1,2,4-Triazol CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 1,2,4-triazolu cas 288-88-0 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 1,2,4-triazole cas 288-88-0 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

1,2,4-Triazol(číslo CAS 288-88-0) je päťčlenná heterocyklická zlúčenina obsahujúca dusík- zložená z dvoch atómov uhlíka a troch atómov dusíka s molekulovým vzorcom C2H3N3 CAS 288-88-0 a molekulovou hmotnosťou 69,07. Jeho chemická štruktúra vykazuje koplanárnu charakteristiku, s dĺžkami väzieb CN aj NN v rozmedzí od 132 do 136 pm, čo je v súlade s aromatickými zlúčeninami, a existujú dva tautoméry, medzi ktorými je stabilnejšia forma 1H-1,2,4-triazolu. Táto zlúčenina je biely ihličkovitý kryštál s teplotou topenia 120-121 stupňov a bodom varu 260 stupňov (rozklad). Je ľahko rozpustný vo vode (s rozpustnosťou 1250 g/l pri 20 stupňoch), mierne rozpustný v etylacetáte a nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je benzén.

Ako dôležitý organický medziprodukt má kľúčovú pozíciu vo farmaceutickej oblasti. Jeho jedinečný dipólový efekt, schopnosť vodíkových väzieb a tuhá štruktúra z neho robia preferovanú chrbticu pre vývoj liekov, bežne sa vyskytujúce v klinických liekoch, ako sú antifungálne lieky (ako flukonazol a itrakonazol), protirakovinové lieky (ako inhibítory kinázy VEGFR-2), antivírusové lieky (ako inhibítory vírusu hepatitídy C), antikonvulzíva a lieky proti úzkosti. Podľa štatistík je celosvetovo na trhu asi 15 liekov obsahujúcich túto štruktúru a viac ako 50 kandidátskych liekov je v štádiu výskumu a vývoja.

V oblasti pesticídov je kľúčovou surovinou pre syntézu triazolových fungicídov (ako je triazolón a tebukonazol) a regulátorov rastu rastlín (ako je paclobutrazol a tebuconazol). Jeho deriváty dosahujú účinnú a nízkotoxickú kontrolu škodcov inhibíciou syntézy ergosterolu patogénnymi baktériami alebo reguláciou rovnováhy rastlinných hormónov. Okrem toho sa zlúčenina používa aj pri výrobe farbív, gumárenských prísad a optoelektronických materiálov. Jeho kovové komplexy vykazujú špeciálne funkcie v katalýze, inhibítoroch korózie a iónových kvapalinách. S rastúcim dopytom po vývoji nových liekov a zelenom poľnohospodárstve sa dopyt na trhu neustále rozširuje a stáva sa jednou z dôležitých základných surovín v chemickom priemysle.

1,2,4-triazol(CAS číslo 288-88-0) je päťčlenná heterocyklická zlúčenina obsahujúca dusík zložená z dvoch atómov uhlíka a troch atómov dusíka. Je ľahko rozpustný vo vode (s rozpustnosťou 1250 g/l pri 20 stupňoch), mierne rozpustný v etylacetáte a nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je benzén. Vďaka svojim jedinečným chemickým vlastnostiam pyrrodiazol preukázal rozsiahlu aplikačnú hodnotu v rôznych oblastiach, ako sú liečivá, pesticídy, farbivá, gumové prísady, optoelektronické materiály a funkčné materiály.

Farmaceutická oblasť: Hlavné medziprodukty liekov a základný kameň vývoja nových liekov

 

Je to dôležitý medziprodukt vo farmaceutickej oblasti a jeho jedinečná dipólová interakcia, schopnosť vodíkovej väzby a tuhá štruktúra z neho robia preferovanú chrbticu pre vývoj liekov. Jeho deriváty môžu regulovať aktivitu enzýmov, inhibovať bunkovú proliferáciu alebo interferovať s replikáciou vírusu väzbou s vysokou afinitou k biologickým receptorom, čím majú terapeutické účinky.

1. Antifungálne lieky
Flukonazol je typickým prípadom aplikácie tejto látky. Ako triazolové antimykotikum má flukonazol významné terapeutické účinky na hlboké mykotické infekcie, ako sú Candida albicans a Cryptococcus neoformans tým, že kompetitívne inhibuje syntézu ergosterolu v hubách.

 

Má široké spektrum antifungálnej aktivity, nízku pečeňovú toxicitu, dobrú orálnu absorpciu a vysokú biologickú dostupnosť a Svetová zdravotnícka organizácia (WHO) ho označila za preferovaný liek na liečbu systémových plesňových infekcií. Ako kľúčový medziprodukt flukonazolu priamo určuje biologickú aktivitu liečiva tým, že sa podieľa na konštrukcii jeho molekulárneho skeletu.

2. Lieky proti rakovine
Deriváty pyrodiazolu vykazujú viacero mechanizmov účinku v oblasti protirakovinových -rakovín vrátane inhibície enzýmov, regulácie proteínov mikrotubulov a inhibície angiogenézy. Napríklad:

 

Inhibítor kinázy VEGFR-2: Zlúčenina 2 (derivát 1,2,4-triazolónu) vykazuje významnú cytotoxicitu voči bunkovým líniám HT-29 (ľudská rakovina hrubého čreva), H460 (ľudská rakovina pľúc), A549 (ľudská rakovina pľúc) a MKN-45 (ľudská rakovina žalúdka) s hodnotami IC50, 0,14 a 0,104. 0,031 mM, v tomto poradí. Štúdie vzťahu medzi štruktúrou a aktivitou ukázali, že zavedenie skupín odoberajúcich elektróny na terminálny benzénový kruh môže zvýšiť protinádorovú aktivitu.
Tubulínový modulátor: Zlúčenina 3a (derivát triazolchinoxalínu) má hodnoty IC50 1,65, 3,61 a 8,58 mM, v uvedenom poradí, na bunkových líniách MCF-7 (ľudská rakovina prsníka), HCT-116 (ľudská rakovina hrubého čreva) a HepG2 (ľudská rakovina pečene) bunkových líniách, ktoré inhibujú protirakovinovú polymérnu úlohu.

 

3. Antivírusové lieky
Deriváty pyrodiazolu môžu mať antivírusové účinky zasahovaním do replikačného cyklu vírusu alebo inhibíciou aktivity kľúčových vírusových enzýmov. Napríklad:

Inhibítor HSV-1: Zlúčenina 5a (derivát 2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) etylacetátu) môže redukovať plaky vírusu herpes simplex typu 1 (HSV-1) na obličkových bunkách afrického zeleného o 50 % pri dávke 80 mM a viaže sa na aktívne miesto tymidinkinázy HSV-1.
Inhibítor HCMV: Zlúčenina 5b (chinoxalínový derivát) má hodnotu IC50 proti ľudskému cytomegalovírusu (HCMV) nižšiu ako 0,05 mM a vykazuje antivírusové účinky inhibíciou replikácie vírusovej DNA.

 

4. Antikonvulzíva a lieky proti úzkosti
1,2,4-Triazolderiváty môžu inhibovať epileptické záchvaty reguláciou napäťových{0}}riadených iónových kanálov alebo aktivity neurónov kyseliny gama-aminomaslovej. Napríklad:

Zlúčenina 4a vykazovala hodnotu ED50 19,7 mg/kg a hodnotu ochranného indexu (PI) 34,8 v teste elektrickým šokom (MES), pričom mala antikonvulzívne účinky inhibíciou napäťovo -riadených sodíkových kanálov.
Zlúčenina 4b (triazolpurínový derivát) vykazovala významnú antikonvulzívnu aktivitu v modeloch MES aj scPTZ (subkutánna injekcia pentazolia) s hodnotou ED50 23,4 mg/kg a hodnotou PI vyššou ako 25,6.

 

5. Iné drogy
Je tiež široko používaný vo výskume a vývoji antidepresív, relaxancií kostrového svalstva, liekov proti migréne, liekov proti doštičkám a inhibítorov aromatázy. Napríklad 3-amino-1,2,4-triazol je medziproduktom pri syntéze lieku na koronárnu chorobu srdca tramadol, ktorý sa používa na liečbu angíny pectoris a infarktu myokardu antagonizáciou rastového faktora odvodeného od krvných doštičiek (PDGF).

Oblasť pesticídov: Základné zložky vysoko účinných a nízkotoxických pesticídov

 

Je to kľúčový medziprodukt na syntézu triazolových fungicídov a regulátorov rastu rastlín. Jeho deriváty dosahujú účinnú a nízkotoxickú kontrolu škodcov inhibíciou syntézy ergosterolu patogénnymi baktériami alebo reguláciou rovnováhy rastlinných hormónov.

1. Triazolové fungicídy
Môže syntetizovať triazolové fungicídy, ako je triadimefon, triazolón, triazolalkohol, tebukonazol, pichlórtriazolalkohol, enokonazol, tebukonazol, hexanazolalkohol, cykloazolalkohol, propikonazol, fluórsilazol, triflurazol, fipronil, karbendazol, fluorazolazolmyzol, fipronil, karbendazol, fluorazolazolmyazol, filopronilazolmyazol, tebukonazol fipronil azol atď. Tieto fungicídy majú významné kontrolné účinky na rôzne hubové choroby, ako je múčnatka, hrdza a antraknóza, a majú nízku toxicitu pre plodiny a životné prostredie, čo zodpovedá potrebám rozvoja zeleného poľnohospodárstva.

 

2. Regulátory rastu rastlín
Regulátory rastu rastlín, ako je paclobutrazol, enokonazol a metronidazol, sa môžu syntetizovať na kontrolu nadmerného rastu plodín, podporu vetvenia a zvýšenie odolnosti voči stresu inhibíciou syntézy gibberelínu alebo reguláciou aktivity cytokinínu. Napríklad paclobutrazol je široko používaný v plodinách, ako je ryža a pšenica, čo môže výrazne zlepšiť výnos a kvalitu.

3. Pesticídy a herbicídy
Pyrrodiazolové deriváty sa môžu použiť aj na syntézu insekticídov (ako je cíntriazol) a herbicídov (ako je 3-amino-1,2,4-triazol). Spomedzi nich je 3-amino-pyrrodiazol ako neselektívny herbicíd vhodný najmä na ošetrenie defoliácie bavlny, ale rozsah jeho použitia je postupne obmedzený z dôvodu jeho environmentálnej toxicity.

V oblasti farbív a gumárenských prísad: kľúčové zložky funkčných materiálov

 

1. Farbiace medziprodukty
Môže sa použiť ako medziprodukt pri syntéze farbív na účasť na konštrukcii štruktúr, ako sú azofarbivá a antrachinónové farbivá. Jeho atóm dusíka môže tvoriť konjugovaný systém s aromatickým kruhom v molekule farbiva, čím sa zvyšuje jas a stálosť farbiva.

2. Gumové prísady
Pyrrodiazol a jeho deriváty možno použiť ako urýchľovače vulkanizácie kaučuku alebo činidlá proti starnutiu na zlepšenie fyzikálnych vlastností a odolnosti kaučukových produktov úpravou rýchlosti vulkanizačnej reakcie alebo inhibíciou oxidačnej degradácie. Napríklad zlúčeniny esterov kyseliny 1,2,4-triazol-3-karboxylovej možno použiť ako účinné urýchľovače vulkanizácie a sú široko používané pri výrobe gumových produktov, ako sú pneumatiky a tesnenia.

Prieskum nových aplikácií v oblasti optoelektronických materiálov a funkčných materiálov

 

1. Fotovodičové materiály
Fotovodiče, ktoré možno použiť pre replikačné systémy, ich deriváty zvyšujú účinnosť fotoelektrickej konverzie úpravou výkonu prenosu elektrónov alebo charakteristík absorpcie svetla. napr.1,2,4-triazolkomplexy na báze vykazujú vynikajúcu mobilitu nosičov v organických optoelektronických materiáloch a možno ich použiť na prípravu účinných organických solárnych článkov.

 

2. Vodivé materiály
Pyrrodiazolové deriváty môžu tvoriť vodivé polyméry koordináciou s kovovými iónmi alebo môžu slúžiť ako dopanty na reguláciu vodivosti polovodičových materiálov. Napríklad medený-1,2,4-triazolový komplex má jednorozmernú štruktúru reťazca a vykazuje dobrú vodivosť a magnetizmus, čo možno použiť na prípravu molekulárnych drôtov alebo magnetických úložných materiálov.

3. Supramolekulárne materiály
Supramolekulárne agregáty môžu byť konštruované prostredníctvom nekovalentných síl, ako je vodíková väzba a π - π stohovanie, čím sa dosahujú funkcie, ako je riadené uvoľňovanie liečiva, molekulárne rozpoznávanie alebo katalýza. Napríklad supramolekulárny gél na báze pyrodiazolu môže dosiahnuť kontrolované uvoľňovanie liečiva prostredníctvom svetelnej odozvy alebo odozvy pH, čo poskytuje nové nápady pre inteligentné systémy podávania liečiv.

Ďalšie oblasti: Rozšírenie diverzifikovaných aplikácií

 

1. Katalyzátor
1,2,4-triazol a jeho deriváty môžu slúžiť ako katalyzátory organickej syntézy, zlepšujúce účinnosť reakcie stabilizáciou prechodových stavov alebo aktiváciou reaktantov. Napríklad komplexy medi na báze 1,2,4-triazolu môžu katalyzovať epoxidáciu olefínov s vysokou selektivitou a aktivitou.

2. Analytické činidlá
Môže sa použiť na komplexometrickú titráciu alebo kolorimetrickú analýzu kovových iónov. Napríklad jeho komplex s iónmi medi má charakteristické absorpčné píky pri špecifických vlnových dĺžkach, ktoré možno použiť na kvantitatívnu detekciu iónov medi.

3. Inhibítory korózie
Deriváty 1,2,4-triazolu môžu vytvárať ochranný film na kovových povrchoch, čím inhibujú koróziu korozívnych médií. Napríklad kyselina 1,2,4-triazol-5-karboxylová môže slúžiť ako inhibítor korózie medi, pričom vykazuje vynikajúce ochranné účinky v kyslom prostredí.

Hydrazínhydrát sa postupne pridával do metylamínu, aby sa priamo syntetizoval1,2,4-triazol.

60 kg metylamínu sa najskôr zahreje na 175-85 °C a potom sa pomaly pridá 30 kg 80 % hydratovaného tuku. Po odkvapkaní, zahriatí a dehydratácii sa zmes udržiava pri teplote 180-85 °C počas 30 minút, aby sa získal tridusík s výťažkom 91 %.

Tento proces je v súčasnosti jednou z bežne používaných metód výroby Sanzawa. Výhodou je, že suroviny sú jednoduché a ľahko dostupné, výrobný proces je jednoduchý, požiadavky na vybavenie nie sú vysoké a výťažok produktu je vysoký. V porovnaní s metódou s kyselinou mravčou je však cena metamfetamínu vyššia ako cena knedlíka s kyselinou mravčou a nezreagovaný metamfetamín vo výrobku nie je ľahké oddeliť od výrobku. V súčasnosti existujú dva spôsoby separácie metyléndiamínu od trimetyléndiamínu. Jedným z nich je použitie vysokovákuovej destilácie, ktorá môže získať metylamín. Pretože však bod varu metylamínu je až 210 °C, je ťažké dosiahnuť takú vysokú vákuovú destiláciu pri výrobe, takže táto schéma má iba laboratórny význam; Druhým je, že rozklad trimetylamínu pri 210 °C nie je úplný a spôsobí vedľajšiu reakciu trimetylamínu, ktorá zníži obsah produktu a výťažok. Preto ako efektívne separovať metylamín pri nízkych nákladoch je problém, ktorý treba vyriešiť touto metódou. Hydratácia najskôr reaguje s metylamínom za vzniku monometylu a kvapká na metyl, aby sa syntetizovali azoly.

K 100 g metylamínu sa pri 90 stupňoch pridá 100 g 80 % hydratačného obrábania pôdy a teplota sa udržiava na 90 stupňoch počas 8 hodín po kvapkaní. Pri teplote 175-85 °C sa ku kvapke reakčnej kvapaliny pridá 100 g kvapky reakčnej kvapaliny, pri zahrievaní sa pridá dehydratačná kvapka a nechá sa 30 minút. Výťažok je 90 %.

Táto metóda nemá praktický význam pri výrobe, ale potvrdila, že syntéza triazínu metylamínovou a hydratačnou metódou sa uskutočňuje krok za krokom. Prvým krokom je reakcia metylamínu a ekvimolárna hydratácia za vzniku A a potom za vzniku troch s ďalším 1 mol A. Teplota potrebná na prvú reakciu nie je vysoká, zatiaľ čo uzavretá slučka vyžaduje vysokú teplotu. Hydratácia sa preto musí pridávať pomaly, aby sa reaktanty udržali pri vysokej teplote.

Vložte amoniak do 130 g 85 % kyseliny mravčej a keď teplota reaktantu stúpne na 130 CpH=7-8, vstrekovanie amoniaku sa ukončí. Keď teplota vystúpi na 155 °C a na 23 hodín sa pridá 80 % 59 g, na 3 hodiny sa pridá voda a potom sa teplota zvýši na 210 °C, získa sa 75 g oxidu dusnatého. Výťažok je 9108 % 121. Spôsob A je tiež jedným z troch bežne používaných spôsobov výroby v súčasnosti.1,2,4-Triazolmá výhody nízkej ceny surovín, vysokej kvality a výnosu a nízkych nákladov na suroviny. Výrobný proces pri procese s kyselinou mravčou je však vyšší ako pri komplexnom kyslom procese pri procese s kyselinou mravčou. Náklady na údržbu zariadenia sú vyššie ako náklady na proces s kyselinou mravčou. Po dokončení procesu kyseliny mravčej sa musí zahriať na 155 ° C kvôli dehydratácii a dehydratácii, čo spotrebuje viac energie. Preto komplexné náklady na metódu kyseliny mravčej nemajú žiadnu zjavnú výhodu v porovnaní s metylamínovou metódou. Výrobcovia s vedľajším-produktom kyseliny mravčej však majú pri výrobe tridusíka metódou kyseliny mravčej zjavné nákladové výhody. Napríklad Huang Ciyou a ďalší používajú vedľajší-produkt kyselinu mravčiu pri výrobe tricyklickej kyseliny na vytvorenie troch 85 %.

Pridajte 695 g 72 % vodných kvapiek do 92 g kyseliny mravčej a nechajte reagovať 10 minút pri 80 °C. Potom nakvapkajte vyššie uvedený reakčný roztok do metylamínu s teplotou 175-185 °C a dehydratujte ho počas 30 minút. Výťažok tridusíka je 95,8 %! Tento proces kombinuje výhody metylamínovej metódy a metódy kyseliny mravčej. Množstvo kyseliny mravčej je len polovičné v porovnaní s metódou s kyselinou mravčou. Jediný spôsob, ako použiť prvú metódu, nie je vstrekovať amoniak, takže náklady na suroviny sú nižšie. Neprivádza sa žiadny plyn a absorbuje sa amoniak z koncového plynu. Výrobný proces je jednoduchší ako spôsob výroby kyseliny mravčej. Je to metóda, ktorá sa v súčasnosti oplatí prijať, ale korozívnosť kyseliny mravčej stále existuje.

Populárne Tagy: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj