5-brómnikotínnitrilje zvyčajne vo forme bieleho alebo svetložltého pevného prášku. Molekulová hmotnosť je približne 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, molekulový vzorec C6H3BrN2 a hustota je približne 1,72 g/cm3. Za normálnych okolností je stabilný a nedá sa ľahko rozložiť. To znamená, že zlúčeninu možno dlhodobo skladovať vo vhodnom prostredí bez výraznejších chemických zmien. Dlhodobé vystavenie nepriaznivým podmienkam, ako sú vysoké teploty alebo ultrafialové žiarenie, však môže ovplyvniť jeho stabilitu.
Môže sa rozpúšťať v rôznych organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter atď. Relatívne nízka rozpustnosť vo vode naznačuje, že zlúčenina má slabú afinitu k vode. Vďaka svojim aktívnym skupinám, ako sú atómy nitrilu a brómu, sa táto zlúčenina môže zúčastňovať rôznych chemických reakcií. Môže napríklad podstúpiť substitučné alebo adičné reakcie s rôznymi nukleofilmi alebo sa môže previesť na iné hodnotné zlúčeniny prostredníctvom esterifikácie, redukcie a iných reakcií.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6H3BrN2 |
|
Presná hmotnosť |
182 |
|
Molekulová hmotnosť |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elementárna analýza |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15,31 |
Úlohy v ochrane životného prostredia
5-brómnikotínnitrilzohráva významnú úlohu v oblasti ochrany životného prostredia. Ako katalyzátor alebo reaktant sa môže použiť na premenu toxických a škodlivých látok, čím sa výrazne zníži ich vplyv na životné prostredie. Konkrétne sa môže podieľať na rôznych chemických reakciách, premieňajúc toxické chemikálie na neškodné alebo nízko toxické látky, čím účinne znižuje poškodenie životného prostredia a organizmov týmito látkami.
Môže sa použiť ako katalyzátor alebo reaktant na premenu toxických a škodlivých látok a zníženie ich vplyvu na životné prostredie. Môže sa napríklad zúčastňovať chemických reakcií, premieňať toxické chemikálie na neškodné alebo nízko toxické látky, čím sa znižuje poškodenie životného prostredia a organizmov.
Pri čistení odpadových vôd sa môže použiť ako flokulant alebo adsorbent na odstránenie škodlivých látok z odpadových vôd.
Môže reagovať so škodlivými iónmi alebo organickými látkami v odpadových vodách, adsorbovať ich alebo ich premieňať na neškodné látky. To nielen znižuje obsah toxických látok v odpadových vodách, ale spĺňa aj požiadavky noriem vypúšťania alebo recyklácie, čím chráni bezpečnosť vodných plôch a ekologické prostredie.
3. Sanácia pôdy
Má tiež potenciál pri sanácii pôdy. Môže sa použiť ako doplnok pôdy alebo chemický fixátor na zníženie rizika toxických a škodlivých látok v pôde.
Reakciou so škodlivými látkami v pôde sa môžu premeniť na stabilné zlúčeniny alebo fixovať v pôde, čím sa zníži ich riziko pre životné prostredie a ekosystém. Pomáha to znižovať znečistenie pôdy, zlepšovať kvalitu pôdy a podporovať obnovu ekosystémov a trvalo udržateľný rozvoj.
Má tiež potenciál na uplatnenie pri kontrole znečistenia ovzdušia. Môže sa použiť ako katalyzátor alebo reaktant na premenu škodlivých látok v atmosfére.
Účasťou na reakciách sa škodlivé plyny ako oxidy dusíka a oxidy síry v atmosfére môžu premeniť na neškodné alebo málo toxické látky. Môže sa napríklad podieľať na reakciách premeny škodlivých plynov, ako sú oxidy dusíka a oxidy síry v atmosfére na neškodné alebo nízko toxické látky, čo pomáha znižovať vplyv týchto škodlivých plynov na životné prostredie a ľudské zdravie a zlepšuje kvalitu ovzdušia.
Úlohy vo funkčných materiáloch
Produkt je životne dôležitým organickým stavebným kameňom pre syntézu vysoko-heterocyklických funkčných materiálov. Jeho viaceré reaktívne miesta tvorené pyridínovým kruhom, atómom brómu a kyanoskupinou poskytujú zlúčenine vynikajúce schopnosti pre molekulárnu modifikáciu a koordináciu.
V materiáloch metal{0}}organic framework (MOF) sa pyridínový dusíkový atóm môže koordinovať s kovovými iónmi, ako sú meď a zinok, a vytvárať synergické väzby spolu s kyanoskupinami na vytvorenie štruktúrne usporiadaných a pórovitých{1}}laditeľných fluorescenčných MOF.
Vďaka stabilným optickým vlastnostiam sa takéto materiály široko používajú pri monitorovaní životného prostredia, biologickom fluorescenčnom snímaní a komponentoch vyžarujúcich mikro{0}}svetlo, s vynikajúcou presnosťou detekcie a -interferenciou. V oblasti organických optoelektronických materiálov môže pyridínový skelet s nedostatkom elektrónov regulovať hladiny molekulárnej energie a zlepšovať účinnosť prenosu elektrónov.
Derivatizovaný väzbou, cyklizáciou a inými reakciami sa môže použiť na syntézu konjugovaných organických polovodičov pre tranzistory s efektom organického poľa{0}} a organické fotovoltaické zariadenia, ktoré účinne zvyšujú mobilitu nosiča a účinnosť fotoelektrickej konverzie.
Ďalej slúži ako prekurzor pre očkovanú modifikáciu polymérnych materiálov, zvyšuje ich tepelnú odolnosť, chemickú stabilitu a optoelektronické vlastnosti. Uľahčuje výskum, vývoj a priemyselné využitie flexibilnej elektroniky a špeciálnych polymérnych materiálov, pričom pôsobí ako dôležitý medziprodukt spájajúci organickú syntézu a špičkové-funkčné materiály.
Existujú rôzne metódy laboratórnej syntézy5-brómnikotínnitrila nasledujúce sú dve bežne používané metódy syntézy:
Metóda 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Vyššie uvedená rovnica predstavuje substitučnú reakciu medzi kyanidchloridom a bromidom sodným v etanolovom rozpúšťadle, čo vedie k tvorbe 5-brómnikotinitrilu a vedľajších produktov, ako je chlorid sodný, etanol a voda.
Táto reakcia je typickou nukleofilnou substitučnou reakciou, pri ktorej kyanidchlorid pôsobí ako nukleofilné činidlo na atakovanie atómu brómu v bromide sodnom, čím vzniká nová väzba uhlíka a dusíka.
Zmiešajte kyanidchlorid a bromid sodný v pomere 1:1 v suchej banke a pridajte vhodné množstvo etanolu ako rozpúšťadla.
Zmes sa za miešania zahrieva na teplotu spätného toku (asi 70 až 80 °C) a reakčná zmes sa zahrieva pod spätným chladičom počas asi 2 až 3 hodín, kým sa zmes nevyčíri.
Po dokončení reakcie sa reakčný roztok ochladí na teplotu miestnosti a prefiltruje sa, aby sa odstránila vytvorená zrazenina bromidu sodného.
Do filtrátu pridajte primerané množstvo čpavkovej vody a upravte hodnotu pH na kyslú. V tomto čase sa z roztoku vyzrážajú kryštály 5-brómnikotinitrilu.
Kryštály sa odfiltrujú a premyjú sa malým množstvom etanolu a vody, aby sa odstránili nadbytočné nečistoty.
Kryštály sa vysušia na vzduchu alebo sa získajú produkty 5-brómnikotínnitrilu.
Metóda 2
Substitučná reakcia kyanidu sodného a brómu v etanolovom rozpúšťadle:NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Táto reakcia je typickou nukleofilnou substitučnou reakciou, pri ktorej kyanid sodný pôsobí ako nukleofilné činidlo na napadnutie atómu brómu v molekule brómu, čím sa vytvorí nová väzba uhlíka a dusíka. Použitie etanolu ako rozpúšťadla v tejto reakcii pomáha podporiť priebeh reakcie.
Elektrolytické tavenie chloridu horečnatého za vzniku horčíka:MgCl2(roztavený) → Mg + Cl2 ↑
Pri tejto reakcii sa ióny horčíka redukujú na kovový horčík elektrolýzou roztaveného chloridu horečnatého. Chlorid horečnatý podlieha ionizácii v roztavenom stave, pričom vznikajú ióny horčíka a chloridové ióny. Počas procesu elektrolýzy prúd prechádza cez roztavený chlorid horečnatý, čo spôsobuje, že ióny horčíka získavajú elektróny a redukujú sa na kovový horčík. Chloridové ióny zároveň strácajú elektróny a vytvárajú plynný chlór.
Experimentálna príprava
Zabezpečte, aby laboratórne prostredie bolo suché, upratané a dobre vetrané.
Pripravte si všetky potrebné suroviny a činidlá: kyanid sodný, bróm, kyselinu sírovú, etanol atď.
Zabezpečte, aby pracovníci laboratória používali vhodné osobné ochranné prostriedky, ako sú ochranné okuliare proti chemikáliám, laboratórne odevy, ochranné rukavice proti chemikáliám atď.
Miešanie kyanidu sodného a brómu
V suchej banke pridajte kyanid sodný k príslušnému množstvu etanolu a miešajte, kým sa nerozpustí. Funkciou etanolu je pôsobiť ako rozpúšťadlo na lepšie rozpustenie kyanidu sodného v reakčnom systéme.
Následne pomaly pridajte bróm a zabezpečte, aby sa bróm úplne rozpustil v etanole. Dávajte pozor, aby ste pridávali pomaly, aby ste sa vyhli nebezpečenstvu spôsobenému intenzívnymi reakciami.
Reakcia zahrievania pod spätným chladičom
Zmes sa zahrieva na teplotu spätného toku (približne 70 až 80 °C) a udržiava sa v stave refluxu. Refluxná reakcia pomáha podporiť reakciu a zabezpečiť dostatočné premiešanie reaktantov.
Refluxná reakcia trvá asi 2-3 hodiny, počas ktorých je potrebné neustále miešať, aby sa zabezpečil dostatočný kontakt a premiešanie reaktantov.
Chladenie a filtrácia
Po dokončení reakcie sa zmes ochladí na teplotu miestnosti. V tomto bode sa začne zrážať kryštál 5-brómnikotinitrilu.
Zmes prefiltrujte a oddeľte vytvorené kryštály 5-brómnikotínnitrilu a matečný lúh. Matečný lúh obsahuje nezreagované suroviny a iné vedľajšie produkty.
Umývanie a sušenie
Odfiltrovaný kryštál produktu sa striedavo premýva malým množstvom etanolu a vody, aby sa odstránili nečistoty a nezreagované látky prichytené na povrchu kryštálu.
Kryštály vysušte na vzduchu alebo použite sušiareň na sušenie kryštálov pri vhodnej teplote, aby ste získali suchý produkt 5-brómnikotínnitrilu.
Postexperimentálne spracovanie
Vyčistite experimentálne miesto a zabezpečte, aby boli všetky činidlá a odpad zlikvidované v súlade s laboratórnymi predpismi. Najmä bróm a kyanid sodný sú toxické a žieravé látky, s ktorými sa musí správne zaobchádzať.
Zaznamenajte experimentálne údaje a výsledky a vykonajte potrebné analýzy.
Naprieč rôznymi odvetviami,5-brómnikotinonitrilsa môže pochváliť značným rozvojovým potenciálom vďaka reaktívnym výhodám svojich difunkčných skupín. Vo farmaceutickom sektore intenzívny výskum a vývoj cielených liekov, nových protinádorových látok a molekúl PROTAC neustále poháňajú dopyt na trhu po tomto medziprodukte. Keďže sa pesticídny priemysel posúva smerom k produktom s nízkou-toxicitou a vysokou{4}}účinnosťou, komercializácia zelených fungicídov na báze nikotínamidu{5}}a nových insekticídov ďalej rozširuje rozsah ich použitia.
V priemysle funkčných materiálov otvoril rýchly rozvoj flexibilnej elektroniky, inteligentných senzorov a nových optoelektronických materiálov nové možnosti rastu. Priemysel medzitým neustále optimalizuje ekologické výrobné procesy, ako je bromácia a kontinuálna syntéza, čo efektívne znižuje vypúšťanie odpadu a výrobné náklady a podporuje-výrobu vo veľkom meradle.
V súčasnosti sa domáca výrobná kapacita postupne rozširuje spolu so zosilnenou konkurenciou na trhu. Očakáva sa, že toto odvetvie sa v budúcnosti vyvinie smerom k vysoko{1}}čistým rafinovaným produktom, prispôsobeným službám syntézy a vysoko{2}}nadväzujúcim derivátom{3}}s pridanou hodnotou. Celkovo táto zlúčenina pokrýva tri prosperujúce sektory: liečivá, pesticídy a funkčné materiály. Jeho dopyt na trhu si udržiava stabilný rast, čo predstavuje sľubné vyhliadky na industrializáciu a komerčnú hodnotu z dlhodobého hľadiska.
Objav produktu je úzko spojený s výskumom pyridínovej chémie a derivátov nikotínnitrilu. V polovici 19. storočia škótsky chemik Thomas Anderson prvýkrát izoloval pyridín, čím položil základy chémie pyridínových kruhov. Začiatkom 20. storočia bol syntetizovaný 3-kyanopyridín (nikotínnitril), ktorý si získal pozornosť ako prekurzor vitamínu B3.
Produkt bol prvýkrát syntetizovaný a charakterizovaný počas systematického výskumu halogénovaných pyridínových derivátov v 60. a 70. rokoch 20. storočia, pôvodne zameraný na rozšírenie knižnice farmaceutických a pesticídnych medziproduktov. Jeho skoré syntetické metódy zahŕňali najmä bromáciu 3-kyanopyridínu a dehydratáciu 5-brómnikotínamidu.
Po roku 2010 sa syntetické trasy postupne optimalizovali, aby boli ekologickejšie a efektívnejšie. S nárastom kopulačných reakcií a heterocyklických funkčných materiálov sa neustále skúmala jeho hodnota ako všestranného stavebného bloku a jeho aplikácie sa vyvinuli od laboratórneho výskumu až po priemyselnú výrobu.
Populárne Tagy: 5-brómnikotinonitril cas 35590-37-5, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj