3-pyridylbromid CAS 626-55-1

3-pyridyl bromid, presnejšie známy ako 3 - bromopyridín, je základný dusík - obsahujúci heterocyklický stavebný blok v organickej syntéze charakterizovaného pyridínovým kruhom nahradenýmancom v polohe meta. Toto špecifické umiestnenie halogénu v porovnaní so základným elektrónom - s nedostatkom atómu dusíka vytvára zreteľné elektronické prostredie, ktoré diktuje jeho reaktivitu: Bromín pôsobí ako vynikajúca odchodová skupina, ktorá uľahčuje účinnú účasť na prechodných kovoch {{}}} - coUping reakcií (ako napríklad Suzuki, a negishi, a negishi, a negishiish a negishiish a negishiish a negishiish a negish spojky) na vytvorenie uhlíka - uhlíkové väzby, čím sa umožňujú všestranné zavedenie 3 - pyridylovej skupiny do komplexných molekulárnych architektúr. Súčasne môže samotný kruhový dusík podstúpiť n-alkyláciu alebo slúžiť ako koordinačný ligand v kovových komplexoch. Meta vzťah medzi brómom a dusíkom minimalizuje priamu elektronickú interferenciu, čo umožňuje relatívne ortogonálnu funkcionalizáciu. V dôsledku toho je 3-bromopyridín nevyhnutným medziproduktom vo farmaceutickom priemysle na konštrukciu aktívnych zložiek (napr. Drogy zamerané na centrálny nervový systém), v agrochemikáliách na vytváranie herbicídov a insekticídov a v vede o materiáloch na syntézu ligandov, organických vodičov a koordinačných polymérov. Jeho užitočnosť ako základný kameň na zostavenie sofistikovaných molekúl bohatých na dusík zdôrazňuje jeho významný komerčný a výskumný význam.

Príprava3-pyridyl bromid:

(1) Berte M - aminopyridín ako surovinu, rozpustite ju v kyseline hydrobromovej, pomaly pridajte bróm pri 0 stupňoch a miešajte. Po dokončení reakcie pridajte roztok dusitanu sodného, ​​filtrujte ho, pridajte roztok hydroxidu sodného na neutralizáciu, oddeľte organickú vrstvu, extrahujte ju éterom, odparujte éter a na získanie zvyšku ju vyparte a použite vákuovú destiláciu (3,333E3PA).

(2) Získava sa bromináciou kvapalnej fázy pyridínu pri katalýze tionylchloridu alebo trichloridu hliníka pri nízkej teplote.

Metóda odvodenia:

Novo zakúpený M - Bromopyridín je zvyčajne vodný. Ak vaša reakcia nemôže mať vodu, musíte odstrániť vodu.

Nasledujúci deň použite olejové čerpadlo na dekompresiu a destilovanie. Začnite čerpať vzduch z 10 stupňov. Za 10 minút bude veľa peny. Buďte veľmi opatrní.

Keď sa pena zníži, teplota sa môže zvýšiť. Používam 55 stupňov Celzia. Vyparovanie 500 ml M- bromopyridínu trvalo asi 4 hodiny. Pretože teplota destilácie nie je vysoká, môže sa bezpečne naparovať. Reakčná fľaša sa môže premyť vodou. (Silný oxid draselný bude časom korodovať sklo)

Nameraná hustota m - bromopyridín po takomto ošetrení je 1,622. Pridajte sodný kov, žiadna reakcia.

Nahradí hydroxid draselný bróm na m - bromopyridín? nemôže. Zahrial som ho na 100 stupňov jednu hodinu a potom som urobil detekciu plynovej fázy a nedošlo k žiadnej zmene.

Neexistuje žiadna relevantná literatúra o histórii objavovania3-pyridyl bromid.

Pyridín a jeho deriváty sa však študovali takmer dve storočia. Už v roku 1848 britský chemik Anderson izoloval pyridín z extraktu z pečene, čím otváral predohru objavu a výskumu pyridínu. Na začiatku 20. storočia ľudia začali hlboko skúmať štruktúru a vlastnosti pyridínu a postupne objavovali rôzne deriváty pyridínu vrátane 3-brómyridínu. V súčasnosti sa 3-bromopyridín stal dôležitým medziproduktom v oblasti organickej syntézy a farmaceutickej chémie a široko sa používa.

Bod topenia - 27 Stupeň C, bod varu 173 stupňov C (osvetlený), hustota 1,64 g/ml pri 25 stupňoch C (Lit.), tlak pary 1,64 HPa pri 25 stupňoch, index lomu N20/d 1,571 (lit.), bleskový bod 125 stupňov f, udržiavajte v tmavom mieste, inert Koeficient (PKA) 2,84 (pri 25 stupňoch), forma kvapaliny, špecifická hmotnosť 1,617, číre farby na žlté alebo mierne hnedé, rozpustné vo vode (31 g/l pri 20 stupňoch C), BRN 105880, InchikeyPyPyPyPOZNGOXYSU - UHFFFAOYSA-N, LOGP1.694

3-pyridyl bromidje organická zlúčenina s viacerými použitiami. Nasleduje podrobný opis rôznych použití 3-brómyridínu:

1. Syntetické medziprodukty
3 - Bromopyridín je dôležitý syntetický medziprodukt, ktorý sa používa hlavne pri syntéze liekov, alkaloidov a iných zlúčenín. Vďaka svojej dobrej reaktivite a selektivite hrá 3-bromopyridín rozhodujúcu úlohu v organickej syntéze. Reakciou s rôznymi chemikáliami sa môže 3-bromopyridín použiť na prípravu rôznych liekov so špecifickými štruktúrami a funkciami. Tieto lieky zahŕňajú protinádorové lieky, antibiotiká, sedatíva, antidepresíva atď.
2. Syntéza pesticídov
3-bromopyridín sa tiež široko používa pri syntéze pesticídov. Môže sa použiť na prípravu rôznych insekticídov, herbicídov a fungicídov. Reakciou s rôznymi surovinami pesticídov môže 3-bromopyridín zlepšiť insekticídny účinok a trvanlivosť pesticídov. Tieto pesticídy sa môžu použiť na poľnohospodársku výrobu a ochranu rastlín, čím sa účinne bránia invázii do škodcov a patogénov.

3. Syntéza príchutí
3-bromopyridín má tiež určité aplikácie v syntéze korenia. Môže sa použiť na syntézu rôznych koumarínov, ktoré majú voňavú vôňu a široko sa používajú v parfumoch, kozmetike, potravinových prísadách a iných poliach. Reakciou s inými ochucovacím materiálom môže 3-bromopyridín pripraviť rôzne zlúčeniny achutnať s jedinečnými vôňami a vlastnosťami.
4. Príprava materiálu
3-brómyridín sa môže použiť na prípravu rôznych polymérnych materiálov a kompozitných materiálov. Polymerizáciou s inými monomérmi alebo kombináciou s anorganickými materiálmi môže 3-brómyridín zlepšiť výkon a funkčnosť materiálu. Môže sa napríklad použiť na prípravu fotosenzitívnych živíc, elektronických povlakov a dosiek s tlačenými obvodmi. Tieto materiály majú rozsiahle aplikácie v oblastiach, ako sú elektronické vybavenie, optické zariadenia a letecký priestor.

5. Palivové prísady
3-bromopyridín sa môže použiť ako palivová prísada na zlepšenie výkonu spaľovania paliva a na zníženie emisií znečisťujúcich látok. Môže slúžiť ako pomoc pri spaľovaní alebo katalyzátor na podporu úplného spaľovania paliva a zároveň znižuje obsah znečisťujúcich látok vo výfukových plynoch. Tieto palivové prísady sa môžu aplikovať v oblastiach, ako je letecký priestor, automobily a motory vnútorného spaľovania na zlepšenie účinnosti spaľovania paliva a zníženie znečistenia životného prostredia.
6. Elektronické chemikálie
3-brómyridín má tiež určité aplikácie v oblasti elektronických chemikálií. Môže sa použiť na prípravu fotorezistov, fotosenzitívnych živíc, elektronických povlakov, dosiek s tlačenými obvodmi a elektronických obalových materiálov. Tieto materiály zohrávajú rozhodujúcu úlohu pri výrobe elektronických zariadení, ktoré môžu zlepšiť ich výkon a spoľahlivosť. Koordináciou alebo reakciou s inými elektronickými chemikáliami môže 3-brómyridín zlepšiť výkon prenosu elektrónov a stabilitu materiálu.

7. Biomedicínsky

3 - Bromopyridín má tiež určité aplikácie v oblasti biomedicíny. Môže sa použiť na syntézu biologicky aktívnych zlúčenín, ako sú antibiotiká, protinádorové lieky a alkaloidy. Tieto lieky sa môžu použiť na liečbu rôznych chorôb väzbou na rôzne biologické molekuly alebo pôsobiť na špecifické bunkové ciele. Okrem toho sa na štúdium chemických reakčných mechanizmov a vlastností materiálov môže použiť aj 3-bromopyridín. Aplikácia v oblasti biomedicínu pomáha rozvíjať účinnejšie lieky a liečebné plány, čo prispieva k ľudskému zdraviu.
8. Výskumná oblasť
3-Bromopyridín má tiež určité aplikácie vo vedeckom výskume. Môže sa použiť ako modelová zlúčenina v organickej syntéze a vývoji liečiv, čo vedcom pomáha porozumieť syntéze a vlastnostiam príbuzných zlúčenín. Štúdiom štruktúry a reakčnej výkonnosti 3-brómyridínu je možné ďalej skúmať syntézu a reakčné mechanizmy organických zlúčenín. Okrem toho sa na štúdium chemických reakčných mechanizmov a vlastností materiálov môže použiť aj 3-bromopyridín. Aplikácia v oblasti vedeckého výskumu pomáha podporovať vývoj a vývoj oblastí, ako je organická chémia a farmaceutická chémia.

1. Analýza toxicity

2. Dopad

3. Spravodlivé opatrenia a reakcia na núdzové situácie

Populárne Tagy: 3-pyridyl bromid CAS 626-55-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj