3-Amino-5-metylpyrazolje heterocyklická organická zlúčenina obsahujúca pyrazolový kruh substituovaný aminoskupinou v polohe 3 a metylovou skupinou v polohe 5. Táto chemická štruktúra dodáva jedinečnú reaktivitu a vlastnosti, vďaka čomu je cenná v rôznych aplikáciách.
Chemicky patrí zlúčenina do rodiny pyrazolov, ktorá sa vyznačuje päť{0}}členným kruhom obsahujúcim dva susedné atómy dusíka. Aminoskupina (-NH2) zvyšuje jej rozpustnosť v polárnych rozpúšťadlách a poskytuje miesto pre ďalšie chemické modifikácie, ako sú acylačné alebo alkylačné reakcie. Medzitým metylová skupina prispieva k lipofilite molekuly, ovplyvňuje jej fyzikálne vlastnosti a interakcie s biologickými cieľmi.
V praktických aplikáciách slúži ako všestranný medziprodukt v organickej syntéze. Môže sa použiť na prípravu liečiv, agrochemikálií a pokrokových materiálov. Napríklad jeho deriváty môžu vykazovať biologické aktivity vrátane antimikrobiálnych alebo protizápalových účinkov, hoci špecifické aplikácie závisia od štrukturálnych modifikácií.
Pri manipulácii s ním sú dôležité bezpečnostné hľadiská, pretože môže predstavovať riziká, ako je podráždenie pokožky alebo citlivosť dýchacích ciest. Na zmiernenie expozície sa odporúčajú správne laboratórne postupy a ochranné prostriedky. Celkovo možno povedať, že štrukturálna všestrannosť a reaktivita tejto zlúčeniny ju stavajú ako kľúčového hráča vo výskume aj v priemyselnom prostredí.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C4H7N3 |
|
Presná hmotnosť |
97.06 |
|
Molekulová hmotnosť |
97.12 |
|
m/z |
97.06 (100.0%), 98.07 (4.3%), 98.06 (1.1%) |
|
Elementárna analýza |
C, 49.47; H, 7.27; N, 43.27 |
Farmaceutický priemysel
3-Amino-5-metylpyrazolslúži ako kľúčový medziprodukt pri syntéze rôznych farmaceutických zlúčenín. Jeho amino a pyrazolové skupiny z neho robia všestranný stavebný kameň pre vývoj liekov.
Štrukturálna všestrannosť
Amino Group: Aminoskupina (-NH₂) v ňom môže pôsobiť ako nukleofil a podieľa sa na reakciách, ako je acylácia, alkylácia a kondenzácia. Táto reaktivita umožňuje jeho ľahkú modifikáciu, čo umožňuje syntézu širokého spektra derivátov.
Pyrazolový kruh: Pyrazolový kruhový systém je päť{0}}členný heterocyklus s dvoma atómami dusíka, ktorý molekule dodáva stabilitu a tuhosť. Táto štruktúra sa často nachádza v bioaktívnych zlúčeninách, čo prispieva k ich farmakologickým vlastnostiam.
Farmaceutické aplikácie
Analgetiká a proti{0}}zápalové lieky: Pyrazolový skelet je prítomný v niekoľkých ne-steroidných anti-zápalových liekoch (NSAID) a analgetikách. Môže sa použiť na syntézu nových zlúčenín so zvýšenou účinnosťou a zníženými vedľajšími účinkami.
Antipyretiká: Niektoré antipyretiká obsahujú pyrazolové deriváty a môžu slúžiť ako východiskový materiál pre vývoj nových antipyretických látok.
Antimikrobiálne činidlá: Reaktivita zlúčeniny ju robí vhodnou na syntézu antimikrobiálnych liečiv, potenciálne zameraných na široké spektrum patogénov.
Dizajn a vývoj liekov
Optimalizácia potenciálnych zákazníkov: Pri objavovaní liekov sa môže použiť ako hlavná zlúčenina na optimalizáciu. Úpravou jeho štruktúry môžu chemici-doladiť jeho farmakologické vlastnosti, ako je účinnosť, selektivita a farmakokinetický profil.
Syntéza proliečiva: Aminoskupina sa môže využiť na vytvorenie proliečiv, ktoré sú neaktívne, kým sa v tele nezmetabolizujú na aktívne formy. Táto stratégia môže zlepšiť dodávanie liečiv a biologickú dostupnosť.
Syntetické stratégie
Spojovacie reakcie: Môže podstúpiť kopulačné reakcie, ako sú Suzukiho-Miyaura alebo Sonogashira krížové-kopulácie, za vzniku uhlíkových-uhlíkových väzieb s inými aromatickými alebo heteroaromatickými zlúčeninami.
Reduktívna aminácia: Aminoskupina sa môže použiť pri redukčných aminačných reakciách za vzniku amínov, ktoré sú bežnými funkčnými skupinami v mnohých liekoch.
Cyklizačné reakcie: Pyrazolový kruh sa môže podieľať na cyklizačných reakciách za vzniku zložitejších heterocyklických systémov, čím sa rozširuje štrukturálna diverzita potenciálnych kandidátov na liečivá.
Výhody pri syntéze liečiv
Výnos a čistota: Použitie často vedie k vysokým výťažkom a čistote, ktoré sú rozhodujúce pre farmaceutickú výrobu.
Škálovateľnosť: Syntetické cesty využívajúce túto zlúčeninu sú zvyčajne škálovateľné, vďaka čomu sú vhodné pre malý-výskum aj veľko{1}}priemyselnú výrobu.
Nákladová-efektívnosť: Jeho dostupnosť a jednoduchá manipulácia prispievajú k nákladovo-efektívnej syntéze liekov.
Prípadové štúdie a príklady
celekoxib: Dobre-známe NSAID, celekoxib, obsahuje pyrazolový kruh. Mohlo by sa použiť v syntetickej ceste na výrobu podobných zlúčenín so zlepšenými vlastnosťami.
Rimonabant: Tento antagonista kanabinoidného receptora má tiež pyrazolový kruh, čo zvýrazňuje potenciál pri vývoji liekov zameraných na endokanabinoidný systém.
Vyhliadky do budúcnosti
Nové triedy drog: Ako výskum pokračuje, môže nájsť uplatnenie v nových triedach liekov, ako sú cielené terapie a imunomodulátory.
Zelená chémia: Úsilie o vývoj udržateľnejších syntetických metód môže ešte viac zvýšiť príťažlivosť jeho použitia vo farmaceutickej syntéze.
|
|
|
Agrochemikálie
Používa sa pri výrobe agrochemikálií, ako sú pesticídy a herbicídy. Chemická štruktúra zlúčeniny umožňuje jej začlenenie do molekúl so špecifickými biologickými aktivitami.
Chemická štruktúra a reaktivita
Aminoskupina (-NH₂): Aminoskupina v ňom pôsobí ako nukleofil, čo mu umožňuje podieľať sa na rôznych chemických reakciách, ako je acylácia, alkylácia a kondenzácia. Táto reaktivita je nevyhnutná na modifikáciu zlúčeniny a jej začlenenie do väčších molekúl s požadovanými vlastnosťami.
Pyrazolový kruh: Pyrazolový kruhový systém, päť{0}}členný heterocyklus s dvoma atómami dusíka, dodáva molekule stabilitu a tuhosť. Táto štruktúra sa často nachádza v bioaktívnych zlúčeninách, čo prispieva k ich farmakologickým a agrochemickým vlastnostiam.
Aplikácie v pesticídoch
Insekticídy: Môže sa použiť na syntézu insekticídov, ktoré sú zamerané na špecifických škodcov. Jeho štruktúra umožňuje navrhnúť molekuly, ktoré zasahujú do fyziológie hmyzu, napríklad inhibujú nervový prenos alebo narúšajú metabolické procesy.
Akaricídy: Zlúčeninu možno tiež začleniť do akaricídov, čo sú chemikálie používané na kontrolu roztočov a kliešťov. Úpravou jeho štruktúry môžu chemici vytvárať zlúčeniny so zvýšenou aktivitou proti týmto škodcom.
Spôsob účinku: Špecifická biologická aktivita pesticídov z nich odvodených často zahŕňa interakciu s-špecifickými receptormi alebo enzýmami škodcov, čím sa minimalizuje poškodenie ne-cieľových organizmov.
Aplikácie v herbicídoch
Selektívne herbicídy: Môže sa použiť na vývoj herbicídov, ktoré sa selektívne zameriavajú na burinu bez poškodenia plodín. Táto selektivita je rozhodujúca pre trvalo udržateľné poľnohospodárstvo, pretože znižuje vplyv regulácie buriny na životné prostredie.
Herbicídy pred- a po-vzniku: V závislosti od zloženia môžu byť herbicídy, ktoré ho obsahujú, aplikované pred alebo po vzídení buriny, čo poskytuje flexibilitu v stratégiách riadenia buriny.
Mechanizmus účinku: Štruktúra zlúčeniny umožňuje navrhnúť herbicídy, ktoré narúšajú základné rastlinné procesy, ako je fotosyntéza alebo syntéza aminokyselín, čo vedie k odumieraniu buriny.
Výhody v agrochemickom vývoji
Všestrannosť: Vďaka reaktivite a štrukturálnym vlastnostiam je zlúčenina vhodná pre širokú škálu agrochemických aplikácií, od široko{0}}spektrálnych pesticídov až po vysoko selektívne herbicídy.
Účinnosť: Začlenením do agrochemických molekúl môžu chemici zvýšiť ich účinnosť a účinnosť, čo vedie k lepšej kontrole škodcov a buriny.
Environmentálna bezpečnosť: Možnosť navrhnúť molekuly so špecifickými biologickými aktivitami znižuje riziko mimo{0}}cieľových účinkov, čím prispieva k bezpečnejším a udržateľnejším poľnohospodárskym postupom.
Syntetické stratégie
Derivatizácia: Môže byť derivatizovaný rôznymi chemickými reakciami, aby sa zaviedli funkčné skupiny, ktoré zlepšujú jeho agrochemické vlastnosti. Napríklad acylácia môže zaviesť lipofilné skupiny na zlepšenie priepustnosti membrány.
Spojovacie reakcie: Zlúčenina môže podstúpiť kopulačné reakcie, ako sú Suzukiho-Miyaura alebo Sonogashira krížové-kopulácie, aby sa vytvorili uhlíkové-uhlíkové väzby s inými aromatickými alebo heteroaromatickými zlúčeninami, čím sa rozširuje štrukturálna rozmanitosť potenciálnych agrochemikálií.
Formulácia: Zlúčenina môže byť formulovaná do rôznych agrochemických produktov, ako sú emulzie, granule alebo prášky, aby vyhovovali rôznym aplikačným metódam a podmienkam prostredia.
Prípadové štúdie a príklady
Herbicídy na báze sulfonylmočoviny: Niektoré sulfonylmočovinové herbicídy, ktoré sú vysoko účinné a selektívne, môžu obsahovať podobné heterocyklické štruktúry. Štruktúra zlúčeniny by sa mohla použiť na vývoj nových sulfonylmočovín so zlepšenými vlastnosťami.
Neonikotinoidné insekticídy: Hoci neonikotinoidy majú typicky nikotínamidové jadro, amino a heterocyklické funkcie v nich by mohli inšpirovať vývoj nových insekticídov s novými spôsobmi účinku.
Regulačné a environmentálne hľadiská
Toxicita a bezpečnosť: Agrochemikálie z neho odvodené musia prejsť prísnym testovaním, aby sa zaistilo, že sú bezpečné pre ľudí, zvieratá a životné prostredie. Regulačné agentúry stanovujú prísne pokyny na ich použitie a aplikáciu.
Udržateľnosť: Vývoj agrochemikálií, ktoré sa v životnom prostredí rýchlo degradujú a majú minimálnu perzistenciu, je čoraz viac zameraný. Štruktúra zlúčeniny môže byť modifikovaná, aby sa zlepšila biologická odbúrateľnosť a znížil dopad na životné prostredie.
Vyhliadky do budúcnosti
Nové agrochemické triedy: Ako výskum pokračuje, môže nájsť uplatnenie vo vznikajúcich agrochemických triedach, ako sú biopesticídy alebo pesticídy na báze RNA-, ktoré ponúkajú nové nástroje na ničenie škodcov a buriny.
Zelená chémia: Úsilie o vývoj udržateľnejších syntetických metód a formulácií môže ešte viac zvýšiť príťažlivosť jeho používania v agrochemickej výrobe.
3-Amino-5-metylpyrazolje cennou zlúčeninou pri výrobe agrochemikálií, ktorá vďaka svojim aminoskupinám a pyrazolovým skupinám ponúka bezkonkurenčnú všestrannosť. Jeho úloha pri vývoji účinných pesticídov a herbicídov sa pravdepodobne rozšíri, keď výskumníci skúmajú nové syntetické stratégie a aplikácie. Využitím jeho jedinečných vlastností môžu chemici navrhovať a syntetizovať agrochemikálie so zlepšenou účinnosťou, bezpečnosťou a udržateľnosťou životného prostredia, čo prispieva k produktívnejším a odolnejším poľnohospodárskym systémom.
Je to štrukturálne jedinečný a vysoko reaktívny heterocyklus so širokými aplikáciami v organickej syntéze a medicínskej chémii. Jeho všestrannosť ako stavebný kameň pre rôzne bioaktívne molekuly v spojení s prebiehajúcim výskumom metód ekologickejšej syntézy a nových biologických cieľov zaisťuje jeho neustálu relevantnosť v akademickom aj priemyselnom prostredí. Keď sa objavia patogény a varianty rakoviny rezistentné voči liekom, bude táto zlúčenina a jej deriváty zohrávať kľúčovú úlohu pri vývoji liečiv ďalšej-generácie.
Často kladené otázky
Na čo sa Aminopyrazol používa?
+
-
Skupina aminopyrazolových zlúčenín pôvodne od spoločnosti Pfizer ukázala sľubné skoré profily na liečbu obochviscerálna leishmanióza a kožná leishmanióza.
Je pyrazol rozpustný vo vode?
+
-
Pyrazolové - fyzikálne-chemické vlastnosti.
Rozpustný vo voderozpustný v alkohole, éteri a benzéne. Skladujte pod +30 stupňom . Teplota topenia 67-70 °C, teplota varu 186-188 °C.
Aká trieda liekov je Aminopyrín?
+
-
Je to aterciárna aminozlúčenina a pyrazolón. Aminofenazón je pyrazolón s analgetickými, protizápalovými a antipyretickými vlastnosťami, ktorý so sebou nesie riziko agranulocytózy.
Pôsobí aminofylín krátko alebo dlhodobo?
+
-
Aminofylín je akrátke{0}}hranieliek. Nadobudne účinnosť ihneď po podaní. Aminofylín obsahuje hlavne teofylín. Po užití lieku teofylín začne účinkovať do 30 minút.
Čo robí aminofylín so srdcom?
+
-
Aminofylín zvyšuje hladiny katecholamínov v plazme. V tejto štúdii intravenózne podávanie aminofylínuzvýšená srdcová frekvencia a LV dP/dt stimuláciou -adrenoceptorov.
Populárne Tagy: 3-amino-5-metylpyrazol cas 31230-17-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj