4,6-dichlór-5-pyrimidínkarbaldehyd CAS 5305-40-8

4,6-Dichlór-5-pyrimidínkarbaldehydje dôležitý farmaceutický a pesticídny chemický medziprodukt s molekulovým vzorcom C5H2Cl2N2O. Jeho štruktúrne charakteristiky zahŕňajú dva atómy chlóru substituované v 4. a 6. polohe pyrimidínového kruhu a formylovú skupinu (-CHO) pripojenú v 5. polohe. Táto zlúčenina sa zvyčajne javí ako biely až sivo{10}}biely kryštalický prášok. Jeho vysoká reaktivita primárne pramení z dvoch kľúčových funkčných skupín: dva atómy chlóru na pyrimidínovom kruhu vykazujú vynikajúce vlastnosti odstupujúcej skupiny, vďaka čomu sú náchylné na nukleofilné substitučné reakcie; formylová skupina sa môže flexibilne podieľať na rôznych transformáciách, ako sú kondenzačné a redoxné reakcie, a bežne sa používa pri konštrukcii heterocyklických zlúčenín. Tieto vlastnosti z neho robia kľúčového hráča v medicínskej chémii, najmä v syntéze bioaktívnych molekúl, ako sú protirakovinové a antivírusové látky, ktoré slúžia ako základný stavebný blok na prípravu komplexných funkčných molekúl. Vzhľadom na jeho dráždivé vlastnosti je potrebné počas laboratórnej manipulácie prijať vhodné ochranné opatrenia a mal by byť skladovaný v podmienkach chránenej pred nízkou-teplotou a svetlom-, aby bola zaistená stabilita.

Objavenie4,6-Dichlór-5-pyrimidínkarbaldehydmožno vystopovať do začiatku 60. rokov 20. storočia, keď sa vedci začali zaujímať o hľadanie látok s antimalarickou aktivitou. Počas procesu hľadania vedci objavili rastúci počet zlúčenín s antimalarickou aktivitou, známych ako antimalarické lieky.
Pri hľadaní ďalších liekov proti malárii vedci objavili 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehyd. Táto zlúčenina má veľmi vysokú antimalarickú aktivitu, preto sa považuje za sľubný antimalarický liek.
Ako sa výskum prehlbuje, vedci zistili, že mechanizmus účinku 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehydu v tele je odlišný od iných liekov proti malárii. Účinkuje tak, že narúša metabolizmus nukleových kyselín parazitov malárie, a nie priamo ovplyvňuje ich DNA. Tento objav robí z 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehydu jeden z dôležitých modelov na štúdium mechanizmu účinku antimalarických liekov.

Vo výskume antimalarických liekov sa 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehyd stal východiskovým bodom pre mnohé nové lieky. Poskytuje vedcom štrukturálny základ a pomáha im navrhnúť viac antimalarických liekov s vyššou aktivitou a nižšou toxicitou. Tieto liečivá zahŕňajú amínové zlúčeniny kyseliny nafténovej, aminopyrimidínové zlúčeniny a aminosulfonylpyrimidínové zlúčeniny.
Súhrnne možno povedať, že objav 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehydu významne prispel k výskumu antimalarických liekov.

4,6-Dichlór-5-pyrimidínkarbaldehydje bežná látka s početným využitím v laboratóriu. Preto sa cesta jeho syntézy stala smerom, ktorý výskumníci neustále skúmajú. Dve bežne používané metódy v chemickom laboratóriu Shaanxi Chupeng sú nasledovné:

Kroky syntézy metódy 1:

Krok 1: Rozpustite 4,6-dihydroxypyrimidín vo vhodnom množstve roztoku hydroxidu sodného, ​​aby ste získali roztok sodnej soli 4,6-dihydroxypyrimidínu. Potom sa k roztoku pridali chloroform a sulfoxid chlorid, zmes sa zahriala do refluxu a nechala sa reagovať určitý čas pred ochladením na teplotu miestnosti.

Krok 2: Reakčný roztok sa okyslí vhodným množstvom zriedenej kyseliny chlorovodíkovej, aby sa previedla sodná soľ 4,6-dihydroxypyrimidínu na 4,6-dichlórpyrimidín.

Krok 3: Do vyššie uvedeného roztoku pridajte primerané množstvo čpavkovej vody, aby bol alkalický, zahrejte ho do refluxného stavu, reagujte po určitú dobu a potom ochlaďte na izbovú teplotu. V tomto bode môžeme pozorovať tvorbu veľkého množstva bielej zrazeniny v roztoku, ktorou je 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehyd. Po filtrácii, premytí a vysušení sedimentu je možné získať požadovaný produkt.

Nasleduje chemická rovnica počas procesu syntézy:

(1) 4,6-Dihydroxypyrimidín reaguje s hydroxidom sodným za vzniku sodnej soli 4,6-dihydroxypyrimidínu:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂Na₂+H₂O

(2) Pridajte chloroform a sulfoxid chlorid na reakciu:

C₄H₄N₂O₂Na₂+ClCH₃+ClSOCl -> C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl+NaCl01S+CH₃Cl

(3) Okyslite reakčný roztok zriedenou kyselinou chlorovodíkovou:

C₄H₃Cl₂N_1O+2HCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl

(4) Pridajte čpavkovú vodu, aby bol roztok alkalický:

C₄H₃Cl₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃Cl₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Medzi nimi môže amoniaková voda reagovať s chloridom sulfoxidu za vzniku chloridu amónneho a vody, zatiaľ čo vytvorený chlorid amónny môže tiež reagovať s hydroxidom sodným za vzniku hydroxidu amónneho a chloridu sodného. Preto produkty chloridu amónneho a hydroxidu amónneho nie sú uvedené vo vyššie uvedenej chemickej rovnici. Okrem toho, niektoré vedľajšie-produkty, ako sú polychlórované pyrimidíny, môžu tiež vznikať počas reakčného procesu.

Je potrebné poznamenať, že v tejto metóde syntézy sa používajú toxické látky, ako je chloroform a sulfoxid chlorid, a vytvorené vedľajšie-produkty majú tiež určitú toxicitu. Preto je potrebné venovať pozornosť otázkam bezpečnosti a minimalizovať znečistenie životného prostredia počas procesu syntézy. Okrem toho, aby sa získali produkty s vysokou čistotou, sú potrebné zodpovedajúce separačné a purifikačné operácie. Na separáciu a čistenie možno použiť stĺpcovú chromatografiu, rekryštalizáciu a iné metódy.

Nasledujú podrobné kroky pre metódu 2:

Krok 1: Na získanie zmiešaného roztoku je potrebné zmiešať N,N-dimetylformamid (DMF) a 4,6-dihydroxypyrimidín (DHP) v molárnom pomere 1:1.

Krok 2: Pridajte vhodné množstvo katalyzátora (ako je chlorid amónny alebo trietylamín) do zmiešaného roztoku a regulujte reakčnú teplotu na 100-150 stupňov. Udržujte túto teplotu a reagujte určitý čas (napríklad 2-3 hodiny), aby reakcia úplne prebehla.

Krok 3: Reakčný roztok sa ochladí na teplotu miestnosti a pridá sa k nemu vhodné množstvo kyseliny chlorovodíkovej (ako je kyselina chlorovodíková kyselina octová), aby sa reakčný roztok okyslil. Potom nalejte do primeraného množstva vody a pridajte vhodné množstvo roztoku hydroxidu sodného, ​​aby sa reakčný roztok zalkalizoval. V tomto bode sa 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehyd vyzráža v pevnej forme.

Krok 4: Prefiltrujte, premyte a vysušte vyzrážanú tuhú látku, aby ste získali 4,6-dichlór-5-pyrimidín formaldehyd.

Nasleduje chemická rovnica počas procesu syntézy:

N. Po zmiešaní N-dimetylformamidu s 4,6-dihydroxypyrimidínom dôjde k reakcii za vzniku 4,6-dichlór-5-pyrimidínformaldehydu:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Funkciou katalyzátora chloridu amónneho alebo trietylamínu je podporovať reakciu medzi DMF a DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄OH

Po ochladení reakčného roztoku na teplotu miestnosti sa pridá kyselina chlorovodíková, aby sa okyslil, a potom sa naleje do vody a pridá sa hydroxid sodný, aby sa zalkalizoval:

C₅H₃Cl₂N_1O+NaOH → C₅H₃Cl₂N_1O+NaCl+H₂O

Prostredníctvom vyššie uvedených krokov sme úspešne syntetizovali4,6-Dichlór-5-pyrimidínkarbaldehydz N,N-dimetylformamidu a 4,6-dihydroxypyrimidínu. Syntéza tejto zlúčeniny je účinná laboratórna prípravná metóda s vysokým výťažkom okolo 95 %.

4,6-Dichlór-5-pyrimidínkarbaldehydje organická zlúčenina používaná najmä na ne-lekárske účely, ako je priemyselná výroba alebo vedecký výskum, a nie je to liek. Preto, prísne vzaté, neexistujú žiadne nežiaduce reakcie definované v tradičnej medicíne pre klinickú liečbu ľudí alebo zvierat. Nasledujú jeho nežiaduce reakcie:

Populárne Tagy: 4,6-dichlór-5-pyrimidínkarbaldehyd cas 5305-40-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj