4-Amino-3,5-dichlóracetofenónje organická zlúčenina so špecifickým molekulovým vzorcom a molekulovou hmotnosťou (C8H7Cl2NO, molekulová hmotnosť 204,05), ktorá zvyčajne vykazuje béžové alebo žltkasté kryštály. Jeho bod topenia sa pohybuje od 158-166 stupňov, bod varu je asi 351,5 stupňa (pri tlaku 760 mmHg) a jeho hustota je asi 1,4±0,1 g/cm³. Okrem toho je nerozpustný v studenej vode, ale mierne rozpustný v horúcej vode a rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter, benzén atď. Môže sa použiť ako farmaceutické medziprodukty a prísady do krmív pre zvieratá. Okrem toho sa 4-amino-3,5-dichlóracetofenón môže použiť aj pri syntéze iných čistých chemikálií, ako sú farbivá a koreniny.
|
|
|
|
|
|
| Chemický vzorec | C8H7CI2NO |
| Molekulová hmotnosť | 204.05 |
| Presná hmotnosť | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Elementárna analýza | C, 47,09; H, 3,46; Cl, 34,75; N, 6,86; O, 7,84 |
| Teplota topenia | 162 - 166 stupňov (lit.) |
| Bod varu | 351,5 ± 42,0 stupňa (predpokladané) |
| Hustota | 1,2748 (hrubý odhad) |
| Index lomu | 1,5500 (odhad) |
| Podmienky skladovania | Uchovávajte na tmavom mieste, inertná atmosféra, izbová teplota |
| Rozpustnosť | DMSO (mierne), metanol (mierne) |
| Formulár | Pevné |
| Koeficient kyslosti (pKa) | -1,72±0,10 (predpokladané) |
| Farba | Svetlohnedá až hnedá |
Sme dodávateľom4-Amino-3,5-dichlóracetofenón.
Poznámka: BLOOM TECH (od roku 2008), ACHIEVE CHEM-TECH je naša dcérska spoločnosť.
Nasledujú podrobné kroky a zodpovedajúce chemické rovnice na získanie 3,5-dichlór-4-aminoacetofenónu chlórovaním p-aminoacetofenónu:
Reakcia p-aminoacetofenónu s kyselinou chlorovodíkovou: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+ HCl
Príprava p-aminoacetofenón hydrochloridu: C6H4CH2CH2OH+HCl -> C6H4CH2CH2Cl+H2O
Príprava zlúčenín na báze imínu: C6H4CH2CH2Cl+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl
Príprava zlúčenín pyridínového kruhu: C6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
Hydrolytická reakcia: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Pranie a sušenie: C6H4CH(CH3)COO(-)+bezvodý etanol → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Experimentálne kroky
Paraaminoacetofenón (AR) a bezvodú kyselinu chlorovodíkovú (AR) vložte oddelene do suchých a čistých kadičiek na neskoršie použitie.
Príprava roztoku kyseliny chlorovodíkovej: Do kadičky obsahujúcej malé množstvo vody pridajte primerané množstvo koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, dobre premiešajte a ochlaďte na izbovú teplotu.
Príprava hydrochloridu p-aminoacetofenónu: Pomaly pridajte p-aminoacetofenón do vyššie uvedeného roztoku kyseliny chlorovodíkovej, za stáleho miešania miešajte, kým sa úplne nerozpustí. Potom nechajte roztok nejaký čas stáť, aby sa zrazenina úplne oddelila.
Príprava zlúčenín na báze imínu: Po odfiltrovaní nerozpustného roztoku hydrochloridu p-aminoacetofenónu získaného v predchádzajúcom kroku pridajte po kvapkách vhodné množstvo rozpúšťadla, ako je metanol alebo etanol, aby ste ho premenili na zlúčeniny na báze imínu. Venujte pozornosť riadeniu zrýchlenia kvapiek, aby ste predišli nadmernej oxidácii vedúcej k tvorbe vedľajších-produktov.
Príprava zlúčenín s pyridínovým kruhom: Pomaly pridajte imínovú zlúčeninu získanú v predchádzajúcom kroku do rozpúšťadla obsahujúceho pyridín (ako je pyridín, pyridín atď.) za miešania a udržiavajte teplotu nepresahujúcu 60 stupňov. Po dokončení odkvapkávania pokračujte v miešaní počas určitého časového obdobia, aby sa reakcia dokončila.
Hydrolytická reakcia: Hydrolyzujte zlúčeninu s pyridínovým kruhom získanú v predchádzajúcom kroku na zmes zlúčenín s pyridínovým kruhom a pyridínových ketónov. Špecifická operácia je pridať zmes do vhodného množstva vody, zahriať ju na približne 80 stupňov a udržiavať miešanie počas určitého časového obdobia, kým sa všetky pyridínové ketóny nepremenia na pyridín.
Premývanie a sušenie: Odfiltrujte prebytočnú vodu z produktu získaného v predchádzajúcom kroku, premyte ho raz bezvodým etanolom a potom ho umiestnite na dobre vetrané miesto, aby sa prirodzene vysušil na vzduchu, aby sa získal cieľový produkt 3,5-dichlór-4-aminoacetofenón.
4-Amino-3,5-dichlóracetofenón(CAS číslo: 37148-48-4) je dôležitý farmaceutický medziprodukt so širokým využitím vo farmaceutickej oblasti. Nasleduje podrobný prieskum jeho použitia vo farmaceutickej oblasti s cieľom komplexne a do hĺbky analyzovať jeho význam a potenciálnu hodnotu.
Ako medziprodukt ketokonazolu potláčajúceho kašeľ a astmu
Najznámejšie-používanie je ako medziprodukt pri syntéze liekov proti kašľu a astme, ako je kečuanxín (známy aj ako Chuankening, tablety Chuanshu atď.). Ketamín je vysoko účinný nový liek, ktorý sa používa hlavne na liečbu respiračných chorôb, ako je tracheitída a astma, najmä pri refraktérnej astme a astme starších ľudí.
(1) Farmakologické účinky ketokonazolu
Ketamín hlavne zmierňuje symptómy astmy tým, že inhibuje kontrakciu hladkého svalstva priedušiek a rozširuje priedušky. Môže tiež znížiť reaktivitu dýchacích ciest, znížiť uvoľňovanie zápalových mediátorov, a tak zmierniť zápal a edém dýchacích ciest. Okrem toho má ketokonazol aj antialergické účinky, ktoré môžu inhibovať uvoľňovanie alergických mediátorov a znižovať výskyt alergických reakcií.
(2) Úloha pri syntéze clenbuterolu
Ako kľúčový medziprodukt sa podieľa na sérii chemických reakcií v procese syntézy chlórtetracyklínu. Tieto reakcie zahŕňajú substitúciu, adíciu, kondenzáciu atď., čo v konečnom dôsledku vedie k produkcii chlórtetracyklínu, ktorý má účinky na zmiernenie kašľa a astmy. Preto má jeho kvalita a čistota významný vplyv na syntézu a účinnosť chlórtetracyklínu.
Aplikácia iných farmaceutických medziproduktov
Okrem toho, že slúži ako medziprodukt pre klenbuterol, môže sa použiť aj na syntézu iných farmaceutických medziproduktov, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo farmaceutickom výrobnom procese.
(1) Syntetizujte ďalšie lieky proti kašľu a astme
Okrem ketokonazolu sa môže použiť aj na syntézu iných liekov proti kašľu a astme. Tieto lieky majú farmakologické účinky podobné clenbuterolu, ale s odlišnou chemickou štruktúrou a mechanizmom účinku. Jeho zavedením možno vyvinúť viac liekov na potlačenie kašľa a astmy s jedinečnými terapeutickými účinkami a nižšími vedľajšími účinkami.
(2) Syntetizovať iné druhy drog
Môže sa použiť aj na syntézu iných typov liečiv, ako sú proti-zápalové liečivá, proti{1}}nádorové liečivá atď. V procese syntézy týchto liečiv sa ako kľúčové medziprodukty zúčastňujú chemických reakcií a v konečnom dôsledku vytvárajú molekuly liečiva so špecifickými farmakologickými účinkami.
Aplikácia pri vývoji liekov
Má tiež potenciálnu aplikačnú hodnotu pri vývoji liekov. Jeho jedinečná chemická štruktúra a vlastnosti z neho robia jednu z dôležitých kandidátskych zlúčenín pri vývoji liekov.
(1) Ako východiskový bod pre vývoj nových liekov
Môže slúžiť ako východiskový bod pre vývoj nových liekov a prostredníctvom chemickej modifikácie a modifikácie možno vyvinúť nové lieky s novými farmakologickými účinkami a nižšími vedľajšími účinkami. Tento nový liek môže mať širší rozsah liečby a vyššiu účinnosť.
(2) Ako modelová zlúčenina na skríning liečiv
Môže tiež slúžiť ako modelová zlúčenina na skríning liekov. Väzbou na cieľové proteíny alebo receptory je možné vyhodnotiť ich účinnosť a afinitu, čo poskytuje silnú podporu pre vývoj nových liekov.
Ďalšie aplikácie v oblasti medicíny
Okrem vyššie uvedených aplikácií má tiež ďalšie potenciálne aplikačné hodnoty vo farmaceutickej oblasti.
(1) Ako analytické činidlo
Môže sa použiť ako analytické činidlo na chemickú analýzu a detekciu. Jeho jedinečné chemické vlastnosti z neho robia kľúčové činidlo pri určitých chemických reakciách, čo pomáha výskumníkom presnejšie pochopiť a analyzovať vlastnosti látok.
(2) Ako subjekt výskumu metabolizmu liečiv
Môže byť tiež použitý ako výskumný objekt pre metabolizmus liečiv. Štúdiom jeho metabolických procesov v tele môžeme pochopiť absorpciu, distribúciu, metabolizmus a vylučovanie liečiv v tele, čo poskytuje silnú podporu pre vývoj nových liekov.
Má širokú aplikačnú hodnotu v oblasti medicíny. Ako kľúčový medziprodukt ketokonazolu potláčajúceho kašeľ a astmu hrá tiež dôležitú úlohu pri vývoji nových liekov, výskume metabolizmu liekov a ďalších aspektoch. V budúcnosti, s neustálym napredovaním farmaceutických technológií a prehlbovaním výskumu a vývoja nových liekov, aplikácia4-Amino-3,5-dichlóracetofenónvo farmaceutickej oblasti budú rozsiahlejšie. Zároveň je tiež potrebné posilniť ochranu životného prostredia a bezpečnostné opatrenia na zaistenie bezpečnosti a udržateľnosti počas výroby a používania.
3,5-dichlór-4-aminoacetofenón (číslo CAS: 37148-48-4), ako dôležitá aromatická ketónová zlúčenina, má históriu výskumu a vývoja siahajúcu do polovice 20. storočia. Prešiel kritickým štádiom od základného výskumu syntézy po priemyselnú aplikáciu, pričom sa postupne stal nevyhnutným medziproduktom v oblastiach, ako je medicína, pesticídy a materiálová veda.
Syntéza pôvodne vznikla z výskumného dopytu po chlórovaných aromatických ketónových zlúčeninách. Skoré metódy syntézy boli založené hlavne na elektrofilných substitučných reakciách, zavedením atómov chlóru a aminoskupín na benzénový kruh, po ktorom nasledovalo zavedenie acetylových skupín. Napríklad v päťdesiatych rokoch minulého storočia výskumníci použili 4-aminoacetofenón ako surovinu a zaviedli plynný chlór do roztoku ľadovej kyseliny octovej na chloračnú reakciu. Riadením reakčných podmienok (ako je teplota a rýchlosť vstrekovania plynného chlóru) bol úspešne pripravený 3,5-dichlór-4-aminoacetofenón. Výťažnosť tejto metódy je asi 50%, hoci účinnosť je relatívne nízka, kladie základ pre ďalší výskum.
V sedemdesiatych rokoch s pokrokom v technológii organickej syntézy začali výskumníci skúmať efektívnejšie spôsoby syntézy. Napríklad z 2,6-dichlóranilínu, zavedením acetylových skupín acylačnou reakciou a následným čistením rekryštalizáciou možno získať produkty vysokej čistoty. Táto metóda nielen zjednodušuje prevádzkové kroky, ale tiež výrazne zlepšuje výťažok (až 80% alebo viac), čím sa stáva dôležitou referenciou pre priemyselnú výrobu.
V 80. rokoch 20. storočia so zvyšujúcim sa dopytom po tejto látke v odvetviach, ako je medicína a pesticídy, sa jej priemyselná výroba stala predmetom výskumu. Domáce chemické podniky, ako napríklad Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. a Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., dosiahli-výrobu vo veľkom meradle optimalizáciou reakčných podmienok a zlepšením konštrukcie zariadenia. Napríklad použitím zariadenia na kontinuálnu reakciu chlorácie je možné presne regulovať množstvo zavádzaného plynného chlóru, aby sa znížila tvorba vedľajších-produktov; Použitím systému regenerácie rozpúšťadiel možno znížiť výrobné náklady a minimalizovať znečistenie životného prostredia.
Zároveň výskumníci vyvinuli aj procesy zelenej syntézy. Napríklad použitie bromidu meďnatého namiesto kvapalného brómu ako bromačného činidla zabraňuje použitiu vysoko toxického brómu a zlepšuje bezpečnosť reakcie; Nahradením tradičných redukčných činidiel redukciou katalytickou hydrogenáciou sa znížili emisie odpadu. Vďaka týmto inováciám je ich výroba šetrnejšia k životnému prostrediu a podporuje trvalo udržateľný rozvoj priemyslu.
Vstupom do 21. storočia sa aplikačné polia neustále rozširujú. V oblasti medicíny, ako kľúčového medziproduktu na syntézu ketokonazolu potláčajúceho kašeľ a astmu, jeho dopyt stále rastie. Napríklad 4-amino-3,5-dichlór-alfa-brómacetofenón pripravený bromačnou reakciou môže ďalej syntetizovať stabilné izotopmi označené zlúčeniny clenbuterolu na výskum metabolizmu liečiv.
V oblasti vedy o materiáloch z neho jeho aromatická ketónová štruktúra robí dôležitý monomér na prípravu funkčných polymérnych materiálov. Napríklad jeho deriváty možno použiť na syntézu fotoluminiscenčných materiálov, materiálov na zobrazovanie z tekutých kryštálov atď. a majú potenciálnu aplikačnú hodnotu v zobrazovacej technológii, optickom snímaní a iných oblastiach.
Populárne Tagy: 4-Amino-3,5-dichlóracetofenón CAS 37148-48-4, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj