4-brómbenzénsulfonylchloridje organická zlúčenina, CAS 98 - 58-8, s chemickým vzorcom C6H4brclo2. Je to biela až svetlo žltá pevná látka. Má určitú rozpustnosť v bežných rozpúšťadlách, ako sú chlórované uhľovodíky, alkoholy a étery. Môže sa použiť na sulfonačné reakcie aromatických zlúčenín na prípravu organických zlúčenín obsahujúcich sulfónové skupiny. Táto zlúčenina môže zvyčajne slúžiť ako sulfonačné činidlo pre rôzne aromatické skupiny, ako je p-toluén, styrén atď. Je to užitočný fluorescenčný prekurzor farbiva, ktorý sa môže použiť na syntézu fluorescenčných biologických makromolekulov alebo organických malých molekúl. Môže sa tiež použiť na prípravu heterocyklických zlúčenín, ako sú organické zlúčeniny obsahujúce piperidínové krúžky. Môže sa tiež použiť ako nukleofilné činidlo na zavedenie niektorých chemických skupín, ako sú substituenty alebo hydroxylové skupiny, do benzénového kruhu.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6h4brclo2s |
|
Presná hmota |
254 |
|
Molekulová hmotnosť |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Elementárna analýza |
C, 28,20; H, 1,58; BR, 31,27; CL, 13,87; O, 12,52; S, 12,55 |
Fyzikálne a chemické vlastnosti
► Molekulárna štruktúra a vzorec
Má molekulárny vzorec c₆h₄brclo₂s. Jeho štruktúra pozostáva z benzénového kruhu nahradeného atómom brómu v polohe para (4 -) a skupinou sulfonylchloridu (-SO₂Cl) pripevnenej k krúžku. Funkčná skupina sulfonylchloridu je vysoko reaktívna, vďaka čomu je táto zlúčenina cenným medziproduktom v organickej syntéze.
► Fyzický stav a vzhľad
V štandardných podmienkach sa 4-brómbenzénsulfonylchlorid zvyčajne javí ako biela až svetlo žltá kryštalická tuhá látka. Vzhľad zlúčeniny sa môže mierne líšiť v závislosti od jej čistoty a podmienok skladovania. Je bez zápachu, čo je výhodné pre laboratórnu manipuláciu, pretože znižuje riziko inhalačného vystavenia.
► Body topenia a varu
Bod topenia 4-Bromobenzénusulfonylchloridu sa pohybuje od 73 stupňov do 77 stupňov, pričom niektoré zdroje hlásia hodnoty ako presnejšie ako 75,00-76,00 stupňa. Jeho bod varu je približne 152 až 154 stupňov pri tlaku 26 mmHg, čo naznačuje, že sublimuje alebo rozkladá pri vyšších teplotách pri normálnom atmosférickom tlaku. Táto tepelná nestabilita si vyžaduje starostlivé zaobchádzanie počas vykurovacích procesov.
► Rozpustnosť
Je rozpustný v rôznych organických rozpúšťadlách, vrátane tetrahydrofuranu (THF), petroleum éteru, 1,4-dioxánu, dichlórmetánu a chloroformu. Je však nerozpustný vo vode, ktorá je spoločnou charakteristikou zlúčenín sulfonylchloridu. Táto nerozpustnosť vo vode je rozhodujúca pre jej použitie v bezprostredných reakciách, kde voda mohla interferovať s reakčným mechanizmom.
► Citlivosť a stabilita
Zlúčenina je vlhkosť - citlivá, čo znamená, že môže reagovať s vodou za vzniku chloridu vodíka a iných vedľajších produktov. Táto reaktivita podčiarkuje dôležitosť ukladania 4-brómbenzénusulfonylchloridu v suchej, vzduchotesnej nádobe mimo zdrojov vlhkosti. Pri normálnych teplotách a tlakoch je zlúčenina stabilná, ale mala by byť chránená pred tvorbou prachu, nadbytkom tepla a silnými oxidantmi, aby sa zabránilo rozkladu.
Aplikácia
► Organická syntéza
Je to všestranné činidlo v organickej syntéze, najmä pri príprave sulfonamidov a iných sulfonylových derivátov. Vďaka svojej reaktivite ako elektrofilu je ideálnym kandidátom na nukleofilné substitučné reakcie, kde môže reagovať s amínmi, alkoholmi alebo tiolami za vzniku sulfonamidov, esterov sulfonátov alebo sulfonylových tioeterov.
► Syntéza sulfonamidov
Sulfonamidy sú triedou zlúčenín s rôznymi biologickými aktivitami, vrátane antibakteriálnych, antifungálnych a anti - zápalových vlastností. Môže sa použiť na syntézu sulfonamidov reakciou s primárnymi alebo sekundárnymi amínmi. Reakcia prebieha nukleofilným amínom na skupinu sulfonylchloridu, po ktorom nasleduje eliminácia chloridu vodíka za vzniku sulfonamidového produktu.
► Ochrana amínov
Okrem svojej úlohy v syntéze sulfonamidu sa môže použiť aj na ochranu amínov počas multi - krokových syntetických procesov. Prevedením amínu na sulfonamidový derivát je reaktívna aminoskupina dočasne maskovaná, čím sa bráni nechceným vedľajším reakciám. Po dokončení požadovaných transformácií môže byť skupina sulfonamidu odstránená za špecifických podmienok na regeneráciu voľného amínu.
► Syntéza nukleotidov
Používa sa ako aktivačné činidlo v syntéze Oligodeoxyribo - a oligoribonukleotidov v roztoku. Skupina sulfonylchloridu môže reagovať s hydroxylovými skupinami na nukleotidových cukroch a tvoria estery sulfonátu, ktoré zvyšujú reaktivitu nukleotidov počas väzbových reakcií. Tento prístup sa použil na syntézu oligonukleotidov so zlepšenými výťažkami a čistotou v porovnaní s tradičnými metódami.
► Ostatné aplikácie
Okrem použitia v organickej syntéze a chémii nukleotidov má potenciálne aplikácie v oblasti materiálovej vedy, chémie polyméru a agrochemického výskumu. Jeho schopnosť tvoriť kovalentné väzby s rôznymi funkčnými skupinami z neho robí cenný nástroj na modifikáciu vlastností polymérov, povrchov alebo malých molekúl.
Bežná metóda syntetizácie4-brómbenzénsulfonylchloridsa získa reagovaním p - bromobenzénu so sulfonylchloridom. Nasledujú konkrétne kroky:
Chemická rovnica:
Reakcia 1: Substitučná reakcia medzi p - bromobenzén a sulfonylchloridom
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reakcia 2: Neutralizačná reakcia medzi nezreagovaným sulfonylchloridom a sulfidom sodným
C6H5SO2Cl+Na2S → C6H5SO2NA+NACL+S
► Experimentálna príprava:
-4-Bromobenzén: Ako substrát reakcie poskytuje atómy brómu.
- sulfonylchlorid: Používa sa na substitučnú reakciu s p - bromobenzén na výrobu 4-brómbenzénového sulfonylchloridu.
- bezvodý dichlórmetán: slúži ako rozpúšťadlo a poskytuje reakčné médium.
- sulfid sodný: Používa sa na neutralizáciu nezreagovaného sulfonylchloridu.
- kyselina sírová: Používa sa na reguláciu reakčných podmienok.
- zmes ľadu a ľadovej soli: Používa sa na udržanie nízkej teploty reakčného systému.
► Reakčné kroky:
a. V suchej reakčnej banke pridajte 4-brómbenzén a bezvodý dichlórmetán pri udržiavaní nízkej teploty.
b. Pomaly pridajte sulfonylchlorid pri miešaní reakčnej zmesi.
c. Riadenie teploty tak, aby ste naďalej udržiavali nízku teplotu a udržali miešanie počas reakčného procesu. Táto reakcia by sa mala vykonávať pri nižšej teplote, aby sa regulovala tvorba vedľajších reakcií.
d. Po dokončení reakcie preneste reakčnú zmes do nasýteného roztoku chloridu sodného obsahujúceho sulfid sodný, aby sa neutralizoval nezreagovaný sulfonylchlorid.
e. Oddeľte organickú fázu a premyjte slanou vodou.
f. Absorbujte rozpúšťadlo a získajte 4-brómbenzénsulfonylchlorid.
Bezpečnostné opatrenia
► Identifikácia nebezpečenstva
Je to korozívna a dráždivý zlúčenina, ktorá môže spôsobiť podráždenie závažnej pokožky, oka a dýchacích ciest po kontakte alebo vdýchnutí. Reaktivita zlúčeniny s vodou a vlhkosť ďalej zvyšuje riziko tvorby plynu chloridu vodíka, čo môže byť škodlivé, ak sa vdýchne.
► Zdravotné riziká
1) Kontakt kože: môže spôsobiť vážne popáleniny, začervenanie a pľuzgiere. Predĺžená alebo opakovaná expozícia môže viesť k dermatitíde alebo iným kožným poruchám.
2) KONTAKTOVANIE OCE: Môže spôsobiť vážne poškodenie očí vrátane opacity rohovky, konjunktivitídy a slepoty, ak nie je okamžite ošetrená.
3) Vdýchnutie: Vdýchnutie pár alebo prachu môže dráždiť dýchací trakt, čo spôsobuje kašeľ, dýchavičnosť a bolesť na hrudníku. Predĺžená expozícia môže viesť k pľúcnym edému alebo k iným respiračným poruchám.
4) Požitie: Aj keď je požitie nepravdepodobné v dôsledku tuhého stavu zlúčeniny a opatrenia na manipuláciu, prehltnutie môže spôsobiť vážne gastrointestinálne podráždenie, nevoľnosť, zvracanie a bolesť brucha.
► bezpečnostné opatrenia
Aby sa minimalizovali riziká spojené s manipuláciou s 4-Bromobenzénsulfonylchloridom, mali by sa pozorovať nasledujúce bezpečnostné opatrenia:
1) Osobné ochranné vybavenie (OOP): Noste chemikálie - odolné rukavice, bezpečnostné okuliare a laboratórny plášť alebo ochranný odev, aby sa zabránilo kontaktu s pokožkou a očami. Pri práci s veľkými množstvami alebo v zle vetraných oblastiach môže byť potrebný respirátor s príslušnými filtrami.
2) Ventilácia: Vykonajte všetky operácie v studni - vetraná oblasť alebo kapucňa dymu, aby ste zabránili akumulácii výparov alebo prachu.
3) Ukladanie: Zlúčeninu uložte do chladného, suchého miesta mimo vlhkosti, tepla a nekompatibilných materiálov, ako sú oxidačné činidlá a silné základne.
4) Manipulácia: Vyvarujte sa tvorbe a rozliatiu prachu. Na prenos pevnej zlúčeniny použite špachtľu alebo iné vhodné nástroje a okamžite vyčistite všetky úniky pomocou vhodných absorpčných materiálov a postupov likvidácie.
5) Núdzové postupy: V prípade kontaktu s kožou alebo očami okamžite opláchnite s dostatkom vody najmenej 15 minút a vyhľadajte lekársku pomoc. Ak sa vdýchne, presuňte postihnutú osobu na čerstvý vzduch av prípade potreby poskytnite umelé dýchanie.
► Environmentálne bezpečnostné opatrenia
Nemalo by sa vypúšťať do životného prostredia, pretože to môže byť škodlivé pre vodné životy a pôdne organizmy. Zlúčiť zlúčeninu a jej kontaminované materiály v súlade s miestnymi, štátnymi a federálnymi predpismi týkajúcimi sa zneškodnenia nebezpečného odpadu.
Je to cenná organická zlúčenina s rôznymi aplikáciami v organickej syntéze, nukleotidovej chémii a ďalších oblastiach. Jeho jedinečná chemická reaktivita a fyzikálne vlastnosti z neho robia ideálne činidlo pre rôzne syntetické procesy. Korozívna a dráždivá povaha zlúčeniny si však vyžaduje starostlivé zaobchádzanie a dodržiavanie bezpečnostných opatrení, aby sa zabránilo poškodeniu ľudského zdravia a životného prostredia. Pochopením vlastností, syntéznych metód, aplikácií a bezpečnostných úvah 4-Bromobenzénusulfonylchloridu môžu vedci a chemici využiť svoj potenciál a zároveň minimalizovať súvisiace riziká.
Populárne Tagy: 4-Bromobenzenesulfonylchlorid CAS 98-58-8, Dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj