4-metyl-2-(metylsulfanyl)pyrimidínje organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C6H8N2S a CAS 14001-63-9. Zvyčajne sa javí ako žltá alebo tmavohnedá kvapalina. Nízka rozpustnosť vo vode, ale rozpustná v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter a dimetylsulfoxid. Je to neprchavá zlúčenina s nízkym tlakom pár, stabilná pri izbovej teplote a nie je ľahko ovplyvnená oxidantmi alebo svetlom vo vzduchu. Je to dôležitý medziprodukt pre mnohé molekuly liečiv, ako sú antagonisty receptora angiotenzínu II, protinádorové lieky, antivírusové lieky atď.
Môže byť použitý ako činidlo alebo katalyzátor pre niektoré chemické reakcie, ako je Suzukiho reakcia, Heckova reakcia, Sonogashirova reakcia atď. Môže byť použitý na výskum a aplikácie v oblastiach elektrochémie, ako sú elektrolyty, elektrochemická katalýza a modifikácia povrchu elektród. Môže sa použiť aj v iných oblastiach, ako je veda o materiáloch, chémia polymérov, dizajn katalyzátorov atď. Vďaka svojim dôležitým medziproduktom a širokému spektru aplikácií je to veľmi užitočná zlúčenina.
|
Chemický vzorec |
C6H8N2S |
|
Presná hmotnosť |
140 |
|
Molekulová hmotnosť |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elementárna analýza |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Metyl-2-(metylsulfonyl)pyrimidín je dôležitá organická zlúčenina s potenciálnym využitím v oblasti medicíny, pesticídov a materiálovej vedy.
CN201710955247.2 opisuje konkávny adsorbčný materiál na báze konvexných tyčiniek na stuhnutie chrómu v riečnom sedimente. Materiál A bol pripravený modifikáciou zmesi pinalesteru kyseliny 2-fluórpyrimidín-3-borónovej, fenylpropargylsulfidu, N-metyl-N-fenyltiomočoviny a oktadecylesteru kyseliny 4-metylbenzénsulfónovej po vyčistení attapulgitovou špinou; Látka A bola modifikovaná zmesou NbCl4, AlCl3, Co(N03)2 a Mg(N03)2 na prípravu látky B; Látka B sa modifikovala zmesou 1-benzoyl-3-fenyltiomočoviny, 3-karbaldehyd-benzotiofénu a 4-metyl-2-metyltiopyrimidínu, čím sa pripravila látka C.
Látka C modifikovaná zmesou (3-brómpropoxy) terc-butyldimetylsilánu, metyléndisulfonátu a tiochlórformiátu-S-izopropylamínu je adsorbčný materiál na báze attapulgitu, ktorý sa používa na stuhnutie chrómu v riečnom sedimente.4-metyl-}metylpyrinimidalrcín používaná na prípravu metylkantiopyrinimidín}2-bekinázy (CSK) inhibítory s nasledujúcou štruktúrou. Kľúčovým regulačným faktorom TCR signálnej kaskádovej reakcie je CSK, čo je tyrozín proteínkináza, tiež známa ako C-terminálna Src kináza. CSK má architektúru štrukturálnej domény príbuznú Src, vrátane domény SH3, domény SH2 a katalytickej domény. Fosforylácia CSK sa nachádza na C-terminálnom konci tyrozínových zvyškov kináz rodiny Src (SFK).
CSK je LCK inhibičná kináza. V lymfocytoch CSK inhibuje aktiváciu T buniek fosforyláciou LCK na tyrozíne 505. Na inhibíciu LCK sa CSK regrutuje do plazmatickej membrány väzbou na transmembránové proteíny alebo adaptorové proteíny umiestnené v blízkosti membrány. CSK inhibuje prenos signálu cez rôzne povrchové receptory, vrátane TCR. V selekčnom procese vývoja T buniek v týmuse hrá LCK, člen rodiny kináz SRC, kľúčovú úlohu v signalizácii receptorov T buniek a je tiež dôležitá pre signalizáciu receptorov T buniek v naivných a efektorových T bunkách. Myši, ktorým chýba LCK, vykazujú úplnú stratu vývoja T buniek. LCK je konštitutívne asociovaný s cytoplazmatickými doménami CD4 a CD8.
A považuje sa za kinázu primárne reagujúcu na fosforyláciu T bunkového receptora ITAM (aktivačný motív založený na imunitnom receptorovom tyrozíne). Existujú dôkazy, ktoré naznačujú, že väzba pomocných receptorov na peptidové komplexy MHC, ktoré sa viažu na receptory T buniek, zvyšuje nábor LCK do zúčastnených receptorov T buniek, čo vedie k efektívnejšej fosforylácii ITAM receptora T buniek.
Iba aktivovaný LCK môže fosforylovať ITAM v relevantnom signálnom reťazci receptora T buniek. Úplná aktivácia katalytickej aktivity LCK vyžaduje autofosforyláciu na aktivačnom kruhu v kinázovej doméne. Fosforylácia karboxytyrozínu C-terminálnou Src kinázou (CSK) obnovuje LCK do neaktívneho stavu.
Stručne povedané, CSK a LCK hrajú dôležitú úlohu pri regulácii imunitných reakcií. Spoločné zhlukovanie TCR a LCK alebo oddelenie CSK od membrány môže spustiť fosforyláciu TCR. Selektívne inhibítory CSK preto zvýšia fosforyláciu TCR a zlepšia účinnosť slabých nádorových antigénov a môžu prekonať inhibičnú aktivitu blokády kontrolných bodov.
4-metyl-2-metyltiopyrimidín je organický medziprodukt, ktorý možno pripraviť reakciou hydrochloridu 4-metylpyrimidín-2-tiolu s jódmetánom. V literatúre sa uvádza, že sa môže použiť na prípravu konkávnych konvexných tyčinkových pôdnych adsorbčných materiálov a inhibítorov C-terminálnej Src kinázy (CSK) na tuhnutie chrómu v riečnom sedimente.
4-metyl-2-(metylsulfanyl)pyrimidínmožno syntetizovať nasledujúcou syntetickou cestou:
- 2-Metyl-4-kyanopyridín reaguje s metylmerkaptánom za vzniku 2-metyl-4-metyltiopyridínu.
- Uskutočnenie Knoevenagelovej kondenzačnej reakcie 2-metyl-4-metyltiopyridínu a metylacetónu za alkalických podmienok za vzniku 4-metyl-2-(metyltio)pyridín-5-karboxylovej kyseliny.
- Redukcia 4-metyl-2-(metyltio)pyridín-5-karboxylovej kyseliny na 4-metyl-2-(metyltio)pyridín hydrogenačnou redukčnou reakciou vodíka a Pd/C katalyzátora.
- Nakoniec sa vyrába reakciou 4-metyl-2-(metyltio)pyridínu a kyanidu draselného v metanole.
Krok 1:
2-metyl-4-kyanopyridín + metylmerkaptán → 2-metyl-4-metyltiopyridín
Krok 2:
2-metyl-4-metyltiopyridín + metylacetón + báza → kyselina 4-metyl-2-(metyltio)pyridín-5-karboxylová
Krok 3:
kyselina 4-metyl-2-(metyltio)pyridín-5-karboxylová + H2/Pd-C -> 4-metyl-2-(metyltio)pyridín
Krok 4:
4-metyl-2-(metyltio)pyridín + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Nasleduje spôsob syntézy4-metyl-2-(metylsulfanyl)pyrimidínbežne používané v laboratóriách:
1. Syntéza 4-metyl-2-(trifluórmetyl)pyrimidínu: zreagujte 2,4-dichlór-6-pikolín s trifluóracetylformamidom za získania 4-metyl-2-(trifluórmetyl)pyrimidínu.
2. Syntéza produktu: zreagujte 4-metyl-2-(trifluórmetyl)pyrimidín s tiolom, extrahujte zmesou acetónu a vody, čím sa získa produkt.
Táto metóda vyžaduje použitie niektorých základných techník a zariadení organickej syntetickej chémie, ako je sušidlo, inertná atmosféra, destilácia rozpúšťadla a stĺpcová chromatografia. Zároveň je potrebné dbať na bezpečnú prevádzku, najmä pri používaní a manipulácii s organickými zlúčeninami chlóru treba dbať na ochranné opatrenia.
Kľúčové vlastnosti chemickej reaktivity
Alkalická hydrolýza:
V alkalických podmienkach bude hydrolyzovaný na 4-METYL-2-PYRIMIDINOL a metylmerkaptán.
Reaktivita:
Môže prejsť radom reakcií, ako je oxidácia, hydrogenácia, alkylácia, arylácia a dehydratácia.
Nukleofilný prídavok:
Vďaka svojim charakteristikám -metyltio a 2,4-dipozície elektrónového oblaku môže podstúpiť nukleofilné adičné reakcie, ako je Michaelova adícia a iminoalkoholizačná reakcia atď.
Katalytické vlastnosti:
Môže byť tiež použitý ako katalyzátor pre niektoré reakcie, ako je dehydratácia etanolu, oxidácia aldehydu a aromatizácia atď.
Stručne povedané, má niektoré dôležité reaktívne vlastnosti a má širokú škálu aplikácií v oblasti liečiv, pesticídov, chémie a elektrochémie.
Bezpečnostné prevádzkové postupy
Osobná ochrana: Počas prevádzky noste laboratórne plášte, chemické ochranné rukavice a okuliare, aby ste zabránili kontaktu s pokožkou a očami.
Požiadavky na vetranie: Všetky operácie by sa mali vykonávať v digestore alebo miestnom odsávacom systéme, aby sa zabezpečila cirkulácia vzduchu.
Núdzová manipulácia: V prípade úniku prikryte vlhkou handričkou a vyčistite. Nezametajte metlami ani stlačeným vzduchom. Kontaminovaný odev čistite oddelene a zabráňte miešaniu s iným odevom.
Odpadové hospodárstvo: Odpady treba triediť a zhromažďovať, odovzdávať na spracovanie inštitúciám s kvalifikáciou na nakladanie s nebezpečným odpadom a vyplniť „Manifest prenosu nebezpečného odpadu“.
syntetická formulácia
V argónovej atmosfére sa hydrochlorid 4-metylpyrimidín-2-tiolu (13,78 g, 84,7 mmol) pridal k roztoku NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) vo vode (120 ml), potom sa po kvapkách pridal jódmetán (13,23 g, 93,2 mmol). Mieša sa pri teplote miestnosti počas 2 hodín, potom sa extrahuje CH2CI2 (2x).
Organická fáza sa vysušila nad Na2S04 a skoncentrovala do sucha. Získaný surový produkt sa prečistil chromatografiou na silikagéli s použitím zmesi hexán/EtOAc so zvýšenou polaritou ako eluenta, čím sa získalo 10,26 g požadovanej zlúčeniny (výťažok: 86%).
K roztoku NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) vo vode (120 ml) sa pridá hydrochlorid 4-metylpyrimidín-2-tiolu (13,78 g, 84,7 mmol) a potom sa po kvapkách pridá jódmetán (13,23 g, 93,2 mmol) pod atmosférou argónu.
Mieša sa pri teplote miestnosti počas 2 hodín. Extrahujte (2x) CH2CI2. Organická fáza sa suší nad Na2S04 a koncentruje sa do sucha. Získaný surový produkt sa čistil chromatografiou na silikagéli s použitím zmesi hexán/EtOAc so zvyšujúcou sa polaritou ako eluentu, čím sa získalo 10,26 g požadovanej zlúčeniny (výťažok: 86 %).
Stabilita
Fyzická stabilita
4-metyl-2-(metylsulfanyl)pyrimidínje tmavohnedá kvapalina pri izbovej teplote a má špecifické fyzikálne parametre: bod varu je 78-80 stupňov (pri 1 mmHg), hustota je 1,007 g/ml (pri 25 stupňoch), index lomu je n20/D 1,572 a bod vzplanutia je 220 stupňov F (približne 104 stupňov). Tieto údaje naznačujú, že fyzikálne vlastnosti tejto látky sú stabilné za normálnych podmienok skladovania (ako je utesnenie a vyhýbanie sa svetlu) a nie je náchylná na rozklad alebo fázovú zmenu.
Chemická stabilita
Za odporúčaných skladovacích podmienok (2-8 stupňov) sú chemické vlastnosti 4-metyl-2-metoxypyrimidínu stabilné a nereagujú so zložkami vo vzduchu. Je však potrebné poznamenať, že môže byť citlivý na silné oxidanty, silné kyseliny alebo silné zásady a kontakt s takýmito látkami môže viesť k rozkladu alebo tvorbe škodlivých produktov. Preto by sa pri skladovaní mal uchovávať mimo dosahu oxidačných alebo korozívnych chemikálií a zabezpečiť dobré utesnenie nádoby.
Podmienky skladovania
Na udržanie stability by sa táto látka mala skladovať v chladničke (2-8 stupňov) a chránená pred priamym slnečným žiarením. Počas dlhodobého-skladovania sa odporúča pravidelne kontrolovať tesnenie nádoby, aby ste zabránili absorpcii vlhkosti alebo kontaminácii. Ak je potrebná preprava, použite obal odolný proti nárazom{5}} a nepriepustný a označte ho výstražným štítkom „Horľavá kvapalina“.
Bezpečnosť
Zdravotné riziká
4-Metyl-2-metoxypyrimidínpredstavuje potenciálne zdravotné riziká, konkrétne:
Poškodenie očí: Priamy kontakt môže spôsobiť vážne poškodenie očí (H318) a vyžaduje sa okamžité vyplachovanie veľkým množstvom vody a vyhľadanie lekárskej pomoci.Podráždenie pokožky: Kontakt môže spôsobiť podráždenie pokožky (H315) a počas prevádzky by ste mali nosiť ochranné rukavice proti chemikáliám (ako je materiál z nitrilovej gumy). Podráždenie dýchacích ciest: Vdýchnutie prachu alebo výparov môže spôsobiť podráždenie dýchacieho systému (H335) alebo pri miestnych operáciách.
Environmentálne riziká
Vplyv tejto látky na životné prostredie nebol jasne klasifikovaný, ale na základe jej chemických vlastností by sa malo zabrániť jej priamemu vypúšťaniu do vodných útvarov alebo pôdy. Odpady by mali byť odovzdané odborným inštitúciám na nakladanie, aby sa zabránilo ekologickému znečisteniu. Údaje o jeho biologickej odbúrateľnosti sú obmedzené, ale predpokladá sa, že rýchlosť degradácie v prírodnom prostredí je pomalá a treba s ňou zaobchádzať opatrne.
FAQ
Táto zlúčenina primárne slúži ako medziprodukt organickej syntézy, najmä na výrobu liečiv a agrochemikálií. Metyltioskupina a metyl-substituovaný pyrimidínový kruh v jej štruktúre sú kľúčovými farmakofórmi alebo štruktúrnymi jednotkami, ktoré sa často používajú na ďalšiu derivatizáciu-, ako je napríklad premena metyltioskupiny na reaktívnejšie metylsulfonylové alebo metylsulfonylové skupiny prostredníctvom oxidácie.
Malo by sa uchovávať v úplne uzavretých nádobách a uchovávať mimo dosahu priameho svetla v chladnom a suchom skladovacom prostredí pri konštantnej teplote 2 až 8 stupňov Celzia. Metyltioskupina obsiahnutá v tejto látke má tendenciu pri vystavení okolitému vzduchu a slnečnému žiareniu postupne oxidovať, čo môže viesť k zníženiu kvality produktu. Na dlhodobé-konzervovanie sa dôrazne odporúča pravidelná detekcia čistoty a ako účinnú metódu detekcie možno použiť nukleárnu magnetickú rezonančnú vodíkovú spektroskopiu. Okrem toho je potrebné počas skladovania a používania striktne zabrániť priamemu kontaktu so silnými oxidačnými látkami.
Pyrimidínový kruh je elektrón-deficientný aromatický systém, ktorý môže za špecifických podmienok podliehať nukleofilným substitučným reakciám. Metyltioskupina (-SMe) je kľúčovou funkčnou skupinou: na jednej strane má atóm síry osamelé páry elektrónov, ktoré môžu pôsobiť ako mierna Lewisova báza alebo ligand; na druhej strane väzba C-S sa ľahko preruší alebo transformuje, najmä prostredníctvom oxidácie alebo kondenzačných reakcií katalyzovaných- prechodným kovom na výmenu funkčných skupín.
áno. Táto chemická zlúčenina vo všeobecnosti vydáva štipľavý a nepríjemný zápach charakteristický pre látky obsahujúce síru-, ktorý je analogický s nepríjemnou vôňou zhnitej kapusty alebo silného cesnaku. Vzhľadom na jeho dráždivé čuchové vlastnosti a potenciálne zdravotné riziká sa všetky príslušné experimentálne manipulačné a prevádzkové postupy musia striktne vykonávať v plne vetranom laboratórnom digestore. Medzitým sa od výskumníkov vyžaduje, aby počas celého procesu nosili kompletné štandardné osobné ochranné prostriedky vrátane chemikálií-odolných rukavíc, ochranných okuliarov a špeciálnych laboratórnych plášťov. Takéto štandardizované ochranné opatrenia sú nevyhnutné na účinné zabránenie náhodnému vdýchnutiu škodlivých prchavých výparov a na zabránenie priamemu kontaktu pokožky alebo slizníc s touto látkou, aby sa plne zaistila osobná experimentálna bezpečnosť a zachovalo sa bezpečné laboratórne pracovné prostredie.
Populárne Tagy: 4-METYL-2-(METYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj