Tetrabutylamóniumbromidový prášok CAS 1643-19-2

Tetrabutylamóniumbromidový prášok, tiež známy ako tetrabutylamóniumbromid, je organická soľ, CAS 1643-19-2, Molekulový vzorec je C16H36BrN. Čisté produkty sú biele kryštály alebo prášky s rozplývavosťou, zvláštnym zápachom a dobrou stabilitou pri izbovej teplote a tlaku. Ľahko rozpustný vo vode, etanole, éteri a acetóne, mierne rozpustný v benzéne. Toxický, bežne používaný ako medziprodukt v organickej syntéze, katalyzátor fázového prenosu a iónové párové činidlo. Používa sa na syntézu farmaceutických medziproduktov, ako je benzyltrietylamóniumchlorid, etylcinnamát, pseudoionón atď., ako aj na syntézu organických liečiv, ako sú protiinfekčné liečivá, ako je bamacilín a sultamicilín. Používa sa tiež ako katalyzátor pri syntéze uvedených liekov, ako je napríklad liek proti cukrovke dagelin s novým mechanizmom účinku. Okrem toho sa môže použiť nielen ako činidlo na prenos fáz na syntézu tiopronínu, zlepšenie funkcie pečene a metabolické antidotum, ale môže sa použiť aj ako činidlo na báze brómu na účasť na syntéze činidla na zvrátenie svalového relaxancia, Shugenglukuronium.

Tetrabutylamóniumbromid (TBAB), ako dôležitá zlúčenina kvartérnej amóniovej soli, preukázal širokú aplikačnú hodnotu v rôznych oblastiach, ako je chemická syntéza, farmaceutická výroba, ochrana životného prostredia, elektrochémia a materiálová veda vďaka svojej jedinečnej chemickej štruktúre (molekulový vzorec C ₁₆ H ∝₆ BrN) a fyzikálnym vlastnostiam (biele kryštály, ľahká rozpustnosť, rozpustnosť vo vode a organické rozpúšťadlá).

Hlavná úloha katalýzy a medziproduktov v oblasti chemickej syntézy

 

1. katalyzátor fázového prenosu (PTC)
Najklasickejšie použitie je ako katalyzátor fázového prenosu, ktorý sa používa na podporu prenosu a reakcie látok v dvoj{0}}fázových reakčných systémoch (ako sú vodné organické fázy). Mechanizmus účinku je taký, že kvartérny amóniový katión (C 4 H ₉) ₄ N ⁺) sa môže spojiť s aniónmi vo vodnej fáze (ako je OH ⁻, Br ⁻) za vzniku iónových párov a preniesť sa do organickej fázy, čím sa naruší fázový separačný stav reaktantov v rôznych rozpúšťadlách a výrazne sa zlepší reakčná rýchlosť.
Typické prípady použitia:
Syntéza pseudofialových ketónov:Tetrabutylamóniumbromidový prášokako katalyzátor môže podporovať kondenzačnú reakciu citralu a acetónu pri syntéze pseudofialového ketónu s nárastom výťažku nad 85 %, čo je oveľa viac ako pri tradičnom procese 60 %.

 

Dekarboxylácia a bromácia kyseliny škoricovej: TBAB sa kombinuje s kyselinou 2-jódylbenzoovou (IBX), aby sa dosiahla účinná dekarboxylácia a bromácia kyseliny škoricovej v zmiešanom rozpúšťadle acetonitrilu a vody, s výťažkom 92 % a miernymi reakčnými podmienkami (60 stupňov, atmosférický tlak).
Syntéza protiinfekčných liekov: TBAB sa používa na katalýzu syntézy - laktámových antibiotík, ako sú ampicilín a sultamicilín, podporou tvorby väzieb uhlíka a dusíka, skrátením reakčného času a zlepšením čistoty produktu.

2. Alkylačné a acylačné reakcie
Štruktúra kvartérnej amóniovej soli TBAB z neho robí ideálny katalyzátor pre alkylačné a acylačné reakcie. Napríklad:
N-alkylačná reakcia: Tetrabutylamóniumbromid môže katalyzovať N-alkylačnú reakciu 3-indolu s brómalkánom za vzniku N-alkylindolových derivátov, ktoré majú dôležitú hodnotu pri syntéze liečiv.

 

Alkylácia enolátov: TBAB reaguje s enolátmi za vzniku stabilných alkylovaných produktov, ktoré sa používajú na syntézu steroidných zlúčenín a prírodných produktov.

3. Proces zelenej chémie
So stále prísnejšími environmentálnymi predpismi je TBAB veľmi obľúbený v zelenej chémii vďaka svojej nízkej toxicite, vysokej čistote a recyklovateľnosti. Napríklad:
Reakcia bromácie v nerozpustnom stave: Zavedením pár brómu do pevnej látky TBAB je možné priamo syntetizovať tributylamóniumbromid (TBABr ∝) s výťažkom 84 %, čím sa zabráni znečisteniu brómu prchaním pri tradičných procesoch bromácie.
Syntéza metódou iónovej výmeny: použite silnú bázickú anexovú živicu gélového typu na nahradenie Br⁻ v roztoku TBAB OH⁻, aby sa vytvoril tetrabutylamóniumhydroxid (TBAOH). Živica je obnoviteľná a recyklovaná, čo výrazne znižuje výrobné náklady.

Dvojitý príspevok syntézy antibakteriálnych látok a liekov v oblasti farmaceutickej výroby

 

1. Antibakteriálne liekové suroviny
Samotný TBAB má silnú baktericídnu schopnosť a možno ho priamo použiť na prípravu antibakteriálnych dezinfekčných prostriedkov. Jeho mechanizmus účinku spočíva v zničení priepustnosti bakteriálnych bunkových membrán, čo vedie k úniku bunkového obsahu, čím sa zabíjajú baktérie, plesne a vírusy.
Aplikačné scenáre:
Dezinfekcia zdravotníckych zariadení: Roztok TBAB sa používa na dezinfekciu chirurgických nástrojov a prostredia oddelenia, účinne zabíja baktérie -rezistentné voči liekom, ako je napríklad meticilín-rezistentný Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilizácia závodov na spracovanie potravín: TBAB, ako bezzvyškový fungicíd, sa používa na čistenie zariadení na spracovanie mäsa a mlieka, aby sa zabezpečila bezpečnosť potravín.

2. Medziprodukt pre syntézu liečiva
TBAB hrá kľúčovú úlohu pri syntéze liečiv, najmä v oblasti biofarmaceutických a chemických liečiv

 

Syntéza daggligínu: TBAB katalyzuje deoxynukleofilnú a elektrofilnú konverziu amidu za vzniku - aminofosfonátového medziproduktu, ktorý predstavuje kľúčový krok pre syntézu daggligínu, nového lieku proti cukrovke.
Vývoj liekov proti cukrovke: TBAB sa používa na katalyzovanie tvorby väzieb uhlíka, dusíka a väzieb uhlíka a kyslíka a podporuje vývoj nových hypoglykemických liečiv.
3. Poľnohospodárske fungicídy a insekticídy
TBAB sa používa v poľnohospodárstve na prevenciu a kontrolu chorôb a škodcov plodín a na ochranu zdravého rastu plodín
Fungicíd: Roztok TBAB nastriekaný na povrch listov môže inhibovať klíčenie spór húb, predchádzať a kontrolovať chorobu ryže, múčnatku pšenice atď.
Insekticídy: TBAB je zmiešaný s pyretroidnými zlúčeninami na zvýšenie kontaktnej a žalúdočnej toxicity proti škodcom a zníženie používania pesticídov.

Inovatívne aplikácie úpravy vody a sanácie znečistenia v oblasti ochrany životného prostredia

 

1. Adsorpcia a zrážanie iónov ťažkých kovov
TBAB odstraňuje ióny ťažkých kovov (ako je Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) z odpadovej vody pomocou chelatácie, pričom vytvára nerozpustné oxalátové alebo hydroxidové zrazeniny:
Laboratórny výskum: TBAB má účinnosť čistenia viac ako 95 % pre odpadovú vodu obsahujúcu olovo (počiatočná koncentrácia 100 mg/l), s koncentráciou olova v odpade pod 0,1 mg/l (v súlade s komplexným štandardom vypúšťania odpadových vôd).
Priemyselné použitie: TBAB sa kombinuje s polyakrylamidom na zvýšenie veľkosti častíc sedimentu, zrýchlenie rýchlosti sedimentácie a zníženie nákladov na čistenie odpadových vôd.

2. Degradácia organických polutantov
TBAB ako prísada do elektrolytu podporuje degradáciu organických znečisťujúcich látok pri metódach elektrochemickej oxidácie

 

Čistenie odpadových vôd farbivami: Elektrolýzny systém TBAB Na 2 SO 4 dokáže účinne degradovať azofarbivá (ako je metyl pomaranč) s rýchlosťou odstraňovania CHSK nad 90 %.
Odstraňovanie zvyškov pesticídov: TBAB katalyzuje elektrochemické redukčné reakcie na premenu organických fosforových pesticídov (ako je dichlórvos) na ne-toxické produkty, čím sa znižuje znečistenie pôdy a vody.
3. Sanácia pôdy a regulácia vápenatých iónov
Pri zlepšovaní slanej alkalickej pôdy TBAB chelátuje Ca ² ⁺ v pôde, znižuje obsah výmenného vápnika a oslabuje deštruktívny účinok sodíkových iónov na štruktúru pôdy:
Poľný pokus: Po aplikácii TBAB sa hodnota pH pôdy znížila o 0,5-1,0 jednotky a miera vzchádzania plodín sa zvýšila o 15% -20%.
Štúdia mechanizmu: TBAB tvorí rozpustné komplexy s Ca ² ⁺, čím sa znižuje adsorpcia iónov vápnika na povrchoch častíc pôdy a podporuje sa vyplavovanie sodíkových iónov.

Elektrochemická veda a veda o materiáloch: Príprava a optimalizácia výkonu funkčných materiálov

 

1. Prísady do elektrolytov
TBAB ako prísada do elektrolytu môže zlepšiť elektrochemický výkon batérií a kondenzátorov
Lítium-iónová batéria:Tetrabutylamóniumbromidový prášokpridaný do elektrolytu môže inhibovať rast lítneho dendritu a predĺžiť životnosť batérie.
Superkondenzátory: Systém elektrolýzy organického rozpúšťadla TBAB zlepšuje hustotu energie dvojvrstvových kondenzátorov s hustotou výkonu až 10 kW/kg.
2. Príprava nanomateriálov
TBAB sa používa v nanotechnológii a povrchovej vede na prípravu vysoko vodivých a stabilných nanokompozitov:
Syntéza kvantových bodiek: TBAB pôsobí ako povrchový ligand na stabilizáciu kvantových bodiek CdSe, zabraňuje agregácii a zlepšuje kvantový výťažok fluorescencie.

 

Modifikácia grafénu: TBAB modifikuje povrch grafénu prostredníctvom π - π interakcií, čím sa zvyšuje jeho medzifázová väzba s polymérmi a zlepšujú sa mechanické vlastnosti kompozitných materiálov.

3. Povrchovo aktívne látky a emulgátory
Štruktúra kvartérnej amóniovej soli TBAB z neho robí vynikajúcu povrchovo aktívnu látku na použitie v detergentoch, anti{0}}statických prostriedkoch a iných oblastiach
Receptúra ​​pracieho prostriedku: TBAB znižuje povrchové napätie vody, zvyšuje schopnosť odstraňovania škvŕn a má baktericídny účinok.
Antistatický povlak: TBAB je zmiešaný s polyvinylalkoholom na prípravu priehľadného anti{0}}statického filmu na balenie elektronických komponentov.

Ďalšie inovatívne oblasti použitia

 

1. Priemysel farbív a pigmentov
TBAB sa používa na výrobu azofarbív, xanténových farbív, antrachinónových farbív atď. a slúži ako vývojka, moridlo na vlnu a činidlo na farbenie kože:
Syntéza farbiva: TBAB katalyzuje diazotizačnú reakciu a vytvára vysoko{0}}čisté azofarbivá s farebnou stálosťou 4-5 úrovní.
Farbenie kože: TBAB tvorí komplexy s kovovými iónmi na zvýšenie adsorpčnej kapacity farbív na kožených vláknach, výsledkom čoho je jednotná a plná farba.
2. Analytické chemické činidlá
TBAB ako iónové párové činidlo a polarografické analytické činidlo sa používa na chromatografickú separáciu a elektrochemickú detekciu:

 

Chromatografia na iónových pároch: TBAB tvorí neutrálne iónové páry s kyslými alebo alkalickými analytmi, čím sa zlepšuje chromatografický retenčný čas a účinnosť separácie.

Polarografická analýza: TBAB slúži ako podporný elektrolyt na elimináciu vplyvu interferujúcich iónov a dosiahnutie vysokej citlivosti detekcie kovových iónov.
3. Papierový hydroizolačný prostriedok
TBAB sa používa v procese výroby papiera na zlepšenie odolnosti papiera voči vode a mechanickej pevnosti
Proces nanášania: TBAB je zmiešaný s živicovým lepidlom na vytvorenie vodotesného náteru, ktorý znižuje absorpciu vody papiera pod 5%.
Efekt nanášania lepidla: TBAB podporuje rovnomernú distribúciu kolofónneho lepidla na povrchu vlákna, čím zvyšuje pevnosť v ťahu a pevnosť v ohybe papiera.

Spôsob prípravyprášok tetrabutylamóniumbromidu:

N (tri-n-butylamín): n (1-brómbután)=1.0:1,1, reakčné rozpúšťadlo etylacetát 20 ml, pridané do autoklávu, vzduch v autokláve sa trikrát nahradil dusíkom a naplnený dusíkom, kým tlak v autokláve nie je 4 MPa, zahriaty na 100 stupňov a 4 hodiny v olejovom kúpeli.

Produkt sa podrobí vákuovej destilácii na získanie etylacetátu a 1-brómbutánu a pridá sa zmes petroléteru a 1-brómbutánu, aby sa produkt po destilácii dispergoval. Zmes petroléteru a 1-brómbutánu s hmotnostným pomerom 1,0:1,3 sa pridá trikrát a potom sa premyje a prefiltruje. Prefiltrovaný pevný materiál vložte do vákuovej sušiacej pece, aby sa vysušil do konštantnej hmotnosti, a potom sa môže získať produkt s výťažkom približne 83,93 % a čistotou približne 98,96 %.

Mechanizmus reakcie:

Syntézna reakcia TBAB sa javí ako sekundárna reakcia a reakciou môže byť reakcia SN2. Tributylamín má osamelý elektrónový pár, ktorý pôsobí ako nukleofilné činidlo na napadnutie 1-brómbutánu. Keď nukleofilné činidlo postupne vytvorí novú väzbu s nasýteným atómom uhlíka brómbutánu, odchádzajúca skupina Br sa postupne vytlačí z nasýteného atómu uhlíka za vzniku aktivovanej látky a potom sa premení na produkt. V dôsledku produkcie aktivovanej látky sa zvyšuje poradie procesu, teda △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutylamóniumbromid Chemické vlastnosti:

V roku 1951 Buckles a ďalší pripravili TBABr3 rozpustením tetrabutylamóniumbromidu v roztoku brómovaného tetrachlórmetánu. Reakcia môže byť dokončená v krátkom čase s výťažkom 91 %. TBABr3 možno tiež získať prechodom pár brómu cez tuhý tetrabutylamóniumbromid bez rozpúšťadla a kontaktovaním pár s pevnou látkou počas niekoľkých hodín, s výťažkom 84 %.

V roku 1987 Kajigaeshi a spol. rozpustil tetrabutylamóniumbromid vo vodnom roztoku bromičnanu sodného a k roztoku sa pridala kyselina bromovodíková, aby sa pripravil TBABr3 s výťažkom 95 %, čo je pohodlnejšie na prevádzku a vyhýba sa použitiu jednoduchého brómu.

Odvážte určité množstvo kvartérnej amóniovej soli a pridajte ju do reakčnej nádoby, pridajte určité množstvo vody a oxidu strieborného a potom v ďalšom okamihu miešajte 1 hodinu. Odoberte vzorky na centrifugáciu a otestujte, či supernatant stále obsahuje halogénové ióny. Ak stále obsahuje halogénové ióny, pridajte oxid strieborný, kým nezistíte žiadne halogénové ióny. Reakčný roztok sa prefiltruje a reverznou fázou je vodný roztok kvartérnej amóniovej zásady. Aby sa zabránilo oxidácii kvartérnej amóniovej bázy v roztoku oxidom uhličitým vo vzduchu, je potrebné filtráciu vykonať v dusíku.

Zmiešajte metanolový roztok tetrabutylamóniumbromidu s metanolovým roztokom hydroxidu draselného a nechajte reagovať 0,5 hodiny. Zmes získaná po reakcii sa prefiltruje a časť bezvodého metanolu ako rozpúšťadla sa odstráni atmosférickou destiláciou. Potom pridajte čistú vodu a pokračujte v atmosférickej destilácii, aby sa odstránil metanol a trin-butylamín vznikajúci mikrorozkladom. Nakoniec sa získaný koncentrát prenesie do kryštalizátora, ochladí, kryštalizuje a prefiltruje pod ochranou zariadenia na absorpciu nehaseného vápna. Prefiltrovaný produkt sa suší vo vákuovej sušiarni pri 80 stupňoch, čím sa získa biely kryštálový produkt.

Gélová silne zásaditá aniónomeničová živica 201 × 4. Po predúprave sa vloží do kolóny a pripraví sa určitá koncentrácia roztoku tetrabutylamóniumbromidu na iónovú výmenu, čím sa získa vodný roztok hydroxidu tetrabutylamónneho. Iónomeničová živica sa regeneruje roztokom NaOH a recykluje sa. Vymeniteľný ión OH - nesený funkčnou skupinou živice sa používa na iónovú výmenu s roztokom tetrabutylamóniumbromidu, Br - sa adsorbuje na živici a OH - vstupuje do roztoku.

Tetrabutylamóniumbromid sa rozloží na 52 % a 92 % tributylamín v koncentrovanom vodnom roztoku NaOH pri 60 alebo 100 stupňoch po 7 hodinách.

V plynovej chromatografii je minimálna teplota pre úplný rozklad tetrabutylamóniumbromidu na soľ vo vodnom roztoku 300 stupňov.

Kombinácia kyseliny 2-jódylbenzoovej (IBX) a tetrabutylamóniumbromidu sa môže použiť na dekarboxyláciu a bromáciu kyseliny škoricovej. Niektoré halogenidy kovov a iné katalyzátory fázového prenosu sa môžu použiť ako halogenačné činidlá. Acetonitril - voda (2:1, v/v) je najlepší rozpúšťadlový systém. V podmienkach silnej absorpcie elektrónov je možné dosiahnuť lepšie výťažky.

Za podmienok zahrievania môže medzi tetrabutylamóniumbromidom a 3-indolom prebiehať N-alkylácia indolu.

Tetrabutylamóniumbromid môže reagovať s enolátom za vzniku alkylačného produktu.

Testovacia metóda:
1. Titrácia:
Presne odvážte asi 1,0 g vzorky, rozpustite ju v 250 ml kužeľovej banke a pridajte 50 ml vody. Pridajte 0,05 g hydrogénuhličitanu sodného a 0,2 ml roztoku eozínového činidla. Titrujte roztokom dusičnanu strieborného s koncentráciou 0,1 g/l, kým sa prvé zafarbenie. 1 ml 0,1 g/l roztoku dusičnanu strieborného nerovná 0,03224 g tetrabutylamóniumbromidu.
Obsah TBAB (%)=objem spotrebovaného štandardného roztoku (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (hmotnosť vzorky) × 100 %
2. Polarografia:
Katóda: kvapková ortuťová elektróda
Anóda: Pt drôt
Pripravte 1,0 M roztok (32,24 g tetrabutylamóniumbromidu v 100 ml vody) a pridajte 0,2 ml 1,0 Mprášok tetrabutylamóniumbromidu. Deoxidujte pomocou dusíka vysokej{1}}čistoty, kým sa nedosiahne minimálny prúd pozadia (asi 5 minút). Pri použití podmienky, že amplitúda modulácie je 50 mV s poklesom o 1 s, je rozsah snímania od - 1.2 do - 2.6 V s citlivosťou 0,5 µA pri 0,01 V/s. Ak je pozorovaný prúd väčší ako 0,05 µA, znamená to, že materiál spĺňa požiadavky bez nečistôt.

Populárne Tagy: práškový tetrabutylamóniumbromid cas 1643-19-2, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj