maleimid, má molekulový vzorec C4H3NO2 a CAS 541-59-3. Vyzerá ako bezfarebné ihličkovité kryštály alebo tenké vločky so svetlohnedým leskom. Má sladkú chuť a je to biely alebo sivasto biely prášok – zmrazte, vysušte a vyhýbajte sa svetlu pod 20 stupňov. Dlhodobé skladovanie pod ochranou inertným plynom (argón alebo dusík), rozpustný v dichlórmetáne, polárnych organických rozpúšťadlách (DMF, DMSO), alkoholoch a nízkom obsahu vody. Michaelova adičná reakcia, na ktorej sa zúčastňuje, je bežne používanou metódou na syntézu sukcínimidových zlúčenín. V posledných rokoch sa vďaka vývoju technológie chirálnej syntézy stali asymetrické Michaelove adičné reakcie jedným z výskumných hotspotov pre mnohých vedcov. Michaelovu adičnú reakciu maleimidu možno rozdeliť na Michaelovu adičnú reakciu maleimidu s atómom uhlíka a Michaelovu adičnú reakciu maleimidu s heteroatómami podľa rôznych adičných atómov. Prispôsobenie je možné a časové obdobie prispôsobenia je možné s nami komunikovať.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C4H3N02 |
|
Presná hmotnosť |
97 |
|
Molekulová hmotnosť |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementárna analýza |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
maleimid, ako dôležitá organická zlúčenina, preukázala rozsiahlu aplikačnú hodnotu v rôznych oblastiach, ako je chémia, biomedicína a materiálová veda. Nasleduje podrobný popis jeho účelu:
Oblasť chemickej syntézy
Maleimid sa často používa ako kľúčový medziprodukt v organickej syntéze, podieľa sa na konštrukcii rôznych zložitých organických molekúl. Jeho jedinečná chemická štruktúra mu umožňuje podstupovať špecifické chemické reakcie s inými zlúčeninami, čím syntetizuje organické molekuly so špecifickými funkciami. Napríklad pri arylačných reakciách katalyzovaných ródiom sa maleimid môže viazať s arylborónovou kyselinou za vzniku maleimidových derivátov so špecifickými substituentmi, ktoré majú dôležitú aplikačnú hodnotu pri syntéze liečiv, príprave materiálov a iných oblastiach.
Maleimid sa môže použiť aj na syntézu polymérov. Kopolymerizáciou maleimidového monoméru s inými monomérmi je možné pripraviť polymérne materiály so špecifickými vlastnosťami. Napríklad kopolymerizáciou maleimidu s monomérmi, ako je styrén, možno pripraviť polyméry s dobrou tepelnou stabilitou a mechanickými vlastnosťami, ktoré majú široké uplatnenie v náteroch, lepidlách, plastoch a iných oblastiach.
Biomedicínska oblasť
Maleimid hrá dôležitú úlohu pri príprave konjugátov protilátky a liečiva (ADC). ADC je nový protinádorový{1} liek, ktorý spája protilátky a lieky prostredníctvom linkerov. Spája cielenie protilátok s cytotoxicitou liečiv, čo umožňuje presnejšie zabíjanie nádorových buniek. Maleimid, ako bežne používaný linker, môže špecificky reagovať s tiolovou skupinou (- SH) cysteínových zvyškov na protilátkach za vzniku stabilných tioéterových väzieb, čím spája liečivá s protilátkami. Tento spôsob pripojenia má výhody miernych reakčných podmienok, vysokej selektivity a vysokej účinnosti pripojenia, a preto sa široko používa pri príprave ADC.
Maleimid sa môže použiť aj na prípravu fluorescenčných sond, hlavne na špecifickú detekciu tiolových analytov. Tioly sú triedou organických zlúčenín obsahujúcich tiolové skupiny (- SH), ktoré majú dôležité fyziologické funkcie v živých organizmoch. Kombináciou maleimidu s fluorescenčnými farbivami je možné pripraviť deriváty maleimidu s fluorescenčnou značkovacou funkciou, ktoré môžu podstúpiť špecifické reakcie s tiolmi, aby sa dosiahla detekcia tiolov. Napríklad fluorescenčné farbivá série iFluor v kombinácii s maleimidom možno použiť v oblastiach, ako je imunofluorescencia, výskum molekulárnych sond, prietoková cytometria atď., s výhodami, ako je vysoký jas, silná chemická reaktivita a vysoká fotostabilita.
Maleimid má tiež dôležité aplikácie v oblasti biologického zobrazovania. Napríklad ICG Maleimid (indocyanínová zelená maleimid) je fluorescenčná značka so silnou blízkou -infračervenou fluorescenciou, ktorá môže dosiahnuť fluorescenčné označenie kovalentnou väzbovou reakciou s biomolekulami obsahujúcimi tiolové skupiny, ako sú proteíny alebo protilátky modifikované tiolom. Táto metóda označovania sa bežne používa v oblastiach biologického výskumu, ako je sledovanie buniek, lokalizácia proteínov a štúdie molekulárnej interakcie.
ICG Maleimide má silný blízky -infračervený fluorescenčný signál, vysokú molárnu absorpciu a kvantový výťažok v blízkom -infračervenom spektrálnom rozsahu, čo z neho robí ideálnu fluorescenčnú sondu pre blízke -infračervené zobrazovanie a sledovanie. Môže sa použiť na zobrazovanie nádorov, pričom sa dosahuje vysoko kontrastné zobrazenie nádorov zacielením špecifických markerov na povrch nádorového tkaniva alebo nádorových buniek, čo pomáha pri včasnej detekcii, lokalizácii a hodnotení účinnosti liečby. Okrem toho sa môže použiť aj na vaskulárne zobrazovanie a neurozobrazovanie, pričom sa dosahuje zobrazovanie a funkčné hodnotenie týchto tkanív a štruktúr zacielením na krvné cievy alebo neuróny.
maleimidtiež hrá dôležitú úlohu pri modifikácii a dodávaní liekov. Napríklad alkín PEG-MAL je dôležité biochemické činidlo široko používané v oblastiach, ako je modifikácia liečiv, modifikácia proteínov a peptidov. Skladá sa z troch častí: alkínu, polyetylénglykolu (PEG) a maleimidu. Maleimid môže reagovať s tiolovými (SH) skupinami a vytvárať stabilné tioéterové väzby pri pH 6,5-7,5. Využitím tejto vlastnosti môžu byť PEG reťazce zavedené do molekúl liečiva, aby sa zvýšila ich rozpustnosť vo vode a biokompatibilita, znížila sa ich imunogenicita a zvýšila sa ich stabilita a aktivita in vivo. Medzitým zavedenie PEG reťazcov môže tiež predĺžiť čas obehu liečiv v tele a zlepšiť ich účinnosť.
Oblasť vedy o materiáloch
Príprava funkčných materiálov
Maleimid sa môže kombinovať s inými zlúčeninami na prípravu materiálov so špecifickými funkciami. Napríklad dextran maleimid je funkčný materiál, ktorý kombinuje maleimidové skupiny s pektínom, vykazuje vynikajúce fyzikálno-chemické vlastnosti a široké možnosti použitia. Má vysokú reaktivitu a stabilitu a dokáže udržať stabilnú štruktúru a funkciu v širokom rozsahu teplôt a pH. V biomedicínskej oblasti môže Dextran Maleimid slúžiť ako nosič liečiv na dodávanie liečiv na špecifické miesta, zlepšovanie terapeutického účinku liečiv a znižovanie vedľajších účinkov. Okrem toho sa dá použiť aj na výskum v oblastiach, ako je biologická analýza, biologické zobrazovanie a snímanie.
Príprava nanomateriálov
Maleimid má tiež uplatnenie pri príprave nanomateriálov. Napríklad alkinylpolyetylénglykolmaleimid možno použiť na povrchovú modifikáciu nanomateriálov, čím sa im dodáva dobrá biokompatibilita a stabilita. Pomáha to zlepšiť efektivitu aplikácie nanomateriálov v živých organizmoch, ako je napríklad zobrazovanie buniek. Modifikáciou maleimidu na povrchu nanomateriálov môže dôjsť k špecifickým reakciám s biomolekulami obsahujúcimi tiolové skupiny, čím sa dosiahne cielená modifikácia a funkcionalizácia nanomateriálov.
Povrchová úprava
Maleimid je možné použiť aj na povrchovú úpravu materiálov. Napríklad Mal PEG Do (maleimid polyetylénglykol dopamín) je zlúčenina, ktorá kombinuje tri zložky: maleimid (Mal), polyetylénglykol (PEG) a dopamín (Do). Môže byť použitý ako povrchový modifikátor, ktorý dodáva materiálom dobrú biokompatibilitu a stabilitu. Dopamín má samoagregačné vlastnosti a môže vytvárať polydopamínový povlak na povrchu materiálov, zatiaľ čo maleimid môže ďalej reagovať s molekulami obsahujúcimi tiolové skupiny, aby sa dosiahla funkčná modifikácia povrchu materiálu. Táto metóda povrchovej modifikácie má dôležitú aplikačnú hodnotu v oblastiach, ako je biomedicína a tkanivové inžinierstvo.
Ostatné polia
V proteínovom inžinierstve sa môže maleimid použiť na modifikáciu a značenie proteínov. Reakciou maleimidu s tiolovými skupinami na proteínoch sa môžu do proteínových molekúl zaviesť špecifické funkčné skupiny alebo markery, čím sa zmenia vlastnosti a funkcie proteínu. Napríklad s použitím fluorescenčných farbív modifikovaných maleimidom môžu byť proteíny fluorescenčne značené pre štúdie lokalizácie proteínov a sledovania. Okrem toho sa maleimid môže použiť aj na zosieťovanie-proteínov a ich imobilizáciu, čím sa zlepší stabilita a aktivita bielkovín.
Maleimid má tiež uplatnenie pri príprave biosenzorov. Biosenzory sú zariadenia, ktoré dokážu konvertovať biologické signály na merateľné elektrické alebo optické signály a majú dôležitú aplikačnú hodnotu v oblastiach, ako je biologická detekcia a monitorovanie životného prostredia. Kombináciou maleimidu s biometrickými prvkami, ako sú protilátky, enzýmy atď., je možné pripraviť biosenzory s vysokou selektivitou a citlivosťou. Maleimid reaguje s tiolovými skupinami na biometrickom prvku za vzniku stabilných kovalentných väzieb, čím imobilizuje biometrický prvok na povrchu senzora. Keď sa cieľový analyt skombinuje s biometrickým prvkom, spôsobí to zmeny v signáli senzora, čím sa dosiahne detekcia cieľového analytu.
Nežiaduce reakcie
maleimidmá určitú chemickú toxicitu a priamy kontakt s pokožkou alebo očami môže spôsobiť podráždenie a poškodenie. Keď sa Maleimid dostane do kontaktu s pokožkou, môže spôsobiť príznaky ako začervenanie, opuch, svrbenie a bolesť. Je to preto, že maleimid môže reagovať s biomolekulami, ako sú bielkoviny v koži, čím narúša normálnu štruktúru a funkciu pokožky. Pri dlhodobom alebo opakovanom vystavení môže spôsobiť aj vážnejšie kožné problémy, ako sú zápaly kože a alergické reakcie.
Keď sa Maleimid dostane do očí, môže spôsobiť vážnejšie podráždenie a poškodenie očí. Môže spôsobiť príznaky ako bolesť očí, slzenie, svetloplachosť, rozmazané videnie a v závažných prípadoch nezvratné následky, ako je poškodenie rohovky a slepota. Preto je potrebné pri používaní Maleimidu dodržiavať prísne ochranné opatrenia, ako je nosenie ochranných rukavíc, okuliarov atď., aby sa zabránilo priamemu kontaktu pokožky a očí s Maleimidom.
Ak sa prach alebo výpary Maleimidu vdýchne do ľudského tela, môže to spôsobiť poškodenie dýchacieho traktu a pľúc. Vdychovanie maleimidového prachu alebo pár môže spôsobiť príznaky ako kašeľ, sipot a ťažkosti s dýchaním. V závažných prípadoch môže viesť aj k ochoreniam dýchacích ciest, ako je zápal pľúc a pľúcny edém. Je to preto, že maleimid môže stimulovať sliznicu dýchacích ciest, čo spôsobuje zápal sliznice a edém, čo ovplyvňuje normálnu ventilačnú funkciu dýchacieho traktu.
Pre pracovníkov, ktorí sú dlhodobo vystavení prachu alebo výparom maleimidu, môže tiež zvýšiť riziko chorôb dýchacích ciest z povolania. Preto na miestach, kde sa používa maleimid, je potrebné udržiavať dobré vetracie podmienky, aby sa znížila koncentrácia maleimidu vo vzduchu. Zamestnanci by zároveň mali nosiť ochranné prostriedky, ako sú masky proti prachu, aby sa znížilo riziko vdýchnutia maleimidu.
Hoci je nepravdepodobné, že by sa maleimid pri bežnom použití požil, môže spôsobiť vážne toxické reakcie v ľudskom tele, ak je požitý omylom alebo náhodným požitím. Po vstupe do ľudského tela maleimid reaguje s biomolekulami v gastrointestinálnom trakte, čo spôsobuje poškodenie gastrointestinálnej sliznice a vedie k symptómom, ako je nevoľnosť, vracanie, bolesť brucha a hnačka.
Okrem toho môže byť maleimid tiež absorbovaný do krvného obehu, čo spôsobuje poškodenie dôležitých orgánov, ako sú pečeň a obličky. Môže spôsobiť vážne následky, ako je dysfunkcia pečene, zlyhanie obličiek a dokonca ohrozenie života. Preto v prípade požitia Maleimidu je potrebné okamžite vykonať núdzové opatrenia, ako je vracanie a výplach žalúdka, a pacienta treba urýchlene odviezť do nemocnice na ďalšiu liečbu.
Často kladené otázky
Aké spôsoby platby sú podporované?
+
-
Prírodné maleimidy
Jedným prírodným maleimidom je cytotoxický showdomycín zo Streptomyces showdoensis a penkolid z Pe. viacfarebné – boli hlásené. Farinomaleín bol prvýkrát izolovaný v roku 2009 z entomopatogénnej huby Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – zdroj H599 (Japonsko).
Reaguje maleimid s vodou?
+
-
Maleimidy reagujú s tiolmi prostredníctvom Michaelovej adície za vzniku stabilnej tiosukcínimidovej väzby. Reaktivita je riadená napätím kruhu a cis{1}}konformáciou karbonylových skupín, vďaka čomu je reakcia efektívna bez katalyzátora, najmä v polárnych rozpúšťadlách, ako je voda alebo DMSO.
Je maleimid reverzibilný?
+
-
Maleimidy ľahko reagujú s tiolmi v adícii Michaelovho typu za vzniku sukcínimidyltioéterov. Táto reakcia sa môže uskutočniť v pufrovaných vodných roztokoch pri pH 6,8 (užitočný rozsah: 6,5-7,0) a zvyčajne sa dokončí v priebehu niekoľkých minút. Táto reakcia a spojenie sú však reverzibilné.
Populárne Tagy: maleimide cas 541-59-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj