Kyselina 3-aminopyrazín-2-karboxylová kyselinaje tuhá zlúčenina, bežne vo forme bezfarebného až svetlo žltého kryštalického prášku. Má dobrú rozpustnosť vo vode. Pri teplote miestnosti je rozpustný vo vode a tvorí bezfarebný roztok. Je to kyslá zlúčenina s hodnotou PKA približne 3,8. Vo viditeľnom ultrafialovom rozsahu je absorpčný vrchol. Vykazuje absorpčný vrchol v ultrafialovom svetle s rozsahom vlnovej dĺžky 200-400 nm, s maximálnou absorpčnou vlnovou dĺžkou typicky medzi 230-240 nm. Infračervené spektrum zobrazuje sériu vibračných frekvencií a informácií o dlhopisoch. Typické infračervené absorpčné vrcholy zahŕňajú karbonyl (C=o) napínacie vibrácie, amino (NH) napínacie vibrácie a vibrácie natiahnutia CH na aromatických krúžkoch. Relatívne nestabilný pri vysokých teplotách a môže podstúpiť rozklad a degradáciu. Preto je potrebné vyhnúť sa nadmerným teplotám počas skladovania a manipulácie. Je to organická zlúčenina, ktorá môže horieť za vhodných podmienok. Za všeobecných podmienok však nie je ľahké holiť. Má širokú škálu aplikácií v koordinačnej chémii, vrátane prípravy kovových komplexov, katalytických reakcií, fluorescenčných sond, biosenzorov, antibakteriálnych/fungicídov, detekcie toxínov a optoelektronických materiálov. Má dôležité aplikácie v oblasti výskumu drog. Môže sa použiť ako štrukturálny rámec pre molekuly liečiva a môže sa modifikovať a funkcionalizovať na prípravu zlúčenín so špecifickými farmakologickými aktivitami. Táto zlúčenina sa široko používa pri výskume protinádorových liekov, anti-infekčných liekov, antibakteriálnych liekov a ďalších oblastí.
|
Chemický vzorec |
C5H5N3O2 |
|
Presná hmota |
139 |
|
Molekulová hmotnosť |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementárna analýza |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
Kyselina 3-aminopyrazín-2-karboxylová kyselina(APCA) je organická molekula s viacerými koordinačnými miestami atómov dusíka a kyslíka, vďaka čomu sa široko používa v koordinačnej chémii.
Aplikácia v oblasti pesticídov
Kyselina 3-aminopyrazín-2-karboxylová a jej deriváty preukázali veľký potenciál v oblasti fungicídov kvôli ich vynikajúcej antibakteriálnej aktivite. Výskum ukázal, že zlúčeniny obsahujúce štruktúry pyrazínového kruhu môžu často interferovať so syntézou bakteriálnych buniek, inhibovať syntézu bakteriálnych proteínov alebo poškodiť bakteriálnu DNA, čím sa vyvíja baktericídne účinky. Ako dôležitý derivát pyrazínového kruhu má tieto potenciálne baktericídne mechanizmy. Zavedením rôznych substituentov je možné syntetizovať deriváty 3-aminopyrazínu-2-karboxylovej kyseliny so širokospektrálnou baktericídnou aktivitou. Tieto deriváty môžu inhibovať rast a reprodukciu rôznych rastlinných patogénov, ako sú bakteriálne choroby, choroby húb atď. V porovnaní s tradičnými fungicídmi môžu mať tieto nové zlúčeniny nižšiu toxicitu, lepšiu environmentálnu kompatibilitu a dlhšiu trvanlivosť. Okrem širokospektrálnych fungicídov je možné syntetizovať aj zlúčeniny so špecifickou baktericídnou aktivitou prostredníctvom štrukturálnej optimalizácie. Tieto zlúčeniny môžu mať baktericídne účinky proti špecifickým rastlinným patogénom, pričom sú neškodné pre iné necieľové organizmy. Vývoj tohto špecifického fungicídu môže pomôcť znížiť využívanie pesticídov, nižšie riziká znečistenia životného prostredia a zlepšiť výnos a kvalitu plodín.
Vývoj a aplikácia fungicídov
Vývoj fungicídov založený na kyseline 3-aminopyrazínu-2-karboxylovej sa stal jedným z výskumných hotspotov v oblasti pesticídov. V súčasnosti boli hlásené viaceré fungicídy založené na tejto zlúčenine a preukázali dobré baktericídne účinky a vyhliadky na aplikáciu. Niektoré deriváty kyseliny 3-aminopyrazín-2-karboxylovej majú dobré inhibičné účinky na rastlinné patogény, ako sú huby výbuchu ryže a pšeničné fusarium graminearum. Tieto zlúčeniny inhibujú rast a reprodukciu patogénnych baktérií interferovaním s ich bunkovými metabolickými procesmi, čím sa dosahuje cieľ prevencie a kontroly ochorenia. V praktických aplikáciách sa tieto fungicídy môžu aplikovať prostredníctvom postrekovania listov, úpravy pôdy a iných metód na účinnú kontrolu výskytu a šírenia chorôb rastlín.
Prítomnosť štruktúry pyrazínového kruhu naznačuje, že táto zlúčenina môže mať schopnosť interferovať s mechanizmami regulácie rastu rastlín, čím sa vyvíja herbicídne účinky. Výskum ukázal, že určité zlúčeniny obsahujúce štruktúry pyrazínového kruhu môžu interferovať so syntézou rastlinnej auxínu, transportu alebo signalizácie, čo vedie k abnormálnemu rastu rastlín a dokonca k smrti . 3- aminopyrazín-2-karboxylová kyselina, ako dôležitý derivát pyrazínového kruhu, môžu mať tiež tieto potenciálne herbicídne mechanizmy herbicídne. Štrukturálnou modifikáciou je možné syntetizovať deriváty 3-aminopyrazínu-2-karboxylovej kyseliny s selektívnou herbicídnou aktivitou. Tieto deriváty môžu mať účinky buriny na konkrétne druhy buriny bez poškodenia plodín. Vývoj tohto selektívneho herbicídu môže pomôcť znížiť používanie pesticídov, nižšie znečistenie životného prostredia a zlepšiť výnos a kvalitu plodín.
Vývoj a vyhliadky na aplikáciu herbicídov
Aby sa syntetizovala deriváty kyseliny 3-aminopyrazín-2-karboxylovej s herbicídnou aktivitou, je potrebné prijať primeranú stratégiu syntézy. To zahŕňa výber vhodných surovín, reakčných podmienok a katalyzátorov na optimalizáciu štruktúry a vlastností produktu. Súčasne je potrebné zvážiť faktory, ako je stabilita produktu, rozpustnosť a biologická dostupnosť, aby sa zabezpečila jeho účinnosť v praktických aplikáciách. S neustálym rozvojom poľnohospodárskej výroby a zvyšujúcim sa dopytom po ochrane životného prostredia rastie dopyt po účinnej, nízkej toxicite a herbicídoch šetrných k životnému prostrediu . 3- aminopyrazín-2-karboxylová kyselina a jej deriváty majú v tejto oblasti široký aplikačný potenciál v dôsledku ich jedinečnej chemickej štruktúry a potenciálnej herbicídnej aktivity. V budúcnosti sa s prehĺbením výskumu a pokroku v technológiách očakáva, že sa tieto zlúčeniny stanú dôležitými zdrojmi nových herbicídov.
Nasledujú krátke kroky a zodpovedajúce chemické rovnice na syntézuKyselina 3-aminopyrazín-2-karboxylová kyselinaz metylyanoacetátu ako východiskového materiálu:
1. Syntéza 3-aminopyrazínu-2-One:
Po prvé, metylcyanoacetát reaguje s kyanidom amónneho, čím sa produkuje 3-aminopyrazín-2-nitril. Potom sa 3-aminopyrazín-2-nitril premieňa na 3-aminopyrazín-2-jeden prostredníctvom hydroxylamínovej reakcie.
Chemická rovnica:
C4H5Nie2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Nie → 3-aminopyrazín-2-One
2. Redukcia 3-aminopyrazínu-2-One:
Znížením 3-aminopyrazínu-2-One katalyzátorom (ako je železný prášok alebo železná soľ) sa skupina ketónov zníži na alkoholovú skupinu, aby sa získala 3-aminopyrazín-2-ol.
Chemická rovnica:
3-aminopyrazín-2-jeden+katalyzátor+h2→ 3-aminopyrazín-2-ol
3. Acifikovaná 3-aminopyrazín-2-ol:
Acidifikujte 3-aminopyrazín-2-OL koncentrovanou kyselinou sírovou, aby sa získala APCA.
Chemická rovnica:
3-aminopyrazín-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Stručný krok a zodpovedajúca chemická rovnica pre spoločnú metódu chemickej syntézy APCA:
1. Syntéza 3-aminopyrazínu:
V tejto syntéznej metóde pyrazín najskôr reaguje s dietylmalonátom, čím sa produkuje acetylovaný 3-aminopyrazín. Ďalej sa acetylové skupiny odstraňujú alkalickou katalyzovanou hydrolýznou reakciou, aby sa získal 3-aminopyrazín.
Chemická rovnica:
C4H4N2+C7H12O4→ acetylovaný 3-aminopyrazín
Acetylovaný 3-aminopyrazín+NaOH/H2O → 3-aminopyrazín
2. Hydroxylovaný 3-aminopyrazín:
Reagujte 3-aminopyrazín s nadbytkom peroxidu vodíka (H2O2) za vhodných podmienok na hydroxyláciu, aby sa získal 3-aminopyrazín-2-jeden.
Chemická rovnica:
3-aminopyrazín+h2O2→ 3-aminopyrazín 2-jeden
3. Redukcia 3-aminopyrazínu-2-One:
Vykonajte redukčnú reakciu medzi 3-aminopyrazín-2-One a katalyzátorom (napríklad železnou soľou), aby sa znížila ketónová skupina na skupinu alkoholu, čo vedie k 3-aminopyrazínu-2-OL.
Chemická rovnica:
3-aminopyrazín-2-jeden+katalyzátor+h2→ 3-aminopyrazín-2-ol
4. Acifikovaná 3-aminopyrazín-2-ol:
Acidifikujte 3-aminopyrazín-2-OL s koncentrovanou kyselinou sírovou, aby sa získaloKyselina 3-aminopyrazín-2-karboxylová kyselina.
Chemická rovnica:
3-aminopyrazín-2-ol+koncentrovaná kyselina sírová → C5H5N3O2
Mechanizmus interakcie medzi 3-APCA a NV farebnými centrami
Spojenie medzi 3-APCA a NV farebnými centrami sa dá dosiahnuť rôznymi mechanizmami:
Magnetické spojenie
Ak má molekula 3-APCA nepárovú elektrónovú spin, jeho interakciu s magnetickým dipólom dipólu s rotáciou Elektrónovej farby NV Color sa môže vyjadriť ako H_DIP {{{}} μ 0/(4 π R3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · R) (S-APCA · R)/R2], kde R a R IS I IS I IS I I IS 3 a Vákuová priepustnosť. Táto interakcia môže spôsobiť malé posuny v úrovniach rotácie Energie farebných centier NV (na stupnici Hz KHz), ktoré je možné detegovať mikrovlnnou spektroskopiou alebo fluorescenciou.
Spojenie elektrického dipólu
Molekulárny dipólový moment 3-APCA (generovaný distribúciou náboja amino a karboxylových skupín) môže interagovať s elektrónovým oblakom farebných centier NV, čo má za následok výrazný posun. Jeho Hamiltonian je H_stark =- d · e, kde d je molekulárny dipólový moment a E je elektrické pole v NV Color Center. Tento účinok sa môže použiť na reguláciu optických vlastností alebo úrovní točenia energie NV farebných centier.
Interakcia vyvolaná fotografiou
Laserovou excitáciou 3-APCA môže fluorescenčný alebo radiačný prenos energie generovaný jej elektronickými prechodmi ovplyvniť dynamiku excitovaného stavu NV farebných centier, čím sa zmení signál odčítania fluorescencie.
Návrh a optimalizácia schémy spojenia
Experimentálne nastavenie a príprava vzoriek
Na dosiahnutie spojenia medzi 3-APCA a NV farebnými centrami musia byť molekuly 3-APCA upevnené v blízkosti diamantového povrchu (vzdialenosť<10 nm). The specific steps are as follows:
Ošetrenie diamantového povrchu
Čistenie kyslíkovej plazmy alebo ošetrenie kyseliny sa používa na odstránenie povrchových znečisťujúcich látok, po ktorých nasleduje koncipovanie povrchu vodíka alebo aminácia povrchu, aby sa zvýšila chemická adsorpcia 3-APCA.
3-APCA Self-zostavenie
Ponorte diamantovú vzorku do roztoku 3-APCA (ako je etanol alebo vodný roztok, koncentrácia 1-10 mM) a dosiahnite molekulárnu samovzovadzovanie prostredníctvom elektrostatických síl alebo kovalentných väzieb (ako je reakcia medzi aminokybovými skupinami a karboxylové skupiny na diamantovom povrchu).
Charakterizácia a overovanie
Na potvrdenie pokrytia a orientácie 3-APCA na povrchu diamantu použite mikroskopiu atómovej sily (AFM) alebo rôntgenovú fotoelektrónovú spektroskopiu (XPS); Zistite, či sa optické vlastnosti NV farebných centier zmenili fluorescenčnou spektroskopiou.
Stratégia optimalizácie pre účinnosť spojenia
Účinnosť spojenia je ovplyvnená rôznymi faktormi vrátane molekulárneho rozstupu, orientácie, teploty okolia a vonkajších polí. Stratégia optimalizácie je nasledovná:
Riadenie vzdialenosti
Upravením koncentrácie roztoku 3-APCA alebo modifikáciou povrchu diamantu na skrátenie vzdialenosti medzi molekulami a farebnými centrami NV. Napríklad zavedenie prepojenia molekúl (ako sú alkylové reťazce) môže zvýšiť drsnosť povrchu a podporovať 3-APCA, aby sa priblížilo k farbe NV.
Nariadenie orientácie
Navrhnite chemické modifikácie 3-APCA (ako je nahradenie aminoskupinových skupín orientačnými skupinami) alebo naneste vonkajšie elektrické pole na zarovnanie molekulárneho dipólového momentu alebo osi spinu so symetrickou osou farieb NV, čo maximalizuje pevnosť spojenia.
Regulácia teploty a poľa
Zníženie teploty môže znížiť tepelný hluk a predĺžiť dobu koherencie rotácie NV farebných centier; Aplikácia vonkajšieho magnetického poľa môže upraviť úroveň točivej energie farebných centier NV a optimalizovať rezonančné podmienky pomocou 3-APCA.
Populárne Tagy: 3-aminopyrazín-2-karboxylová kyselina CAS 5424-01-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj