4- chloropyrazolje organická zlúčenina s CAS 15878-00-9 a molekulárny vzorec C3H3Cln 2. biely až šedý biely prášok, ktorý je spoločným fyzikálnym stavom ., nie je rozpustný vo vode, ale je to rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel, ako sú alkoholy, éry, ketóny, esters atď. chemical reactions. In thin layer chromatography, 4 chloropyrazole usually exhibits a single spot, indicating its high purity. Its Rf value (representing the mobility of the substance between the stationary and mobile phases) is usually between 0.2 and 0.3. As a five membered cyclic compound containing chlorine and nitrogen, 4 Chloropyrazol má určitú chemickú stabilitu . Nie je ľahko oxidovaný alebo redukovaný, ale môže reagovať s určitými činidlami za určitých podmienok {{{}}, môže podstúpiť neutralizačnú reakciu s alkalickými kovovými hydroxidmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsidmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi s subsinkmi. Zlúčeniny, generujúce substitučné produkty obsahujúce atómy chlóru {{}} Môže sa používať v polymérnych materiáloch, ako je syntetická guma, plasty a vlákna . Môže sa používať ako mäkký prostriedok, plastifikátor, plastifikátor a spracovanie na vylepšenie spracovania a mechanických materiálov {{} {}} Nosiče katalyzátorov.
|
|
|
|
C.F |
C3H3Cln2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; CL, 34,58; N, 27,33 |
4- chloropyrazolje dôležitý chemický medziprodukt, ktorý má širokú škálu aplikácií v rôznych oblastiach, najmä vo farmaceutickej chémii, vývoji pesticídov a katalytických reakcií, vďaka svojej jedinečnej štruktúre pyrazolového kruhu a substituentom chlóru .
Základné vlastnosti a metódy syntézy
Je to organická zlúčenina obsahujúca pyrazolovú štruktúru, s molekulárnym vzorcom C4H3Cln 2. Štruktúra pozostáva z pyrazolového kruhu (päť člena heterocyklického kruhu dusíka) a atómu chlóru, ktorý sa nachádza v 4. pozícii kruhu ., má dobrú stabilitu a jedinečnú chemickú propagáciu. polia .
Existuje mnoho metód syntézy, vrátane metódy pyrazolu chloridu, metódy halogénovanej reakcie, metódy elektrolytickej chlorácie a metódy chloridu amónneho {{}} Každá z týchto metód má svoje vlastné výhody a nevýhody a výber vplyvu na syntézu si vyžaduje komplexné zváženie faktorov, ako je dostupnosť surovín, kontrola reakčných podmienok, čistota produktov a environmentálne vplyvy {} „
Potenciálne aplikácie v oblasti korenia
Aj keď jej priama aplikácia v oblasti korenia je relatívne obmedzená, jej potenciál v chemickej syntéze a modifikácii poskytuje nové nápady na vývoj korenia .
(1) medziprodukt pre syntézu korenia
Ako zlúčenina obsahujúca pyrazolovú štruktúru má potenciálnu biologickú aktivitu a chemickú stabilitu, vďaka čomu je dôležitým medziproduktom v syntéze korenia {{{}} prostredníctvom série chemických reakcií, ako je esterifikácia, aminácia a alkylácia, {{} {} {} {} {} {} {} {} {} {}} {} {} tieto zlúčeniny môžu mať chloropyrazol a môžu byť prevedené na zlúčeniny s špecifickými arómami {} {} { používať na prípravu rôznych korenín a esencie .
Napríklad prostredníctvom esterifikačných reakcií sa estery môžu tvoriť reagovaním s alkoholovými zlúčeninami, ktoré zvyčajne vykazujú rôzne arómy, ako sú ovocné, kvetinové alebo trávnaté arómy ., môžu tiež reagovať s amínymi zlúčeniny amídové zlúčeniny aj pomocou aminačných reakcií 4- {
(2) modifikátor korenia
Okrem toho, že slúži ako syntetický medziprodukt, môže byť tiež použitý ako modifikátor vône . zavedením štruktúr, aromatické charakteristiky a perzistencia pôvodného korenia je možné zmeniť {., napríklad reagovať s určitými korenistými zlúčeninami s novými charakteristikami arómy, ktoré môžu mať bohaté alebo viac.
Okrem toho, jeho úvod môže tiež zlepšiť stabilitu korenia . kvôli svojej vynikajúcej chemickej stabilite, môže pomôcť chrániť molekuly korenia pred nepriaznivými faktormi, ako je oxidácia a hydrolýza, čím sa rozširuje životnosť po kĺzaní a životnosť korenia .
(3) Nosič korenia
Môže sa tiež použiť ako nosič pre korenie . kvôli jeho určitej rozpustnosti a dispergovateľnosti, môže rovnomerne rozptýliť molekuly vôní v nosiči, čím sa zlepší účinnosť uvoľňovania a perzistentnosť vôní {{}}}}.}}}}}}.}.}} {3} môže tiež zlepšiť senzorický výkon koňa.
Príklady aplikácií v oblasti korenia
Kvôli obmedzeným konkrétnym príkladom jej uplatňovania v oblasti korenia budú nasledujúce hypotetické diskusie založené na svojich chemických vlastnostiach a potenciálnych aplikáciách . Cieľom týchto príkladov je ilustrovať možné aplikácie a účinky4- chloropyrazolV poli vôní .
(1) Syntéza ovocnej esencie
Za predpokladu, že musíme syntetizovať podstatu so silnou ovocnou arómou, môžeme ju zvážiť ako syntetický medziprodukt {. Najprv ju môžeme esterifikovať s alkoholom zlúčeninou s ovocnou arómou na vytvorenie esterových zlúčenín s ovocnou arómou {{{{{} {{{} {
Napríklad ju môžeme esterifikovať pomocou butanolu, aby sme vytvorili 4- chloropyrazol butyrate . Táto esterová zlúčenina môže mať arómy podobné banánom alebo jabĺk {. Potom môžeme zmiešať a zmiešať túto esterovú zlúčeninu s citrovacími, geraniolovými a inými chuťovými zlúčeninami, aby sme dosiahli esenciu s silnou ovocnou arómou {}} {}} {}
(2) Modifikácia kvetinovej podstaty
Predpokladajme, že musíme upraviť existujúcu kvetinovú esenciu, aby sme zlepšili jeho arómy a trvanlivosť ., môžeme ju zvážiť ako modifikátor {{}} Najprv, môžeme ju reagovať s niektorými komponentmi kvetovej esencie, aby sme vytvorili zlúčeniny s novými florovými vlastnosťami a na konečnom prípade florálnych klorálny esencia .
Napríklad, môžeme to reagovať s fenyletanolom, aby sme vytvorili 4- chloropyrazol fenetylester {. Táto zlúčenina môže mať aromatické charakteristiky podobné jasmínu alebo ružovej ., potom môžeme zmiešať a zmiešať s pôvodnou kvetinovou podstatou, aby sa zlepšila arómová charakteristika a persencia {3} {}} {}} {}} {}} {} môžeme zmiešať s pôvodnou kvetinou.
(3) Vývoj korenia nosičov
Za predpokladu, že musíme vyvinúť nový typ nosiča korenia, aby sme zlepšili účinnosť uvoľňovania a pretrvávanie korenia ., môžeme ho zvážiť ako jeden z hlavných komponentov nosiča . najprv, môžeme ho zmiešať a reagovať s vhodným materiálom nosiča (ako je cyklodextrín, polymer atď. Štruktúra . Potom môžeme zmiešať a adsorbovať tento nosný materiál s molekulami vôní, aby sme nakoniec získali vôňu s efektívnym uvoľňovaním a perzistenciou .
Môžeme to napríklad reagovať s - cyklodextrínom, aby sme generovali jeho modifikované vlastnosti - cyklodextrín . Tento modifikovaný cyklodextrín môže mať lepšiu adsorpčnú a uvoľňovaciu vlastnosti . perzistencia .
Nasledujú bežné metódy laboratórnej syntézy pre4- chloropyrazol:
Metóda 1:
H2N pyrazol+CL- → C3H3Cln2
Medzi nimi H2N pyrazol predstavuje pyrazol a cl - predstavuje chlorid sodný .
1. Pripravte požadované činidlá: pyrazol, chlorid sodný, kyselina sírová a voda .
2. Zmiešajte pyrazol a chlorid sodný spolu, pridajte vhodné množstvo kyseliny sírovej a vodu a rovnomerne premiešajte .
3. Zahrejte zmes na vhodnú teplotu, reagujte na určitý čas a potom použite TLC na detekciu reakčného procesu . Keď body suroviny zmiznú, prestaňte zahrievať .
4. Pridajte vhodné množstvo vody, upravte pH na neutrálne roztokom hydroxidu sodného a potom extrahujte pomocou éteru .
5. Extrakčný roztok sa vysuší bezvodým síranom sodný, filtrovaný a rozpúšťadlo sa točí suché, aby sa získal surové produkty .
6. Purify pomocou stĺpcovej chromatografie silikagélu, aby ste získali čistý produkt .
Metóda 2:
C3H4N2O + cl- → C3H3Cln2 + H2O
Medzi nimi 4- OH pyrazol predstavuje 4- hydroxypyrazol, cl - predstavuje chlórovacie činidlo a H2O predstavuje vodu .
1. Pripravte požadované činidlá: 4- hydroxypyrazol, chlórujúce látky (napríklad chlorid sodný alebo chlorid draselný), organické rozpúšťadlá (ako je éter alebo chloroforma) .
2. mix 4- hydroxypyrazol s chlórujúcim činidlom, pridajte vhodné množstvo organického rozpúšťadla a rovnomerne premiešajte .
3. Zahrejte zmes na vhodnú teplotu, reagujte na určitý čas a potom použite TLC na detekciu reakčného procesu . Keď body suroviny zmiznú, prestaňte zahrievať .
4. Pridajte vhodné množstvo vody, upravte pH na neutrálne roztokom hydroxidu sodného a potom extrahujte pomocou éteru .
5. Extrakčný roztok sa vysuší bezvodým síranom sodný, filtrovaný a rozpúšťadlo sa točí suché, aby sa získal surové produkty .
6. Purify pomocou stĺpcovej chromatografie silikagélu, aby ste získali čistý produkt .
Pyrazol, ako päťčlenná heterocyklická zlúčenina obsahujúca dusík, sa od svojej prvej syntézy na konci 19. storočia stala výskumným hotspotom v heterocyklickej chémii od svojej prvej syntézy v konci 19. storočia kvôli jej jedinečnej biologickej aktivite a koordinačnej schopnosti {{} chloraze) liečivej chémie, ale tiež preukázala významnú hodnotu v oblastiach, ako je materiálová veda a koordinačná chémia .
V roku 1883 nemecký chemik Ludwig Knorr prvý syntetizovaný pyrazolový deriváty kondenzáciou fenylhydrazínu s etylacetoacetátom (ber., 1883) Syntéza . skoré pyrazolové chlórné reakcie nemajú selektivitu a často vedú k 3,4, 5- trichlór-substituované zmesi
V roku 1910 sa francúzsky tím pokúsil priamo chlórovať pyrazol s plynným chlórom, ale v dôsledku násilnej reakcie sa produkt rozložil a izoloval sa iba stopové množstvo monochlórovanej zlúčeniny
V roku 1936 britský chemik Robert Robinson navrhol teóriu elektronických účinkov, v ktorom uviedol, že 4. pozícia pyrazolu je náchylnejšia na elektrofilné útoky v dôsledku účinku elektrónového atómu atómu dusíka
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%) . s použitím medziproduktu zachytenia - detekcia prítomnosti N -chloropyrazolium soli NMR, čo potvrdzuje, že chloridové ióny prednostne zaútočia na {4- uhlíkovú polohu . Pridanie katalytického množstva DMF v bočnej reakčnej kontrole môže potlačiť polychlórované polychlórované vedľajšie produkty
V roku 1969 spoločnosť Pfizer vyvinula pyrazolový protizápalový liek fenylbutazón s použitím 4- chloropyrazol ako prekurzoru
V 80. rokoch 20. storočia 4- chloromodifikácia významne zlepšila membránovú penetráciu sulfonamidových liekov
V roku 1995 sa ako bidentačný ligand použil ako bidentačný ligand na konštrukciu prvého MOF založeného na pyrazole s medenými iónmi ., v roku 1995 sa použil ako bidentačný ligand na konštrukciu prvého MOF na báze pyrazolu s medenými iónmi ..
V roku 2015 japonský tím vyvinul elektrochemickú metódu bez rozpúšťadla s mierou atómového využitia 95%
V roku 2020 sa modifikácia halogénovaných enzýmov dosiahla 4- špecifická chlorácia
Populárne Tagy: }