Kyselina 2-nitrobenzoová CAS 552-16-9

Kyselina 2-nitrobenzoová, CAS552-16-9, Molekulárny vzorec C7H5NO4. Žltý biely kryštál. Mierne rozpustný vo vode, rozpustný v etanole a éteri. Organické rozpúšťadlá. Horľavý, keď je vystavený otvoreným plameňom alebo vysokým teplotám. Vysoký rozklad tepelného rozkladu uvoľňuje toxické oxidy dusíka. Počas procesu redukcie sa generuje kyselina ortho aminobenzoová. Tento produkt je horľavý a dráždivý. Horľavý, keď je vystavený otvoreným plameňom alebo vysokým teplotám. Pri vysokom tepelnom rozkladu sa produkujú toxické oxidy dusíka. Jeho chemické vlastnosti sú horľavé a ak sú vystavené vysokému tepla, rozkladá sa za výrobu toxických oxidov dusíka, ktoré sa vyrábajú oxidáciou ortototoluénu v priemyselnej produkcii. Používa sa hlavne v poliach medziproduktov farbiva a organickej syntézy. Táto látka je mutagénna pre mikroorganizmy a systémy na opravu DNA, môže znečisťovať vodné telá a atmosféru a po okyslení môže narušiť rovnováhu ekosystémov. Počas operácie noste ochranné vybavenie, počas skladovania sa chránte ďalej od oxidantov a zásaditých látok a vybavte núdzové zariadenia pre úniky. Používa sa na medziprodukty farbiva a organickú syntézu. Získava sa oxidáciou ortho nitrotoluénu.

To je organická zlúčenina, ktorej reakčné vlastnosti sú nasledujúce:

Všeobecne platí, že reakčné vlastnosti tam sú relatívne rozmanité a môže sa podieľať na mnohých organických chemických reakciách.

2-nitro-benzoica, známa tiež akoKyselina 2-nitrobenzoová, je žltý biely kryštál s bodom topenia 146-148 stupňov. Je mierne rozpustný vo vode, ale ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter a acetón. Jeho molekulárna štruktúra obsahuje skupiny nitro (- NO ₂) aj karboxylové (- COOH), ktoré ju obávajú jedinečnými chemickými vlastnosťami: silný účinok na odstránenie elektrónov NITRO skupiny zvyšuje kyslosť karboxylových skupín (hodnota PKA 2.16), čo je vynikajúcou v reakciách citlivých na pH; Aktivita karboxylových skupín z nich robí dôležitých medziproduktov v organickej syntéze.

Farmaceutický priemysel: základné suroviny od medziproduktov liekov po terapeutické látky

 

1
2-nitro-benzoica je kľúčovým medziproduktom pre syntézu-laktámových antibiotík, ako sú cefalosporíny. Jeho karboxylová skupina môže podstúpiť kondenzačnú reakciu s jadrom penicilínu za vzniku stabilných amidových väzieb, zatiaľ čo skupina Nitro sa môže prostredníctvom redukčnej skupiny previesť na aminoskupinu, čo sa ďalej zúčastňuje na konštrukcii molekúl liečiva. Napríklad pri syntéze sodného cefalosporínu tretej generácie môžu medziprodukty odvodené z 2-nitro-benzoica chrániť-laktámový kruh pred hydrolýzou, čo významne zlepšuje stabilitu liečiva.

2. Suroviny pre antipsychotické lieky

Ortho 2-nitro-benzoica je dôležitým prekurzorom 5-hydroxytryptamínu 2 (5HT2) a dopamínových antagonistov receptora D2. Ako príklad vezmem Xiweilai SI na (prvé liečivo na ošetrenie akútneho poškodenia pľúc) vo svojej syntetickej dráhe, 2-nitro-benzoica najprv reaguje s dichlórsulfoxidom za vzniku kyseliny O-nitrobenzoylchloridu, ktorá sa potom kondenzuje so soľou kyseliny glycíny benzéru P-toluenesulfónovej.

 

Nakoniec sa cieľový produkt získa redukciou, sulfonyláciou a ďalšími krokmi. Tento liek účinne znižuje úmrtnosť pacientov s akútnym syndrómom respiračnej tiesne (ARDS) inhibíciou elastázy neutrofilov.

3. Výskum a vývoj protinádorových liekov
Nitro skupina 2-nitro-benzoica sa môže redukovať na aminoskupinu, ktorá tvorí ortho aminobenzoovú kyselinu, ktorá je kľúčovým medziproduktom pre syntézu folátových antagonistov, ako je metotrexát. Okrem toho jej karboxylová skupina môže tvoriť komplexy s platinovými zlúčeninami, ako je cisplatina, čo zvyšuje zacielenie na nádorové bunky liečiva. Výskum ukázal, že platinové komplexy modifikované s 2-nitro-benzoica vykazujú o 30% vyššiu mieru inhibície na bunkovej línii rakoviny pľúc A549 v porovnaní s tradičnými experimentmi cisplatiny in vitro.

Priemysel farbiva: most od azo farbív po funkčné pigmenty

 

1. Medziprodukty azo farbiva
2-nitro-benzoica je jadrová surovina na syntézu azo farbív, ako sú kyslá Orange II a priama čierna 38. Jej nitro skupina sa môže redukovať na aminoskupinu, ktorá reaguje s diazóniovými reagentmi (napríklad sodný dusent sodný sodný s sodnými dusensmi a sodnými dusensmi a sodnými farbami a sodnými a aromatickými aromatickými amami alebo fenolmi a fenolmi a fenolmi na výstavu. Napríklad pri syntéze kyslej pomarančovej II sa kyselina ortho nitrobenzoová podlieha trojkrokovej reakcii redukcie, diazotizácie a spojenia na získanie oranžového červeného farbiva, ktoré sa široko používa pri farbení vlny a hodvábu.

2. Fluorescenčné farbivá a značky
Karboxylová skupina kyseliny ortho nitrobenzoovej môže byť spojená s fluorescenčnými skupinami, ako je rodamín B a fluoresceín prostredníctvom esterifikácie alebo amidačných reakcií, čím sa vytvárajú fluorescenčné markery so špecifickými vlnovými dĺžkami.

 

Napríklad reakciou kyseliny O-nitrobenzoovej s izotiokyanátom rodamínu B sa môže červená fluorescenčná sonda na zobrazovanie buniek pripraviť s kvantovým výťažkom 0,85, čo je významne vyššia ako tradičné farbivá.

3. Kovové ukazovatele a komplexné látky
Karboxylové a nitro skupiny orthoKyselina 2-nitrobenzoovámôžu tvoriť stabilné komplexy s kovovými iónmi, ako sú Cu ² ⁺ a Fe ³ ⁺, ktoré sa používajú na kolorimetrické stanovenie obsahu kovu. Napríklad v roztoku pufra pH 5 tvorí 2-nitro-benzoica komplex 1: 1 s Cu ² ⁺, s maximálnou absorpčnou vlnovou dĺžkou 520 Nm a detekčnou limitou, ktorá je nízka ako 0,01 μg/ml. Všeobecne sa používa na rýchlu detekciu ťažkých kovov vo vzorkách environmentálnej vody.

Materiálová veda: stavebné jednotky z polymérnych prísad do funkčných materiálov

 

1. Modifikátor polymérneho materiálu
2-nitro-benzoica sa môže použiť ako reťazové predlžovacie alebo zosieťovacie činidlo pre polymérne materiály, ako je polyester a polyamid. Jeho karboxylová skupina môže reagovať s terminálnou hydroxylovou skupinou polyesteru, rozširuje molekulárny reťazec a zlepšuje pevnosť materiálu. Napríklad pri syntéze polyetylénového tereftalátu (PET) môže pridanie 0,5% kyseliny ortho nitrobenzoovej zvýšiť pevnosť v ťahu PET v ťahu z 50 MPA na 65 MPa a zároveň znížiť viskozitu taveniny a zlepšiť výkonnosť spracovania.

2. Luminiscenčné materiály zriedkavej zeme
Karboxylová skupina 2-nitro-benzoica môže tvoriť stabilné komplexy s iónmi vzácnych zemín (ako je ND ³ ⁺, Eu ³ ⁺), čo vykazuje jedinečné fotoluminiscenčné vlastnosti.

 

Napríklad reagovaním 2-nitro-benzoica s dusičnanom nitrámom v rozpúšťadle zmiešanej etanolovej vody je možné pripraviť svetlo fialové kryštály [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. Komplex emituje silnú červenú fluorescenciu (λ max =612 nm) pri excitácii UV, s kvantovým výťažkom 12%a môže sa použiť na prípravu OLED displeja.

3. Konzervačné látky a antioxidanty
Nitro skupina orto 2-nitro-benzoica má silné oxidačné vlastnosti a môže inhibovať mikrobiálny rast, zatiaľ čo jej karboxylová skupina môže chelát s kovovými iónmi, aby sa zabránilo oxidačným reakciám. Napríklad pridanie 0,1% 2-nitro-benzoica do mazacieho oleja môže znížiť mieru korózie medených listov o 80%, zatiaľ čo predĺženie oxidačnej indukčnej periódy oleja z 120 minút na 240 minút, čo výrazne zlepší stabilitu mazacieho oleja.

Environmentálna chémia: Dvojitá úloha od monitorovania znečisťujúcich látok po správu vecí verejných

 

1. Indikátor environmentálnych znečisťujúcich látok
2-nitro-benzoica môže slúžiť ako indikátor oxidov dusíka (NOS) v atmosfére. Jeho nitro skupina môže byť oxidovaná NO ₓ za vzniku nitroochinónovej štruktúry, čo spôsobí, že sa farba roztoku zmení zo žltej na tmavo červenú. Koncentrácia NO ₓ môže byť kvantitatívne určená kolorimetrickou metódou. Napríklad vyplnenie rúrky odberu vzoriek vzduchu pomocou orto-2-nitro-benzoica silika gélového kompozitného materiálu môže monitorovať koncentráciu NO ₓ v priemyselných oblastiach v reálnom čase, s detekčným rozsahom 0,1-10 ppm a čas odozvy menej ako 5 minút.

2. Adsorbenty na čistenie odpadových vôd
Aktívny uhlík (AC) modifikovaný orto 2-nitro-benzoica má vysokú selektívnu adsorpčnú kapacitu pre ióny ťažkých kovov, ako sú PB ² ⁺ a CD ² ⁺.

 

Napríklad reakciou 2-nitro-benzoica s kyselinou chlóroctovou na výrobu karboxymetylácie, ktoré sa potom načítajú na povrch aktívneho uhlia, má modifikovaný AC pripravený AC adsorpčnú kapacitu 120 mg/g pre Pb ² q, ktorý je trikrát násobkom nemodifikovaného AC. Môže stabilne adsorbovať v rozsahu pH 2-10 a je vhodný na liečbu kyslej mínovej odpadovej vody.

3. Simulátor tvorby kyslých dažďov
2-nitro-benzoica ako reprezentatívna organická kyselina sa môže použiť na simuláciu vplyvu kyslého dažďa na ekosystémy. Výskum ukázal, že keď pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Organická syntéza suroviny

Kyselina 2-nitrobenzoováje bežná organická syntéza suroviny, ktorá sa môže použiť na syntézu O-nitrobenzaldehydu. O-nitrobenzaldehyd je dôležitým medziproduktom v syntéze anti-angínskeho liečiva nitropyridínu. Po redukcii nitro skupiny na aminoskupinu sa stáva o-aminobenzaldehyd, ktorý je medziproduktom v syntéze liekov na chinolín. Použitím 2-nitro-benzoica ako suroviny sa O-nitrobenzaldehyd získava hydrolýzou redukcie imidazolínu. Proces je jednoduchý a podmienky sú mierne. Trasa syntézy je znázornená na nasledujúcom obrázku.

2. Suroviny na syntézu liečiv

2-nitro-benzoica sa môže použiť na syntézu sodíka SiveleStat. Sivelestat sodík je prvý liek na svete, ktorý lieči akútne poškodenie pľúc systémovou zápalovou reakciou syndróm. Je to inhibítor elastínu, ktorý môže selektívne inhibovať uvoľňovanie elastázy z neutrofilov a liečiť akútne poškodenie pľúc. Reakčná cesta pre syntézu sodíka Siverex z kyseliny O-nitrobenzoovej je znázornená na nasledujúcom obrázku.

Použitím glycín benzylesteru p-toluenesulfonátu, kyseliny p-hydroxybenzénusulfónovej, Tervaloylchloridu a 2-nitro-benzoica ako hlavné suroviny sa ako hlavné suroviny, O-nitrobenzoylchlorid, najprv syntetizoval 2-nitro-benzoICA s dichlórozulfoxom. Potom sa pripravil o-nitrobenzoylglycín benzylester spolu s glycínovým benzylesterom p-toluenesulfonátom. Po redukcii amino-aminobenzoamid glycín benzylester benzylester benzoyl] glycín benzylster n-[o-(p-tervaloyloxybenzenzenzulfonamido) glycín benzylster získaný reagovaním s P-Tervayloxysulfonylfonylfonylchloridom z p-h-henzizulofonufonufonufonufonufonufonufoniZufoniZufoniOfoniOfonufoniOfonufonufonufonufonufonufonufonufonufonufonufonufonufonufonoifonufonufonového. Po redukcii a alkalizácii sa získa sivelex sodík.

3. Molekuly ligandu používané ako komplexy vzácnych zemín

Kyselina karboxylová v kyseline ortonitrobenzoovej môže tvoriť komplexy so vzácnymi prvkami Zeme, ktoré majú mnoho špeciálnych štruktúr a luminiscenčných vlastností a môžu sa použiť na separáciu extrakcie, fungicídy, luminiscenciu a funkčné materiály. Rozpustite 2-nitro-benzoica a dusičnan nitrát v rozpúšťadle zmiešaného vody etanolu, pridajte amoniakovú vodu na úpravu pH po zmiešaní, aby sa získalo zrážanie levandule, pridajte zrážanie do roztoku DMF a získajte [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kryštál po 3 dňoch. Jeho molekulárna štruktúra je znázornená na nasledujúcom obrázku.

Komplex Neodymia [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kryštál patrí do triklinického systému. Každý ND (III) je premostený štyrmi O-nitrobenzoátovými radikálmi, s koordinačným počtom 8. Atómy koordinácie pochádzajú zo šiestich atómov kyslíka piatich O-nitrobenzoátových karboxylátov a dvoch atómov kyslíka karbonyla DMF. Vďaka vodíkovej väzbe a interakciách π - π v komplexe z neho robia trojrozmernú štruktúru. Komplex tiež vykazuje fotoluminiscenciu a vynikajúce fluorescenčné vlastnosti. Intenzita luminiscencie iónov ND (III) je relatívne slabá a silná fluorescencia sa môže generovať iba vtedy, keď je komplex vytvorený a excitovaný ultrafialovým svetlom. Jeho luminiscenčný výkon pochádza hlavne z orto-2-nitro-benzoica ligandu v kryštáli, ktorý má tuhú štruktúru a obsahuje atómy, ako je dusík a kyslík, čo z neho robí ideálnu luminiscenčnú štruktúru.

Existujú rôzne metódy pre syntézuKyselina 2-nitrobenzoováa najbežnejšie sú uvedené nižšie:

Populárne Tagy: Kyselina 2-nitrobenzoová CAS 552-16-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj