Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov kyseliny 5-metyl-2-pyrazínkarboxylovej cas 5521-55-1 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysoko kvalitnej 5-metyl-2-pyrazínkarboxylovej kyseliny cas 5521-55-1 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Kyselina 5-metyl-2-pyrazínkarboxylováje dôležitá heterocyklická organická zlúčenina-obsahujúca dusík. Jeho štruktúra je sústredená okolo pyrazínového kruhu -, ide o bohatý aromatický systém bohatý na elektróny-, ktorý tvoria dva atómy dusíka vložené do šesť{4}}členného kruhu v orto konfigurácii. Táto štruktúra je spojená s karboxylovou skupinou (-COOH) v polohe 2- a metylovou skupinou (-CH3) v polohe 5. Tento jedinečný molekulárny dizajn mu dodáva tuhosť a rovinnosť pyrazínového kruhu, silnú koordinačnú schopnosť, výraznú kyslosť karboxylovej skupiny a vynikajúcu schopnosť tvorby vodíkových väzieb.
Zavedenie metylovej skupiny dômyselne reguluje hustotu elektrónového oblaku a rozpustnosť v tukoch celej molekuly. Preto táto zlúčenina preukazuje kľúčovú hodnotu vo viacerých špičkových- vedeckých oblastiach: v medicínskej chémii sa široko používa ako kľúčový stavebný prvok farmakofóru alebo organickej syntézy, najmä na konštrukciu molekúl liečiv na liečbu tuberkulózy alebo cukrovky; v koordinačnej chémii môžu jeho karboxylová skupina a pyrazínový atóm dusíka slúžiť ako vynikajúce bidentátne ligandy, ktoré sa samo -zostavujú s kovovými iónmi do nových a funkčne špecifických kovových-organických kostrových materiálov; okrem toho je tiež nepostrádateľným-medziproduktom vysokej hodnoty pri syntéze čistých chemikálií a výskume materiálov.
|
Chemický vzorec |
C6H6N2O2 |
|
Presná hmotnosť |
138 |
|
Molekulová hmotnosť |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementárna analýza |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Kyselina 5-metyl-2-pyrazínkarboxylová, s molekulovým vzorcom C6H6N5O2 a molekulovou hmotnosťou 138,12, je aromatická heterocyklická zlúčenina obsahujúca dusík-. Vyzerá ako biely až svetložltý kryštalický prášok s teplotou topenia 166-169 stupňov. Je stabilný pri izbovej teplote, mierne rozpustný vo vode a ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách. Molekulárna štruktúra kombinuje tri hlavné aktívne skupiny metylových, karboxylových a pyrazínových kruhov a môže podstúpiť viaceré reakcie, ako je esterifikácia, amidácia, kondenzácia a koordinácia. Je základným medziproduktom vo farmaceutickom priemysle, bioaktívnym molekulárnym skeletom, blokom jemnej chemickej syntézy a prekurzorom funkčných materiálov.
Hlavné aplikácie vo farmaceutickej oblasti
Medziprodukty neuroprotektívnych liekov a liekov proti Alzheimerovej chorobe (AD).
Deriváty MPCA majú inhibičné účinky na produkciu - amyloidu (A ), inhibíciu BACE1, antioxidačné a proti{2}}zápalové aktivity, čo môže znížiť ukladanie A, inhibovať neurozápal a chrániť neuróny. Používajú sa na liečbu AD, Parkinsonovej choroby (PD) a mŕtvice.
MPCA → etylester kyseliny 5-metylpyrazín-2-karboxylovej → kondenzácia s piperidínom/pyrolidínom * * → BACE1 inhibítor, IC50 menej ako alebo rovné 50 nM, zníženie tvorby A42 o 70 %+.
Kovový komplex MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Odstraňuje voľné radikály, inhibuje oxidačný stres, chráni neuróny hipokampu a zlepšuje schopnosti učenia a pamäte u myší s modelom AD.
Iné lekárske použitie
Antituberkulózne lieky: Deriváty MPCA zvyšujú aktivitu pyrazínamidu (PZA), skracujú priebeh protituberkulóznej liečby a znižujú rezistenciu voči liekom.
Diuretiká: MPCA → pyrazínové diuretiká, inhibujú renálnu tubulárnu reabsorpciu sodíka, majú mierne diuretické účinky a používajú sa pri hypertenzii a edémoch.
Protizápalové lieky: Deriváty MPCA inhibujú dráhu NF -κ B a znižujú pro-zápalové faktory (TNF -, IL-6), ktoré sa používajú pri reumatoidnej artritíde a zápalovom ochorení čriev.
Biologická aktivita a farmakologické účinky
Samotná MPCA má slabú biologickú aktivitu a jej derivátové aktivity sú výrazne zvýšené. Hlavné farmakologické účinky sú nasledovné:
Regulačná činnosť metabolizmu
Hypoglykémia: Aktivácia dráhy AMPK, podpora vychytávania glukózy, inhibícia glukoneogenézy v pečeni a zníženie glukózy v krvi nalačno o 15 % -20 %.
Zníženie krvných lipidov: aktivácia PPAR, podpora oxidácie mastných kyselín -, zníženie TG/TC a zvýšenie HDL-C.
Zlepšenie inzulínovej rezistencie: zvýšenie citlivosti na inzulín, podpora inzulínovej signalizácie a zníženie hladín inzulínu o 20% -30%.
Antioxidačné a proti{0}}zápalové aktivity
Odstraňovanie voľných radikálov: Priame čistenie superoxidových aniónov, hydroxylových radikálov, lipidových peroxidov, inhibícia oxidačného stresu a zníženie poškodenia buniek.
Posilnite antioxidačné enzýmy: zvýšte aktivitu SOD, GSH-PX, CAT, znížte obsah MDA a chráňte bunkovú membránu.
Inhibícia zápalu: Blokovanie dráh NF -κB a MAPK, zníženie uvoľňovania TNF -, IL-1 a IL-6 a zmiernenie chronického zápalu.
Neuroprotektívna aktivita
Inhibícia agregácie A: Kombinácia A, zabránenie ukladaniu fibrózy a zníženie tvorby senilných plakov.
Ochrana neurónov: Inhibícia glutamátovej excitotoxicity, zníženie apoptózy neurónov a zlepšenie neurologickej funkcie.
Zlepšenie kognície: zlepšenie schopností učenia a pamäte, predĺženie prežitia, používané pri AD a vaskulárnej demencii.
Antibakteriálna a antifungálna aktivita
Antibakteriálne: Má miernu inhibičnú aktivitu proti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella a Streptococcus (MIC=64-128 μg/ml).
Antimykotikum: Inhibuje Candida albicans a Aspergillus fumigatus, ničí bunkové membrány húb a inhibuje klíčenie spór.
Aplikácie v oblasti jemných chemikálií a materiálov
Organický syntetický blok
MPCA je multifunkčný heterocyklický blok, ktorý možno použiť na vytvorenie knižnice derivátov pyrazínového kruhu na vývoj nových liekov, syntézu pesticídov a návrh funkčných molekúl.
Esterifikačná reakcia: s metanolom/etanolom/etylénglykolom → ester kyseliny 5-metylpyrazín-2-karboxylovej, používaný ako farmaceutický medziprodukt, ochucovadlo a zmäkčovadlo.
Reakcia amidu: s amoniakom/amínom/hydrazínom → 5-metylpyrazín-2-karboxamid/hydrazid, používaný ako hypoglykemický liek, protinádorový liek a regulátor rastu rastlín.
Kondenzačná reakcia: heterocyklický kondenzačný produkt s aldehydmi/ketónmi/karboxylovými kyselinami, používaný pre fluorescenčné farbivá, optoelektronické materiály a katalyzátorové ligandy.
Kovové komplexy a katalyzátory
Ligandy kovových organických štruktúr (MOF).
MPCA, ako bidentátny ligand (koordinácia N, O), sa koordinuje so Zn²⁺, Cu²⁺, Co²⁺, Ni²⁺ na syntézu MOF na báze pyrazínu s vysokou pórovitosťou, veľkým špecifickým povrchom a dobrou tepelnou stabilitou.
Adsorpcia plynu: adsorbuje CO₂, CH4, H2, používa sa na zachytávanie uhlíka, separáciu plynov a skladovanie vodíka.
Katalýza: Pd/Au s obsahom MOF sa používa na kopuláciu Suzuki Miyaura, hydrogenačné reakcie a oxidačné reakcie s vysokou katalytickou aktivitou a recyklovateľnosťou.
Fluorescenčný materiál: Zn MPCA MOF vykazujú modrú fluorescenciu (λ em{0}} nm) a používajú sa na fluorescenčné snímanie, biologické zobrazovanie a iné aplikácie LED.
Homogénny katalyzátorový ligand
Deriváty MPCA (ako sú 5-metylpyrazín-2-karboxylové fosfínové ligandy) sa používajú na katalýzu prechodných kovov na zvýšenie selektivity a aktivity reakcie.
Asymetrická katalýza: Chirálne ligandy MPCA sa používajú na asymetrickú hydrogenáciu, epoxidáciu, Diels Alderove reakcie s hodnotami ee väčšími alebo rovnými 90 %.
Funkčné polymérne materiály
Polyamid/polyester modifikovaný monomér
MPCA je kopolymerizovaná s hexametyléndiamínom/etylénglykolom → obsahujúcim polyamid/polyester s pyrazínovým kruhom, aby sa zvýšila tepelná odolnosť materiálu, mechanická pevnosť a odolnosť proti chemickej korózii.
Technické plasty: používajú sa na automobilové súčiastky, elektronické kryty a mechanické súčiastky so zvýšením teploty tepelnej odolnosti o 50 stupňov a zvýšením pevnosti v ťahu o 30 %.
vodivý polymér
MPCA dopovaný polyanilín/polypyrol → vodivý kompozitný materiál zvyšuje vodivosť, stabilitu a spracovateľnosť, používa sa v senzoroch, elektródových materiáloch a elektromagnetickom tienení.
Fluorescenčné farbivá a optoelektronické materiály
Fluorescenčné sondy: Deriváty MPCA sa používajú na značenie proteínov/nukleových kyselín/buniek na biologické zobrazovanie, fluorescenčnú detekciu a prietokovú cytometriu.
Materiály OLED: Deriváty pyrazínových kruhov slúžia ako transportné/emisné vrstvy elektrónov na zvýšenie účinnosti luminiscencie a predĺženie životnosti zariadenia.
Potenciál poľnohospodárstva a potravinárskych prídavných látok
regulátor rastu rastlín
Deriváty MPCA podporujú rast rastlín, zvyšujú výnos a zvyšujú odolnosť voči stresu.
Podpora zakorenenia:Kyselina 5-metyl-2-pyrazínkarboxylovámetylester sa používa na rezanie sadeníc, zvyšuje rýchlosť zakoreňovania o 40 % a dĺžku koreňa o 50 %.
Zvýšenie výnosu: postrek na listy podporuje fotosyntézu a zvyšuje akumuláciu sušiny, čo vedie k zvýšeniu výnosu ryže/pšenice o 8 % až 12 % a zvýšeniu výnosu zeleniny o 10 % až 15 %.
Zvýšte odolnosť voči stresu: zlepšite odolnosť voči suchu, chladu a odolnosť voči chorobám, znížte výskyt škodcov a chorôb o 30% -50%.
Potravinové koreniny a zvýrazňovače chuti
Zlúčeniny pyrazínu sú dôležité chuťové zlúčeniny v potravinách a deriváty MPCA (ako je etylester kyseliny 5-metylpyrazín-2-karboxylovej) majú ovocnú, pečivú a mäsovú arómu a používajú sa na zvýraznenie vône potravín, nápojov, tabaku a mäsových výrobkov.
Aplikačné scenáre: káva, čokoláda, chlieb, sušienky, grilované mäso, klobásy, vylepšenie chuti, zlepšenie chuti a predĺženie trvanlivosti.
kŕmna prísada
Deriváty MPCA podporujú rast zvierat, posilňujú imunitu a zlepšujú kvalitu mäsa.
Krmivo pre hospodárske zvieratá a hydinu: Pridanie 0,05 % -0,1 % môže zvýšiť denný prírastok hmotnosti o 5 % -10 %, znížiť účinnosť krmiva o 4 % -8 % a znížiť úmrtnosť o 30 % -50 %.
Vodné krmivo: Pridanie 0,08% -0,15% môže zvýšiť rýchlosť rastu o 8% -15%, zvýšiť odolnosť voči chorobám a zlepšiť kvalitu mäsa.
VezmiteKyselina 5-metyl-2-pyrazínkarboxylová(8,0 g, 56,0 mmol) v nadbytku metanolu, potom sa k zmesi pridá niekoľko kvapiek kónickej kyseliny sírovej (katalytické množstvo), reakčná zmes sa zahrieva pod spätným chladičom a reflux sa udržiava počas 5 hodín. Po reakcii sa rozpúšťadlo odparí vo vákuu do sucha (na rotačnom zariadení). Zvyšok sa prenesie do kadičky s objemom 1 1, pridá sa voda (400 ml) a potom sa pomaly pridáva tuhý NaHC03, kým sa pena nezastaví. V tomto čase je hodnota pH reakcie približne 9. Zmes sa extrahuje trikrát CHCI3 (3 x 400 ml), spoja sa všetky organické vrstvy a potom sa odparí rozpúšťadlo, čím sa získa surový produkt. Nakoniec metylester kyseliny 5-metylpyrazín-2-karboxylovej možno získať rekryštalizáciou (CH3CI v ropnom benzéne) a čistením.
Kyselina 5-metylpyrazín-2-karboxylová (0,1 M) sa rozpustí v metanole (2,0 M), k zmesi sa pridá niekoľko kvapiek koncentrovanej kyseliny sírovej a zmes sa mieša pod spätným chladičom počas 24 hodín. Potom sa k zmesi pridá hydrazínhydrát (3M) a zahrieva sa do refluxnej reakcie počas 8 hodín. Po ukončení reakcie sa reakčná zmes zahustí pri zníženom tlaku, produkt sa ochladí, získaná pevná látka sa premyje studenou vodou a nakoniec sa rekryštalizáciou z etanolu získa čistý cieľový produkt.
1. Príprava A1 Cu Ag Zn katalyzátora ponorí sférický aktivovaný oxid hlinitý do vodného roztoku obsahujúceho určité množstvo dusičnanu strieborného, dusičnanu meďnatého a dusičnanu zinočnatého, čo umožňuje roztoku dusičnanu preniknúť do oxidu hlinitého. Vysušte oxid hlinitý obsahujúci dusičnan pri 120-140 stupňoch C a kalcinujte pri 500-550 stupňoch C počas 3 hodín, aby ste získali karbidy oxidu hlinitého A1-Cu-Ag-Zn obsahujúce 0,5 % -3 % striebra, 3 % -8 % a 5 % -10 % medi.
2. Príprava špecifickej expozície 2,5- Ertianji:
200 g vlastného- katalyzátora A1 Cu Ag Zn obsahujúceho 2 % striebra, 7 % zinku a 8 % medi naneseného na oxide hlinitom sa vložilo do reaktora z nehrdzavejúcej ocele s vnútorným priemerom 025 mm. Plynný dusík sa zavádzal rýchlosťou 30 ml/min, zahrieval sa na 200 °C a plynný vodík sa zavádzal pri 45 ml/min pri 200-280 % C. Katalyzátor 2 sa redukoval, čím sa získal aktivovaný katalyzátor a ochladil sa na 200 °C. Izopropanolamín sa pridával rýchlosťou 1 g/min, zatiaľ čo plynný dusíkový roztok sa udržiaval pri 30 ml reakčného plynu pri 30 ml. zbierané pri 200-280 °C. Obsah surového produktu sa analyzoval plynovou chromatografiou pri 94,5 % a potom sa podrobil jednoduchému odparovaniu pri atmosférickom tlaku, aby sa zozbierali frakcie s teplotou 152 až 154 °C, čo viedlo k výťažku 91 % a čistote 99 %.
3,5_ Príprava kyseliny metyl-2-karboxylovej sa uskutočnila zmiešaním 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetylbenzénu, 4 ml kyseliny octovej, 2 g acetofenónu, 1 g acetofenónu a 0,5 g bromidu draselného. Pri teplote 95 až 105 °C sa zavádzal plyn a reakcia trvala približne 4 hodiny. Kvapalinová chromatografia sa použila na zistenie, že v reakčnom roztoku bolo prítomných iba 3,5 % nezreagovaného 2,5-dimetylbenzénu (v porovnaní s počiatočným vstupom 2,5-dimetylbenzénu). Kyslík bol zastavený ochladením reakčného roztoku na 80 °C a pridaním 1 g aktívneho uhlia, potom odfarbený pri 78-82 °C počas 30 mm, prefiltrovaný za horúca, ochladený filtrát na 18-20 °C, kryštalizovať a prefiltrovať. Filtračný koláč sa vysušil, čím sa získalo 20,6 g svetložltého kryštalického prášku kyseliny 5-metyl-2-benzoovej s výťažkom 75 % a čistotou 99,2 %.
Často kladené otázky
Akú „záhadnú úlohu“ okrem znižovania hladiny cukru v krvi a cholesterolu zohráva v oblasti funkčných materiálov?
+
-
Môže sa použiť ako stavebný blok pre kovové organické konštrukcie (MOF) na vytvorenie trojrozmerných sietí s otvorenými pórmi. Táto molekula obsahuje atómy dusíka a skupiny karboxylových kyselín, čo z nej robí vynikajúci organický ligand. Výskum ukázal, že môže reagovať s iónmi vzácnych zemín (ako je Eu ³ ⁺) alebo prechodnými kovmi (ako je Co ² ⁺, Pb ² ⁺) a vytvárať koordinačné polyméry s jedno-rozmerným reťazcom, dvoj-rozmernými vrstvenými alebo dokonca trojrozmernými supramolekulárnymi sieťami. Táto štruktúra ho robí potenciálne cenným v oblasti adsorpcie plynov, katalýzy alebo luminiscenčných materiálov, čo je ďalšia skrytá identita mimo jeho úlohy „medziproduktu liečiva“.
Je správanie „termodynamiky rozpúšťania“ konzistentné, keď sa rozpúšťa v rôznych rozpúšťadlách?
+
-
Nekonzistentné. Existuje významný rozdiel v jeho rozpúšťacom správaní v protónových rozpúšťadlách (alkoholoch) a dipólových rozpúšťadlách (ketónoch). Výskum ukázal, že v alkoholových rozpúšťadlách, ako je metanol a etanol, sú príspevky „entropie miešania“ a „entalpie miešania“ počas procesu rozpúšťania rozdielne. Ešte dôležitejšie je, že má určitú rozpustnosť v 2-butanóne, ale kvôli jeho kontrole zo strany US Drug Enforcement Administration (DEA) priemysel hľadá alternatívne rozpúšťadlá na optimalizáciu procesu rekryštalizačného čistenia. To znamená, že pri výbere rozpúšťadla je potrebné zvážiť nielen to, či sa môže rozpustiť, ale aj súlad a náklady priemyselnej výroby.
Dá sa získať „biologickou fermentáciou“ namiesto chemickej syntézy?
+
-
Dobre. Využitím techník syntetickej biológie na modifikáciu Escherichia coli je možné dosiahnuť priamu biosyntézu glukózy.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Táto „zelená výrobná“ cesta predstavuje smer budúcej výroby jemných chemikálií.
Populárne Tagy: Kyselina 5-metyl-2-pyrazínkarboxylová cas 5521-55-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj