Benzimidazolový prášokje organická zlúčenina s chemickým vzorcom C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2 a je biely kryštalický prášok. Dobrá chemická stabilita, rozpustná v horúcej vode, etanole, vriacich xyléne, kyseline a silných alkalických vodných roztokoch, mierne rozpustných v studenej vode a éteru, takmer nerozpustné v benzéne a petroleum éteru. Benzimidazol sa môže použiť na prípravu stredných liekov na imidazol, ako je mazalid a propikonazol na prípravu fungicídov. Ako štruktúra laditeľná heterocyklická zlúčenina sa jej aplikácie preklenujú v tradičných odvetviach a rezanie - technologických polí EDGE. Od rakovinových liekov proti - po membrány palivových článkov s vysokými teplotami, od konzervačných látok kovov po biomimetické enzýmové katalyzátory, ich hodnota sa naďalej rozširuje, keď sa výskum prehlbuje. V budúcnosti sa s vývojom zelenej chémie a nanotechnológií, alternatívy šetrné k životnému prostrediu, ako je biobarovaný benzimidazol a vysokovýkonné deriváty, ako sú porézne rámcové materiály, sa stanú výskumnými hotspotmi, ktoré naďalej poskytujú podporu pre ľudské zdravie a trvalo udržateľný rozvoj.
|
Chemický vzorec |
C7H6N2 |
|
Presná hmota |
118 |
|
Molekulová hmotnosť |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementárna analýza |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), ako dusík - obsahujúci heterocyklickú zlúčeninu, má jedinečnú chemickú štruktúru (benzénový kruh konjugovaný s imidazolovým kruhom), ktorý ju zavádza rozsiahlymi biologickými a reaktívnymi aktivitami, vďaka čomu je významná aplikačná hodnota v oblasti, ako je medicína, pesticídy, materiály a analytická chémia.
Biologická aktivita benzimidazolu pramení z jeho schopnosti interagovať s biomolekulami (ako je vodíková väzba, hydrofóbne interakcie, π - π stohovanie), čo z neho robí kľúčovú chrbticu pre vývoj liečiva.
1. Drogy proti rakovine
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibítor CDK: AbemaciciClib (vyvinutý spoločnosťou Lilly) ako inhibítor CDK4/6 sa používa na liečbu HR+/HER2-HER2-prsníka a inhibuje rast nádoru blokovaním fázy G1 bunkového cyklu.
Inhibítor MEK: Binimetinib (vyvinutý Array Biopharma) sa zameriava na mutantný melanóm BRAF inhibíciou aktivity Mek1/2 kinázy a blokovaním downstream ERK fosforylácie. FDA ho schválila v roku 2018.
2. Anti parazitické a antibakteriálne lieky
Antituberkulotická aktivita:Benzimidazolový prášokDerivát 7H (1- (2-hydroxyetyl) -3- (3-metylbenzyl) benzimidazolový bromid) má hodnotu MIC 2 μg/ml oproti kmelu Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inhibuje syntézu bakteriálnej bunkovej steny väzbou na reduktázu proteínu acyl acyl nosiča (INHA).
Ochorenie proti polycystickým obličkám: polyfluórosubstituovaný alkylbenzimidazol (ako je 2 - trifluórmetylbenzimidazol) generuje aktívne medziprodukty prostredníctvom cf -clevage cf štiepenia, ktoré inhibujú polycystické signálne dráhy súvisiace s obličkami. Nová metóda syntézy vyvinutá tímom lekárskej univerzity Xuzhou v roku 2022 získala národný patent na vynález.
3. Liečba chorôb tráviaceho systému
Inhibítory protónovej pumpy (PPI): benzimidazolové PPI, ako je omeprazol a rabeprazol sodný sodný, sa kovalentne viažu na H ⁺/k ⁺ - ATPázu na inhibíciu sekrécie žalúdočných kyselín a používajú sa na liečbu žalúdočných vredov a refluxu ezofagitídy. Rabeprazolový sodík má viac väzbových miest s enzýmami, rýchlejšou rýchlosťou inhibície kyseliny a dlhou - trvalú účinnosť.
Lieky podporujúce žalúdočnú motilitu: Domperidón, ako periférny antagonista receptora dopamínu D ₂, podporuje gastrointestinálnu motilitu, zmierňuje nevoľnosť a zvracanie a nespôsobuje extravertebrálne reakcie.
4. Liečba kardiovaskulárnych a cerebrovaskulárnych chorôb
Antagonisty receptora 1 (AT1) angiotenzínu II: antihypertenzívne lieky benzimidazolu, ako je losartan a valsartan blokujú väzbu angiotenzínu II na receptory AT1, znižujú periférnu vaskulárnu rezistenciu a liečia hypertenziu.
Histamín H ₁ receptorové antagonisty: antialergické lieky, ako je pilastatín a mizolastín, zmierňujú príznaky, ako je urtikária a alergická rinitída blokovaním väzby histamínu na receptory H ₁.
Benzimidazolové zlúčeniny dosahujú baktericídne, insekticídne a rastové regulačné funkcie interferovaním s mikrobiálnym metabolizmom alebo fyziologickými procesmi rastlín.
1
Benzimidazol je kľúčovým medziproduktom triazolových fungicídov, ako je imidacloprid a imidacloprid, používaný na prevenciu a kontrolu plesňových chorôb (ako je šedá pleseň a antrakóza) v ovocných stromoch a zelenine. Jeho mechanizmom účinku je inhibovať syntézu ergosterolu na plesňovej bunkovej membráne.
2. Riadiace činidlá s vírusom rastlín
Fluórované a nitro obsahujúce deriváty benzimidazolu môžu inhibovať replikáciu rastlinných vírusov, ako je tabakový vírus mozaikového vírusu (TMV) a vírus mozaiky uhorky (CMV), a dosiahnuť preventívne a kontrolné účinky interpergáciou s vírusovou polymerázovou aktivitou alebo blokovaním pohybu vírusu medzi bunkami.
3. Regulátory rastu rastlín
Zlúčeniny benzimidazolu môžu napodobňovať účinky rastlinných hormónov, ako je auxin a cytokinín, podporovať klíčenie semien, vývoj koreňov a rozšírenie ovocia. Napríklad 2 -aminobenzimidazol môže zvýšiť počet kultivácie a tisíc zŕn ryže, so zvýšením výťažku o 10% -15%.
Rigidná rovinná štruktúra a silná polarita benzimidazolu z neho robí ideálny monomér na prípravu vysokých - Polyméry výkonnosti.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 stupňov), mechanická pevnosť a chemická odolnosť proti korózii a používa sa na výrobu leteckých komponentov, polovodičových izolačných vrstiev a separátorov palivových článkov.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) a používa sa na výrobu hasičských oblekov, letových oblekov a jadrových ochranných oblekov.
2. Funkčné polymérne materiály
Benzimidazolový prášokPolyméry založené na príprave membrán výmeny iónov, membrán separácie plynov a nanofiltračných membrán. Napríklad film PBI slúži ako protónová výmenná membrána vo vysokých - teplotných palivových článkoch s protónovou vodivosťou až 0,1 s/cm pri 150 stupňoch.
Analytická chémia: „citlivé sondy“ pre detekciu kovových iónov a titráciu komplexácie
Koordinačná schopnosť a kolorimetrické vlastnosti benzimidazolu z neho robia dôležité činidlo v analytickej chémii.
1. Detekcia kovových iónov
Kobaltové iónové činidlo: Benzimidazol tvorí červený komplex s kobaltovými iónmi s maximálnou absorpčnou vlnovou dĺžkou 510 NM, ktorá sa používa na kvantitatívnu analýzu kobaltu, s detekčným limitom 0,1 μg/ml.
Detekcia fluoridových iónov: Alizarín Red S - Benzimidazolový komplex tvorí bezfarebný komplex s fluoridovými iónmi a koncentrácia fluoridu je stanovená kolorimetrickou metódou s citlivosťou 0,05 mg/l.
2. Analýza komplexácie titrácie
Benzimidazol sa môže použiť ako maskovacie činidlo pre titráciu EDTA, selektívne maskujú interferujúce ióny, ako sú Fe ³ ⁺ a Cu ² ⁺, a zlepšuje presnosť titračnej presnosti cieľových iónov, ako sú AL ³ ⁺ a Zn ² ⁺.
Benzimidazol a jeho deriváty tvoria ochranný film adsorbovaním na kovové povrchy, inhibujúcim anodickú oxidáciu a procesy vývoja katódového vodíka koróznych reakcií.
1. Inhibítor korózie uhlíkovej ocele
2-hexylbenzimidazol má rýchlosť inhibície korózie 94% (50 stupňov) na 20 # uhlíkovej ocele v 5% roztoku kyseliny chlorovodíkovej. Analýza krivky polarizácie potvrdzuje, že ide o zmiešaný inhibítor korózie.
Rýchlosť inhibície korózie benzimidazolového propargylsulfidu na nehrdzavejúcej oceli v roztoku kyseliny sírovej prevyšuje 90%a jeho mechanizmus účinku je tvorba hydrofóbneho ochranného filmu na povrchu kovu.
2. Spracovanie povrchu kovu
Benzimidazolové zlúčeniny sa môžu používať pri chemickom leštení a elektroplatnom procesoch kovov, ako je meď a hliník, na zlepšenie hladkosti povrchu a odolnosti proti korózii. Napríklad kompozitný roztok zloženia benzimidazolom formaldehydu môže znížiť drsnosť povrchu medi na 0,05 μm.
Gumber Industry: Multifunkčná prísada na podporu vulkanizácie a prevenciu starnutia
Zlúčeniny benzimidazolu môžu zlepšiť výkon spracovania a životnosť gumy.
1. Vulkanizácia urýchľovač
2 -merkaptobenzimidazol (MBT) je univerzálny urýchľovač pre prírodnú gumu a syntetickú gumu, ktorý môže skrátiť vulkanizáciu o 30% -50%, zlepšiť pevnosť v ťahu a odolnosť proti opotrebeniu vulkanizovanej gumy.
2. Antioxidanty
Benzimidazol anti - starnúce činidlá (napríklad MB) môžu zachytiť voľné radikály generované počas oxidácie gumy a oneskoriť proces starnutia. Pridanie 2 častí MB do styrénovej butadiénovej guma môže zvýšiť koeficient tepelného starnutia (100 stupňov x 72H) od 0,6 do 0,85.
Aplikácia benzimidazolových zlúčenín v potravinách a denných chemických poliach musí striktne dodržiavať bezpečnostné normy.
1. Potravinové prísady
Benzimidazolové zlúčeniny sa môžu použiť ako insekticídy vo fermentačných procesoch a konzervačných látkach na skladovanie ovocia. Napríklad 2-aminobenzimidazol môže inhibovať rast jabĺk a predĺžiť životnosť skladovania o 2-3 krát.
2. Denné chemické výrobky
Benzimidazol UV absorbéry (napríklad UV - 327) je možné pridať do kozmetiky, aby sa chránila pokožka pred UV - A a UV-B poškodením. Jeho fotostabilita je lepšia ako benzónové absorbenty, vďaka čomu je vhodný pre formulácie vonkajších výrobkov.
Benzimidazolový prášokje dôležitá dusík heterocyklická zlúčenina, ktorá má širokú škálu biologických aktivít a farmaceutických aplikácií. V organickej syntéze obsahujú syntetické metódy benzmidazolu hlavne nasledujúce:
Diazonium metóda je jednou z tradičných metód prípravy benzmidazolu. Ako je znázornené na obrázku nižšie, najskôr reagujte nitrobenzén aldehydmi alebo ketónmi na generovanie acyl - obsahujúcich diazo zlúčeniny a potom použite katalyzátory medi pre reakcie Kanaiji na generovanie benzmidazolu.
Príprava benzmidazolu metódou Diazonium je ťažkopádna, má vysoké požiadavky na rozpúšťadlá a reakčné podmienky sú relatívne tvrdé, takže vo všeobecnosti nie je vhodný na priemyselnú výrobu a veľkú syntézu stupnice-.
Metóda organického rozpúšťadla je ekonomická a pohodlná metóda pre syntézu benzmidazolu. Po prvé, kyselina ftalová a aminofenol sa kondenzujú teplom, aby sa vytvorili 1,2 - fenyléndiamín (tj o-fenyléndiamín) a potom reagovali zahrievaním v organickom rozpúšťadle, aby sa získal benzmidazol. Táto metóda nepotrebuje príliš veľa katalyzátorov a reakčných podmienok a má jednoduchú prevádzku a vysoký výťažok.
Metóda chloridu zinočnatého je tiež dôležitou metódou na prípravu benzmidazolu. Reakciou halobenzénu s močovinou sa vytvorí 2-halofenylurea a potom podstúpi substitučnú reakciu s katalyzátorom chloridu zinočnatého na generovanie benzmidazolu. Katalyzátor chloridu zinočnatého hrá v tejto reakcii dôležitú úlohu, ktorá môže zvýšiť rýchlosť a výťažok reakcie.
Kovová - katalyzovaná metóda je jednou z vznikajúcich metód prípravyBenzimidazolový prášoka bežne používané kovové katalyzátory zahŕňajú paládium, meď, železo a podobne. Medzi nimi je katalyzátor paládium široko používaný pri príprave benzmidazolu. Špecifická metóda je, že reaktanty, ako je p - fenyléndiamín a aromatická kyselina acylformová, sa pridávajú do reakčného systému a benzmidazol sa generuje oxidačnou reakciou katalyzátora paládium.
Okrem toho existujú niektoré ďalšie syntetické metódy, ako je kondenzačná reakcia naftalénu a močoviny na generovanie benzmidazolu a podobne. Všeobecne povedané, existujú rôzne syntetické metódy benzmidazolu a vhodná metóda je možné vybrať podľa rôznych reakčných podmienok a reakčných systémov.
Populárne Tagy: Benzimidazolový prášok CAS 51-17-2, Dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj