N-bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5

N-bromosuccinimid (NBS)je päť členom cyklická dikarboxylimidová zlúčenina s substituentom brómov na atóme dusíka, s chemickým vzorcom C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Vzhľad je biely až mliečny biely kryštalický tuhý alebo prášok s miernou vôňou brómu. Mierne rozpustné vo vode a kyseline octovej, rozpustné v acetóne, tetrahydrofuráne, dimetylformamid, dimetylsulfoxid. V prípade rozpúšťadiel metanolu a acetónu sa rozpustnosť NBS zvyšuje s teplotou. Je to chemická surovina bežne používaná v priemysle, ktorá sa používa hlavne na reguláciu nízkoenergetickej brominačnej reakcie a je dobrým brominovaným činidlom, ktoré môže nahradiť atóm vodíka v polohe benzylovej alebo alyl. Môže sa tiež použiť ako oxidant na oxidáciu alkoholov na aldehydy a ketóny a na oxidáciu aldehydov na kyseliny.

Je to bežne používaná Reagnt v organických reakciách. V posledných rokoch sa dosiahol nový pokrok v oblasti výskumu v aplikácii NBS v rôznych organických reakciách, ktoré sa v reakčnom procese používali ako katalyzátor, oxidačné, selektívne brominujúce činidlo a polymerizačný iniciátor v reakčnom procese.

Tradičné uplatňovanieN-bromosuccinimid (NBS)Reagety v organických reakciách je brómovanie alylového vodíka, benzylového vodíka a karbonyl q - vodíka, konkrétne reakcie WOHL Ziesler. Pri prehĺbení výskumu sa postupne zistilo, že NBS je možné tiež používať dobre ako katalyzátor, oxidačný prostriedok a mnoho ďalších aspektov, čo ukazuje veľkú aplikačnú hodnotu a potenciál NBS Reagnt.

 

1. NBS ako katalyzátor:

Katalytické pridávanie organických amínov a olefínov na výrobu organických zlúčenín obsahujúcich dusík má veľký význam pre základný výskum a je tiež veľmi dôležitý pre chemickú produkciu. Tradičné reakčné katalyzátory je však často ťažké syntetizovať, drahé a tvrdé podmienky používania. Sudalai a ďalší používajú NBS ako katalyzátor a používajú toluenesulfonamid a alkoholy ako nukleofilné reagnty na reagovanie s aktívnym styrénom za miernych podmienok na získanie aminoxidových derivátov. Výťažky týchto dvoch druhov reakcií sú veľmi vysoké a 100% z nich sú Markovov prírastky

 

2. NBS ako oxidant:

Oxidácia sekundárnych alkoholov na ketóny je veľmi dôležitým krokom organickej syntézy. Sharma a kol. To uviedli

NBS oxiduje mnoho sekundárnych alkoholov k ketónom. Ako katalyzátor sa použil kobaltový komplex acetylacetónu. Reakčné podmienky sú mierne a výťažok je vysoký, ale táto metóda nie je vhodná na konverziu primárnych alkoholov.

3. Smer zelenej chémie reakcie NBS:

Uhlíkový tetrachlorid sa zvyčajne používa ako rozpúšťadlo pre reakciu NBS vo voľnej radikálnej brominácii, ale je známe, že uhlíkový tetrachlorid má veľké poškodenie ozónovej vrstvy, ktorá obmedzuje jej aplikáciu.

 

Preto je potrebné preskúmať podmienky brominačnej reakcie NBS a nájsť náhradu za tetrachloridom uhlíka. Spomedzi nich bola rozsiahle študovaná reakcia na tuhej fáze bez rozpúšťadla.

5. Výskum pokroku NBS na karbonylovom orto vodíkovom substitúcii ketónov:

NBS je veľmi dobrý karbonyl A - lokalita Bromination Reaget, ktorá sa ľahko používa a široko sa používa na zlepšenie rýchlosti a výťažku reakcie, bolo vyvinutých mnoho zodpovedajúcich katalytických systémov.

 

4. UplatňovanieproduktV polymérnom výskume:

Živá polymerizácia je veľmi dôležitou metódou na prípravu polymérov so špecifickou štruktúrou a úzkou distribúciou molekulovej hmotnosti. Pretože väzba N - BR v NBS je veľmi aktívna, je ľahké sa rozbiť pri zahrievaní, aby sa získali aktívne sukinimidové voľné radikály a inertné voľné radikály brómu iniciované voľnými radikálmi. Preto sa NBS môže použiť ako reťazový prenosový terminátor pre voľnú radikálnu polymerizáciu PERCEC použitý NBS ako iniciátor a TICP2C12 ako katalyzátor na vykonanie voľnej radikálnej polymerizácie vinylchloridu.

 

6 ďalších reakcií zahŕňajúcichN-bromosuccinimid (NBS):

Zoller a kol. citovala cestu na premenu benzylalkoholu na benzyl bromid v neutrálnych podmienkach. Táto reakcia sa potom kombinovala s reakciou na tuhej fáze. Benzyl bromid by zostal na reakčnej živici a prebytočné reaktanty a ďalšie produkty (DMSO a Succinimid) sa mohli premyť bezprostredným rozpúšťadlom.

Aplikácia NB v organickej reakcii je stále rozsiahlejším vývojom nových oblastí aplikácií, výskumu reakčného mechanizmu a používaním účinných katalyzátorov sú hlavnými vývojovými trendmi aplikácie NB v organických reakciách.

SyntézaN-bromosuccinimid (NBS):

1. Získava sa bromináciou sukinimidu. Grind Succinimid a vložte ho do kvetináča, pridajte rozdrvený roztok hydroxidu sodného a sodný, premiešajte a rozpustí sa. Pridajte zmes brómov a tetrachloridu uhlíka pod podmienkou intenzívneho miešania a ochladzovania a po 2 minútach ju rýchlo filtrujte. Úplne umyte ľadovou vodou, kým nie je bezfarebná, potom umyte malým množstvom etanolu a vysušte, aby ste dostali hotový výrobok.

2. Amónny sukcinát je syntetizovaný z kyseliny suktinovej a amoniaku, zahrievaný a dehydratovaný, aby sa vytvoril sukinimid, a potom brómovaný a rafinovaný, aby sa získal hotový produkt.

3. Sukinimid sa pripravuje reakciou s Nabro2 v prítomnosti HBR.

NBS je kryštalická so slabým vôňou brómu. Bod topenia 173-175 stupňa (mierny rozklad). Rozpustnosť (rozpúšťadlo G/100G, 25 stupňov): voda 1,47; acetón 14,40; uhlíkový tetrachlorid 0,02; Kyselina ľadová octová 3.10. NBS sa môže pripraviť reagovaním roztoku NaOH chladeného ľadom s rovnomerným množstvom brómu. Používa sa hlavne v organickej syntéze a ako prísady pre gumové výrobky. Je to špeciálne brominujúce činidlo pre laboratórnu prípravu alylových bromoolefínov a regenta na identifikáciu primárnych, sekundárnych a terciárnych alkoholov.

Populárne Tagy: N-Bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj