3,4-dimetoxytiofén CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoxytiofén CAS 51792-34-8

3,4-dimetoxytiofén CAS 51792-34-8

Kód produktu: BM-2-1-282
Číslo CAS: 51792-34-8
Molekulárny vzorec: C6H8O2S
Molekulová hmotnosť: 144,19
Einecs Číslo: 628-711-7
MDL č.: MFCD01096546
HS kód: 29309090
Hlavný trh: USA, Austrália, Brazília, Japonsko, Nemecko, Indonézia, Spojené kráľovstvo, Nový Zéland, Kanada atď.
Výrobca: Bloom Tech Xi'an Factory
Technologická služba: R&D Dept.-1

 

3,4-dimetoxytiofén(DMOT) je monomér a prekurzor, ktorý sa dá syntetizovať prostredníctvom uzavretej - slučkovej reakcie 2,3-dimetoxy-1,3-butadiénu s dichloridom síry v hexánskom médiu. Je to bezfarebná alebo mierne žltá kvapalina, ktorá vykazuje volatilitu pri teplote miestnosti. Je to organická zlúčenina, bežne vo forme kvapaliny. Molekulárny vzorec je C6H8O2S, CAS 51792-34-8 a relatívna molekulová hmotnosť je 144,19 g/mol. Pri otvorených plameňoch alebo podmienkach vysokej teploty môže spaľovať a uvoľňovať toxické plyny a dym. Je to oligotiofén, ktorý sa používa hlavne na vývoj elektroaktívnych materiálov v organických elektronických aplikáciách. DMOT môže podstúpiť reakciu na výmenu esterov na vytvorenie 3,4-etyléndioxytiofénu (EDOT). Môže ďalej polymerizovať generovanie PEDOT, ktorý sa môže použiť ako vodivý polymér v π konjugovaných systémoch. Môže polymerizovať za vzniku poly (dimetoxytiofénu), ktorý sa očakáva, že sa použije na elektrochemické doping na výrobu zariadení na skladovanie energie. Syntéza binárnych zložiek porfyrínu N2S2-N4 na štúdium fotoindukovaného prenosu energie.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoxytiofénmá širokú škálu aplikácií v chemických senzoroch. Chemický senzor je zariadenie, ktoré dokáže detekovať a merať špecifické chemické látky, a DMOT hrá dôležitú úlohu v stavebnom a reakčnom mechanizme senzora.

1. Senzor iónov kovov: DMOT môže podstúpiť koordinačné reakcie s rôznymi kovovými iónmi za vzniku stabilných komplexov, vďaka čomu je vhodný na konštrukciu senzorov kovových iónov. Detekciou optických, elektrochemických alebo fluorescenčných zmien spôsobených väzbou s cieľovými kovovými iónmi je možné dosiahnuť vysokú citlivosť a selektivitu na detekciu kovových iónov. Napríklad DMOT môže byť modifikovaný tak, aby detegoval ióny ortuti a medi.

2. Senzor pH: DMOT podlieha silným redoxným reakciám v kyslom - základné médium a môže sa použiť na konštrukciu pH snímačov. Keď sa zmení pH prostredia, elektrochemické vlastnosti DMOT sa zmenia, ktoré sa dajú monitorovať meraním parametrov, ako je prúd, potenciál alebo vodivosť.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Senzor plynu: Modifikáciou DMOT na povrchu elektródy je možné zostaviť snímač plynu. Prítomnosť DMOT v špecifickom plyne môže spôsobiť zmeny v elektrochemickom signáli, čím sa dosiahne detekcia tohto plynu. Napríklad DMOT sa môže použiť na detekciu koncentrácie kyslíka vo vzduchu.

4. Biosenzory: Funkcionalizáciou DMOT s biologickými molekulami, ako sú protilátky a enzýmy, je možné skonštruovať biosenzor. Tento typ biosenzoru sa môže použiť na detekciu prítomnosti alebo aktivity biologických molekúl. Keď cieľová biomolekula interaguje špecificky s modifikovaným DMOT, môže spôsobiť zmeny optických, elektrochemických alebo fluorescenčných signálov, čím sa dosiahne vysoká citlivosť a selektivita pri detekcii biomolekúl.

5. Oxidácia - Senzor redukcie: V dôsledku redoxných reakčných vlastností DMOT sa môže použiť na konštrukciu redoxných senzorov. Tento senzor môže monitorovať výskyt redoxných reakcií meraním prúdu alebo prenosu náboja tiofénu pri potenciálnych zmenách. Tieto senzory sa široko používajú v oblastiach, ako je monitorovanie životného prostredia a bezpečnosť potravín.

Ak sa DMOT používa ako materiál pre chemické senzory, zvyčajne je potrebné spolupracovať s inými pomocnými materiálmi (ako sú nosiče, elektrolyty, elektródy atď.) Na zlepšenie výkonu a stability senzora. Okrem toho sa konkrétne aplikácie môžu líšiť v závislosti od typu senzora, cieľovej látky a podmienok merania.

6. Organické solárne články: DMOT sa môže použiť ako konjugovaný polymérny monomér v organických solárnych článkoch. Polymerizáciou DMOT alebo kopolymerizácie s inými konjugovanými monomérmi sa môžu tvoriť vodivé polymérne materiály s dobrými fotovoltaickými vlastnosťami. Tento vodivý polymér má široký rozsah absorpcie svetla a vysokú mobilitu nosičov a môže sa použiť ako fotoelektrický konverzný materiál v solárnych článkoch.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Tranzistorový efekt v teréne: DMOT sa môže polymerizovať do vodivých polymérnych filmov v organickom poli - efektových tranzistorov (OFET). Tieto vodivé polymérne filmy môžu slúžiť ako aktívne vrstvy pre OFET na dosiahnutie funkcií prenosu a amplifikácie náboja. Vďaka svojej vynikajúcej vodivosti a nastaviteľnej štruktúre úrovne energie z neho robí ideálny materiál na prípravu vysokého - výkon OFET.

8. Superkondenzátory: DMOT je kopolymerizovaný s inými vodivými polymérmi alebo aktívnymi materiálmi za vzniku kompozitných materiálov, ktoré sa môžu použiť na prípravu elektródových materiálov pre superkondenzátory. Vďaka svojej vysokej vodivosti a dobrej vodivosti iónov tento vodivý kompozitný materiál vykazuje vynikajúci kapacitný výkon a cyklická stabilita v oblasti skladovania energie.

 

manufacturing information

Metóda 1 pre syntézu3,4-dimetoxytiofén:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pridajte malé množstvo 6 ml (67 mmol) 232 butanediolu, 9 ml (205 mmol) n - hexánu (polymerizačný inhibítor) a malé množstvo hexadekánového trimetylbromidu (katalyzátor) do fľaše v sekvencii {{6} ml (83 mmol) z alebo atiformy ARFOROTATUT ARFORTATE IN ALY Dávky z konštantného tlakového kvapkania lievika a potom sa miešali a refluxovali 8 hodín. Po reakcii vložte zmes na 0 - 5c a pomaly pridajte 13 ml 014 mol/l octanu sodného (n {{{-} hexán ako rozpúšťadlo ako rozpúšťadlo). Po 015 hodinách sa obnovte na teplotu miestnosti a reagujte na 10 hodín pri ochrane N a filtrujte, aby ste získali ropný produkt. Po vákuovej destilácii sa zozbieral zvyšok 62 ~ 64C/66616 PA, aby sa získal 312 ml cieľového produktu, 342 dimetyl phén, vo výťažku 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220 ch); 6118 (s, 2h, vystavený plynnému kruhovému kruhu). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h exponovaný prsteň Phene); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (deformácia CH). UV2VIS (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metóda 2:

(1) Rozpúšťajte sodík 2,5 - metylester dikarboxylovej metylesteru 3,4-tiofenediol v N, N-dimetylformamid, pridajte alkylačné činidlo, teplo a reflux, aby sa získala surový metylester s 2,5-Dikarboxylovou metylesterom;

(2) Pridajte roztok hydroxidu sodného do surového produktu 3,4-dimetoxy-2,5-dikarboxylového metylesteru tiofénu a zahrievajte reakciu na získanie surového produktu kyseliny 3,4-metoxy-2,5-tiofénovej dikarboxylovej kyseliny;

(3) Pridajte katalyzátor dekarboxylácie do zmesi 3,4 - metoxy-2,5-tiofén dikarboxylovej surovej a etylénglykolovej rozpúšťadla, tepelnej dekarboxylácie a destilátu na získanie hotového produktu DMOT. Rozpúšťadlo etylénglykolu sa môže znovu použiť. Procesná cesta tejto metódy je šetrná k životnému prostrediu, výrobné suroviny sa dajú ľahko získať, metóda po liečbe je jednoduchá a výnos produktu v tomto vynálezovom procese je vysoký, náklady sú nízke a kvalita je stabilná.

Stability and Safety

Charakteristiky molekulárnej štruktúry DMOT sú nasledujúce:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekulárny vzorec: C6H8O2S
- c predstavuje uhlíkový prvok, H predstavuje vodík, O predstavuje kyslíkový prvok a S predstavuje prvok síry.
- Číslo v molekulárnom receptúre predstavuje počet atómov, čo naznačuje, že molekula obsahuje 6 atómov uhlíka, 8 atómov vodíka, 2 atómy kyslíka a atómu síry 1.
2. Štrukturálny diagram:
- Štruktúra DMOT pozostáva z tiofénového kruhu a dvoch metoxy skupín.
- Tiofénový kruh sa skladá zo štyroch atómov uhlíka a jedného atómu síry, ktorý tvorí päť členský kruh.
- väzby uhlíkovej síry sa tvoria medzi atómami síry a susednými atómami uhlíka zdieľaním elektrónových párov.
- Tretia a štvrtá pozícia na tiofénovom kruhu sú pripojené k metoxy skupine, to znamená, že atóm uhlíka je pripojený k atómu kyslíka prostredníctvom jednej väzby.
3. Molekulárna štruktúra:
- Štruktúru DMOT možno ďalej opísať ako plochá kruhová molekula.
- Všetky atómy sa nachádzajú v rovnakej rovine, čo vedie molekuly charakteristiky konjugovaných systémov.
- konjugované systémy sa vzťahujú na štruktúry s kontinuálnymi π elektrónovými mrakmi, ktoré prispievajú k stabilite a vodivosti molekúl.
4. Atomické pripojenie:
- medzi atómami síry a susediacimi dvoma uhlíkovými atómami sa tvoria dve väzby uhlíka s síry uhlíka.
- Atómy uhlíka sú spojené s atómami kyslíka prostredníctvom väzieb uhlíka kyslíka, ktoré sú silnou polárnou kovalentnou väzbou.
5. Molekulárne vlastnosti:
- DMOT je organická zlúčenina, a preto má typické vlastnosti organických molekúl.
- Jeho plochá kruhová štruktúra umožňuje molekule tvoriť stohovaciu štruktúru v roztoku, čím ovplyvňuje jej fyzikálne a chemické vlastnosti.
- Metoxy skupina DMOT poskytuje molekulárnu elektrofilitu a môže sa zúčastňovať na reakciách alebo interagovať s inými látkami.
3,4-dimetoxytiofénje organická zlúčenina obsahujúca tiofénový kruh a metoxy skupina. Jeho molekulárna štruktúra pozostáva z plochého tiofénového kruhu a dvoch skupín metoxy spojených v polohách 3 a 4. Táto štruktúra umožňuje molekulám mať konjugovaný systém, ktorý pomáha zlepšovať ich vodivosť a stabilitu. DMOT tvorí stohovaciu štruktúru v roztoku a vykazuje niektoré typické organické molekulárne charakteristiky.

Discovering History
3,4 - dimetoxytiofénu (DMOT) je dôležitý tiofénový derivát s chemickým vzorcom C6H8O2S, v ktorom sa 3,4 pozície tiofénového kruhu nahradí metoxy skupinami. Ako kľúčový stavebný blok organických elektronických materiálov má DMOT významnú hodnotu aplikácie v oblastiach, ako sú vodivé polyméry, diódy emitujúce organické svetlo (OLED) a organické solárne články.

 

Výskum tiofénových zlúčenín sa začal koncom 19. storočia. V roku 1883 nemecký chemik Victor Meyer prvýkrát izoloval tiofén z uhlia a určil jeho základnú štruktúru. V nasledujúcich desaťročiach začali chemici systematicky študovať syntézu a vlastnosti tiofénu a jeho derivátov.

 

História syntézy 3,4-dimetoxytiofénu je relatívne neskoro. V roku 1965 americký chemik Frank M. Dean prvýkrát nahlásil laboratórnu syntézu 3,4-dimetoxytiofénu pri štúdiu elektrofilnej substitučnej reakcie tiofénu. Deanova metóda je najprv sulfonáciou tiofénu s kyselinou s rúhou kyselinou sírovou, potom reagovať s jodomettánom za alkalických podmienok a nakoniec získať cieľový produkt hydrolýzou. Aj keď je táto trasa ťažkopádna a má nízky výnos (asi 25%), poskytuje dôležitý odkaz pre následný výskum.

 

Začiatkom 70. rokov sa s vývojom metodiky organickej syntézy zlepšila spôsob syntézy DMOT.

 

V roku 1972 francúzsky chemik Jean Pierre Sauvage (neskôr udelil Nobelovu cenu za rok 2016 v chémii pre výskum molekulárnych strojov) novú metódu syntézy DMOT prostredníctvom nukleofilnej substitučnej reakcie 3,4-dibromotiofénu s metoxidom sodným, čím sa výťažok zvýšil na približne 50%. Výskum počas tohto obdobia sa zameriaval hlavne na základné chemické vlastnosti DMOT a porozumenie jeho potenciálnym aplikáciám ešte nestačí.

 

Presná charakterizácia molekulárnej štruktúry DMOT prešla postupným procesom zlepšovania. V roku 1975 tím Hans Christoph Wolf v Inštitúte Max Planck v Nemecku najskôr určil kryštálovú štruktúru DMOT cez X - Ray Jedn kryštalická difrakcia, ktorá odhalila svoju planárnu molekulárnu konfiguráciu a režim intermolekulárneho stohovania. Táto práca položila základ pre pochopenie solídnych - vlastností stavu DMOT.

 

V osemdesiatych rokoch, s vývojom kvantových výpočtových metód chémie, ľudia získali hlbšie pochopenie elektronickej štruktúry DMOT. V roku 1983 výskumný tím japonského teoretického chemika Kenichi Fukui (víťaz Nobelovej ceny Nobelovej chémie z roku 1981) aplikoval hraničnú orbitálnu teóriu na analýzu distribúcie elektrónov DMOT a zistil, že účinok darovania elektrónov metoxy významne zvýšil hustotu elektrónov tiofénu. Táto charakteristika sa neskôr ukázala ako rozhodujúca pre jeho uplatňovanie vodivých polymérov.

 

Pokrok technológie jadrovej magnetickej rezonancie tiež poskytol nové nástroje pre výskum DMOT. V roku 1987 bola technika NMR High - vyvinutá americkým chemikom Richardom R. Ernstom (1991 Nobelovou laureátom v chémii) prvou, ktorá jasne pozorovala rozdiely chemického posunu protónov na rôznych pozíciách v DMOT, ktorá poskytla štandardnú referenciu pre štruktúrnu identifikáciu následných derivátov.

 

90. roky bolo obdobím veľkého vývoja metódy syntézy DMOT. V roku 1992 tím amerického chemika Alan G. MacDiarmid (víťaz Nobelovej ceny z roku 2000 v chémii) vyvinul nový proces pre jednu {- Krokovú prípravu DMOT od 3,4-dihydroxytiofénu prostredníctvom Williamsonovej syntetickej reakcie, s výťažkom až do 85%. Táto metóda sa stala základom neskoršej priemyselnej výroby kvôli jej vysokej účinnosti a škálovateľnosti.

 

Zavedenie katalytickej technológie ďalej zvyšuje atómovú ekonomiku syntézy DMOT. V roku 1998 japonský chemik Ryoji Noyori (víťaz Nobelovej ceny v chémii z roku 2001) informoval priamu spojovaciu reakciu 3,4 {- dihalothiofén s metanolom katalyzovanou medi, ktorá sa vyhýba použitiu silných báz a je vhodnejšia pre produkciu veľkej sály.

 

V roku 2005 nemecká spoločnosť BASF založila svoju prvú priemyselnú výrobnú linku pre DMOT na základe tohto katalytického systému s ročnou kapacitou 100 ton.

V posledných rokoch sa zelená syntéza stala výskumným hotspotom pri príprave DMOT. V roku 2015 tím čínskeho vedca akademika Zhang Suojiang vyvinul metódu elektrochemickej syntézy v iónovom kvapalinovom médiu, čím sa dosiahla čistá produkcia DMOT. V roku 2018 vedci z technologického inštitútu Massachusetts uviedli novú stratégiu fotokatalytickej syntézy DMOT, čím sa ďalej znižovala spotreba energie a tvorba odpadu.

 

Populárne Tagy: 3,4-dimetoxytiofén CAS 51792-34-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj

Zaslať požiadavku