3-aminoftalhydrazid CAS 521-31-3

3-aminoftalhydrazid, tiež známy ako luminol. Chemický názov je 3-aminofenyléndikarbohydrazid. Je to svetložltý prášok pri izbovej teplote a relatívne stabilná syntetická organická zlúčenina. Chemický vzorec je C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Ľahko rozpustný v alkalickom lúhu, rozpustný v zriedenej kyseline, takmer nerozpustný vo vode, nerozpustný v alkohole. Keď je neutrálny alebo mierne kyslý roztok vystavený ultrafialovému svetlu, vykazuje silnú jasne modrú fluorescenciu. V prípade krvi, ktorú nemožno na mieste činu pozorovať voľným okom, môže činidlo Luminol vykazovať veľmi malé množstvo krvavých škvŕn (reakcia okultnej krvi). Luminol je zároveň silná slabá kyselina, ktorá dráždi oči, pokožku a dýchacie cesty. Keďže hemoglobín obsahuje železo, železo môže katalyzovať rozklad peroxidu vodíka, premieňať peroxid vodíka na vodu a monokyslík, ktorý potom oxiduje luminol, aby sa rozžiaril. Preto sa Luminol široko používa pri vyšetrovaní trestných činov, bioinžinierstve, chemickom sledovaní a iných oblastiach. V súdnom lekárstve môže reakcia Luminolu identifikovať krvné škvrny, ktoré boli dlho drhnuté. V biológii sa Luminol používa na zistenie prítomnosti medi, železa a kyanidu v bunkách. Chemiluminiscenčné činidlá sa bežne používajú v chemiluminiscenčných imunotestoch.

Spôsob vykonania testu Luminol je jednoducho nastriekať zmes na miesto, kde môžu byť krvné škvrny. Ak zmes hemoglobínu a3-aminoftalhydrazidprichádza do kontaktu, železo v hemoglobíne urýchľuje reakciu medzi peroxidom vodíka a luminolom. Luminol stráca v oxidačnej reakcii atómy dusíka a vodíka a získava atómy kyslíka, výsledkom čoho je zlúčenina nazývaná 3-aminoftalová kyselina. V stave pod napätím je 3-amino-o-o-zanechaný reakciou posilnený na atóm kyslíka elektrónu vo vyššom orbitále. Elektrón rýchlo klesne späť na nižšiu energetickú hladinu a vyžaruje dodatočnú energiu ako fotón. Počas zrýchlenej reakcie železa stačí vyžarované svetlo na to, aby bolo vidieť v tmavej miestnosti.

Výskumníci môžu namiesto luminolu použiť iné chemiluminiscenčné chemikálie, ako je fluoresceín. Princíp fungovania týchto chemikálií je rovnaký, ale proces je trochu odlišný.

Často hovoríme, že činidlo Luminol je zmesou luminolu a peroxidu vodíka (hlavná zložka peroxidu vodíka), ktorá sa používa hlavne na detekciu krvi v modernom vyšetrovaní trestných činov. Pri reakcii luminolu s hydroxidom vzniká dvojitý negatívny ión (Dianion), ktorý sa môže oxidovať kyslíkom rozkladaným z peroxidu vodíka a produktom je organický peroxid. Tento peroxid (predpokladá sa, že ide o cyklický vnútorný peroxid) je veľmi nestabilný a okamžite sa rozkladá na dusík (Luminol sa oxiduje organickými oxidantmi, ako je dimetylsulfoxid, aby sa generoval dusík namiesto dusíka, ale dusík -obsahujúce organické látky) a generuje excitovaná kyselina 3-aminoftalová (trilineárny bivalentný anión (T1) s každým iným systémom interagujúcich s monolínovými monoiónmi). Počas prechodu z excitovaného stavu do základného stavu existuje uvoľnená energia vo forme fotónov a vlnová dĺžka sa nachádza v modrej časti viditeľného svetla. Luminol bude žiariť až po ošetrení oxidantom. Ako aktivátor sa zvyčajne používa zmesný vodný roztok peroxidu vodíka a hydroxidovej zásady. Za katalýzy zlúčenín železa sa peroxid vodíka rozkladá na kyslík a vodu: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O V laboratóriu sa ako zdroj katalyzátorového železa často používa ferrikyanid draselný, zatiaľ čo katalyzátorom v súdnom lekárstve je práve železo v hemoglobíne. Enzýmy v mnohých biologických systémoch môžu tiež katalyzovať rozklad peroxidu vodíka. Činidlo Luminol používa činidlo na identifikáciu krvi. Aj keď sa krvavá škvrna utrie, hem v krvi stále zostane. Keď sa činidlo Luminol nastrieka na hem, bude reagovať s aktívnym kyslíkom a uvoľní modrofialovú fluorescenciu. Nazýva sa to Lumino reakcia. Je to organická látka používaná na identifikáciu krvi.

Luminol, tiež známy ako3-aminoftalhydrazid, je umelo syntetizovaná organická zlúčenina, ktorá sa pri izbovej teplote javí ako svetložltý prášok. Jeho najvýznamnejšou vlastnosťou je schopnosť vyžarovať silnú modrú fluorescenciu (s vlnovou dĺžkou približne 425 nm) v prítomnosti oxidantov (ako je peroxid vodíka) a katalyzátorov (ako sú ióny železa). Táto vlastnosť z neho robí nenahraditeľný nástroj v oblastiach, ako je vyšetrovanie trestných činov, biomedicína a monitorovanie životného prostredia.

Kriminálne vyšetrovanie: „Zlatý štandard“ na zisťovanie krvavých škvŕn

 

Aplikácia luminolu v súdnom lekárstve sa považuje za klasickú a jeho základná hodnota spočíva v schopnosti detekovať stopové množstvá krvi, ktoré sú voľným okom neviditeľné. Aj keď bola krv vyčistená, utretá alebo ponechaná dlhší čas, stále môže vykazovať stopy prostredníctvom luminiscenčných reakcií.

Princípy a mechanizmy
Hemoglobín v krvi obsahuje železo, ktoré môže katalyzovať rozklad peroxidu vodíka na vodu a monokyslík. Monokyslík ďalej oxiduje luminol za vzniku excitovaného stavu kyseliny 3-aminoftalovej, ktorá po návrate do základného stavu vyžaruje modré svetlo. Každá luminiscencia trvá približne 30 sekúnd, s extrémne vysokou citlivosťou a schopnosťou detekovať koncentrácie v krvi až do jednej milióntiny.

obmedzenie
Luminol môže tiež reagovať so zlúčeninami obsahujúcimi železo, ako sú bielidlá, výkaly a zvyšky cigariet, čo môže ovplyvniť výsledky. Okrem toho rozprašovanie luminolu môže zničiť dôkazy DNA, no moderná technológia dokázala extrahovať DNA z neošetrených oblastí, čím sa tento problém čiastočne zmiernil.

 

Aplikačné scenáre
Rekonštrukcia miesta činu: Po nastriekaní roztoku luminolu sa krvavé škvrny objavia ako modrofialové fluorescenčné, čo polícii pomôže nájsť skryté krvavé škvrny a zrekonštruovať proces zločinu. Napríklad v štúdii nemeckého forenzného vedca Waltera Spechta z roku 1937 luminol úspešne detekoval krvavé škvrny, ktoré boli umyté, čo poskytuje rozhodujúci dôkaz pre vyšetrovanie prípadu.
Sledovanie historického prípadu: Suchá a zhnitá krv reaguje silnejšie ako čerstvá krv, takže luminol možno použiť na detekciu starých krvavých škvŕn. Výskum patológa Fredericka Proeschera zo San Francisca ukazuje, že aj po rokoch vysychania krvi môže luminol stále opakovane žiariť.

Biomedicínska veda: Od molekulárnej detekcie k diagnostike chorôb

 

Aplikácia luminolu v biomedicínskej oblasti sa spolieha na jeho chemiluminiscenčné vlastnosti na detekciu špecifických molekúl alebo biologických procesov prostredníctvom značenia alebo reakcií.

Chemiluminiscenčná imunoanalýza (CLIA):
Luminol ako marker sa viaže na protilátky alebo antigény a kvantitatívne analyzuje cieľovú látku detekciou intenzity luminiscenčného signálu. Napríklad:
Detekcia biomarkerov choroby: Pri diagnostike rakoviny sa protilátky značené luminolom môžu špecificky viazať na antigény súvisiace s nádorom, čím sa dosiahne skorý skríning.

Detekcia infekčného patogénu: Označením vírusových antigénov môže súprava Luminol rýchlo odhaliť HIV, vírusy chrípky atď., s citlivosťou pg/ml.

 

Detekcia aktivity enzýmov:
Luminol dokáže detekovať peroxid vodíka produkovaný biologickými oxidačnými reakciami, čo nepriamo odráža aktivitu enzýmu. Napríklad:
Detekcia glukózy: Glukózaoxidáza katalyzuje tvorbu peroxidu vodíka z glukózy a luminol s ním reaguje za vzniku svetla. Koncentrácia glukózy sa meria intenzitou svetla s dobou odozvy iba 0,5 sekundy.
Analýza aktivity chrenovej peroxidázy (HRP): HRP katalyzuje oxidáciu luminolu a intenzita luminiscencie je úmerná aktivite enzýmu, ktorý sa používa na štúdium kinetiky enzymatických reakcií.
Detekcia kovových iónov:
Luminol je citlivý na kovové ióny, ako je meď a železo, a možno ho použiť na stanovenie obsahu kovov v biologických vzorkách. Napríklad detekcia koncentrácie iónov železa v cerebrospinálnej tekutine môže pomôcť pri diagnostike neurodegeneratívnych ochorení.

Monitorovanie životného prostredia: Bezpečnosť kvality vody a kontrola znečistenia

 

3-aminoftalhydrazidsa používa hlavne v environmentálnej vede na detekciu ťažkých kovov a zvyškov dezinfekčných prostriedkov v priemyselných odpadových vodách, čím sa zaisťuje bezpečnosť kvality vody.

Detekcia ťažkých kovov:
Luminol reaguje so sulfidmi za vzniku zrazenín sulfidu jódu a intenzita luminiscencie súvisí s koncentráciou ťažkých kovov, ako je olovo a ortuť. Napríklad pri úprave odpadových vôd po galvanickom pokovovaní môže luminol rýchlo určiť zvyškové ióny ťažkých kovov a riadiť proces čistenia.

Analýza zvyškov dezinfekčného prostriedku:
Luminol je citlivý na dezinfekčné prostriedky ako je chlórnan a možno ho použiť na zistenie zvyškového obsahu chlóru v pitnej vode. V porovnaní s tradičnými metódami si nevyžaduje zložité predbežné spracovanie, ľahko sa ovláda a je vhodný na rýchle zisťovanie-na mieste.
Detekcia reaktívnych foriem kyslíka:
Luminol dokáže detekovať reaktívne formy kyslíka, ako sú superoxidové anióny a hydroxylové radikály vo vode, a vyhodnotiť schopnosť samočistenia alebo úroveň znečistenia vody. Napríklad pri štúdiu eutrofizácie v jazerách intenzita luminiscencie luminolu odráža úroveň oxidačného stresu vo vodných útvaroch.

Hranice vedeckého výskumu: Integrácia nanotechnológie a elektrochemiluminiscencie

 

S rozvojom nanotechnológií sa aplikačné hranice luminolu naďalej rozširujú, najmä v oblasti elektrochemiluminiscencie (ECL) a senzibilizácie nanomateriálov, kde sa dosiahli prelomy.

ECL senzibilizácie nanočastíc:
Nanočastice zlata, striebra a iných drahých kovov môžu katalyzovať oxidáciu luminolu, pričom zväčšujú povrch elektródy a výrazne zvyšujú intenzitu luminiscencie. Napríklad elektródy modifikované nanočasticami zlata zosilňujú ECL signál luminolu 10-krát, čo sa používa na vývoj biosenzorov s vysokou -citlivosťou.

Synergická luminiscencia uhlíkových bodov:
Uhlíkové bodky, ako nový typ nanomateriálu, môžu tvoriť kompozitný systém s luminolom na zvýšenie účinnosti luminiscencie prostredníctvom prenosu energie alebo prenosu elektrónov. Výskum ukázal, že citlivosť luminolového systému s uhlíkovými bodkami pri detekcii peroxidu vodíka sa zvyšuje 5-krát a luminiscenčnú farbu je možné upraviť (napríklad tmavočervenú až po takmer -infračervenú), čím sa rozširuje použitie biologického zobrazovania.

 

Platforma detekcie viacerých režimov:
Spojením chemiluminiscenčných a fluorescenčných vlastností luminolu vedci vyvinuli duálny-režimový fluorescenčný/chemiluminiscenčný senzor. Napríklad použitím uhlíkových bodov ako luminiscenčného atramentu a prípravou detekčných čipov pomocou atramentovej tlače možno dosiahnuť multi{2}}módovú kvantitatívnu analýzu peroxidu vodíka a glukózy.

Luminol, ako klasické chemiluminiscenčné činidlo, rozšíril svoje aplikácie z tradičnej detekcie krvavých škvŕn na špičkové -oblasti, akými sú biomedicína, environmentálna veda a nanotechnológia. S pokrokom v analytických technikách bude luminol a jeho deriváty naďalej poskytovať nové možnosti pre vedecký výskum a aplikácie a stanú sa „posolmi svetla“ na skúmanie mikroskopického sveta a riešenie praktických problémov.

Bola syntetizovaná už v roku 1853. V roku 1928 chemici prvýkrát zistili, že táto zlúčenina má úžasnú vlastnosť, že pri oxidácii môže vyžarovať modré svetlo. O niekoľko rokov neskôr niekoho napadlo využiť túto vlastnosť na detekciu krvavých škvŕn. Krv obsahuje hemoglobín a kyslík, ktorý dýchame zo vzduchu, je dodávaný do všetkých častí tela prostredníctvom tohto proteínu. Hemoglobín obsahuje železo a železo môže katalyzovať rozklad peroxidu vodíka, premieňať peroxid vodíka na vodu a monokyslík, ktorý potom oxiduje luminol, aby sa rozžiaril. Počas vyšetrenia krvných škvŕn Luminol reaguje s hemoglobínom (proteín v hemoglobíne zodpovedný za transport kyslíka), pričom vykazuje modrú fluorescenciu. Táto metóda detekcie je mimoriadne citlivá. Dokáže odhaliť iba jednu milióntinu obsahu krvi. Aj keď malá kvapka krvi kvapne do veľkej nádrže s vodou, dá sa to zistiť. To ukazuje, aké ťažké je pre zločincov vyčistiť miesto činu.

3-aminoftalhydrazidluminiscencia je spôsobená oxidáciou, čo znamená, že existuje veľa oxidov a kovov, ktoré môžu hrať katalytickú úlohu pri luminiscencii Luminolu, vrátane chlórnanového bielidla používaného denne. Ak zločinci čistia scénu bieliacim prostriedkom, môže to prekážať pri použití Luminolu. Tieto dva druhy luminiscencie sa mierne líšia. Luminiscencia spôsobená bielidlom rýchlo bliká, zatiaľ čo luminiscencia spôsobená krvavou škvrnou sa postupne objavuje. Skúsení detektívi alebo policajti zvyčajne dokážu rozlíšiť medzi nimi, ale nie nevyhnutne oboje.

1. Čo to je a prečo je to známe?
3-Aminoanilíndiacetylhydrazid je základnou chemickou štruktúrou Rumino. Sama o sebe nemá luminiscenčné vlastnosti. V alkalickom roztoku peroxidu vodíka sa však môže oxidovať a vyžarovať výraznú modrozelenú fluorescenciu, čo z neho robí základnú molekulu v oblasti chemickej luminiscencie.
2. Aké sú hlavné praktické použitia?
Hlavná aplikácia je na detekciu krvavých škvŕn. Forenzní experti využívajú jeho extrémne vysokú citlivosť (dokonca schopnú odhaliť zriedené alebo zotreté krvavé škvrny) pri vyšetrovaní miesta činu. Okrem toho sa používa aj pri biochemickej analýze (ako je detekcia kovových iónov a voľných radikálov) a pri výučbe demonštrácií.
3. Aké sú kľúčové obmedzenia pri použití ako suroviny?
Luminiscenčná reakcia je vysoko závislá od katalyzátora (ako sú ióny železa a medi) a intenzita luminiscencie je značne ovplyvnená hodnotou pH, teplotou a čistotou roztoku. Preto sa pri príprave detekčného činidla musí použiť-voda vysokej čistoty a musia sa prísne dodržiavať prísne podmienky, aby sa predišlo falošným negatívam alebo interferencii pozadia.
4. Je to bezpečné?
Ako chemická látka má určitú dráždivosť pre pokožku, oči a dýchacie cesty. Pri rutinnom používaní (napríklad pri forenznom spreji) je koncentrácia extrémne nízka a riziko je kontrolovateľné, ale pri manipulácii s práškom suroviny je potrebné použiť osobnú ochranu (ako sú masky a rukavice), aby sa zabránilo vdýchnutiu alebo kontaktu.

Populárne Tagy: 3-aminoftalhydrazid cas 521-31-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj