4-metoxyindolje organická zlúčenina s indolovou štruktúrou, pri ktorej je 4 poloha nahradená metoxy skupinou. Je to biela až svetlo žltá pevná látka, nerozpustná vo vode a rozpustná v organických rozpúšťadlách. Môže byť rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter, acetón, ale nie vo vode. Vďaka tomu má určitú hodnotu aplikácie v organickej syntéze alebo výrobe liekov. Molekulárna štruktúra obsahuje indolový krúžok a metoxy skupinu. Indolový kruh je základnou štruktúrou zlúčeniny, zatiaľ čo skupina metoxy sa nachádza v polohe 4. Má určitú chemickú stabilitu a za určitých podmienok môže reagovať s kyselinami, bázami, oxidantmi atď. Napríklad za kyslých podmienok môže zlúčenina podstúpiť hydrolytické reakcie, uvoľniť metanol a indol. Okrem toho môže mať kvôli svojej štruktúre indolového kruhu určitú biologickú aktivitu a môže interagovať so špecifickými enzýmami alebo proteínmi v živých organizmoch.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9h9no |
|
Presná hmotnosť |
147 |
|
Molekulová hmotnosť |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Elementárna analýza |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
ako farmaceutický medziprodukt
Analógy GABA: 4-metoxyindolsa použil v syntéze gama - analógov kyseliny aminobutylovej (GABA). GABA je hlavným inhibičným neurotransmiterom v centrálnom nervovom systéme a jeho analógy sa často skúmajú z hľadiska ich potenciálu pri liečbe neurologických porúch, ako je epilepsia, úzkosť a nespavosť.
Sodík - závislé glukózové co - transportér 2 (sglt2) inhibítory: Tieto inhibítory sú rozhodujúce pri liečbe hyperglykémie pri cukrovke. Blokovaním proteínu SGLT2 bránia reabsorpcii glukózy v obličkách, čo vedie k zvýšenému vylučovaniu glukózy a nižšej hladine cukru v krvi. Úloha v syntéze inhibítorov SGLT2 zdôrazňuje jej význam pri vývoji antidiabetických liekov.
Protirakovina: Zlúčenina bola použitá aj pri syntéze protirakovinových látok. Jeho jedinečná chemická štruktúra umožňuje návrh molekúl, ktoré môžu zacieliť na špecifické rakovinové dráhy, čo potenciálne vedie k rozvoju účinnejších a cielenejších terapií rakoviny.
Integrase Strand - prenosové inhibítory (inštitúcia): Insta sú triedou antiretrovírusových liekov používaných pri liečbe HIV. Pracujú tak, že inhibujú enzým integrázy, ktorý je nevyhnutný pre integráciu vírusovej DNA do genómu hostiteľskej bunky. Zapojenie do syntézy inštitúcií zdôrazňuje jeho príspevok k boju proti HIV/AIDS.
Inhibítory proliferácie buniek rakoviny hrubého čreva: Špecifické deriváty preukázali sľub pri inhibícii proliferácie buniek rakoviny hrubého čreva. Táto aplikácia zdôrazňuje potenciál zlúčeniny vo vývoji nových protirakovinových liekov zameraných na rakovinu hrubého čreva a konečníka.
Inhibítory integrázy HIV-1: Okrem Insta sa používa aj pri syntéze iných inhibítorov integrázy HIV-1. Tieto inhibítory hrajú rozhodujúcu úlohu v režime antiretrovírusovej terapie, čo pomáha potláčať replikáciu vírusu a zlepšovať výsledky pacientov.
|
|
|
v organickej syntéze
Syntéza auxínov v klietke
Zlúčeniny
Jednou z pozoruhodných aplikácií je syntéza auxínov v klietkách. Klietky sú navrhnuté tak, aby uvoľňovali svoje aktívne zložky po vystavení špecifickému stimulu, ako je napríklad svetlo. V prípade auxínov v klietkách sú tieto zlúčeniny upravené tak, aby uvoľňovali auxín rastlinného hormónu pri osvetlení.
Mechanizmus pôsobenia
Skupina klietok je zvyčajne pripojená k molekule auxínu takým spôsobom, že blokuje svoju biologickú aktivitu. Po expozícii svetla prechádza skupina klietok fotochemickú reakciu, čo vedie k uvoľneniu voľného auxínu. Tento mechanizmus kontrolovaného uvoľňovania umožňuje vedcom presne manipulovať s hladinami auxínu v rastlinných tkanivách.
Výskumné aplikácie
Klietky Auxins sú neoceniteľnými nástrojmi vo výskume biológie rastlín. Umožňujú vedcom študovať auxín - responzívny génové výrazy a auxin - súvisiace fyziologické reakcie s vysokým priestorovým a časovým rozlíšením. Selektívnym osvetlením špecifických rastlinných tkanív alebo buniek môžu vedci skúmať, ako auxín signalizačné dráhy regulujú rast rastlín, vývoj a reakcie na environmentálne stimuly.
Syntéza iných komplexných molekúl
Rozmanitosť aplikácií
Okrem auxínov v klietkách sa využíva pri syntéze mnohých ďalších komplexných molekúl. Jeho indolové jadro je bežným štrukturálnym motívom nachádzajúcim sa v mnohých prírodných produktoch a bioaktívnych zlúčeninách, čo z neho robí ideálny východiskový bod pre konštrukciu týchto molekúl.
Funkčné skupinové transformácie
Skupina metoxy na indolovom kruhu sa dá ľahko modifikovať alebo transformovať do iných funkčných skupín, čo umožňuje syntézu rozmanitého rozsahu derivátov indolu. Táto univerzálnosť ďalej zvyšuje užitočnosť v organickej syntéze.
Použitie4-metoxyindolV organickej syntéze poukazuje na jej význam v chemickom výskume. Jeho schopnosť slúžiť ako kľúčový medziprodukt pri príprave komplexných molekúl prispel k pokroku v rôznych oblastiach vrátane liečivej chémie, materiálovej vedy a biológie rastlín. Využitím jedinečných vlastností môžu vedci navrhovať a syntetizovať nové zlúčeniny s prispôsobenými funkciami a vlastnosťami, čím pripravia cestu pre nové objavy a inovácie.
Metóda syntézy
Syntéza Zahŕňa rozpustenie indolu vo vhodnom množstve metanolu a pridanie alkalického katalyzátora. Výber katalyzátorov je možné upraviť podľa skutočných potrieb a bežne používané katalyzátory zahŕňajú alkalické kovové hydroxidy alebo uhličitany alkalických kovov.
C8H7N + ch4O +alkalický katalyzátor → C9H9No + h2O.
Pripravte požadované činidlá: indol, metanol, hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, voda.
Pripravte experimentálne vybavenie: kadičky, magnetický miešač, horúci kúpeľ, kvapkadlo alebo injekčná striekačka.
Vložte požadované množstvo indolu do kadičky.
Pridajte vhodné množstvo metanolu, aby ste úplne rozpustili indol v metanolu.
V inej kadičke pridajte vhodné množstvo vody a požadovaný alkalický katalyzátor (ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný).
Pridajte roztok katalyzátora do roztoku metanolu rozpusteného indolom.
Na podporu reakcie zahrievajte zmes na primeranú teplotu.
Zmes sa miešajte v horúcom kúpeli a pozorne sledujte postup reakcie.
Keď reakcia dosiahne požadovanú úroveň, prestaňte zahrievanie a nechajte zmes vychladnúť na teplotu miestnosti.
Oddeliť generované produkt z reakčnej zmesi prostredníctvom metód filtrácie alebo extrakcie.
Vyčistite izolovaný 4Methoxyindol, ako napríklad prostredníctvom stĺpcovej chromatografie, rekryštalizácie a ďalšie metódy.
Vysušte purifikovaný 4Metotoxyindol, aby ste odstránili zostávajúci metanol a iné nečistoty.
Výskum indolových zlúčenín možno vysledovať až do polovice 19. storočia, keď chemici začali mať silný záujem o prírodné farbivá a alkaloidy. V roku 1836 nemecký chemik izoloval indol z uhoľného dechtu, ale až do roku 1866 určil Baeyer jeho štruktúru. V tejto súvislosti vedci začali systematicky študovať rôzne deriváty Indole a položili základ pre objavenie4-metoxyindol.
Prvé oddelenie 4-metoxyindolu sa dá vysledovať až do konca 19. storočia. V roku 1890 nemeckí chemici Erdmann a Volk izolovali novú indolovú zlúčeninu z éterického oleja určitej rastliny Asteraceae pri štúdiu derivátov indol odvodených z rastlín. Prostredníctvom elementárnej analýzy a stanovenia bodu topenia predbežne určili, že ide o indol substituovanú metoxy, ale v tom čase nebolo možné určiť presnú polohu skupiny metoxy. Tento objav bol uverejnený v časopise Journal of Nemecká chemická spoločnosť, ktorá označila oficiálny vstup 4-metoxyindolu do oblasti vízie vedcov.
Na začiatku 20. storočia, s vývojom teórie organických štruktúr a pokrokov v spektroskopickej technológii, začali vedci pracovať na určovaní presnej štruktúry 4-metoxyindolu. V roku 1905 britský chemik Perkin prvýkrát potvrdil systematickými experimentmi degradácie a syntetickým overením, že skupina metoxy bola umiestnená v polohe 4 indolového kruhu. Jeho metóda zahŕňala oxidáciu 4-metoxyindolu na známu indigo karmínovú kyselinu a potom odvodenie polohy metoxy skupiny v pôvodnej štruktúre prostredníctvom analýzy metylačných miest.
Aplikácia X - technológie difrakcie lúčov poskytuje rozhodujúci dôkaz o štrukturálnom potvrdení 4-metoxyindolu. V 50. rokoch 20. storočia Robertson a kol. Najprv získala jednovrstvovú štruktúru 4-metoxyindolu, ktorá priamo potvrdzuje Perkinovu štrukturálnu hypotézu. V rovnakom čase vznik technológie jadrovej magnetickej rezonancie umožnil vedcom študovať štrukturálne charakteristiky 4-metoxyindolu v roztoku. V roku 1958 Jackman a Wiley prvýkrát oznámili protónové NMR spektrum 4-metoxyindolu, čím ďalej overilo jeho štruktúru.
Včasné metódy syntézy 4-metoxyindolu sa spoliehali hlavne na degradáciu prírodných produktov a jednoduché chemické modifikácie. V roku 1912 Fischer hlásil metódu syntézy 4-metoxyindolu priamou metoxyláciou indolu, ale výťažok bol nízky a selektivita bola zlá. V 20. rokoch 20. storočia sa s vývojom metodiky organickej syntézy vyvinula reisset a madinavetia na syntézu 4-metoxyindolu cyklizáciou derivátov fenylhydrazínu, čo významne zlepšilo účinnosť syntézy.
Moderná syntetická chémia poskytuje účinnejšie a selektívnejšie metódy na prípravu 4 - metoxyindolu. V 70. rokoch 20. storočia aplikácia krížových väzieb zvýšila syntézu 4-substituovaných indolov. V roku 1995 Buchwald a Hartwig uviedli, že paládium katalyzovali 4-metoxyláciu indolu, čo je stále bežne používanou metódou na prípravu 4-metoxyindolu v laboratóriu. Po vstupe do 21. storočia poskytovali aktivačné reakcie prechodných kovov CH aktivatívnejšiu dráhu pre syntézu 4-metoxyindolu atómovo efektívnejšiu cestu.
4-metoxyindol je v prírode široko distribuovaný, ale jeho obsah je zvyčajne nízky. Okrem počiatočného objavu v rastlinách Asteraceae, následné štúdie zistili prítomnosť 4-metoxyindolu v rôznych rastlinách, ako sú Brassicaceae a Fabaceae. Je zvlášť pozoruhodné, že určité morské organizmy, ako sú špongie a koraly, obsahujú aj deriváty 4-metoxyindolu, ktoré otvárajú nové smery výskumu pre chémiu morských prírodných výrobkov.
Pokiaľ ide o biosyntetické dráhy, štúdie ukázali, že 4-metoxyindol v rastlinách sa vyrába hlavne prostredníctvom tryptofánovej metabolickej dráhy. V deväťdesiatych rokoch vedci identifikovali špecifické enzýmy cytochrómu P450 zodpovedné za 4-metoxyláciu indolového kruhu v niekoľkých rastlinách. Tieto zistenia nielen vysvetľujú biosyntetický mechanizmus 4-metoxyindolu, ale tiež kladú základ pre produkciu takýchto zlúčenín pomocou metód syntetickej biológie.
Populárne Tagy: 4-metoxyindol CAS 4837-90-5, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpy, cena, hromadné, na predaj