Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehydu cas 7283-96-7 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyde cas 7283-96-7 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
2-chlór-5-tiofénkarboxaldehydje pozoruhodný tým, že systém delokalizácie elektrónov tiofénového kruhu je spoločne ovplyvnený -efektom odoberania elektrónov atómu chlóru a elektrón-prijímacou vlastnosťou aldehydovej skupiny, čo vedie k pevnej rovinnej štruktúre s výraznou elektrónovou asymetriou.
|
Chemický vzorec |
C5H3ClOS |
|
Presná hmotnosť |
146 |
|
Molekulová hmotnosť |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Elementárna analýza |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; O, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-chlór-5-tiofénkarboxaldehydje biochemické činidlo, ktoré možno použiť ako biomateriál alebo organickú zlúčeninu na výskum súvisiaci s biologickými vedami.
V oblasti lekárskej chémie
1. Syntéza proti-nádorových liečivTáto zlúčenina slúži ako kľúčový medziprodukt na prípravu rôznych proti-nádorových kandidátskych liečiv. Môže podstúpiť kondenzačné reakcie s amínovými zlúčeninami, aby sa efektívne vytvorili deriváty Schiffovej bázy obsahujúce tiofén-. Tieto deriváty vykazujú významné inhibičné účinky proti niekoľkým bežným ľudským rakovinovým bunkovým líniám, vrátane buniek rakoviny prsníka MCF-7 a buniek HeLa rakoviny krčka maternice, a majú dobrý potenciál pre ďalší vývoj protinádorových liekov.
Príklad:
Syntéza zlúčeniny A: Reaguje s p-aminobenzénsulfónamidom pod spätným chladičom v etanole za vzniku produktu Schiffovej bázy s hodnotou IC50 2,1 μM pre bunky HepG2. Mechanizmus účinku: Zavedenie atómov chlóru zvyšuje lipofilitu molekuly, čím podporuje penetráciu liečiv do bunkovej membrány; Imínová väzba vytvorená aldehydovými a aminoskupinami sa môže viazať na aktívne miesto kináz spojených s nádorom (ako je EGFR), čím inhibuje prenos signálu.
2. Vývoj antibakteriálnych látok
Môže sa použiť aj ako dôležitý prekurzor na syntézu antibakteriálnych látok na báze tiofénu-. Redukciou aldehydovej skupiny na hydroxymetylovú skupinu a následným uskutočnením sulfonylačnej reakcie možno získať sériu tiofénsulfonátových zlúčenín. Tieto zlúčeniny zvyčajne vykazujú široko-spektrálnu antibakteriálnu aktivitu proti gram-pozitívnym aj gram{5}}negatívnym baktériám, čím poskytujú cennú štrukturálnu platformu pre výskum nových antibakteriálnych látok.
príklad:
Syntéza zlúčeniny B: 5-Chlórtiofén-2-aldehyd sa redukuje na alkohol pomocou NaBH4 a potom reaguje s benzénsulfonylchloridom. Hodnota MIC produktu proti Staphylococcus aureus je 4 μg/ml.
Výhoda: Prítomnosť atómov chlóru zvyšuje účinnosť akumulácie zlúčenín v bunkových stenách grampozitívnych baktérií.
3. Dizajn protizápalových liekov
Využitím oxidačných vlastností aldehydových skupín sa môžu premeniť na deriváty karboxylových kyselín ako inhibítory cyklooxygenázy-2 (COX-2).
príklad:
Syntéza zlúčeniny C: Táto látka je oxidovaná Jonesom na karboxylovú kyselinu a potom amidovaná aminopyridínovými zlúčeninami. Miera inhibície produktu v modeli opuchu myší vyvolaného karagénanom je 68 %.
Oblasť vedy o materiáloch
1. Vodivý polymérny monomér
2-Chlór-5-tiofénkarboxaldehyd možno použiť ako monomér na prípravu funkčných vodivých polymérov elektrochemickou polymerizáciou a výsledné polyméry je možné použiť na organické tranzistory s efektom poľa (OFET) a rôzne senzorové zariadenia.
Príklad: Syntéza polyméru D: Elektrochemická polymerizácia sa uskutočňuje v roztoku éteru fluoridu boritého, čím sa získa poly(5-chlórtieno-2-formaldehyd). Tento polymér má vodivosť 0,1 S/cm a je obzvlášť vhodný na prípravu senzorov plynného amoniaku s detekčným limitom len 5 ppm.
Mechanizmus: Aldehydové skupiny vo svojej štruktúre pôsobia ako akceptory elektrónov a môžu vytvárať intramolekulárne komplexy na prenos náboja s konjugovaným systémom tiofénových kruhov, čo účinne zvyšuje mobilitu nosiča polyméru a zlepšuje jeho vodivosť.
2. Úprava fotovoltického materiálu
Táto zlúčenina môže slúžiť ako senzibilizátor pre farbivo{0}}senzibilizované solárne články (DSSC). Účinok atómu chlóru v jeho molekulárnej štruktúre, ktorý odoberá elektróny, môže účinne regulovať energetickú hladinu farbiva, čím sa zvyšuje napätie v otvorenom obvode solárneho článku a zlepšuje sa výkon jeho fotoelektrickej premeny.
Príklad: Syntéza farbiva E: 2-Chlór-5-tiofénkarboxaldehyd je pripojený k pyridínruténiovému komplexu prostredníctvom Sonogashirovej kopulačnej reakcie. Solárny článok citlivý na farbivo pripravený s týmto farbivom dosahuje účinnosť fotoelektrickej konverzie (PCE) 8,2 %.
Výhody: Substitúcia chlóru v molekule znižuje energetickú hladinu HOMO farbiva, čo pomáha znižovať rekombináciu elektrónov v systéme solárnych článkov a výrazne zvyšuje stabilitu článku.
3. Funkčné polymérne sieťovacie činidlo
Aldehydové skupiny v 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyde môžu podliehať kondenzačným reakciám s funkčnými skupinami, ako sú amino a hydroxylové skupiny v iných polyméroch, čo prispieva k príprave zosieťovaných adsorbčných materiálov s vynikajúcim výkonom.
Príklad: Syntéza živice F: 2-Chlór-5-tiofénkarboxaldehyd sa zosieťuje s chitosanom za kyslých podmienok. Výsledná zosieťovaná živica má silnú adsorpčnú kapacitu pre ióny Cr (VI), dosahujúcu 125 mg/g, čo je výrazne lepšie ako u tradičných adsorpčných materiálov.
Medziprodukty organickej syntézy
1. Konštrukcia heterocyklických zlúčenín
Syntéza tieno [3,2-b] tiofénových zlúčenín prostredníctvom Paal Knorrovej reakcie pre úplnú syntézu prírodných produktov.
príklad:
Syntéza zlúčeniny G: Reaguje s tioacetamidom v kyseline octovej za vzniku tienotiofénového skeletu, ktorý existuje v určitých morských prírodných produktoch.
2. Alfa, - nenasýtené prekurzory zlúčenín
Zúčastnite sa Wittigovej reakcie alebo Knoevenagelovej kondenzácie, aby ste vytvorili konjugované aldehydy na syntézu analógov prostaglandínu.
príklad:
Syntéza zlúčeniny H: Po reakcii s fosfothalidom sa pomocou Diels Alderovej cykloadície skonštruuje jadrový skelet prostaglandínu E1.
3. Chirálny katalyzátorový ligand
Aldehydy môžu kondenzovať s chirálnymi amínmi za vzniku ligandov s osou C 2 symetrie, ktoré sa používajú na asymetrickú katalýzu.
príklad:
Syntéza ligandu I: Kondenzáciou s (1R, 2R) - cyklohexándiamínom vznikol komplex medi s hodnotou ee 95 % v Henryho reakcii.
Oblasť pesticídnej chémie
1. Synergisti insekticídov
Môže pôsobiť ako účinný synergent pre pyretroidné insekticídy. Jeho hlavným mechanizmom je inhibícia metabolickej aktivity enzýmov cytochrómu P450 u hmyzu, čím sa spomaľuje degradácia insekticídov v cieľovom organizme a zvyšuje sa insekticídna účinnosť. Napríklad v procese syntézy synergistu J 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyd najprv podstúpi reakciu s piperazínom za vzniku intermediárnej štruktúry. Keď sa tento medziprodukt zmieša s cypermetrínom, môže výrazne zlepšiť toxicitu insekticídu, znížiť jeho hodnotu LD50 približne o 40 %.
2. Štrukturálna modifikácia fungicídov
Zavedením tiofénových kruhov a atómov chlóru do molekúl fungicídu možno účinne zlepšiť lipofilitu a biologické cielenie zlúčenín, čo pomáha molekulám preniknúť cez bunkové membrány a účinnejšie pôsobiť na patogénne huby. Napríklad pri syntéze fungicídu K sa 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyd spája a modifikuje triazolovým kruhom. Výsledná zlúčenina vykazuje vynikajúcu antifungálnu aktivitu s hodnotou EC50 0,3 ug/ml protiMagnaporthe oryzae(huba ryžová).
Aplikácie analytickej chémie
1. Označenie fluorescenčnej sondy
Aldehydové skupiny môžu reagovať s aminoskupinami v biomolekulách na fluorescenčné značenie proteínov alebo DNA.
príklad:
Syntéza sondy L: Konjugovaná s fluoresceínizotiokyanátom (FITC), úspešne značená hovädzím sérovým albumínom (BSA), čo vedie k trojnásobnému zvýšeniu kvantového výťažku fluorescencie.
2. Elektrochemické senzory
Polymerizovaná tenkovrstvová modifikovaná elektróda vykazuje vysokú selektivitu voči iónom ťažkých kovov, ako je Hg²⁺.
príklad:
Príprava senzora M: Elektropolymerizácia 5-chlórtiofén-2-aldehydu na povrchu elektródy zo skleneného uhlíka s lineárnym rozsahom odozvy 1-100 nM až Hg²⁺.
Podľa správ z literatúry metódy syntézy tiofénformaldehydu zahŕňajú najmä nasledujúce cesty:
(1) 5-chlórtiofén DMF, chlorid fosforitý ako surovina. Cena suroviny tohto procesu je lacná, proces je vyspelý a výťažok môže dosiahnuť viac ako 70%. V súčasnosti je to hlavný procesný postup používaný v priemyselnej výrobe. Množstvo odpadovej vody spôsobenej oxychloridom fosforečným je však veľké, environmentálny tlak je vysoký a náklady na čistenie sú vysoké;
(2) Pripravený z tienoformylchloridu. Surovinou použitou pre túto cestu je špecifický oxid sodno-hlinitý, ktorý je drahý a má nízky výťažok produktu;
(3) Vychádzajúc z tiofénu a metanolu. Táto cesta využíva katalyzátor Ru, ktorý je relatívne drahý a má nízky výťažok produktu;
(4) Použitie kyseliny tiofénovej ako suroviny. Výťažok tejto cesty nie je vysoký a katalyzátor použitý pri reakcii je relatívne drahý;
(5) Tiofén sa syntetizuje v jednom kroku s pevným fosgénom. Podľa správ má táto cesta vysoký výťažok, ale pevné svetlo si vyžaduje použitie vhodných rozpúšťadiel na rozpustenie a následné-spracovanie vyžaduje úpravu rozpúšťadlom.
Autor priamo použil 5-chlórtiofén, plynný fosgén a zaviedol malé množstvo katalyzátora fázového prenosu na syntézu cieľového produktu v jednom kroku a následne získal tiofénformaldehyd s obsahom väčším ako 99 % destiláciou s vodnou parou a vákuovou destiláciou v destilačnej veži. Tento proces je jednoduchý na obsluhu, vysoký výťažok, nízke výrobné náklady, neobsahuje rozpúšťadlá a má menej odpadovej vody, vďaka čomu je vhodný na priemyselnú výrobu. Reakčná rovnica syntézy je znázornená na nasledujúcom obrázku:
Experimentálna prevádzka:
Metóda 1:
Do 250 ml reakčnej banky sa pridá 1 mol/l 5-chlórtiofénu, 1,2 mol/l LDMF a 1 g katalyzátora, zmes sa mieša a teplota sa zvýši na 50 až 55 stupňov. Rovnomerne zaveďte 40 g/h plynného fosgénu a po 2,5 hodinách odoberte vzorky na centrálnu kontrolnú analýzu. Použite metódu normalizácie plochy spektra plynu na analýzu percentuálneho obsahu tiofénu a tiofénformaldehydu, kým obsah tiofénu nie je nižší ako 1 %. Zastavte zavádzanie fosgénu a prejdite na plynný dusík, aby ste odstránili prebytočný fosgén. Po 2 hodinách sa ochladí na teplotu pod 30 stupňov, pridá sa 100 ml studenej vody, mieša sa 0,5 hodiny a prepne sa na destiláciu vodnou parou, aby sa oddelila organická fáza. Na vákuovú destiláciu použite destilačnú vežu, aby ste získali tiofénformaldehydový produkt s obsahom vyšším ako 99 % a výťažkom vyšším ako 90 %.
Metóda 2:
Najprv sa z vrchu reakčnej nádoby pridá tiofén.2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyda DMF bude prichádzať zo spodnej časti reakčnej nádoby. Molárny pomer DMF:5-chlórtiofén:fosgén je 2:3:1 a molárny pomer 5-chlórtiofén:DMF je 1:2. Navyše, fosgén by sa mal dostať aj do reakčnej nádoby na dne. Keď sa látka používa v reakčnej nádobe, mala by sa venovať pozornosť riadeniu teploty, zvyčajne do 60 stupňov. Po reakcii bude koncový plyn vstupovať do kondenzačného zariadenia z hornej časti reakčnej nádoby. Hlavnou funkciou kondenzačného zariadenia je zmrazenie a zachytávanie, pričom produkt preteká z hornej strany reakčnej nádoby a nepretržite vstupuje do smaltovanej nádoby. Počas prevádzky by sa mala venovať pozornosť udržiavaniu teploty smaltovanej nádoby. Vo všeobecnosti sú štandardné požiadavky na teplotu smaltovanej nádoby do 40 stupňov. Medzi ~ 60 stupňami.
Zapnite miešacie zariadenie a súčasne môže byť do spodnej časti smaltovanej kanvice vháňaný dusík, aby sa vytlačil plyn. Po vytlačení fosgénu sa dostane do kontaktu s chlorovodíkom a odošle sa do procesu alkalického prania cez oceľové lemované sklenené potrubie na absorpciu. Preneste produkty vo vnútri smaltovanej kanvice do vnútra destilačnej kanvice podľa výrobných noriem a špecifikácií a vedecky kontrolujte teplotu vo vnútri destilačnej kanvice, aby ste zhromaždili frakcie. Teplota destilácie sa musí regulovať na 198 stupňov a frakcie by sa mali zbierať a ochladzovať, kým teplota nie je konzistentná s teplotou miestnosti. Po premytí vodou a vysušení možno získať tiofénformaldehyd.
Populárne Tagy: 2-chlór-5-tiofénkarboxaldehyd cas 7283-96-7, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj