Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov kyseliny 3-acetylfenylborónovej cas 204841-19-0 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysokokvalitnej kyseliny 3-acetylfenylborónovej cas 204841-19-0 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Kyselina 3-acetylfenylborónováje organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C₈H₉BO3. Patrí do triedy arylborónových kyselín charakterizovaných skupinou kyseliny boritej (–B(OH)₂) pripojenou k benzénovému kruhu substituovanému acetylovou funkčnou skupinou (–COCH3) v polohe 3. Táto štruktúrna kombinácia dodáva jedinečné chemické vlastnosti a reaktivitu.
Acetylová skupina zvyšuje schopnosť aromatického kruhu odoberať elektróny, čím ovplyvňuje jeho reaktivitu pri krížových-kopulačných reakciách, ako sú Suzukiho-Miyaurova kopulácia. Tieto reakcie sa široko používajú v organickej syntéze na vytváranie uhlíkových-uhlíkových väzieb, vďaka čomu je zlúčenina cenná vo farmaceutických aplikáciách a aplikáciách v oblasti materiálovej vedy. Okrem toho časť kyseliny boritej umožňuje koordináciu s kovovými iónmi a reverzibilnú kovalentnú väzbu s diolmi, čo je užitočné pri vývoji senzorov a supramolekulárnej chémii.
Jeho stabilita a rozpustnosť v polárnych organických rozpúšťadlách uľahčuje manipuláciu a čistenie. Slúži ako všestranný stavebný blok na syntézu zložitých molekúl, vrátane farmaceutických medziproduktov, polymérov a fluorescenčných sond. Jeho duálna reaktivita-na kyselinu boritú a acetylové skupiny-rozširuje jeho využitie v akademickom výskume a priemyselných procesoch.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C8H9BO3 |
|
Presná hmotnosť |
164 |
|
Molekulová hmotnosť |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementárna analýza |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
Kyselina 3-acetylfenylborónováje multifunkčné činidlo s aplikáciami od farmaceutickej syntézy až po pokročilé materiály. Jeho jedinečná kombinácia kyseliny boritej a acetyl-substituovaného fenylového kruhu poskytuje všestrannosť pri kopulačných reakciách, samo-zostavení a snímaní. Ako výskum v chémii bóru napreduje, táto zlúčenina pravdepodobne nájde ešte širšie využitie pri objavovaní liekov, nanotechnológii a zelenej chémii.
Je to bežne používaný organický ligand, ktorý sa môže koordinovať s katalyzátormi na báze prechodných kovov, aby sa zúčastnil rôznych katalytických reakcií kovov. Nasleduje niekoľko bežných použití tejto zlúčeniny v reakciách katalyzovaných kovom:
1. Suzukiho kopulačná reakcia
Suzukiho kondenzačná reakcia je dôležitá kondenzačná reakcia uhlíka, ktorú možno použiť na konštrukciu aromatických zlúčenín. Pri tejto reakcii reaguje s arylhalogenidmi alebo olefínmi a za katalýzy kovových katalyzátorov (zvyčajne paládia alebo platiny) dochádza ku krížovej väzbovej reakcii za vzniku substituovaných aromatických kruhov. Táto reakcia je široko používaná v syntéze liekov, materiálovej vede a organickej syntéze.
2. Heckova kopulačná reakcia
Heckova kopulačná reakcia je dôležitá reakcia, ktorá spája aromatické alebo olefínové skupiny s alylhalogenidmi. Môže sa zúčastňovať ako ligand v Pd (paládiom) katalyzovaných Heckových kopulačných reakciách, pričom reaguje s alylhalogenidmi za vzniku substituovaných aromatických zlúčenín. Táto reakcia sa môže uskutočniť za miernych podmienok a má dobrú toleranciu funkčných skupín.
3. Sonogashirova kopulačná reakcia
Sonogashirova kondenzačná reakcia je dôležitá kondenzačná reakcia uhlíka, ktorú možno použiť na syntézu vnútorných alkýnov. Môže reagovať s alkínmi alebo arylhalogenidmi, podstúpiť krížové kopulačné reakcie v prítomnosti Pd (paládiových) katalyzátorov a vytvárať substituované vnútorné alkíny.
4. Nukleofilná substitučná reakcia
Môže reagovať so substrátmi obsahujúcimi elektrofilné funkčné skupiny pod kovovou katalýzou pre nukleofilné substitučné reakcie. Napríklad môže reagovať s halogénalkánmi za vzniku substituovaných ketónových zlúčenín.
5. Tandemová reakcia
Môže sa tiež použiť pre tandemové reakcie, kde sa postupne uskutočňujú viaceré reakcie na vytvorenie komplexných organických molekulárnych štruktúr v jednej reakcii. Nepretržitým uskutočňovaním rôznych kovových katalytických reakcií možno dosiahnuť účinný a{1}}výťažok syntézy.
O BNCT
Bór Neutron Capture Therapy (BNCT) je špičková-binárna cielená rádioterapia na liečbu rakoviny. Kombinuje použitie zlúčeniny obsahujúcej bór-10 (¹⁰B) a ožarovanie neutrónmi na selektívne ničenie nádorových buniek a zároveň šetrenie okolitých zdravých tkanív.
Proces začína podaním bór-nosiča, ako je boronofenylalanín (BPA), ktorý sa prednostne akumuluje v nádorových bunkách v dôsledku ich zvýšenej metabolickej aktivity. Následne je miesto nádoru vystavené pôsobeniu tepelných neutrónov s nízkou{2}}energiou. Keď sú tieto neutróny zachytené ¹⁰B atómami v nádorových bunkách, dôjde k jadrovej reakcii, ktorá emituje vysoko-častice lineárneho prenosu energie (LET), vrátane alfa častíc (⁴He) a lítnych-7 (⁷Li) iónov. Tieto častice majú krátky dosah (približne jeden priemer bunky), čo umožňuje presnú deštrukciu nádorových buniek s minimálnym poškodením susedných normálnych tkanív.
BNCT je obzvlášť sľubný pri liečbe agresívnych, lokálne invazívnych alebo rekurentných rakovín, vrátane glioblastómu, rakoviny hlavy a krku a melanómu. Medzi jeho výhody patrí vysoká nádorová selektivita, znížené vedľajšie účinky v porovnaní s konvenčnou rádioterapiou a potenciál pre jedno-liečby. Výzvy, ako je optimalizácia dodávky bóru, dostupnosť zdroja neutrónov a dostupnosť liečby však pretrvávajú. Prebiehajúci výskum má za cieľ posunúť technológiu BNCT a rozšíriť jej klinické aplikácie.
Metódy syntézy
Toto je bežná metóda syntézykyselina 3-acetylfenylborónová. Tento spôsob zavádza acetylové skupiny prostredníctvom nukleofilnej substitučnej reakcie fenylborónovej kyseliny. Kyselina octová alebo acetanhydrid sa zvyčajne používa ako acetylačné činidlo na reakciu s kyselinou fenylborónovou, čím sa získa produkt.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+ HCl
Suzukiho kondenzačná reakcia je bežne používaná metóda kondenzačnej reakcie uhlíka a uhlíka, ktorá môže viazať arylové alebo olefínové skupiny s arylhalogenidmi. Pri tejto reakcii reaguje s arylhalogenidmi v prítomnosti paládiového katalyzátora za vzniku zodpovedajúcich kondenzačných produktov.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashirova kopulačná reakcia je bežne používaná metóda na syntézu vnútorných alkínov, ktoré môžu spájať alkíny alebo arylhalogenidy s kyselinou fenylborónovou. Pri tejto reakcii reaguje s alkínmi alebo arylhalogenidmi v prítomnosti paládiového katalyzátora za vzniku zodpovedajúcich kopulačných produktov.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Ďalším spôsobom prípravy je chemická redukčná reakcia kyseliny fenylborónovej. Bežne používané redukčné činidlá zahŕňajú hydrogensiričitan sodný (NaHSO3) a siričitan sodný (Na2SO3). Tieto redukčné činidlá môžu redukovať boritanový ión (BO3-) v kyseline fenylborónovej na anhydrid kyseliny boritej (B(OH)2) a potom zaviesť acetylové skupiny ďalšími reakciami.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+ HCl
Môže sa pripraviť aj chemickou oxidačnou reakciou kyseliny fenylborónovej. Bežne používané oxidačné činidlá zahŕňajú hydrogensíran sodný (NaHSO4) a persíran amónny (NH4)2S2O8. Tieto oxidačné činidlá môžu oxidovať anhydrid kyseliny boritej (B(OH)2) v kyseline fenylboritej na kyselinu boritú (B(OH)3) a potom podstúpiť ďalšie reakcie na zavedenie acetylových skupín.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
V 90. rokoch a na začiatku 21. storočia pokroky v katalýze prechodných{2}}kov rozšírili jeho užitočnosť. Vedci objavili jeho úlohu pri vytváraní symetrických biarylov prostredníctvom oxidačnej dimerizácie pomocou paládiových katalyzátorov, čo spôsobilo revolúciu v syntéze komplexných aromatických zlúčenín. Jeho kompatibilita s vodou ako rozpúšťadlom ešte viac zvýšila jeho praktickosť v zelenej chémii.
Do roku 2010 sa výskum diverzifikoval na farmaceutické a materiálové aplikácie. Deriváty zlúčeniny preukázali potenciál ako antivírusové a antibakteriálne činidlá, pričom štúdie zdôrazňujú ich účinnosť proti patogénom, ako sú vírusy chrípky a Pseudomonas aeruginosa. Vo vede o materiáloch slúžil ako prekurzor pre vodivé polyméry a optoelektronické materiály, čím sa využíval jeho schopnosť vytvárať stabilné boronátové estery.
V posledných rokoch sme zaznamenali prudký nárast interdisciplinárnych aplikácií. Výskumníci skúmali jeho využitie v biosenzoroch na-monitorovanie metabolitov v reálnom čase, ako je napríklad sledovanie hladín kyseliny itakónovej v imunitných bunkách. Okrem toho jeho úloha pri alkylácii proteínov prostredníctvom Michaelových adičných reakcií otvorila nové cesty pri objavovaní liekov, najmä pri modulácii zápalových dráh.
dneskyselina 3-acetylfenylborónovázostáva predmetom aktívneho výskumu s neustálym úsilím o optimalizáciu jeho syntetických ciest, rozšírenie jeho katalytických aplikácií a objasnenie jeho biologických mechanizmov. Jeho cesta od laboratórnej kuriozity k všestrannému chemickému nástroju podčiarkuje jeho trvalý význam pri napredovaní vedy a techniky.
Priemyselné a špecializované aplikácie
Afinita zlúčeniny k diolom z nej robí vynikajúceho kandidáta na vývoj senzorov. Napríklad 3 elektródy modifikované -kyselinou acetylfenylboritou- dokážu detekovať glukózu v biologických tekutinách s vysokou selektivitou, čím prekonávajú tradičné glukózooxidázy v stabilite a nákladovej efektívnosti. Podobné zásady platia aj pri zisťovaní iných cukrov, ako je fruktóza pri kontrole kvality potravín.
● Environmentálna chémia
Kyseliny borité sa používajú na odstraňovanie ťažkých kovov z odpadových vôd. 3-Kyselina acetylfenylboritá dokáže chelátovať ióny olova, kadmia a ortuti a vytvárať nerozpustné komplexy, ktoré sa ľahko filtrujú. Vďaka svojej stabilite v kyslých podmienkach je vhodný na čistenie priemyselných odpadových vôd.
Výzvy a budúce smery
● Syntetické výzvy
Napriek pokroku zostáva škálovateľnosť prekážkou. Tradičné vsádzkové procesy často trpia nízkymi výťažkami a vysokými nákladmi, najmä v prípade tried s vysokou-čistotou. Prietoková chémia ponúka riešenie, ale vyžaduje značné kapitálové investície do vybavenia a školenia.
● Regulačné prekážky
Ako činidlo pri syntéze liekov musí kyselina 3-acetylfenylborónová spĺňať prísne predpisy agentúr ako FDA a EMA. Zabezpečenie konzistencie šarží a sledovateľnosti je rozhodujúce, najmä v prípade produktov určených na klinické skúšky.
● Vznikajúce príležitosti
Vzostup personalizovanej medicíny a génovej terapie vytvára nový dopyt po derivátoch kyseliny boritej. Napríklad kyselina 3-acetylfenylborónová by sa mohla použiť na modifikáciu oligonukleotidov, zlepšenie ich stability a bunkovej absorpcie. Okrem toho je jeho úloha v udržateľnej chémii v súlade s globálnym úsilím o zníženie uhlíkovej stopy vo výrobe.
3-Kyselina acetylfenylborónová je štrukturálne jedinečná a vysoko všestranná zlúčenina s aplikáciami v oblasti organickej syntézy, materiálovej vedy a lekárskej chémie. Jeho syntéza prostredníctvom Miyaurovej borylácie alebo metód založených na Grignardovi- je dobre zavedená, čo umožňuje jeho použitie v širokom rozsahu chemických transformácií. Acetylový substituent nielen moduluje reaktivitu, ale tiež zvyšuje stabilitu a bioaktivitu odvodených molekúl. Keďže výskum pokračuje v odhaľovaní nových aplikácií, kyselina 3-acetylfenylborónová je pripravená zostať kľúčovým stavebným kameňom vo vývoji nových materiálov a terapeutík.
Často kladené otázky
Prečo jeho teplota topenia kolíše? Prečo je medzi rôznou literatúrou toľko rozdielov?
+
-
Pretože má „ilúziu čistoty“. Teploty topenia uvádzané z rôznych zdrojov sa pohybujú od 204 °C do 214 °C. Tento rozdiel nie je chybou merania, ale skôr kvôli obsahu anhydridu v produkte - kyselina boritá je náchylná na dehydratáciu počas skladovania za vzniku borohydridu, čo vedie k posunu teploty topenia. To je tiež dôvod, prečo dodávatelia ako TCI budú v názvoch svojich produktov uvádzať „obsahujúce neurčité množstvo anhydridu“.
Akú „rozdvojenú osobnosť“ má pri uložení? Malo by sa uchovávať pri izbovej teplote alebo v chladničke?
+
-
Ide o klasický „protichodný pokyn“. Niektorí dodávatelia označujú izbovú teplotu (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Aká „chemická reakcia“ nastane, keď sa stretne so silným oxidantom? Aké sú menej známe aplikácie?
+
-
Zoxiduje sa na fenolové deriváty, no práve toto je jedno z jeho úžasných využití. V prítomnosti acetylfluoridových solí môže podstúpiť elektrofilné fluoračné reakcie za vzniku arylfluoridov. Ešte menej populárne je použitie molekulárneho kyslíka za katalýzy paládiom, ktorý môže podstúpiť oxidačnú väzbu s olefínmi -, čím sa vytvorí „zelený kanál“ na konštrukciu zložitých molekúl.
Okrem vykonávania reakcií Suzuki môže tiež "prechádzať" na liečbu rakoviny?
+
-
Áno! Postupuje do terapie zachytávaním neutrónov bóru (BNCT). BNCT je typ binárnej cielenej rádioterapie: zlúčeniny obsahujúce bór-10 sú obohatené v nádorových bunkách a potom ožiarené neutrónmi. Atómy bóru zachytávajú neutróny a podstupujú jadrové reakcie, čím presne ničia nádorové bunky. Hoci súčasným hlavným liekom je borofenylalanín (BPA), 3-acetylfenylborónová kyselina sa študuje ako prekurzor pre ďalšiu generáciu bórových nosičov vďaka svojej vhodnej lipofilite a potenciálu metabolizmu acetylu.
Populárne Tagy: Kyselina 3-acetylfenylborónová cas 204841-19-0, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj