Hydroxydekanová(dekanolaktón) je derivát mastnej kyseliny s významnou biologickou aktivitou. Jeho molekulárna štruktúra obsahuje hydroxylovú skupinu (-OH) pripojenú k špecifickému atómu uhlíka na hlavnom reťazci kyseliny dekánovej. Táto modifikácia výrazne mení jeho fyzikálne a chemické vlastnosti a funkcie. Táto zlúčenina sa zvyčajne javí ako bezfarebná až svetložltá olejovitá kvapalina alebo tuhá látka s nízkym -bodom topenia-, ktorá je mierne rozpustná vo vode, ale ľahko rozpustná v organických rozpúšťadlách. Zavedenie hydroxylovej skupiny nielenže zvyšuje polaritu molekuly, ale tiež ju robí náchylnejšou na účasť na chemických reakciách, ako je esterifikácia.
V biologických systémoch často slúži ako medziprodukt v energetickom metabolizme alebo prekurzor pre signálne molekuly. Štúdie ukázali, že dekanolaktón a jeho deriváty vykazujú potenciálne antibakteriálne a protizápalové{1}}aktivity vo farmaceutickej oblasti. Okrem toho sa v chemickom priemysle dajú použiť ako funkčné suroviny na syntézu vôní alebo pokročilých mazív. Vďaka svojej jedinečnej štruktúre pritiahla veľkú pozornosť v interdisciplinárnom výskume biochémie a materiálovej vedy a stala sa cennou modelovou molekulou na skúmanie nových chemických látok na biologickej báze.
|
Chemický vzorec |
C10H20O3 |
|
Presná hmotnosť |
188 |
|
Molekulová hmotnosť |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementárna analýza |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 stupňov f, Skladovacie podmienky 2-8 stupňov C, Morfologická čistota, Špecifická hmotnosť 0,950,948, Optická aktivita[ ] 24/D +34 stupňov , čistá, ECFA Číslo231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQY,8}FFFFSAO-Znak XIHFAO Kód kategórie nebezpečenstva 36/37/38, Bezpečnostné pokyny 26-37/39-36, WGK Nemecko 3, č. RTECS lu4600000, Poznámka k nebezpečenstvu Dráždivý, TSCA Áno.
Hydroxydekanová(číslo CAS 706-14-9) je organická zlúčenina s ovocnou broskyňovou príchuťou, s molekulárnym vzorcom C₁₀ H₁₈ O₂. Je to bezfarebná až svetložltá transparentná kvapalina pri izbovej teplote, mierne rozpustná vo vode a ľahko rozpustná v organických rozpúšťadlách, ako sú alkoholy. Prirodzene sa vyskytuje v ovocí, ako sú broskyne, marhule, jahody a listy koreninového tabaku. Vďaka svojim jedinečným aromatickým vlastnostiam a chemickej stabilite je široko používaný v potravinárskych, denných chemických, krmivárskych, farmaceutických a priemyselných oblastiach.
Je to dôležitá syntetická aróma v potravinárskom priemysle, schválená ako bezpečná jedlá aróma čínskym "Food Additive Usage Standard" (GB 2760) a medzinárodnými autoritatívnymi organizáciami, ako je FEMA v Spojených štátoch a Európska rada. Medzi jeho hlavné použitia patrí:
Mliečna a smotanová esencia
V mliečnych výrobkoch, ako je mlieko, jogurt, maslo atď., možno simulovať bohatú arómu prírodnej smotany, aby sa zvýšila zmyslová príťažlivosť produktu. Napríklad v zmrzlinových receptúrach môže pridanie 0,5-2,0 mg/kg propyldekanolaktónu výrazne zvýšiť vrstvenie vanilkových alebo karamelových chutí.
Ovocná esencia
Ako kľúčová zložka broskyňových, citrusových, kokosových a iných ovocných esencií dodáva nápojom, cukrovinkám a pečivu (ako sú koláče a sušienky) bohatú ovocnú chuť prostredníctvom charakteristickej broskyňovej a kokosovej vône. FEMA odporúča limity použitia 2,0 mg/kg pre nealkoholické nápoje, 4,5 mg/kg pre studené nápoje, 5,7 mg/kg pre cukríky a 7,1 mg/kg pre pečivo.
Aromatická látka z umelého masla
V alternatívach, ako je rastlinná-smotana a lístkové cesto, môže kompenzovať nedostatok prirodzenej smotanovej arómy a približovať chuť produktu živočíšnej smotane. Experimenty ukázali, že pridanie 0,3 % propyléndecyllaktónu môže zvýšiť senzorické skóre margarínu o 40 %.
Jeho aplikácia v oblasti denných chemikálií pokrýva viaceré segmenty trhu, ako sú parfumy, kozmetika a čistiace prostriedky, a jeho dávkovanie je zvyčajne kontrolované do 10 % (IFRA nemá žiadne obmedzenia):
Príprava kvetinovej esencie
V pomarančovom kvete, orgovánu, akácii, jazmíne, fialke a iných kvetinových esenciách ako fixátor môže predĺžiť dobu zachovania arómy a posilniť zmysel pre prírodu. Napríklad pridanie 5% propylkaprolaktónu do fialovej esencie môže zvýšiť perzistenciu vône o 30%.
Denné chemické výrobky s ovocnou príchuťou
V produktoch osobnej starostlivosti, ako sú šampóny, sprchové gély a telové mlieka, v kombinácii s prísadami, ako je citral a geraniol, môže vzniknúť osviežujúca ovocná vôňa. Vo vzorci sprchového gélu určitej značky s broskyňovou príchuťou je podiel propyldekanolaktónu 0,6 %, čo výrazne zlepšuje akceptáciu produktu na trhu.
Mydlo a prací prostriedok
V mydlovom priemysle maskovaním alkalických pachov získava mydlo jemnú ovocnú arómu. Súčasne pridanie 0,2-0,5% propyldekanolaktónu do pracieho prostriedku a aviváže môže zlepšiť čuchový zážitok z produktu.
Aróma krmív: zvýrazňovač, ktorý zvyšuje príjem krmiva pre zvieratá
Ako príchuť krmiva môže propylénglykollaktón stimulovať čuchové nervy zvierat, zlepšiť chutnosť krmiva a podporiť rast:
Krmivo pre ošípané
Pridanie 10 – 30 mg/kg propyl dekanolaktónu do krmiva pre prasiatka môže zvýšiť príjem krmiva o 15 – 20 % a denný prírastok hmotnosti o 8 – 12 %. Jeho mechanizmus účinku je simulovať sladkú vôňu materského mlieka a zmierniť stres pri odstavení.
Krmivo pre prežúvavce
Pridanie propyléndekanolaktónu do doplnkov koncentrátu pre kravy môže zvýšiť príjem sušiny o 5-8% a zlepšiť percento mliečneho tuku. Experimentálne údaje ukazujú, že pridanie 20 mg/kg kyseliny kaprylovej môže zvýšiť produkciu mlieka u kráv o 1,2 kg/deň.
Krmivo pre domáce zvieratá
V krmive pre mačky a psov môže v kombinácii s kvasnicovým extraktom vytvárať mäsové alebo rybie príchute. Istá značka krmiva pre domáce zvieratá zvýšila mieru opakovaného nákupu o 25 % pridaním 0,05 % propylénglykollaktónu.
Farmaceutický priemysel: aplikácie ako farmaceutické medziprodukty alebo pomocné látky
Hoci je jeho aplikácia vo farmaceutickej oblasti ešte len v plienkach,hydroxydekanovápreukázal potenciálnu hodnotu:
Medziprodukty liečiv
Ako kľúčová surovina na syntézu protirakovinových liečiv a antibakteriálnych látok sa môže podieľať na hydroxylačných reakciách pri vytváraní molekulárnych štruktúr s biologickou aktivitou. Napríklad pri syntéze bočných reťazcov paklitaxelu môže použitie propyldecyllaktónu ako činidla zavádzajúceho nitrózoskupinu zvýšiť čistotu produktu na 99 %.
Farmaceutické pomocné látky
Vo formuláciách s predĺženým{0}}uvoľňovaním sa môže použiť ako poťahový materiál na riadenie rýchlosti uvoľňovania liečiva. Jeho nízka toxicita a biokompatibilita sú v súlade s normami USP (United States Pharmacopeia) a sú vhodné pre perorálne kapsuly a tablety.
Esenciálna terapia
V aromaterapii môže jeho broskyňová vôňa zmierniť úzkosť. Klinická štúdia ukázala, že inhalácia esenciálneho oleja obsahujúceho 0,5 % propargyrolaktónu môže znížiť hladinu stresového hormónu (kortizolu) u subjektov o 22 %.
Priemyselná oblasť: multifunkčné rozpúšťadlá a prísady
Použitie v priemyselnej oblasti je založené hlavne na jeho vlastnostiach rozpúšťadla a chemickej stabilite:
Nátery a atramenty
Ako ekologické rozpúšťadlo môže nahradiť niektoré prchavé organické zlúčeniny (VOC) a znížiť zápach náterov. Pridanie 1-3% propyldecyllaktónu do UV vytvrdzovaných náterov môže zlepšiť vyrovnanie a znížiť dierky.
Lepidlo
Ako zmäkčovadlo v tavnom lepidle a lepidle citlivom na tlak- môže zlepšiť flexibilitu a priľnavosť gélu. Experimenty ukázali, že pridanie 2% propyldecyllaktónu môže zvýšiť pevnosť odlupovania lepidiel o 18%.
Elektrolyt lítiovej batérie
Ako prísada môže propyldecyllaktón inhibovať rozklad elektrolytu a predĺžiť životnosť batérie. Štúdia ukazuje, že pridanie 0,5 % propyldekanolaktónu môže zvýšiť mieru zachovania kapacity lítium{2}}iónových batérií na 92 % po 500 cykloch.
metóda 1: Umelá syntéza
Na prípravu propyldekanolaktónu použite n-heptanol na reakciu s kyselinou akrylovou alebo metylakrylátom v prítomnosti iniciátora voľných radikálov. Toto je cesta syntézy propyldekanolaktónu, ktorá môže v súčasnosti vytvárať-výrobu vo veľkom meradle.
Použitím n-heptanolu a kyseliny akrylovej ako východiskových materiálov, di-terc-butylperoxidu ako iniciátora a pridaním reakčného rozpúšťadla sa surový produkt c-decyllaktónu syntetizoval pridaním voľných radikálov spôsobom „v jednej nádobe“ a potom sa reakčné rozpúšťadlo získalo destiláciou a potom sa pripravil c{2}}decyllaktón a purifikácia a čistenie.
Počas tohto procesu syntézy sa vedľajší -produkt nemohol oddeliť od reakčného systému včas, čo viedlo k zníženiu výťažku reakcie a predĺženiu reakčného času. Okrem toho produkt obsahuje olejový zápach nečistôt s nízkou teplotou varu, nečistoty s vysokou teplotou varu a zápach izomérov pri nízkej spotrebe oleja, čo ovplyvňuje kvalitu arómy konečného produktu c{1}}dekanolaktónu.
metóda 2: Metóda biokatalýzy
Enzým GDL má katalytickú aktivitu v ne{0}}vodnej fáze a je široko používaný v organickej syntéze. Lipáza je najpoužívanejšia. Je lacný, nepotrebuje koenzým a má silnú prispôsobivosť substrátu.
Lipáza môže katalyzovať nielen hydrolýzu lipidov, ale aj esterifikáciu a transesterifikáciu v organickej fáze, vrátane tvorby laktónov z hydroxylových mastných kyselín.
Je však veľmi ťažké cyklizovať tieto hydroxylové kyseliny konvenčnými metódami a výťažok je veľmi nízky. Je oveľa jednoduchšie dokončiť proces cyklizácie enzymatickou metódou v organických médiách, čo nepochybne predstavuje dobrý spôsob pre veľký-trh týchto aromatických laktónov.
Niekedy, ak to podmienky dovoľujú, možno použiť aj iné metódy biotechnologickej enzýmovej katalýzy. Môže sa tiež stať jedným z dôležitých prostriedkov na vyriešenie problému marketingu laktónových bioaktívnych látok v blízkej budúcnosti.
I. Optické a povrchové-aktívne vlastnosti
Prírodné a konvenčne syntetizovanéhydroxydekanováväčšinou existuje ako racemáty bez optickej aktivity. Monoméry substituované v chirálnych polohách sú opticky aktívne a môžu byť rozdelené na ľavotočivé a pravotočivé izoméry. Táto zlúčenina má amfipatickú štruktúru: dlhý uhľovodíkový reťazec pôsobí ako hydrofóbny koniec, zatiaľ čo karboxylové a hydroxylové skupiny slúžia ako hydrofilné konce. Vykazuje povrchovú aktivitu a môže znižovať povrchové napätie roztokov, čo z neho robí vynikajúci medziprodukt pre neiónové povrchovo aktívne látky s priaznivými emulgačnými a dispergačnými schopnosťami.
II. Kryštalizácia a reologické vlastnosti
Čistý produkt tvorí pravidelné kryštály a počas chladenia má tendenciu zrážať sa ako ihličnaté alebo vločkovité kryštály. Vykazuje dobrú tekutosť v roztavenom stave a jeho viskozita taveniny postupne klesá so zvyšujúcou sa teplotou, po čom nasleduje rýchle stuhnutie po ochladení. Kryštály nie sú-hygroskopické a pri izbovej teplote sa ťažko aglomerujú. Prášok si zachováva stabilnú tekutosť, čo uľahčuje dopravu materiálu a dávkovacie procesy.
III. Kompatibilita a kompatibilita reakcií
Je miešateľný a kompatibilný s väčšinou alkoholov, karboxylových kyselín a esterov a zostáva stabilný v slabo kyslých a slabo zásaditých systémoch. Dlhodobé-miešanie so silnými oxidantmi, koncentrovanými silnými kyselinami alebo koncentrovanými silnými zásadami sa neodporúča, pretože môže spustiť oxidačný rozklad a dehydratačnú cyklizáciu. Môže podstúpiť amidáciu amínmi a stupňovitú-polymerizáciu s polyolmi, pričom slúži ako-kvalitný monomér na syntézu funkčných polyesterov a polyamidov s dlhým-reťazcom.
IV. Biologické a toxikologické vlastnosti
Má dobrú biokompatibilitu a nízku toxicitu, s miernym podráždením pokožky. Zlúčenina môže byť postupne biodegradovaná v prírodnom prostredí a nie je klasifikovaná ako perzistentná znečisťujúca látka. Mikroorganizmy dokážu rozkladať a metabolizovať jeho uhlíkový reťazec, preto je vhodný na aplikácie v každodenných chemikáliách a biomateriáloch. Vysoké koncentrácie môžu mať mierne nepriaznivé účinky na vodné organizmy, preto sa odpadové vody z výroby musia pred vypustením čistiť konvenčne.
V roku 1921 nemecký vedec DJ Lange prvýkrát objavil dekanolaktónové látky v sekrétoch z mandibulárnych žliaz včiel robotníc.
V roku 1940 Townsend a Lucas úspešne izolovali takéto zložky od včiel a predbežne potvrdili ich vlastnosti ako mastné kyseliny.
V roku 1957 nemeckí učenci Adolf Butenandt a Heinz Rembold presne oddelili 10-dekanolaktón z materskej kašičky a identifikovali jeho chemickú štruktúru pomocou infračervenej spektroskopie a iných analytických metód, čím položili základ pre vedecký výskum tejto zlúčeniny.
V tom istom období bol v juhoamerických mravcoch listonohých objavený 3-dekanolaktón, tiež známy ako myrmicacín, čo dokazuje, že dekanolaktón je široko prítomný v hmyze a prírodných produktoch.
Následné štúdie postupne objasnili distribúciu a biologické funkcie izomérov s hydroxylovými skupinami v rôznych substitučných polohách.
FAQ
Je kyselina hydroxystearová dobrá pre pokožku?
+
-
celkovoKyselina hydroxystearová je veľmi užitočná pri zlepšovaní zdravia pokožkytým, že ju zanecháva čistú, vyživenú, pružnú a hebkú.
Je kyselina hydroxystearová dobrá pre pery?
+
-
Vyrába sa z kyseliny hydroxystearovej, modifikovanej mastnej kyseliny odvodenej z ricínového oleja, a vyzerá ako mäkká, poddajná, vosková-pevná látka. V našich receptúrach starostlivosti o peryzohráva zásadnú úlohu pri vytváraní hladkého, krémového,-výkonného vegánskeho balzamu na pery bez použitia včelieho vosku alebo akýchkoľvek prísad živočíšneho pôvodu-.
Populárne Tagy: hydroxydecanic cas 706-14-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj