1,1'-tiokarbonyldiimidazol CAS 6160-65-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 1,1'-tiokarbonyldiimidazolu cas 6160-65-2 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 1,1'-tiokarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

1,1'-Tiokarbonyldiimidazol, CAS číslo 6160-65-2, molekulový vzorec C7H6N4S, molekulová hmotnosť 178,21. Tiež známy ako 1,1'-tiokarbonát diimidazol alebo metántión, di-1 H-imidazol-1-yl-. Pri izbovej teplote sa javí ako biela až svetložltá prášková látka a niekedy sa môže javiť aj ako svetločervené kryštály. Táto látka má vo svojom pevnom stave relatívne stabilnú formu a nie je ľahké ju deformovať alebo rozložiť. Extrémne rozpustný vo vode a etanole, ako aj v organických rozpúšťadlách, ako je tetrahydrofurán, toluén a dichlórmetán. Používa sa hlavne ako tiokarbonylové prenosové činidlo v organickej syntéze. Môže reagovať s hydroxylovými alebo aminoskupinami s aktívnym vodíkom za vzniku tiokarbonylových derivátov, ktoré majú významnú využiteľnú hodnotu v organickej syntéze. Napríklad estery tiokarboxylových kyselín generované hydroxylovými skupinami môžu podliehať deoxygenačným reakciám, zatiaľ čo tiokarbonátové estery generované susednými dihydroxyskupinami môžu podliehať reakciám tvorby olefínov podľa Corey Wintera atď.

N. N'- Tiokarbonyldiimidazol (TCDI, číslo CAS: 6160-65-2) je organická zlúčenina s jedinečnou chemickou štruktúrou s molekulovým vzorcom C7H6N4S a molekulovou hmotnosťou 178,21. Táto zlúčenina je charakterizovaná tiolkarbonylovou skupinou spájajúcou dva imidazolové kruhy a má široké využitie v oblasti medicíny, biotechnológie a organickej syntézy.

Hlavné funkčné umiestnenie

 

1. Kľúčové činidlá v biochemických reakciách
Hlavná funkcia TCDI sa odráža v jeho chemických vlastnostiach ako činidlo na prenos karbonylu síry. Tiokarbonylová skupina (- CS -) vo svojej molekulovej štruktúre je silne aktivovaná imidazolovým kruhom, ktorý môže účinne selektívne reagovať so zlúčeninami obsahujúcimi aktívny vodík (ako sú hydroxylové a aminoskupiny) za vzniku derivátov, ako sú tioformát a tiokarbonát. Tento proces má nasledujúce výhody:

Mierne reakčné podmienky: môžu sa uskutočňovať pri neutrálnom pH a podmienkach izbovej teploty, čím sa zabráni poškodeniu citlivých zmyslových skupín spôsobenému silne kyslým/alkalickým prostredím pri tradičných metódach.

 

Vysoká stereoselektivita: Riadením reakčných podmienok, ako je rozpúšťadlo a teplota, je možné dosiahnuť smerovú syntézu špecifických konformačných produktov.
Kontrola vedľajších produktov: Počas procesu reakcie nevznikajú žiadne škodlivé vedľajšie-produkty, ako napríklad kyselina halogenovodík, čím sa výrazne zlepšuje čistota produktu.

 

2. Kľúčové väzbové činidlá v syntéze peptidov
Pri syntéze peptidov v pevnej-fáze (SPPS)1,1'-Tiokarbonyldiimidazolslúži ako aktivačné činidlo, ktoré môže účinne spájať aminokyselinové zvyšky. Mechanizmus účinku je taký, že TCDI reaguje s karboxylovou skupinou aminokyseliny za vzniku tioformiátového medziproduktu, ktorý potom podlieha nukleofilnej substitúcii aminoskupinou inej aminokyseliny za vzniku stabilnej peptidovej väzby. Tento proces má v porovnaní s tradičnou metódou DCC (dicyklohexylkarbodiimid) nasledujúce zlepšenia:

 

Zlepšená účinnosť reakcie: Stabilita medziproduktu esteru tioformiátu je lepšia ako stabilita O-acylismočoviny generovanej DCC, čím sa znižuje výskyt vedľajších reakcií.
Optimalizácia čistoty produktu: Vyhnite sa zvyškovej dicyklohexylmočovine (DCU) generovanej metódou DCC a zjednodušte následné purifikačné kroky.
Rozsah použitia rozšírenia: Môže účinne aktivovať aminokyseliny so stérickou prekážkou (ako je prolín) a zlepšiť úspešnosť syntézy komplexných peptidových reťazcov.

Mechanizmus reakcie a vlastnosti produktu

 

1. Tioformátová esterifikácia hydroxylových zlúčenín
Keď TCDI reaguje s alkoholmi, jeho tiokarbonylová skupina prednostne atakuje atóm vodíka alkoholovej hydroxylovej skupiny za vzniku tioformiátu a imidazolu. Táto reakcia má nasledujúce vlastnosti:

Regionálna selektivita: Rýchlosť reakcie primárnych alkoholov je výrazne vyššia ako u sekundárnych alkoholov a selektívnu modifikáciu špecifických hydroxylových skupín možno dosiahnuť úpravou reakčných podmienok.
Funkčná kompatibilita: Reakcia nemá významný vplyv na funkčné skupiny, ako sú susediace karboxylové a esterové skupiny, a je vhodná na lokálnu modifikáciu komplexných molekúl.
Rozmanitosť následných reakcií: Vzniknuté tioformiátové estery sa môžu ďalej podieľať na deoxygenačných reakciách, reakciách tvorby olefínov podľa Corey Wintera atď., čo poskytuje možnosti rekonštrukcie molekulárneho skeletu.

 

2. Cyklická tiokarbonátová esterifikácia dihydroxyzlúčenín
Keď TCDI reaguje so susednými dihydroxyzlúčeninami (ako sú deriváty cukrov), môže generovať päť alebo šesťčlenné cyklické tiokarbonáty. Kľúčová hodnota tejto reakcie spočíva v:

Uzamknutie stereoskopickej konfigurácie: Cyklická štruktúra stabilizuje molekulárnu konfiguráciu prostredníctvom konjugácie, vďaka čomu je vhodná na syntézu a separáciu chirálnych molekúl.
Reakčná selektivita: Stérický brániaci účinok susedných hydroxylových skupín môže regulovať typ cyklizačných produktov (päťčlenný kruh vs. šesťčlenný kruh).
Zvýšenie biologickej aktivity: Niektoré cyklické deriváty tiokarbonátu vykazujú antibakteriálne, antivírusové a iné biologické aktivity a možno ich priamo použiť ako zlúčeniny vedúce k liečivám.

 

3. Syntéza tiomočovinových derivátov aminozlúčenín
Keď TCDI reaguje s diamínom, môžu sa generovať cyklické deriváty tiomočoviny. Táto reakcia má dôležité využitie v oblasti materiálovej vedy:

Koordinačná chémia využíva: Cyklické tiomočovinové ligandy môžu vytvárať stabilné komplexy s prechodnými kovmi pre katalytické reakcie alebo konštrukciu kovových organických štruktúr (MOFs) materiálov.
Supramolekulárne samoskladanie-: Vodíkové väzby tiomočovinových skupín môžu viesť k samoskladaniu molekúl-, pričom sa vytvárajú nanoštruktúry so špecifickými funkciami.
Potenciál pre návrh lieku: Niektoré deriváty tiomočoviny vykazujú proti{0}}nádorové, proti{1}}zápalové a iné aktivity, čím poskytujú štrukturálne šablóny pre vývoj inovatívnych liekov.

Špecifické aplikačné scenáre

 

1. Syntéza farmaceutických medziproduktov
Antibiotické zlúčeniny: TCDI sa môže použiť ako kľúčový medziprodukt na syntézu - laktámových antibiotík, zavádzaním ochranných skupín prostredníctvom tioformátovej reakcie na zlepšenie účinnosti syntézy.
Peptidové liečivá: používajú sa pri syntéze v tuhej{0}}fáze ako náhrada tradičných kondenzačných činidiel pri syntéze cyklických peptidov, peptidových hormónov a iných molekúl liečiv.
Chirálna syntéza liečiv: Využitie stereoselektivity TCDI na syntézu molekúl liečiva so špecifickými chirálnymi centrami, ako je kľúčový medziprodukt antivírusového liečiva oseltamivir.

 

3. Metodológia organickej syntézy
Reakcia tvorby olefínov podľa Coreyho Wintera: Cyklický tiokarbonát generovaný1,1'-Tiokarbonyldiimidazolmôžu byť účinne premenené na olefíny pôsobením hydridu kovového cínu, čo poskytuje nový spôsob konštrukcie dvojitých väzieb uhlík-uhlík.
Deoxygenačná reakcia: Používa sa v kombinácii so systémom Bu∝SnH AIBN na dosiahnutie selektívneho odstránenia hydroxylových skupín, je kľúčovým krokom v celkovej syntéze prírodných produktov.
Syntéza heterocyklických zlúčenín: Reakciou TCDI s hydroxylamínovými zlúčeninami sa skonštruujú heterocykly- obsahujúce síru, ako sú tiazoly a oxazoly, aby obohatili knižnicu molekúl liečiva.

 

2. Oblasť biotechnológie
Proteínové inžinierstvo: Ako činidlo zosieťujúce proteíny sú proteínové fragmenty spojené esterovými väzbami tioformátu, aby sa vytvorili fúzne proteíny so špecifickými funkciami.
Imobilizácia enzýmu: Molekuly enzýmu sú imobilizované na nosných materiáloch po modifikácii TCDI, aby sa zvýšila stabilita enzýmu a znovu použiteľnosť.
Biosenzory: Využitie povrchov elektród modifikovaných TCDI na konštrukciu vysoko citlivých a selektívnych biosenzorov na detekciu biomarkerov chorôb.

 

4. Aplikácie vedy o materiáloch
Polymérne materiály: Deriváty TCDI možno použiť ako zosieťovacie činidlá na prípravu elastických materiálov so samočistiacimi funkciami.
Kovové organické štruktúry (MOF): Cyklické tiomočovinové ligandy sa koordinujú s kovovými uzlami, aby vytvorili MOF materiály s vysokým špecifickým povrchom a vlastnosťami adsorpcie plynu.
Funkčný povlak: Nanášanie molekúl modifikovaných TCDI na povrch materiálov, ktoré im poskytujú antibakteriálne, proti zanášanie a iné vlastnosti.

S prelomovými objavmi v oblastiach, ako je syntetická biológia a presná medicína, sa scenáre využitia TCDI budú ďalej rozširovať. Napríklad v technológii úpravy génov môžu deriváty TCDI slúžiť ako nové linkery na efektívne spojenie systému CRISPR-Cas9 s cielenými molekulami; V dizajne liekov riadených AI môže štrukturálna diverzita TCDI poskytnúť bohaté množiny tréningových údajov pre modely hlbokého učenia. Očakáva sa, že do roku 2030 presiahne veľkosť globálneho trhu TCDI 500 miliónov amerických dolárov a stane sa nevyhnutným kľúčovým článkom v reťazci biofarmaceutického priemyslu.

Je to organický medziprodukt, ktorý možno pripraviť jednokrokovou reakciou z 1 - (trimetylsilyl) imidazolu a tiofosgénu. V literatúre sa uvádza, že sa môže použiť na prípravu určitého druhu polykarboxylového redukčného činidla proti bahnu a elastického materiálu s ultra-samoopravnou účinnosťou pri izbovej teplote-.

N. Syntéza N'-tiokarbonyldiimidazolu: 1 -(trimetylsilyl)imidazol (7,7 g, 55 mmol) a 50 ml vysušeného benzénu (destilovaného pomocou CaH2) sa umiestnia do banky na sušenie plameňom, ktorá je vybavená vysokoúčinným chladičom. Naplňte banku dusíkovou atmosférou a ochlaďte ju na 0 stupňov. Do banky sa injekčnou striekačkou pomaly pridáva tiofosgén (3,2 g, 28 mmol). Po pridaní zmes miešajte pri 0 stupňoch ďalšiu 1 hodinu. Rozpúšťadlo sa odstráni vo vákuu, čím sa získa žltá pevná látka. Pevná látka sa niekoľko dní sušila vo vysokom vákuu, čím sa získala žltá tuhá látka (4,81 g) s výťažkom 98 % a teplotou topenia 98 až 100 stupňov.

Výrobná metóda sa pripravuje s použitím sírneho fosgénu a 1-(trimetylsilyl)imidazolu ako surovín.

Používa sa na ochranu skupiny a spojenie proteínového peptidového reťazca v reakcii biochemickej syntézy.

1,1'-Tiokarbonyldiimidazol(TCDI) sa používa hlavne ako tiokarbonylové prenosové činidlo v organickej syntéze a reaguje s hydroxylovými alebo aminoskupinami s aktívnym vodíkom za vzniku tiokarbonylových derivátov. Tiokarboxylát vytvorený hydroxylovou skupinou môže podstúpiť deoxidačnú reakciu a tiokarbonát vytvorený o-dihydroxy skupinou môže podstúpiť Coreyovu-zimnú olefinizačnú reakciu. Tiokarbonylová skupina v molekule TCDI je aktivovaná imidazolom a má veľmi vysokú tioformylačnú aktivitu. Činidlo môže po stretnutí aminoskupiny s aktívnym vodíkom uvoľniť imidazol za vzniku novej väzby C-}N. Diamín reaguje s TCDI za vzniku cyklických derivátov tiomočoviny. Ak je molekulou substrátu hydroxy-aminozlúčenina, vytvorí sa zodpovedajúci heterocyklický derivát. Pretože mnohé z týchto produktov majú dôležité biologické aktivity alebo sa používajú ako separačné činidlá pre chirálne deriváty, táto reakcia má dosť dôležitý syntetický význam. Reakcia TCDI s hydroxylovými zlúčeninami môže ľahko generovať tiokarbamátové zlúčeniny a reakcia s dihydroxy substrátmi môže generovať cyklické tiokarbonátové deriváty. Pretože sa tieto zlúčeniny syntetizujú za neutrálnych a veľmi miernych podmienok, nemajú žiadny zjavný vplyv na mnohé ďalšie funkčné skupiny a majú širokú škálu aplikácií. Ak sa táto reakcia kontinuálne používa s redukčným činidlom na báze hydridu kovu a cínu, môže byť deoxidácia hydroxylu dokončená. Deoxidácia tiokarbonátových derivátov je vysoko selektívna a jedným z hlavných ovplyvňujúcich faktorov môže byť efekt stérickej zábrany.

Populárne Tagy: 1,1'-tiokarbonyldiimidazol cas 6160-65-2, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj