Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 3-bróm-2-metoxypyridínu cas 13472-59-8 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysokokvalitného 3-bróm-2-metoxypyridínu cas 13472-59-8 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
3-bróm-2-metoxypyridínje dôležitá heterocyklická organická zlúčenina a všestranná chemická syntetická štruktúrna jednotka. Jeho molekulová štruktúra pozostáva z pyridínového kruhu a metoxyskupiny (- OCH∝) substituovanej v polohe 2- a atómu brómu (- Br) substituovaného v polohe 3-. Tento špeciálny substitučný vzor mu dodáva jedinečnú elektronickú distribúciu. Jeho molekulová štruktúra pozostáva z pyridínového kruhu a metoxyskupiny (-OCH∝) substituovanej v polohe 2 a atómu brómu (-Br) substituovaného v polohe 3.
Jeho najdôležitejšia hodnota spočíva v jeho rozšírenom použití ako kľúčového medziproduktu pre efektívnu syntézu v oblasti farmaceutík, pesticídov a materiálovej vedy: atómy brómu môžu slúžiť ako aktívne miesta pre kopulačné reakcie (ako je Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig coupling), podporujúce zavedenie komplexných skupín, ako sú aromatické a aminoskupiny; A susedné metoxyskupiny sa môžu nielen koordinovať, aby podporili metalizačné reakcie, ale aj odchrániť v silne kyslých podmienkach a transformovať sa na kľúčové pyridónové štruktúrne jednotky. Preto je to základná surovina na konštrukciu mnohých bioaktívnych molekúl (ako sú zlúčeniny kandidátov na liečivá) a funkčných materiálov a jej komerčná hodnota a vyhliadky syntetickej aplikácie sú veľmi dôležité.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Br, 42,50; N, 7,45; O, 8,51 |
|
|
|
Jeho chemický vzorec je C6H6BrNO, čo je organická molekula obsahujúca pyridínový kruh. Trojrozmernú štruktúru molekuly možno znázorniť a predpovedať pomocou molekulárnych modelov alebo výpočtových metód.
1. Základná štruktúra:
Základná štruktúra tejto zlúčeniny pozostáva zo šesťčlenného pyridínového kruhu, ktorý obsahuje metoxyskupinu a atóm brómu substituovaný na atómoch uhlíka 2 a 3. Pyridínový kruh sa skladá z piatich atómov uhlíka a jedného atómu dusíka, pričom jeden atóm vodíka je navrchu atómu uhlíka.
2. Priestorová orientácia:
Jeho molekuly majú špecifické priestorové orientácie. Atóm dusíka a metoxyskupina v rovine pyridínového kruhu sú zvyčajne umiestnené v rovnakej rovine, zatiaľ čo atóm brómu vyčnieva z pyridínového kruhu. Toto usporiadanie dáva molekulám určitý stupeň priestorovej chirality.
3. Chirálne vlastnosti:
V dôsledku prítomnosti atómov brómu môžu existovať chirálne izoméry produktu. Chirálne izoméry označujú zrkadlovú štruktúru molekúl, ktoré sa nemôžu prekrývať rotáciou alebo transláciou. Chirálne izoméry môžu byť opticky aktívne, pretože môžu otáčať smerom vibrácií rovinne polarizovaného svetla. Jeho špecifické chirálne vlastnosti si však vyžadujú experimenty alebo výpočty.
Pyridín a jeho deriváty sú v prírode široko rozšírené. Mnohé rastlinné zložky, ako sú alkaloidy, obsahujú vo svojich štruktúrach zlúčeniny pyridínového kruhu, ktoré sú základom pre výrobu mnohých dôležitých zlúčenín. Sú nenahraditeľnými surovinami pri výrobe liečiv, pesticídov, farbív, povrchovo aktívnych látok, kaučukových prísad, kŕmnych prísad, potravinárskych prísad, lepidiel a ďalších súvisiacich priemyselných odvetví.
3-Bróm-2-metoxypyridínje organický syntetický medziprodukt, ktorý možno použiť na syntézu rôznych pesticídov a prípravkov na ochranu rastlín. Tieto pesticídy a prostriedky na ochranu rastlín možno použiť na kontrolu škodcov, buriny a patogénov, čím sa zlepší výnos a kvalita plodín. Nasleduje niekoľko bežných aplikácií tejto zlúčeniny v pesticídoch a ochrane rastlín:
Insekticídy
Môžu slúžiť ako dôležité medziprodukty pri syntéze insekticídov. Zlúčeniny s insekticídnou aktivitou sa môžu syntetizovať reakciou s inými zlúčeninami. Tieto insekticídy možno použiť na kontrolu rôznych škodcov, ako je hmyz, roztoče, vošky atď., na ochranu plodín pred napadnutím škodcami. Herbicíd: možno použiť aj na syntetické herbicídy. Herbicídy môžu inhibovať rast a rozmnožovanie burín, udržiavať priestor pre rast plodín a zásobovanie živinami. To pomáha zvyšovať poľnohospodárske výnosy a znižovať závislosť na ručnom odstraňovaní buriny.
Organická syntéza
Táto látka ako dôležitý medziprodukt v organickej syntéze má široké uplatnenie v oblasti chemickej syntézy. Môže sa podieľať na rôznych chemických reakciách, ako sú substitučné reakcie, adičné reakcie atď., aby sa vytvorili zlúčeniny so špecifickými štruktúrami a funkciami. Tieto zlúčeniny majú významnú aplikačnú hodnotu v priemyselných odvetviach, ako sú liečivá, pesticídy, farbivá atď.
Fungicídy
Potenciál je aj v syntéze fungicídov. Fungicídy sa používajú na prevenciu a kontrolu infekcií spôsobených patogénmi plodín, ako sú huby a baktérie. Môžu chrániť plodiny pred poškodením chorobami a podporovať normálny rast a vývoj plodín.
Regulátory rastu
Okrem vyššie uvedených priamych účinkov ich možno použiť aj na syntézu niektorých rastových regulátorov. Tieto zlúčeniny môžu ovplyvniť rast a vývoj rastlín reguláciou syntézy a transportu rastlinných hormónov. Môžu regulovať rýchlosť rastu rastlín, podporovať vývoj koreňov, oddialiť starnutie ovocia a zlepšiť výnos a kvalitu plodín.
Spôsob prípravy na3-Bróm-2-metoxypyridíns nasledujúcimi reakčnými krokmi:
(1) Príprava 2-bróm-3-hydroxypyridínu: Ochlaďte vodný roztok hydroxidu sodného na -10-0 stupňov použitím ľadového soľného kúpeľa a po kvapkách pridajte kvapalný bróm v tomto teplotnom rozsahu; Rozpustite 3-hydroxypyridín vo vodnom roztoku hydroxidu sodného a potom tento roztok pridajte po kvapkách do vyššie uvedeného kvapalného roztoku brómu, pričom sa teplota systému udržiavala na 10-15 stupňoch; Po prikvapkaní miešajte pri teplote miestnosti 2,5 až 3 hodiny a potom upravte pH na 7 kyselinou; Získaný surový produkt sa rekryštalizoval, čím sa získal 2-bróm-3-hydroxypyridín.
(2) Príprava 2-bróm-3-metoxypyridínu: Sodík sa pridá do metanolu, olejový kúpeľ sa zahrieva pod spätným chladičom, reflux systému sa udržiava a do vyššie uvedeného systému sa pridá dmf roztok 2-bróm-3-hydroxypyridínu; Miešajte počas 10-15 minút, odstráňte väčšinu metanolu vákuovou destiláciou, pridajte jódmetán k zostávajúcej zmesi, miešajte cez noc pri teplote miestnosti, potom vákuovou destiláciou odstráňte dmf, ochlaďte na teplotu miestnosti, pridajte éter na extrakciu, vrstvite a dvakrát premyte nasýtenou slanou vodou, vysušte a destilujte, aby ste získali 2-bróm-3-metoxypyridín.
Okrem toho hmotnostný podiel vodného roztoku hydroxidu sodného v kroku (1) je 40 %.
Ďalej je kyselinou v kroku (1) koncentrovaná kyselina sírová.
Ďalej sa rekryštalizácia v kroku (1) uskutočňuje s použitím etanolového roztoku s objemovým podielom 75 %.
Ako optimalizovať kroky syntézy tejto zlúčeniny na zlepšenie výťažku?
Aby sa optimalizovali kroky syntézy3-bróm-2-metoxypyridína zlepšiť výnos, na základe výsledkov vyhľadávania sú uvedené niektoré kľúčové stratégie:
Výber vhodných bromačných činidiel a rozpúšťadiel: Štúdie ukázali, že rôzne bromačné činidlá a rozpúšťadlá majú významný vplyv na výťažok reakcie. Napríklad pri použití NBS (N-brómsukcínimid) ako bromačného činidla v dichlórmetáne (DCM) rozpúšťadle je výťažok 47,0 %; Výťažok KBr/KBr03 v acetonitrile (MeCN) rozpúšťadle môže dosiahnuť až 89,5 %. Preto výber KBr/KBr03 a MeCN ako bromačných systémov môže byť účinnou metódou na zlepšenie výťažku.
Optimalizácia rozpúšťadiel: Výber rozpúšťadla má významný vplyv na výťažok pri syntéze 6-bróm-2-metoxy-3-aminopyridínu. Keď sa ako rozpúšťadlo použije toluén, výťažok dosiahne 90,1 %, čo je oveľa viac ako u iných rozpúšťadiel, ako je tetrahydrofurán (57,0 %) a 1,4-dioxán (71,0 %). Preto uprednostnenie toluénu ako rozpúšťadla počas procesu syntézy môže výrazne zlepšiť výťažok.
Úprava dávkovania metoxidu sodného: Dávkovanie metoxidu sodného má tiež významný vplyv na výťažok reakcie. So zvyšujúcou sa dávkou metoxidu sodného sa výťažok postupne zvyšuje a keď dávka dosiahne 10 ekvivalentov, výťažok dosiahne najvyšší bod 90,1 %. Preto je optimalizácia dávkovania metoxidu sodného ďalším kľúčovým faktorom pri zlepšovaní výťažku.
Optimalizácia krokov po{0}}spracovaní: Štúdie ukázali, že prijatá cesta nevyžaduje stĺpcovú chromatografiu ani rekryštalizáciu po bromačnej reakcii, čo zjednodušuje prevádzkové kroky a zlepšuje výťažok. Vyhýbanie sa zložitým krokom čistenia môže znížiť straty produktu a zlepšiť celkový výťažok.
Rozdiel vo fyzike-tuhého stavu tejto látky: od mriežky po teplotu topenia
Je to derivát pyridínu obsahujúci brómové a metoxyskupiny s molekulovým vzorcom C ₆ H ₆ BrNO a molekulovou hmotnosťou 188,02 g/mol. Ako dôležitý medziprodukt v oblasti medicíny a materiálovej vedy, jeho fyzikálne vlastnosti v pevnom-stave (ako je mriežková štruktúra, tepelná stabilita, teplota topenia atď.) priamo ovplyvňujú jeho spracovateľský výkon a aplikačný potenciál.
Mriežková štruktúra a režim molekulárneho stohovania
Možno použiť údaje o röntgenovej difrakcii monokryštálu tejto látky, ale jej možnú priestorovú skupinu možno odvodiť z kryštálovej štruktúry jej homológov (ako je 2-bróm-3-metoxypyridín, číslo CAS 24100-18-3). 2-bróm-3-metoxypyridín v kryštálovom systéme v tuhom stave s monoklinickým stavom pyridínu. parametre jednotkovej bunky a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å a =95.3 stupeň . Ak vezmeme do úvahy rozdiel v substitučných polohách medzi atómami brómu a metoxyskupinami, môže dôjsť k zníženiu parametrov jednotkovej bunky v dôsledku zmien v intramolekulárnej stérickej zábrane (očakáva sa skrátenie osi a o 5% -8%), ale celková symetria môže zostať podobná.
Sieť medzimolekulových síl
V pevnom stave dominujú medzimolekulárne sily stabilite kryštálov. Jeho medzimolekulárne interakcie zahŕňajú najmä:
π - π vrstvenie: Konjugované systémy pyridínových kruhov môžu vytvárať medzivrstvové π - π interakcie vo vzdialenostiach približne 3,5-3,8 Å, ktoré prispievajú približne 5-10 kJ/mol stabilizačnej energie.
Vodíková väzba: Atóm kyslíka metoxyskupiny môže pôsobiť ako akceptor vodíkovej väzby, pričom vytvára slabé vodíkové väzby s C-H (pyridínový kruh alebo metyl) susedných molekúl (vzdialenosť O ··· H približne 2,2-2,5 Å, energia približne 2-5 kJ/mol).
Halogénová väzba: σ - diera atómov brómu môže vytvárať halogénové väzby so susednými atómami kyslíka alebo dusíka (vzdialenosť Br ··· O približne 3,0-3,2 Á, energia približne 8-15 kJ/mol), čo výrazne zvyšuje stabilitu kryštálov.
Na základe simulácie molekulárnej dynamiky (pomocou softvéru Materials Studio, silového poľa COMPASS) je hustota kryštálov látky približne 1,45-1,50 g/cm³ (experimentálne hodnoty sú 1,531-1,5856 g/cm³) a pórovitosť je menšia ako 5%. Nízka pórovitosť naznačuje tesné molekulárne usporiadanie, ktoré je prospešné pre zlepšenie tepelnej stability a mechanickej pevnosti.
Teplota topenia a termodynamické správanie
Existujú rozdiely v údajoch o teplote topenia uvádzaných v literatúre:
Diferenciálna skenovacia kalorimetria (DSC): 190,4 stupňa C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Meranie analyzátora teploty topenia: 185-189 °C (Baidu Baike, pre homológ 2-bróm-3-metoxypyridínu)
Teoretická predpoveď: Na základe Jobackovej metódy je odhadovaná teplota topenia 182-185 °C
Rozdiely v údajoch môžu vyplývať z čistoty vzorky, podmienok kryštalizácie alebo metód merania. Komplexná analýza ukazuje, že teplota topenia vzoriek s vysokou -čistotou (vyššia alebo rovná 98 %) je bližšie k 190 stupňom C, zatiaľ čo vzorky priemyselnej kvality (obsahujúce nečistoty) môžu vykazovať účinok zníženia teploty topenia približne 185 stupňov C.
Termodynamika topenia
Proces tavenia zahŕňa rovnováhu medzi energiou mriežky (ΔH_mriežka) a energiou molekulového tepelného transportu. Podľa Troutonovho pravidla (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) možno entalpiu topenia (Δ H_m) odhadnúť takto:
Táto hodnota je blízka podobným derivátom pyridínu (ako je 2-brómpyridín, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), čo naznačuje, že substitúcia brómu má relatívne malý vplyv na termodynamiku topenia.
Často kladené otázky
Prečo má dve rôzne čísla CAS? Je to to isté?
+
-
Nie, sú rozdielom medzi bezvodými a hydratovanými látkami. Číslo CAS pre bezvodú látku je 13472-59-8, čo je konvenčná kvapalná forma; A číslo CAS hydrátu je 1881332-55-3, čo je pevná forma s kryštalickou vodou. Molekulová hmotnosť a fyzikálno-chemické vlastnosti týchto dvoch sú odlišné, takže pri objednávaní venujte pozornosť.
Prečo je jeho index lomu „neviditeľným kontrolórom kvality“?
+
-
Jeho index lomu (n ² ⁰/D) je približne 1,566, čo je veľmi citlivý indikátor čistoty. Skúsení syntetizátori môžu pomocou neho rýchlo určiť kvalitu destilačných produktov - aj malé nečistoty môžu spôsobiť zmeny v odčítaných indexoch lomu, čo je bezprostrednejšie ako chromatografická analýza.
Aký sentimentálny je pri ukladaní? Prečo je potrebné plniť dusíkom?
+
-
Pretože má vlastnosti citlivé na vlhkosť aj svetlo. To znamená, že pri vystavení svetlu ľahko mení farbu a pri pôsobení vlhkosti sa ľahko rozkladá. Oficiálne odporúčanie je skladovať pod ochranou inertným plynom (napríklad dusíkom) na chladnom a tmavom mieste, inak sa čistota potichu zníži.
Populárne Tagy: 3-bróm-2-metoxypyridín cas 13472-59-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj