3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-én-1-ónje organická zlúčenina s CAS 18096-70-3 a molekulovým vzorcom C12H15NO2. Je to biela až svetložltá pevná látka, zvyčajne vo forme malých častíc alebo prášku. Má určitý štipľavý zápach a u niektorých ľudí môže spôsobiť alergické reakcie. Stabilný pri izbovej teplote, ale môže sa rozložiť pri vystavení vysokým teplotám alebo svetlu. Je citlivý na oxidanty a redukčné činidlá, preto je potrebné vyhýbať sa kontaktu s týmito látkami. Chemické vlastnosti tejto zlúčeniny sú relatívne aktívne a môže ľahko reagovať s určitými funkčnými skupinami, preto je pri jej skladovaní a používaní potrebná zvýšená opatrnosť. Môže sa použiť ako katalyzátorový ligand na prípravu kovových komplexných katalyzátorov. Tieto katalyzátory sa môžu použiť na katalyzovanie reakcií organickej syntézy a organických katalytických reakcií. Môže tiež slúžiť ako medziprodukt na syntézu iných zlúčenín. Napríklad môže reagovať s acetofenónom za vzniku benzofuránových zlúčenín, ktoré možno použiť na syntézu iných liečiv a pesticídov. Má rozsiahlu aplikačnú hodnotu v oblasti elektronických chemikálií a môže poskytnúť kritickú materiálnu podporu pre výrobu elektronických zariadení. Účinnou kompatibilitou s inými zlúčeninami možno pripraviť stabilné a spoľahlivé systémy, ako sú fotorezisty, fotocitlivé živice, elektronické povlaky, dosky s plošnými spojmi a elektronické obalové materiály, ktoré poskytujú záruku výroby a kvality elektronických zariadení.
|
Chemický vzorec |
C12H15N02 |
|
Presná hmotnosť |
205 |
|
Molekulová hmotnosť |
205 |
|
m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
|
Elementárna analýza |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
|
|
|
3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-én-1-ónje dôležitá organická zlúčenina s viacnásobným využitím.
1. Doska s plošnými spojmi: Dosky s plošnými spojmi sú základnými komponentmi elektronických zariadení, ktoré sa používajú na pripojenie elektronických komponentov a prenos signálov. Môže sa použiť ako jeden z kľúčových materiálov na prípravu inhibítorov korózie a inhibítorov spájkovania v doskách plošných spojov. Táto zlúčenina má dobrú tepelnú odolnosť a stabilitu, dokáže si udržať stabilné chemické vlastnosti pri vysokých teplotách a môže byť účinne kompatibilná s inými zlúčeninami na prípravu vysoko-výkonných systémov odolnosti proti korózii a spájkovaniu.
2. Elektronické obalové materiály: Elektronické obaly sú dôležitou súčasťou elektronických zariadení, ktoré sa používajú na ochranu a opravu elektronických komponentov pri dosahovaní prenosu signálu a energie. Môže byť jedným z kľúčových materiálov pre lepidlá a tmely v elektronických obalových materiáloch. Táto zmes má dobrú priľnavosť a tesniace vlastnosti a môže byť účinne kompatibilná s inými zmesami na prípravu-výkonných lepiacich a tesniacich systémov.
3. Elektronické chemikálie: môžu byť použité ako elektronické chemikálie na prípravu elektronických komponentov a dosiek plošných spojov. Môže sa použiť ako surovina pre fotorezisty, fotosenzitívne živice a na syntézu-výkonných elektronických a funkčných materiálov v elektronickom priemysle.
3.1 Fotorezist: Fotorezist je kľúčový materiál používaný pri výrobe polovodičových zariadení a integrovaných obvodov. Môže sa použiť ako jedna z hlavných súčastí fotorezistu na prípravu vysoko-výkonných fotorezistov. Táto zlúčenina má dobrú fotosenzitivitu a rozpustnosť a môže sa rýchlo rozkladať pod ultrafialovým svetlom. Zároveň môže efektívne spolupracovať s inými zlúčeninami na príprave stabilného a spoľahlivého systému fotorezistu.
3.2 Fotosenzitívna živica: Fotosenzitívna živica je kľúčový materiál používaný na výrobu presných foriem a mikroštruktúry. Môže sa použiť ako zosieťovacie činidlo pre fotosenzitívne živice na zlepšenie ich hustoty zosieťovania a tepelnej odolnosti. Kombináciou s inými monomérmi a iniciátormi je možné pripraviť fotosenzitívne živicové systémy s vynikajúcim výkonom.
3.3 Elektronický povlak: Elektronický povlak je kľúčovým materiálom používaným na ochranu a dekoráciu elektronických komponentov. Môže sa použiť ako jedna z hlavných zložiek elektronických povlakov na zlepšenie ich priľnavosti a odolnosti voči poveternostným vplyvom. Táto zlúčenina má dobrú rozpustnosť a vlastnosti pri vytváraní filmu-a môže v povlaku vytvárať pevnú molekulárnu štruktúru. Zároveň môže efektívne spolupracovať s inými zlúčeninami na príprave stabilného a spoľahlivého elektronického náterového systému.
3.4 Doska plošných spojov: Dosky plošných spojov sú základnými komponentmi elektronických zariadení, ktoré sa používajú na pripojenie elektronických komponentov a prenos signálov. Môže sa použiť ako jeden z kľúčových materiálov na prípravu inhibítorov korózie a inhibítorov spájkovania v doskách plošných spojov. Táto zlúčenina má dobrú tepelnú odolnosť a stabilitu, dokáže si udržať stabilné chemické vlastnosti pri vysokých teplotách a môže byť účinne kompatibilná s inými zlúčeninami na prípravu vysoko-výkonných systémov odolnosti proti korózii a spájkovaniu.
Vlastné riešenia pre notebooky
Elektronické obalové materiály: Elektronické obaly sú dôležitým článkom v elektronickom zariadení, ktorý sa používa na ochranu a opravu elektronických komponentov pri dosahovaní prenosu signálu a energie. Môže byť jedným z kľúčových materiálov pre lepidlá a tmely v elektronických obalových materiáloch. Táto zmes má dobrú priľnavosť a tesniace vlastnosti a môže byť účinne kompatibilná s inými zmesami na prípravu-výkonných lepiacich a tesniacich systémov.
Cesta syntézy3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-én-1-ónje nasledovná:
Metóda 1:
1. Syntéza 4-metoxyacetofenónu: kyselina benzoová sa acyluje za vzniku fenylacetylchloridu, potom sa nechá reagovať s metanolom, čím sa získa zodpovedajúci ester, a potom sa redukčnou reakciou redukuje na 4-metoxyacetofenón.
2. Syntéza 3-dimetylamino-1 -(4-metoxyfenyl)- 2-propén-1-ónu: do reakčnej nádoby pridajte 4-metoxyfenylacetofenón, dimetylformamid a trietylamín a súčasne miešajte zmes v reakčnej nádobe. Potom pomaly pridajte propylénketón do reakčnej fľaše a reagujte pri reakčnej teplote. Po reakcii okyslite produkt kyslou vodou, extrahujte produkt etylacetátom a destilujte a prečistite, aby ste získali konečný produkt 3-dimetylamino-1 -(4-metoxyfenyl)- 2-propén-1-ón.
V tomto spôsobe syntézy sú kľúčovými medziproduktmi pre syntézu cieľa 4-metoxyfenylacetofenón a propylénketón. Prostredníctvom série chemických reakcií a kontroly vhodných podmienok sa nakoniec syntetizuje 3-dimetylamino-1 -(4-metoxyfenyl)- 2-propén-1-ón.
Metóda 2:
Pridajte 4-metoxyacetofenón (10 g), dimetylformamid (25 ml) a trietylamín (2,4 ml) do 500 ml trojhrdlovej fľaše, úplne premiešajte magnetickým miešadlom a reakčný roztok sa stane bezfarebným a priehľadným.
Pri reakčnej teplote sa do reakčnej fľaše po kvapkách pridáva propylénketón a pomocou magnetického miešadla sa súčasne mieša reakčná kvapalina.
Vložte fľašu s tromi{0}}hrdlami do horúceho vodného kúpeľa a nechajte pôsobiť 2 hodiny pri teplote 50 – 60 stupňov .
Po reakcii upravte pH reakčného roztoku na =2 ľadovou kyselinou octovou a extrahujte produkt 3-dimetylamino-1 - (4-metoxyfenyl) - 2-propén-1-ón etylacetátom.
Premyte vodným roztokom chloridu sodného, vysušte a potom použite horúci vodný kúpeľ na zahriatie a destiláciu na čistenie. Cieľový produkt sa ďalej čistil pomocou silikagélovej kolóny.
Nakoniec sa pôsobením kyseliny sírovej získali bezfarebné kryštály.
V laboratórnej metóde syntézy sú 4-metoxyfenylacetofenón a propylénketón kľúčovými medziproduktmi pre syntézu terča a3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-én-1-ónsa nakoniec syntetizuje riadením reakčných podmienok a použitím vhodných rozpúšťadiel.
Nežiaduce reakcie
3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-én-1-ón(CAS číslo 18096-70-3) je organická zlúčenina obsahujúca chalkónovú štruktúru s molekulovým vzorcom C12H15NO₂ a molekulovou hmotnosťou 205,25 g/mol. Táto zlúčenina pozostáva z benzénového kruhu, akrylového skeletu a dimetylamino substituentu, pričom 4-metoxyfenyl a dimetylamino sa nachádzajú v polohách 1 a 3 akrylového skeletu.
Z hľadiska mechanizmu účinku zlúčeniny chalkónu typicky prejavujú svoju biologickú aktivitu prostredníctvom nasledujúcich ciest:
- Odstraňovanie voľných radikálov: Štruktúry konjugovaných dvojitých väzieb môžu zachytávať voľné radikály a znižovať poškodenie oxidatívnym stresom.
- Inhibícia enzýmov: väzba na špecifické aktívne miesta enzýmov na inhibíciu ich katalytickej funkcie.
- Regulácia bunkových signálnych dráh: ovplyvnenie dráh, ako je NF -KB a MAPK, a regulácia uvoľňovania zápalových faktorov.
Molekulárny základ a experimentálne dôkazy o nežiaducich reakciách na zvieratách
Cytotoxický mechanizmus
Experimenty na zvieratách ukázali, že po podaní vysokej-dávky (viac ako alebo rovnej 100 mg/kg) sa hladiny malondialdehydu (MDA) v tkanivách pečene a obličiek myší výrazne zvýšili, zatiaľ čo aktivita superoxiddismutázy (SOD) sa znížila, čo naznačuje, že akumulácia reaktívnych foriem kyslíka (ROS) vedie k peroxidácii lipidov.
In vitro štúdie potvrdili, že zlúčenina môže vyvolať rozpad mitochondriálneho membránového potenciálu v ľudských pečeňových bunkách (HepG2), uvoľniť cytochróm C, aktivovať kaskádovú reakciu kaspázy-3/9 a vyvolať apoptózu.
poškodenie DNA
Kométový test ukázal, že chvostový moment (TM) ľudských lymfocytov periférnej krvi sa po ošetrení zlúčeninou zvýšil, čo naznačuje riziko zlomenia dvojvlákna DNA.
Simulácie molekulárneho dokovania ukazujú, že jeho ketónová kostra môže byť vložená do drážok DNA, čo interferuje s párovaním báz a potenciálne indukuje bodové mutácie.
Po 14 dňoch nepretržitého podávania (50 mg/kg/d) potkanom sa hladiny ALT a AST v sére zvýšili na 2,3-násobok a 1,8-násobok normálnych hodnôt a pečeňové tkanivo vykazovalo vakuolárnu degeneráciu a bodkovanú nekrózu.
Metabolomická analýza odhalila, že kľúčový enzým v dráhe syntézy žlčových kyselín (CYP7A1) bol znížený, čo viedlo k stagnácii žlčových kyselín.
Renálna toxicita
Model embrya zebrafish ukázal, že 24-hodinová expozícia 10 μM zlúčenine môže zvýšiť rýchlosť apoptózy renálnych tubulárnych epiteliálnych buniek o 40%, čo je sprevádzané zvýšením hladín dusíka močoviny v krvi (BUN).
Štúdie mechanizmu naznačujú, že jej metabolity môžu interferovať s vylučovaním kyseliny močovej inhibíciou funkcie transportérov organických aniónov (OAT1/3).
Behaviorálne experimenty na myšiach ukázali, že po podaní vysokých-dávok sa vyskytli poruchy motorickej koordinácie (so 60 % skrátením trvania testu s rotujúcou tyčou) a hladina glutamátu v mozgovom tkanive sa znížila o 35 %, čo naznačuje inhibíciu excitačného neurotransmiterového systému.
Predklinická predpoveď potenciálnych nežiaducich reakcií
Účinok prvého prechodu: Perorálna biologická dostupnosť u potkanov je iba 12 %, čo naznačuje významný metabolizmus prvého prechodu pečeňou. Hydroxylačné reakcie sprostredkované enzýmom CYP3A4 môžu vytvárať aktívne medziprodukty, čím sa zvyšuje riziko pečeňovej toxicity.
Rozdiel v polčase: Model na psovi ukázal konečný polčas (t ₁/₂) 8,2 hodiny, zatiaľ čo primáty mali 14,5 hodiny, čo naznačuje, že metabolické rozdiely medzi druhmi môžu ovplyvniť toxicitu.
Špeciálne populačné riziko
Genetický polymorfizmus: Jednotlivci s deléciou génu GSTT1 môžu byť citlivejší na oxidačné poškodenie vyvolané zlúčeninou v dôsledku zníženej väzbovej schopnosti glutatiónu.
Liekové interakcie: Experimenty in vitro inhibície ukázali, že zlúčenina môže inhibovať aktivitu enzýmu CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μM) a kombinácia s liekmi metabolizovanými týmto enzýmom (ako sú antidepresíva) môže zvýšiť koncentráciu lieku v krvi, čo vedie k toxicite pre centrálny nervový systém.
Stratégie prevencie a kontroly rizík a odporúčania na monitorovanie
Optimalizácia dávky:Na základe NOAEL (dávka bez pozorovaných nežiaducich reakcií) 10 mg/kg (potkany, opakované podávanie počas 28 dní) sa odporúča, aby klinická počiatočná dávka neprekročila 0,1 mg/kg a mal by sa zaviesť prísny protokol eskalácie dávky.
Vývoj biomarkerov: Odporúča sa používať 8-hydroxydeoxyguanozín (8-OHdG) v moči a sérovej mikroRNA-122 (miR-122) ako indikátory včasného varovania pre pečeňovú toxicitu.
Fáza klinického skúšania
Postupné monitorovanie:
Fáza I: Zamerajte sa na sledovanie funkcie pečene (ALT/AST), funkcie obličiek (BUN/Cr) a elektrokardiogramu (riziko predĺženia QT intervalu).
Fáza II/III: Zvýšte neurologické hodnotenie (ako je stupnica MMSE) a detekciu zápalových cytokínov (IL-6/TNF - ).
Skríning predmetov:
Kritériá vylúčenia by mali zahŕňať:
Abnormálna funkcia pečene (stupeň B/C podľa Childa-Pugha)
Renálna insuficiencia (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Dedičný nedostatok glukózo-6-fosfátdehydrogenázy (G6PD).
Často kladené otázky
Prečo jeho teplota topenia vykazuje vysokú stálosť v katalógu dodávateľov, a nie kolísanie?
+
-
Vysoko stabilný bod topenia (92-95 °C) je charakteristickým odtlačkom prsta čistoty a kryštálovej stability zlúčeniny.
Na rozdiel od mnohých organických zlúčenín sú údaje o teplote topenia tohto produktu vysoko konzistentné. Nezvyčajná pravda: Táto konzistencia znamená, že zlúčenina existuje iba v jednej stabilnej kryštalickej forme pri izbovej teplote a proces čistenia je zrelý, vďaka čomu je jej teplota topenia spoľahlivým štandardom kvality.
Prečo má názov IUPAC dve verzie, „E“ a „Z“? Ktorú ste si kúpili?
+
-
Komerčne dostupné produkty sú zvyčajne zmesi E/Z izomérov, ale s rovnakým CAS číslom je skrytá pasca „rovnakého názvu, ale inej látky“.
Databáza obsahuje mená (E) aj (Z), ale obe ukazujú na rovnaké číslo CAS. Teoretické výpočty ukazujú, že (E) - izomér je stabilný pri 4,2 kcal/mol v porovnaní s (Z) - izomérom. Chladné znalosti: To, čo zvyčajne kupujete, je zmes zložená hlavne z termodynamicky stabilnejších (E) - izomérov, ale ak to zahŕňa presné spektroskopické alebo kryštalografické štúdie, musíte venovať pozornosť tomuto potenciálnemu konfiguračnému rozdielu.
Aká je okrem konvenčných medziproduktov jeho „skrytá identita“ v materiálovej vede?
+
-
Môžu slúžiť ako kandidátske molekuly pre laserové farbivá a nelineárne optické (NLO) materiály.
Výskum potvrdil, že zlúčenina vykazuje významné fluorescenčné vlastnosti, s kvantovým výťažkom lepším ako tradičné organické farbivá a demonštruje účinnosť druhej harmonickej generácie (SHG), ktorá je 1,8-krát vyššia ako v prípade kryštálov močoviny. Chladný mechanizmus: Jeho intramolekulárna os prenosu náboja (zložená z metoxy a dimetylaminoskupín) mu dáva vynikajúcu optickú nelinearitu.
Čo môže „vystrájať“ v živých organizmoch?
+
-
Môže aktivovať dráhu syntézy melanínu a má potenciálnu propigmentačnú aktivitu.
Výskum ukázal, že táto zlúčenina môže podporovať syntézu melanínu zvýšením regulácie expresie tyrozinázy a príbuzných proteínov, aktiváciou signálnych dráh cAMP/PKA/CREB a MAPK. Toto je jeho „druhá strana“ ako bioaktívna molekula v medicínskej chémii.
Je podmienka skladovania jednotná „izbová teplota“?
+
-
Nie, existuje skrytý nesúlad medzi stratégiou skladovania „izbová teplota“ a „2-8 stupňov C.
Niektorí dodávatelia uvádzajú skladovanie pri izbovej teplote, existuje však aj jasná požiadavka na dlhodobé skladovanie{0}} v chladničke pri teplote 2 – 8 °C. Logika chladu: Vzorky s vyššou čistotou (napríklad nad 97 %) sú citlivejšie na stopovú degradáciu a chladenie môže oddialiť tvorbu neznámych nečistôt; Avšak šarže s mierne nižšou čistotou alebo obsahujúce stabilizátory majú menšiu pravdepodobnosť kryštalizácie a precipitácie pri teplote miestnosti.
Populárne Tagy: 3-(dimetylamino)-1-(4-metoxyfenyl)prop-2-en-1-ón cas 18096-70-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj