Benzylbromid 99%, tiež známy ako alfa brómtoluén, je aromatická zlúčenina, v ktorej je benzénový kruh nahradený brómmetylom. Jeho chemický vzorec je C7H7Br, CAS 100-39-0 a patrí do triedy benzylhalogenidových dráždivých látok. Bezfarebná kvapalina s aromatickým zápachom. Vykazuje dobrú rozpustnosť a ľahko sa rozpúšťa v bežných organických rozpúšťadlách, ako je etanol a éter. Má však slabú kompatibilitu s vodou a je vo vode takmer nerozpustný, čo do určitej miery obmedzuje jeho použitie v systémoch na báze vody. Vďaka silnému slznému účinku a nepríjemnému dráždivému zápachu sa používal ako chemická zbraň v 1. svetovej vojne. Môže dráždiť dýchacie cesty, poškodzovať pokožku, spôsobovať dermatitídu a žihľavku, priľnúť si k očiam, vdychovať vysoké koncentrácie jeho pár a dokonca spôsobiť dočasné zvieranie hrudníka, zápal priedušiek a pľúcny edém. Hoci má určité riziká a toxicitu, je tiež dôležitou organickou syntetickou priemyselnou surovinou, široko používanou pri výrobe penotvorných činidiel, ako aj penotvorných činidiel, konzervačných látok na droždie a pod.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Hlavné spôsoby prípravyBenzylbromid 99%sú:
(1) Toluén reaguje s brómom. Najprv zahrejte toluén na 50 °C, potom pridajte bróm a reakčná teplota je 75 až 80 °C. Reakčný čas bol 6 hodín a pripravil sa benzylbromid.
(2) Benzylalkohol reaguje s bromačným činidlom. Hlavnými bromačnými činidlami sú dibrómsulfoxid a bromid fosforitý a reakčné podmienky sa pri rôznych činidlách líšia.
Keď reaguje dibrómsulfoxid s benzylalkoholom, pyridín a dibrómsulfoxid sa musia pomaly pridávať po kvapkách do roztoku benzylalkoholu v prítomnosti dichlóretánu a argónu a potom sa 3 hodiny zahrievajú pod spätným chladičom, aby sa po spracovaní pripravil benzylbromid.
Reakcia medzi bromidom fosforitým a benzylalkoholom sa uskutočňuje v prítomnosti suchého dietyléteru
Teplota sa reguluje na 0 C.
(3) Pripravený redukčnou bromáciou aromatických aldehydov. Zodpovedajúci bol získaný reakciou aromatických aldehydov s ekvimolárnymi množstvami izobarického pinylbórdibromidu (pripraveného z hbbr2-}sme2 a ~pinénu) v hexáne pri teplote miestnosti počas niekoľkých hodín a po príslušnom dodatočnom spracovaní.
Benzylbromid 99%je aromatická zlúčenina, v ktorej je benzénový kruh nahradený brómmetylovou skupinou. Jeho chemický vzorec je C7H7Br a je to jedna z dráždivých zlúčenín v triede benzylhalogenidov. Napriek svojej silnej dráždivosti a určitej toxicite má široké uplatnenie vo viacerých oblastiach.
1. Benzylačné činidlo
Jedno z najdôležitejších použití v organickej syntéze je ako benzylačné činidlo. Môže efektívne vykonávať benzylačné reakcie na rôznych heteroatómových funkčných skupinách za rôznych podmienok, čo je jeden z kľúčových krokov pri konštrukcii zložitých molekulárnych štruktúr v organickej syntéze. Napríklad môže reagovať s funkčnými skupinami, ako sú alkoholy, amíny, fenoly atď., za vzniku zodpovedajúcich benzylačných produktov, ktoré majú široké uplatnenie v oblasti liečiv, pesticídov, farbív atď.
2. Iniciátory a katalyzátory
Pri polymerizačných reakciách sa používa aj ako iniciátor alebo katalyzátor. Napríklad pri reakciách radikálovej polymerizácie s prenosom atómov (ATRP) môže benzylbromid pôsobiť ako iniciátor polymerizačných reakcií s monomérmi za vzniku polymérnych materiálov. Okrem toho sa môže podieľať aj na Menshutkinových reakciách a vytvárať zlúčeniny so špecifickými funkciami.
Aplikácie v chemickom priemysle
1. Výroba penotvornej látky
Je to jedna z dôležitých surovín na výrobu penotvorných činidiel. Penotvorné činidlá sa široko používajú v stavebníctve, automobiloch, obaloch a iných oblastiach na výrobu ľahkých materiálov, ako sú penové plasty a penová guma. Tieto materiály majú vynikajúcu tepelnú izoláciu, zvukovú izoláciu, tlmenie nárazov a ďalšie vlastnosti a sú jedným z nepostrádateľných materiálov v modernom priemysle.
2. penidlo a kvasnicový konzervant
Okrem penidla ho možno použiť aj ako penidlo a konzervačný prostriedok na kvasnice. V potravinárskom priemysle sa kvasnicové konzervanty používajú na zabránenie nadmerného kvasenia potravín a zachovanie ich chuti a kvality. Penový prostriedok sa používa na výrobu rôznych penových produktov, ako sú penové obalové materiály, penový čistič atď.
Najväčšie využitie benzylbromidu je ako činidlo na benzyláciu heteroatómových funkčných skupín, ktoré môžu účinne benzylovať rôzne heteroatómové funkčné skupiny za rôznych podmienok, čím poskytuje široké spektrum použitia v organickej syntéze, hlavne ako chrániacu skupinu.
Benzylácia alkoholov a fenolov:
V éterových alebo DMF rozpúšťadlách možno alkoholy nechať reagovať s NaH alebo KH za vzniku alkoxidov, ktoré zase podliehajú Williamsonovej reakcii s benzylbromidom.
Pri nízkych teplotách prebiehajú benzylačné reakcie prednostne s primárnymi alkoholmi v porovnaní so sekundárnymi alkoholmi.
Okrem alkalických systémov NaH a KH možno ako alkalické systémy na vyvolanie benzylácie alkoholov použiť aj KF/Al alebo Ag2O.
Fenolové zlúčeniny sú kyslejšie ako zlúčeniny mastných alkoholov, takže benzyláciu fenolov možno dosiahnuť v prítomnosti slabej zásady (napr. uhličitanu draselného).
Benzylbromid, tiež známy ako benzylbromid alebo alfa-brómtoluén, je halogénovaná benzylová zlúčenina, v ktorej je benzénový kruh nahradený brómmetylovou skupinou. Vo svojej bezfarebnej kvapalnej forme má aromatický zápach, ale je veľmi prchavý a dráždivý, čo predstavuje značné nebezpečenstvo pre oči, dýchacie cesty a pokožku. Aj keď sa v histórii kvôli účinku slzného plynu omylom používal ako chemická zbraň, v modernom priemysle sa benzylbromid stal kľúčovou surovinou v oblastiach ako organická syntéza, farmácia, materiálová veda a poľnohospodárstvo vďaka svojim jedinečným chemickým vlastnostiam.
Je to nevyhnutné „nástrojové činidlo“ v organickej syntéze a jeho základná hodnota spočíva v jeho použití ako benzylačného činidla na zmenu štruktúry a vlastností cieľových molekúl zavedením benzylu (-CH ₂ -). Konkrétne aplikácie zahŕňajú:
1. Príprava esterov, éterov a acylchloridov
Môže reagovať s alkoholmi a fenolickými zlúčeninami za vzniku benzylesterov alebo éterov, ako je reakcia s fenolom na prípravu benzylfenyléteru, ktorý sa používa ako medziprodukt vo vôňach a farbivách; Reakcia s karboxylovou kyselinou za vzniku benzylchloridu, ďalšia syntéza liečiv alebo polymérnych materiálov.
2. Benzylácia heteroatómových funkčných skupín
Za alkalických podmienok (ako je hydroxid sodný alebo uhličitan draselný) môže byť benzylová ochrana aplikovaná na heteroatómové funkčné skupiny obsahujúce dusík, kyslík a síru (ako sú amino, hydroxylové a tiolové skupiny).
Napríklad:
Syntéza liečiv: Pri syntéze antidepresíva fluoxetínu sa benzylbromid používa na ochranu aminoskupiny, zabránenie jej zapojenia do vedľajších reakcií a zlepšenie účinnosti syntézy.
Modifikácia prírodných produktov: Benzylácia biomolekúl, ako sú cukry a aminokyseliny, môže zvýšiť ich stabilitu alebo zmeniť ich rozpustnosť, čo uľahčuje následnú štrukturálnu analýzu.
3. Výroba penotvorného prostriedku a penového prostriedku
Dusík a iné plyny sa vytvárajú rozkladom, ktoré sa používajú ako penotvorné činidlá pre polyuretánové penové plasty, poskytujúce materiálom ľahké a tepelnoizolačné vlastnosti, a sú široko používané v stavebných izolačných a obalových materiáloch.
4. Katalyzátory a prísady
Svetelný stabilizátor: Deriváty benzylbromidu môžu absorbovať ultrafialové žiarenie a zabrániť starnutiu polymérnych materiálov (ako sú plasty a guma).
Živicové vytvrdzovacie činidlo: Zavedenie benzylovej štruktúry do epoxidovej živice môže upraviť rýchlosť vytvrdzovania a mechanické vlastnosti.
Spomaľovač horenia: Zlúčenina benzylbromidu a zlúčenín fosforu, ktorá sa používa na spomaľovanie horenia krytov elektronických zariadení na zvýšenie bezpečnosti.
Farmaceutická oblasť: od syntézy liekov po liečbu chorôb
Vo farmaceutickom priemysle zohráva dvojakú úlohu: ako kľúčový medziprodukt na syntézu liečiv je tiež zložkou, ktorá priamo vykonáva farmakologickú aktivitu.
1. Syntéza medziproduktov liečiv
Antiepileptiká: Pri syntéze karbamazepínu sa benzylbromid používa na konštrukciu benzodiazepínového skeletu, čím sa zvyšuje inhibičný účinok lieku na neuróny.
Antidepresíva: Pri syntéze antidepresív selektívnych inhibítorov spätného vychytávania serotonínu (SSRI), ako je sertralín, sa benzylbromid používa na ochranu aminoskupiny alebo zavedenie benzylového bočného reťazca.
Antihypertenzíva: Pri syntéze inhibítorov angiotenzín konvertujúceho enzýmu (ACEI) sa benzylbromid používa na vytvorenie tiolových alebo karboxylových ochranných skupín.
2. Vývoj diagnostických činidiel
Plazmové činidlo protrombínového času: Deriváty benzylbromidu môžu simulovať aktivitu koagulačného faktora a používajú sa na detekciu funkcie zrážania krvi, pomáhajú pri diagnostike ochorenia pečene alebo pri monitorovaní antikoagulačnej liečby.
Angiotenzín konvertujúce enzýmové činidlo: používa sa na meranie aktivity ACE a hodnotenie účinnosti enzýmovej inhibičnej terapie u pacientov s hypertenziou.
3. Zvieracie anestetiká
Deriváty benzylbromidu, ako je trimetylbenzylamóniumbromid, môžu vyvolať anestetické účinky inhibíciou centrálneho nervového systému. Bežne sa používajú na krátkodobú-narkózu u pokusných zvierat, ako sú myši a potkany, a sú vhodné na chirurgické zákroky alebo odbery vzoriek.
4. Protinádorový výskum
Najnovší výskum ukazuje, že môže inhibovať proliferáciu a migráciu nádorových buniek a vyvolať apoptózu. Mechanizmus môže zahŕňať:
Poškodenie DNA: Metabolizmus v tele produkuje aktívne medziprodukty, ktoré sa viažu na DNA, čo vedie k zlomeniu reťazcov alebo modifikácii báz.
Zastavenie bunkového cyklu: Znížením expresie proteínov bunkového cyklu (ako je cyklín D1) sú nádorové bunky zastavené vo fáze G1.
Chemoterapeutická senzibilizácia: V kombinácii s chemoterapeutickými liekmi, ako je cisplatina, môže zvýšiť zabíjací účinok na nádorové bunky a znížiť rezistenciu voči liekom.
Poľnohospodárska oblasť: od ošetrenia osiva po ochranu plodín
Aplikácia v poľnohospodárstve sa zameriava na dezinfekciu semien a ochranu plodín a jej deriváty majú baktericídne účinky tým, že rozrušujú membrány mikrobiálnych buniek alebo inhibujú aktivitu enzýmov.
1. Dezinfekcia násadových vajec pred vyliahnutím
Benzylamóniumbromid (benzalkóniumbromid, derivát benzylbromidu) je katiónová povrchovo aktívna látka, ktorá môže zabíjať grampozitívne aj gramnegatívne baktérie (ako sú Escherichia coli a Salmonella) na povrchu násadových vajec, čím sa znižuje riziko bakteriálnej infekcie počas procesu liahnutia. Je však potrebné poznamenať, že jeho účinnosť proti vírusom je obmedzená a komplexná dezinfekcia by sa mala vykonávať kombináciou fyzikálnych metód, ako je ultrafialové ožarovanie.
2. Fungicídy na plodiny
Deriváty benzylbromidu (ako je benzyltrimetylamóniumbromid) možno použiť na kontrolu hubových chorôb (ako je pleseň sivá a peronospóra) ovocných stromov (ako sú jablká a citrusy) a zeleniny (ako sú paradajky a uhorky). Jeho mechanizmus účinku zahŕňa:
Narušenie bunkovej membrány: Väzbou pozitívne nabitých fosfolipidov bunkovej membrány húb sa zvyšuje priepustnosť membrány a obsah buniek uniká.
Inhibícia aktivity enzýmov: Inhibuje kľúčové enzýmy, ako je chitináza a blokuje syntézu bunkovej steny húb.
3. Pesticídny medziprodukt
Môže sa použiť na syntézu pyretroidných insekticídov (ako je deltametrín), ktoré dosahujú účinné insekticídne účinky zásahom do vedenia hmyzích axónov. Jeho výhodou je nízka toxicita pre cicavce, ľahká odbúrateľnosť a v súlade s trendom vývoja zelených pesticídov.
Benzylová štruktúra benzylbromidu môže poskytnúť materiálom špeciálne vlastnosti, čím podporuje inovatívne aplikácie polymérnych materiálov a funkčných materiálov.
1. Modifikácia polymérneho materiálu
Polymérne zosieťovacie -činidlo: reagujte s polyvinylalkoholom (PVA), čím sa vytvorí sieťová-štruktúra na zlepšenie odolnosti voči vode a mechanickej pevnosti materiálu, ktorý sa používa na lekárske obväzy alebo hydrogély.
Modifikácia postranného reťazca: Zavedenie benzylbromidu do postranného reťazca polystyrénu (PS) môže ďalej funkcionalizovať (ako je naočkovanie fluorescenčných skupín) a pripraviť fluorescenčné sondy alebo senzory.
2. Syntéza funkčných materiálov
Iónová kvapalina: Reaguje s imidazolovými zlúčeninami a syntetizuje iónové kvapaliny s nízkou teplotou topenia a vysokou vodivosťou, ktoré sa používajú ako elektrolyty batérií alebo nosiče katalyzátorov.
Kovové organické štruktúry (MOF): Ako ligandy sa samy zostavujú s kovovými iónmi (ako je zinok a meď) a vytvárajú porézne materiály MOF na adsorpciu plynov (ako je zachytávanie CO 2 ) alebo katalytické reakcie.
FAQ
Na čo sa používa benzylbromid?
Benzylbromid je aromatický halogenid, ktorý sa používa hlavneako ochranné činidlo na ochranu hydroxyskupiny alkoholov prostredníctvom O-benzylačnej reakcie.
Je benzylbromid bezpečný?
Zaobchádzajte s mimoriadnou opatrnosťou. *Benzylbromid je VYSOKO ŽIERAVÁ chemikália a kontakt môže vážne podráždiť a popáliť pokožku a oči s možným poškodením očí.
Je benzylbromid kvapalný alebo pevný?
Benzylbromid sa javí ako bezfarebná kvapalina s príjemným zápachom. Toxický pri vdýchnutí a absorpcii pokožkou. Je mierne rozpustný vo vode a hustejší ako voda (hustota 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Populárne Tagy: benzylbromid 99% cas 100-39-0, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj