Kyselina 1,4-fenylenbisborónová(s chemickým vzorcom C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) je dôležitá aromatická zlúčenina bifurcovanej kyseliny borónovej. Vytvára sa spojením dvoch skupín kyseliny borónovej (-B (OH) ₂) v orto polohách (1,4 pozícií) benzénového kruhu, ktorý sa prejavuje ako biela až biele kryštalické prášok, s bodom topenia približne 300 stupňov (rozklad). Ako kľúčové činidlo pre reakciu Suzuki-Miyaura sa široko používa pri konštrukcii bifenylových zlúčenín a konjugovaných polymérov, ako je syntéza organických diód emitujúceho svetla (OLED) a polovodičové materiály. Skupiny kyseliny borónovej môžu podstúpiť krížovú väzbu s halogénovanými aromatickými zlúčeninami pod pôsobením katalyzátora paládiu za vzniku väzieb CC, pričom vykazujú dobrú rozpustnosť vody a stabilitu vzduchu (musí sa skladovať v suchom prostredí). Táto zlúčenina sa môže získať prostredníctvom výmennej reakcie lítia-halidovej výmennej reakcie 1,4-dibróm-benzénu s esterom kyseliny tri-metyl-borónovej, po ktorej nasleduje kyslá hydrolýza. V oblasti medicíny sa používa ako medziprodukt vo výskume a vývoji protinádorových a protizápalových liekov. Okrem toho sa jej skupiny kyseliny bórovej kyseliny môžu reverzibilne viazať s zlúčeninami Diol a aplikovať sa pri rozpoznávaní cukru a návrhu senzora. Je potrebné poznamenať, že za silných podmienok kyseliny/bázy môže podstúpiť deboonáciu alebo polymerizáciu vedľajších reakcií. Počas experimentov je potrebné prísne kontrolovať pH a reakčnú teplotu.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Jedna z kľúčových aplikáciíKyselina 1,4-fenylenbisborónováLeží v jeho použití ako zosieťovacieho činidla v syntéze polymérov a vedy o materiáloch. Skupiny kyseliny borónovej môžu reagovať s diolmi alebo inými multifunkčnými zlúčeninami za vzniku bóruch, ktoré slúžia ako zosieťovanie medzi polymérnymi reťazcami. Táto schopnosť krížového prepojenia z nej robí dôležitú zložku pri vývoji pokročilých materiálov so zvýšenými vlastnosťami, ako je mechanická pevnosť, tepelná stabilita a citlivosť na vonkajšie stimuly.
Ďalej, ktoré našli aplikácie v oblasti bioscience a biotechnológie. Vďaka svojej schopnosti selektívne sa viazať na uhľohydráty a iné biomolekuly sa táto zlúčenina použila pri navrhovaní biosenzorov, systémov dodávania liečiv a ďalších biotechnologických aplikácií.
Chemické vlastnosti
Je to organická zlúčenina obsahujúca dve skupiny kyseliny borónovej, ktorá má vysokú stabilitu a silnú Lewisovu kyslosť. Vo vodnom roztoku môžu skupiny kyseliny borónovej existovať v dvoch formách: neutrálne rovinné trojuholníky a negatívne nabité tetraedrálne formy boritarov. Medzi týmito dvoma formami existuje určitá rovnováha, ktorá im umožňuje kovalentne viazať sa s diolmi a tvoriť stabilné cyklické estery.
Mechanizmus rozpoznávania cukru
Mechanizmus rozpoznávania molekúl sacharidov je založený hlavne na jeho kovalentnej väzbe so štruktúrou diolov. Vo vodnom roztoku môže jej skupina kyseliny bórovej kyseliny podstúpiť substitučnú reakciu s hydroxylovou skupinou molekúl cukru, vytvára reakciu zatvárania kruhu a vytvára stabilné a hydrofilné estery kyseliny fenylborónovej. Táto väzbová sila je významne vyššia ako iné diolové štruktúry, takže sa často používa na detekciu sacharidových látok.
Elektrochemický senzor
Elektrochemické senzory sú senzory, ktoré prevádzajú zmeny prúdu alebo potenciálu generované biochemickými reakciami na merateľné signály. Vďaka svojej vysokej afinite k molekulám uhľohydrátov sa často používa ako rozpoznávací prvok v elektrochemických senzoroch.
Senzor peroxidu vodíka
Nový biosenzor elektrochemického vodíka (H2O2) sa môže vyvinúť pomocou jeho špecifickej interakcie s molekulami glykoproteínov. Syntézou disulfidov obsahujúcich skupiny kyseliny fenylborónovej (ako je DTBA-PBA) a potom ich upevnením na povrch zlatej elektródy sa vytvorí hustý monovrstvový film kyseliny fenylborónovej kyseliny. Keď sa chrenová peroxidáza (HRP) kovalentne viaže na membránu, môže sa použiť na kvantitatívnu detekciu H2O2. Experimentálne výsledky ukazujú, že senzor vykazuje dobrý lineárny vzťah s odozvovým prúdom H2O2 v rámci špecifického koncentračného rozsahu a má vysokú citlivosť a selektivitu.
Fluorescenčný senzor
Fluorescenčný senzor je senzor, ktorý používa princíp fluorescenčných látok emitujúcich fluorescenciu pri excitácii špecifickej vlnovej dĺžky svetla a detekuje analyt meraním intenzity fluorescencie alebo zmeny vlnovej dĺžky. Vďaka svojej vysokej väzbovej afinite s molekulami cukru sa často používa ako rozpoznávací prvok vo fluorescenčných senzoroch.
Glukózový fluorescenčný senzor založený na grafénových kvantových bodoch
Nový senzor glukózy fluorescencie sa môže konštruovať kombináciou PBA s grafénovými kvantovými bodkami (GQDS). Po prvé, monovrstvá, opticky stabilné vo vode rozpustné GQD sa pripravili rezaním tepelne redukovaného grafénového nanosheet s použitím hydrotermálnej metódy. Potom sa syntetizoval fluorescenčný ochladzovač s použitím PBA a bipyridínu ako surovín. Keď sa do systému pridá glukóza, PBA sa kombinuje s glukózou za vzniku tetraedrálnych aniónových bórových boronických esterov, čo účinne neutralizuje pozitívny náboj fluorescenčného lastúra a obnovuje fluorescenciu GQD. Meraním zmien v intenzite fluorescencie je možné dosiahnuť kvantitatívnu detekciu koncentrácie glukózy.
Gélová snímač
Gélový senzor je druh snímača, ktorý na detekciu analytu používa zmenu objemu alebo tvaru gélového materiálu. PBA sa môže použiť ako rozpoznávací prvok gélového senzora kvôli jeho vysokej väzbovej sile s uhľohydrátmi molekulami.
Ostatné fluorescenčné senzory
Okrem fluorescenčných snímačov na báze grafénu sa môže PBA kombinovať aj s inými fluorescenčnými látkami, aby sa vytvorili rôzne typy fluorescenčných senzorov. Napríklad interakcia medzi PBA a fluorescenčnými látkami, ako sú kvantové bodky a organické farbivá, sa môže použiť na detekciu iných cukrov alebo biomolekulov.
Amidový hydrogélový senzor
Amidový hydrogélový senzor sa môže pripraviť syntézou akrylamidového kopolyméru obsahujúceho PBA. Keď sa hydrogel kombinuje s glukózou alebo inými cukrami, objem gélu sa zmení (napríklad expanzia alebo kontrakcia). Táto zmena objemu sa môže previesť na elektrické signály alebo iné merateľné signály, čím sa dosiahne detekcia koncentrácie cukru. Senzor amidového hydrogélu má výhody rýchlej odozvy, vysokej citlivosti a dobrej selektivity.
Fotonický krištáľový senzor
Senzor fotonického kryštálu je senzor, ktorý využíva optické vlastnosti fotonických kryštálov na detekciu analytov. PBA sa môže tiež použiť ako rozpoznávací prvok vo fotonických kryštálových senzoroch kvôli svojej vysokej väzbovej afinite s molekulami cukru.
Glukózový senzor založený na fotonickom kryštáli
Nový glukózový senzor môže byť skonštruovaný syntézou fotonických kryštálových materiálov obsahujúcich PBA. Keď sa molekuly glukózy viažu na povrch fotonických kryštálov, môže spôsobiť zmeny v optických vlastnostiach fotonického kryštálu, ako sú zmeny indexu lomu. Meraním zmien v optických vlastnostiach je možné zistiť koncentráciu glukózy. Senzory fotonických kryštálov majú výhody rýchlej rýchlosti odozvy, vysokej citlivosti a ľahkej integrácie.
Biomedicínske pole
V oblasti biomedicíny,Kyselina 1,4-fenylenbisborónováBiosenzory sa môžu použiť na monitorovanie koncentrácie glukózy v organizmoch, detekciu markerov rakoviny a ďalšie. Napríklad vybudovaním glukózového senzora založeného na PBA sa môže hladina glukózy v krvi u pacientov s cukrovkou monitorovať v reálnom čase, čím poskytuje silnú podporu pre liečbu a liečbu cukrovky. Okrem toho sa môže na vývoj biosenzorov na včasnú diagnostiku a liečbu rakoviny použiť väzbovú schopnosť PBA so špecifickými molekulami uhľohydrátov.
Pole monitorovania životného prostredia
V oblasti monitorovania životného prostredia sa biosenzory PBA môžu použiť na detekciu znečisťujúcich látok vo vodných útvaroch, na monitorovanie kvality ovzdušia a ďalšie. Napríklad vytvorením elektrochemických senzorov založených na PBA je možné zistiť ióny ťažkých kovov, organické znečisťujúce látky atď. Vo vodných útvaroch. Okrem toho sa môže na vývoj biosenzorov na monitorovanie znečisťujúcich látok uhľohydrátov vo vzduchu použiť väzobnú schopnosť PBA s molekulami uhľohydrátov.
Potravinárska oblasť
V oblasti hygieny potravín sa môžu biosenzory PBA použiť na detekciu prísad, obsahu cukru a ďalších látok v potravinách. Napríklad konštrukciou fluorescenčných senzorov alebo elektrochemických senzorov založených na PBA je možné dosiahnuť rýchlu detekciu cukrov, ako je glukóza a fruktóza v potravinách. Okrem toho je možné na vývoj biosenzorov na zisťovanie nelegálnych prísad v potravinách použiť väzobnú schopnosť PBA so špecifickými prísadami.
Kyselina 1,4-fenyldiboónová ako nová molekula rozpoznávania uhľohydrátov preukázala veľký potenciál v oblasti biosenzorov. Tým, že ich kombinujú s technológiami snímania, ako je elektrochémia, fluorescencia, gélové a fotonické kryštály, je možné konštruovať rôzne typy biosenzorov, aby sa dosiahla vysoká citlivosť a selektivita na detekciu molekúl cukru a iných biologických molekúl.
Metódy syntézy
Katechol a kyselina boritá ho vytvárajú substitučnou reakciou za alkalických podmienok. Reakcia sa zvyčajne vykonáva, keď je molárny pomer reaktantov 2: 3 a pomocou základných podmienok, ako je hydroxid sodný, uhličitan sodný alebo trietylamín sodný.
2C6H4(Oh)2 + 3H3Bož3+ 6 NaOH → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ 6 na2Bož3 + 9H2O
Aryl azobenzén reaguje s dusitanom sodným, aby sa vytvorila zlúčenina aryl -diazóniu, a ďalej reaguje s kyselinou boritá za alkalických podmienok, aby sa získal produkt. Táto metóda používa alkalické médium, ako je uhličitan sodný, hydroxid sodný alebo trietylamín, a zvyčajne sa vykonáva, keď je molárny pomer reaktantov 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bož3+ 2 NaOH → C6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyd a kyselina bórová ho generujú prostredníctvom kroku metoxylácie za základné podmienky. Reakcia používa základné médium, ako je uhličitan sodný, hydroxid sodný alebo trietylamín, a zvyčajne sa vykonáva, keď je molárny pomer reaktantov 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bož3+ 2 NaOH → C6H4(BOME)2C6H4+ 2 NAHCO3 + 3H2O
C6H4(BOME)2C6H4+ HCI → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ 2 meoh
Kyselina antranilová a kyselina tiosulfurová reagujú pri katalýze medi, aby sa vytvoril produkt. Reakcia sa zvyčajne vykonáva, keď je molárny pomer reaktantov 1: 1, pričom benzén je rozpúšťadlom.
C6H4(NH2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1/2 (s2o6)2- → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Aby som to zhrnul, existuje veľa syntetických metód a vhodná metóda je možné vybrať podľa rôznych potrieb. Medzi nimi prvé tri metódy používajú kyselinu boritú ako surovinu, ktorá je jednoduchá a ľahko získaná, ale vo všeobecnosti si vyžaduje dlhšie reakčné časy a podmienky. Štvrtá metóda vyžaduje medený katalyzátor a používa kyselinu tiosulfurovú ako dôležitú surovinu, ale reakcia je citlivý na vzduch a vyžaduje kvalifikované experimentálne zručnosti.
Ďalšie vlastnosti
Štrukturálne,Kyselina 1,4-fenylenbisborónováPredstavuje benzénový kruh ako jeho jadro lešenie. V polohách 1 a 4 tohto aromatického kruhu sú dve skupiny kyseliny borónovej, označené ako -B (OH) 2. Toto špecifické usporiadanie prispieva k jedinečnej molekulárnej geometrii zlúčeniny a odlišným chemickým vlastnostiam.
Funkcie kyseliny borónovej (-B (OH) 2) sú známe svojou schopnosťou zapojiť sa do reverzibilného kovalentného väzby s hydroxyl (-OH) alebo inými skupinami obsahujúcimi kyslík, najmä za miernych reakčných podmienok. Táto charakteristika je rozhodujúca v syntetickej chémii, pretože umožňuje tvorbu stabilných, ale labilných, medziproduktov a produktov. Reverzibilita týchto bórových esterových väzieb je obzvlášť výhodná, pretože poskytuje prostriedky na kontrolu štruktúry a vlastností syntetických molekúl prostredníctvom starostlivo navrhnutých reakčných podmienok.
Ďalej aromatická povaha benzénového kruhu prepožičiava molekule stabilitu a planaritu, ktorá môže ovplyvniť jej intermolekulárne interakcie a vlastnosti rozpustnosti. Prítomnosť dvoch skupín kyseliny bórových kyselín tiež zvyšuje potenciál zlúčeniny pre multivalentné interakcie, čo je znak, ktorý sa využíva pri návrhu supramolekulárnych zostáv a funkčných materiálov.
V syntetických aplikáciách slúži ako všestranný stavebný blok vďaka svojej schopnosti zúčastňovať sa na širokom spektre chemických reakcií. Patria sem, ale nie sú obmedzené na krížové reakcie Suzuki-Miyaura, ktoré sú kľúčové pri syntéze aryl-arylových väzieb a kondenzačných reakcií, ktoré vedú k tvorbe esterov a polymérov bóriátov.
Záverom možno povedať, že kombinácia benzénového kruhu s dvoma skupinami kyseliny borónovej v pozíciách 1 a 4 prepožičiavaKyselina 1,4-fenylenbisborónovás jedinečnou molekulárnou štruktúrou a profilom reaktivity, ktorá z nej robí vysoko hodnotnú zlúčeninu v syntetickej chémii a mimo nej.
Populárne Tagy: 1,4-fenylenbisborónová kyselina CAS 4612-26-4, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj