Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 1-boc-3-piperidínkarboxaldehydu cas 118156-93-7 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 1-boc-3-piperidínkarboxaldehyde cas 118156-93-7 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Oznámenie
Nedodávame všetky druhy chemikálií piperidínového radu, dokonca ani tie, ktoré môžu získať piperidínové alebo piperidónové chemikálie!
Bez ohľadu na to, či je to zakázané alebo nie! Nedodávame!
Ak je na našom webe, slúži len na kontrolu informácií o chemickej zlúčenine.
Mar{0}} 2025
1-BOC-3-piperidínkarboxaldehyd, tiež známy ako 1-Boc-piperidín-3-karboxaldehyd alebo 1-Boc-3-formylpiperidín, je dôležitá organická zlúčenina bežne používaná ako medziprodukt v organickej chemickej syntéze. CAS 118156-93-7, Molekulový vzorec C11H19NO3 sa typicky javí ako priehľadná alebo svetložltá viskózna kvapalina až tuhá látka pri izbovej teplote a tlaku. Čo sa týka rozpustnosti, hoci špecifické údaje sa môžu líšiť v závislosti od experimentálnych podmienok, všeobecne povedané, jej rozpustnosť vo vode nemusí byť vysoká. Avšak v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter atď., sa ich rozpustnosť môže výrazne zvýšiť. Okrem toho môže byť rozpustnosť ovplyvnená aj teplotou, tlakom a interakciami medzi rozpustenými látkami a rozpúšťadlami.
|
|
|
1-BOC-3-piperidínkarboxaldehyd, tiež známy ako 1-Boc-piperidín-3-karboxaldehyd alebo N-Boc-3-formylpiperidín, je dôležitá organická zlúčenina so širokým využitím v oblasti chemickej syntézy.
Medziprodukty organickej chemickej syntézy
1. Syntetické molekuly liečiva
V oblasti syntézy liečiv sa 1-BOC-3-piperidín formaldehyd často používa ako kľúčová surovina na syntézu molekúl liečiv. Prostredníctvom špecifických chemických reakcií, ako sú adičné reakcie, kondenzačné reakcie atď., sa môže premeniť na zlúčeniny s farmakologickou aktivitou, ktoré sa potom môžu použiť na liečbu rôznych chorôb. Tieto zlúčeniny môžu mať rôzne farmakologické účinky, ako sú protizápalové, antibakteriálne, antivírusové a protinádorové účinky, čím poskytujú cenné zdroje na vývoj nových liečiv.
2. Syntéza organických materiálov
Okrem syntézy liečiv možno 1-BOC-3-piperidínformaldehyd použiť aj na syntézu organických materiálov. Polymerizáciou s inými zlúčeninami je možné pripraviť polymérne materiály so špecifickými vlastnosťami, ako sú termoplasty, elastoméry, nátery atď. Tieto materiály majú široké uplatnenie v oblastiach ako elektronika, automobilový priemysel a stavebníctvo.
Aplikácia ochranných skupín
1. Chráňte aminoskupiny
Počas procesu syntézy sú aminoskupiny ľahko ovplyvnené vzduchom, vlhkosťou a inými faktormi, čo vedie k oxidačným alebo hydrolytickým reakciám. Použitím 1-BOC-3-piperidínkarbxaldehydu ako ochrannej skupiny môže byť aminoskupina účinne chránená pred interferenciou, čím sa zlepší čistota a výťažok syntetizovaného produktu.
2. Chráňte hydroxylové skupiny
Hydroxylové skupiny sú tiež ľahko ovplyvnené rôznymi faktormi a podliehajú reakciám. Použitím 1-BOC-3-piperidínkarbxaldehydu ako ochrannej skupiny môže byť hydroxylová skupina účinne chránená, čím sa zabráni zbytočným reakciám počas procesu syntézy, čím sa zlepší kvalita a stabilita syntetizovaného produktu.
1-BOC-3-piperidínkarbxaldehyd sa môže použiť aj na syntézu katalyzátorov a ligandov, ktoré hrajú dôležitú úlohu pri katalytických reakciách a príprave komplexov kovov.
1. Katalyzátor syntézy
Prostredníctvom špecifických chemických reakcií môže byť 1-BOC-3-piperidínkarbxaldehyd premenený na zlúčeniny s katalytickou aktivitou. Tieto katalyzátory majú široké uplatnenie v oblastiach, ako je organická syntéza a chemické inžinierstvo, ktoré môžu urýchliť reakčné rýchlosti, zlepšiť účinnosť reakcie a znížiť spotrebu energie.
2. Syntéza ligandov
1-BOC-3-piperidínkarbxaldehyd môže byť tiež použitý ako ligand na syntézu komplexov kovov. Väzbou s kovovými iónmi možno vytvárať komplexy kovov so špecifickými štruktúrami a funkciami, ktoré majú širokú aplikačnú hodnotu v katalýze, snímaní, biomedicíne a iných oblastiach.
Vďaka svojej špecifickej chemickej štruktúre a reaktivite1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydmá tiež potenciálnu aplikačnú hodnotu v biomedicínskej oblasti.
1. Ako drogový prekurzor
1-BOC-3-piperidínkarbxaldehyd sa môže použiť ako prekurzor liečiva a ďalšou chemickou modifikáciou a transformáciou možno pripraviť molekuly liečiva s farmakologickou aktivitou. Tieto lieky môžu mať špecifické terapeutické účinky, ako sú protizápalové, antibakteriálne, antivírusové atď., čím poskytujú nové nápady a metódy pre vývoj nových liekov.
2. Používa sa na biomarkery a zobrazovanie
1-BOC-3-piperidín formaldehyd sa môže použiť aj na biomarkery a zobrazovanie. Naviazaním na špecifické biomolekuly je možné označovať a zobrazovať špecifické časti alebo molekuly v organizme, čo poskytuje nové nástroje a metódy pre biomedicínsky výskum a diagnostiku.
1-BOC-3-piperidín formaldehyd má tiež široké uplatnenie v oblasti materiálovej vedy. Kopolymerizáciou alebo zmiešaním s inými zlúčeninami možno pripraviť materiály so špecifickými vlastnosťami a funkciami.
1. Modifikácia polymérnych materiálov
1-BOC-3-piperidín formaldehyd sa môže použiť ako modifikátor pre polymérne materiály. Zavedením jeho špecifických funkčných skupín a chemickej štruktúry možno zlepšiť vlastnosti polymérnych materiálov, ako je tepelná odolnosť, odolnosť proti korózii, mechanická pevnosť atď.
2. Príprava kompozitných materiálov
Na prípravu kompozitných materiálov možno použiť aj 1-BOC-3-piperidínformaldehyd. Zmiešaním s inými materiálmi, ako sú anorganické a organické materiály, možno pripraviť kompozitné materiály s vynikajúcimi vlastnosťami, ako je vysoká pevnosť, vysoká húževnatosť a vysoká vodivosť. Tieto kompozitné materiály majú široké uplatnenie v letectve, automobilovom priemysle, elektronike a ďalších oblastiach.
So zvyšujúcim sa povedomím o ochrane životného prostredia má 1-BOC-3-piperidín formaldehyd aj potenciálnu aplikačnú hodnotu v oblasti ochrany životného prostredia.
1. Čistenie priemyselných odpadových vôd
1-BOC-3-piperidín formaldehyd možno použiť na čistenie škodlivých látok v priemyselných odpadových vodách. Špecifickými chemickými reakciami sa môže premeniť na neškodné alebo málo toxické látky, čím sa zníži znečistenie životného prostredia odpadovou vodou.
2. Ako adsorbent
1-BOC-3-piperidín formaldehyd možno použiť aj ako adsorbent na adsorpciu a odstránenie škodlivých plynov alebo častíc zo vzduchu. Naložením na špecifický nosič je možné pripraviť adsorbenty s vysokým adsorpčným výkonom, ktoré poskytujú nové metódy a technológie na čistenie vzduchu.
Identifikácia línie nečistôt v 1-BOC-3-PIPERIDINEKARBOXALDEHYDE: Detektívna práca v analytickej chémii
1-BOC-3-piperidínkarboxaldehyd (číslo CAS 118156-93-7, molekulový vzorec C₁₁ H₁₉ NO∝) je kľúčový medziprodukt v organickej syntéze, široko používaný pri konštrukcii molekulárnych štruktúr liečiv, najmä v dráhe syntézy inhibítorov PDE5, ako je Tadalafil. Zložitosť jeho spektra nečistôt je však často podceňovaná – od čistoty surovín, vedľajších reakcií syntézy až po degradáciu pri skladovaní, každý krok môže priniesť charakteristické nečistoty, ktoré tvoria jedinečný „molekulárny odtlačok prsta“.
Vysledovateľnosť surovín: „dvojitý odtlačok“ prírodných a syntetických surovín
Pasca čistoty surovín chemickej syntézy
Syntéza 1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydu zvyčajne vychádza z terc-butylesteru kyseliny 3-(hydroxymetyl)piperidín-1-karboxylovej a pripravuje sa Swernovou oxidačnou reakciou. Čistota surovín však priamo ovplyvňuje spektrum nečistôt konečného produktu:
Zvyškové rozpúšťadlo: Dichlórmetán (CH2C12) ako reakčné rozpúšťadlo môže zostať v produkte, ak nie je úplne odstránené. Zvyškové množstvo CH 2 Cl 2 v určitej dávke surovín dosahuje 0,05 %, čo ďaleko presahuje smerný limit ICH (0,06 %) a je potrebné ho monitorovať plynovou chromatografiou (GC).
Pasca čistoty surovín chemickej syntézy
Kontaminácia kovového katalyzátora: Oxaloylchlorid (COCl ₂) používaný pri oxidačných reakciách môže zavádzať chloridové ióny (Cl ⁻) a jeho zvyškové množstvo súvisí s čistotou surovín. Obsah Cl- v oxalylchloridovom produkte od určitého dodávateľa dosiahol 0,02 %, čo viedlo k 0,001 % zvýšeniu zvyškového Cl- v produkte.
Pri syntéze terc-butylesteru kyseliny 3-(hydroxymetyl)piperidín-1-karboxylovej ako izoméru východiskového materiálu sa môže generovať izomér 4-(hydroxymetyl) a jeho oxidačný produkt (4-BOC-3-piperidínkarboxaldehyd) sa stáva kľúčovou nečistotou. Izoméry je možné rozlíšiť pomocou nukleárnej magnetickej rezonančnej vodíkovej spektroskopie (1H NMR): aldehydový protónový signál 1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydu sa objavuje pri 5 9,8 ppm, zatiaľ čo izomérny signál sa posúva na 5 9,6 ppm.
Minerálne znečistenie z prírodných zdrojov surovín
Ak surovina pochádza z prírodných extraktov (ako sú piperidínové alkaloidy v niektorých rastlinách), môžu byť sprevádzané minerálnymi nečistotami:
Zvyšky kovov v pôde: Obsah železa (Fe) v derivátoch piperidínu extrahovaných z rastlín papriky môže dosiahnuť 0,1 % -0,3 % v dôsledku obohatenia Fe koreňmi rastlín. Zvyškové množstvo Fe v šarži surovín vyrobených v Indii dosiahlo 0,2 %. Pomocou hmotnostnej spektrometrie s indukčne viazanou plazmou (ICP-MS) sa zistilo, že existuje hlavne vo forme komplexu Fe 3 - kyselina citrónová.
Silikátové nečistoty: Silikáty (ako SiO ₂) v stenách rastlinných buniek môžu zostať v extrakte. Obsah Si v určitej dávke surovín dosahuje 0,05 % a prítomnosť silikátov je možné kvalitatívne analyzovať pomocou röntgenovej fluorescenčnej spektroskopie (XRF).
Proces syntézy: Molekulové stopy reakčných dráh
Vedľajšie produkty oxidačnej reakcie
Pri Swernovej oxidačnej reakcii môžu syntézu 1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydu sprevádzať nasledujúce vedľajšie reakcie:
Peroxidové produkty: Za podmienok nízkej teploty (-78 stupňov) môže byť DMSO nadmerne oxidovaný za vzniku dimetylsulfoxidu ((CH3) ₂ SO 2) a jeho zvyškové množstvo súvisí s kontrolou reakčnej teploty. V pilotnej dávke dosiahlo zvyškové množstvo dimetylsulfoxidu 0,1 %. Prostredníctvom detekcie vysokoúčinnou kvapalinovou chromatografiou (HPLC) sa zistilo, že jej retenčný čas (tR=8.2 min) bol výrazne odlišný od cieľového produktu (tR=6.5 min).
Dehydratačný kondenzačný produkt: N-H aldehydovej skupiny a pyridínového kruhu môže podstúpiť intramolekulárnu dehydratáciu za vzniku terc-butylesteru kyseliny 3-metylpiperidín-1-karboxylovej. Pri syntéze v laboratórnom meradle dosiahol obsah tohto vedľajšieho produktu 2 % a metylénový protónový signál (5 5,2 ppm) sa pozoroval pomocou1H NMR.
Reziduálna redukčná reakcia
Ak cesta syntézy zahŕňa redukčný krok (ako je redukcia karboxylovej kyseliny na aldehyd), môžu sa zaviesť nasledujúce nečistoty:
Bórhydridový zvyšok: Keď sa redukuje NaBH4, môžu sa generovať medziprodukty esterov kyseliny boritej a môžu zostať produkty ich hydrolýzy (ako je kyselina boritá). Obsah bóru (B) v určitej šarži produktov dosiahol 0,005 % a pomocou detekcie ICP-MS sa zistilo, že sa vyskytuje hlavne vo forme B (OH) III.
Znečistenie kovovým katalyzátorom: Ak sa na katalytickú redukciu použije paládium na uhlí (Pd/C), môže tam byť zvyškový prvok Pd. Záznamy o šaržiach istej farmaceutickej spoločnosti ukazujú, že zvyškový obsah Pd dosahuje 0,003 %, čo ďaleko presahuje limit pre perorálne prípravky (Pd menej alebo rovný 10 ppm) a je potrebné ho monitorovať atómovou absorpčnou spektroskopiou (AAS).
Stredná kontrola: "slepý bod filtrovania" procesu čistenia
Prenos nečistôt v rekryštalizovanom rozpúšťadle
Čistenie 1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydu sa často vykonáva rekryštalizáciou, ale výber rozpúšťadla priamo ovplyvňuje účinnosť odstraňovania nečistôt:
Cl-kontaminácia rozpúšťadiel zmiešaných s etanolom a vodou: Ak sa použije nečistený etanol priemyselnej kvality, môžu sa zaviesť nečistoty Cl-. Obsah Cl- v určitej dávke rozpúšťadiel dosiahol 0,01 %, čo viedlo k 0,0005 % zvýšeniu zvyškového Cl- v produkte. Obsah Cl- môže byť kvantitatívne analyzovaný iónovou chromatografiou (IC).
Peroxidový zvyšok z extrakcie éterom: Ak sa éter používa dlhší čas, môže sa generovať peroxid éteru ((C 2 H 5) 2 O 2), ktorého zvyškové množstvo súvisí s podmienkami skladovania rozpúšťadla. Obsah peroxidu v určitej laboratórnej šarži dosahuje 0,05 %, čo je možné kvalitatívne zistiť jodometrickou metódou.
Znečistenie náplní v stĺpcovej chromatografii
Silikagélová stĺpcová chromatografia je bežne používaná metóda na čistenie 1-BOC-3-piperidín formaldehydu, ale silikagélové plnivá môžu priniesť nasledujúce nečistoty:
Nečistoty hliníka: Obsah hliníka (Al) v domácom silikónovom produkte dosahuje 50 ppm, čo vedie k 0,001 % zvýšeniu zvyškového obsahu Al v produkte. Prostredníctvom detekcie ICP-MS sa zistilo, že Al existuje hlavne vo forme Al ³ ⁺ - povrchových hydroxylových komplexov silikagélu.
Organické zvyšky: Organické templátové činidlá (ako je hexadecyltrimetylamóniumbromid) používané vo výrobnom procese silikónu môžu zostať. Zvyškové množstvo templátového činidla v určitej dávke silikónového gélu dosahuje 0,01 %, čo môže byť kvalitatívne analyzované termogravimetrickou analýzou (TGA).
Skladovanie a degradácia: synergický efekt času a prostredia
Produkty degradácie svetlom
1-BOC-3-piperidín formaldehyd je citlivý na svetlo a za svetelných podmienok môže podliehať nasledujúcim degradačným reakciám:
Oxidáciou aldehydov vzniká kyselina 1-BOC-3-piperidínkarboxylová, ktorej obsah súvisí s intenzitou svetla. Test stability ukázal, že po 10 dňoch skladovania pri svetle 4500 lx dosiahol obsah kyseliny mravčej 0,5 %, čo môže byť kvantitatívne analyzované pomocou HPLC.
Otvorenie piperidínového kruhu: Vznikne terc-butylester kyseliny 3-formyl-4-hydroxypiperidín-1-karboxylovej a jeho obsah súvisí s vlnovou dĺžkou svetla. Štúdia pomocou UV Vis spektroskopie zistila, že produkt degradácie má charakteristický absorpčný vrchol pri λ=320 nm.
Produkty degradácie vlhkosťou
V podmienkach vysokej vlhkosti môže 1-BOC-3-piperidín formaldehyd podliehať nasledujúcim degradačným reakciám:
Hydrolýza skupiny BOC: vytvára 3-piperidínkarboxaldehyd, ktorého obsah súvisí s vlhkosťou. Test stability ukázal, že po 30 dňoch skladovania pri RH=75% obsah produktu hydrolýzy dosiahol 1% a charakteristický signál BOC skupiny (8 1,4 ppm) zmizol prostredníctvom1H NMR.
Aldehydová kondenzácia: vytvára diméry (ako je 1,2-bis (3-piperidínkarboxaldehyd) etán), ktorých obsah je ovplyvnený vlhkosťou a teplotou. Určitý akceleračný test ukázal, že po 7 dňoch skladovania pri 40 stupňoch /RH=75% obsah diméru dosiahol 0,2% a molekulová hmotnosť (m/z=399) mohla byť potvrdená hmotnostnou spektrometriou (MS).
Detekčná metóda: "Kombinovaný úder" analytických techník
Obmedzenia tradičných metód detekcie
Separačná výzva HPLC: Retenčný čas 1-BOC-3-piperidín formaldehydu a jeho izoméru (4-BOC-3-piperidín formaldehyd) je blízko a je potrebné optimalizovať chromatografické podmienky (ako je použitie kolóny C18, mobilná fáza acetonitril voda =60.40, prietoková rýchlosť 1,0 ml/min) základná separácia 1,0 ml/min.
Citlivosť AAS je nedostatočná: detekčný limit pre kovové nečistoty, ako sú Pd a Fe, je vysoký a namiesto toho je potrebné použiť ICP-MS (s detekčným limitom do úrovne ppb).
Aplikácia pokročilej technológie detekcie
Kombinovaná technológia (HPLC-ICP-MS): schopná súčasne analyzovať organické nečistoty a kovové nečistoty. Štúdia pomocou HPLC-ICP-MS zistila, že zvyškové množstvo Pd v 1-BOC-3-piperidínformaldehyde súvisí so syntetickou šaržou s minimálnym detekčným limitom 0,0001 %.
Jednočasticová ICP-MS (spICP-MS): schopná detegovať kovové nečistoty v nanoúrovni (ako sú nanočastice Pd). Laboratórium prostredníctvom spICP-MS zistilo, že obsah nanočastíc Pd v určitej šarži produktov dosiahol 0,0005 %, čo nie je možné zistiť tradičnou ICP-MS.
Dvojrozmerná nukleárna magnetická rezonancia (2D NMR): schopná analyzovať štruktúru komplexných nečistôt. Štúdia pomocou2D NMR potvrdila, že štruktúra produktu fotodegradácie 1-BOC-3-piperidínkarboxaldehydu je terc-butylester kyseliny 3-formyl-4-hydroxypiperidín-1-karboxylovej.
Prípadová štúdia: Vysledovateľnosť nečistôt šarže 1-BOC-3-piperidín formaldehydu
Pozadie a problémy
Počas testovania stability sa zistilo, že celkový obsah nečistôt 1-BOC-3-piperidín formaldehydu (číslo šarže X-20250901) vyrábaného určitou farmaceutickou spoločnosťou prekračuje normu (1,2 %, limitná hodnota 1,0 %). Predbežné testovanie ukazuje, že nečistoty pochádzajú hlavne zo syntéznych procesov a degradácie pri skladovaní.
Proces sledovateľnosti
Proces suroviny: Obsah Cl- vo východiskovom materiáli, terc-butylester 3-(hydroxymetyl)piperidín-1-karboxylovej kyseliny, dosahuje 0,01 %, čo vedie k 0,0005 % zvýšeniu zvyškového Cl- v produkte.
Fáza syntézy: Pri Swernovej oxidačnej reakcii dosahuje zvyškové množstvo dimetylsulfónu 0,1 % a obsah dehydratačných kondenzačných produktov 0,5 %.
Proces sledovateľnosti
Proces čistenia: Obsah Cl- v rekryštalizačnom rozpúšťadle etanole dosiahol 0,005 %, čo viedlo k ďalšiemu zvýšeniu zvyškového obsahu Cl- v produkte o 0,0002 %.
Proces skladovania: Po 30 dňoch skladovania pri 40 stupňoch /RH=75% obsah produktov hydrolýzy skupiny BOC dosiahol 0,3% a obsah produktov kondenzácie aldehydovej skupiny dosiahol 0,1%.
Opatrenia na zlepšenie
Optimalizujte čistotu surovín a vyberte terc-butyl-3-(hydroxymetyl)piperidín-1-karboxylovú kyselinu s obsahom Cl ⁻ menším alebo rovným 0,005 %.
Regulujte teplotu Swernovej oxidačnej reakcie na -80 stupňov, aby ste znížili tvorbu dimetylsulfoxidu.
Zlepšite proces rekryštalizácie použitím čisteného etanolu (obsah Cl ⁻ menší alebo rovný 0,001 %).
Optimalizujte podmienky skladovania, používajte zapečatené obaly s vysúšadlom a kontrolujte RH nižšiu alebo rovnajúcu sa 30 %.
Populárne Tagy: 1-boc-3-piperidinekarboxaldehyd cas 118156-93-7, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj