trifenylfosfín, organická zlúčenina s chemickým vzorcom c18h15p, je biely kryštalický prášok, nerozpustný vo vode, mierne rozpustný v etanole, rozpustný v benzéne, acetóne, tetrachlórmetáne a ľahko rozpustný v éteri. Používa sa hlavne v organickej syntéze. Je to surovina iniciátora polymerizácie a antibiotického liečiva klindamycínu. Je tiež štandardnou vzorkou pre organickú mikroanalýzu a stanovenie fosforu.
Bude stimulovať ľudské telo pri intenzívnom vystavení. Ak je dlhodobo vystavený neurotoxicite, ide o nebezpečnú látku a nemôže koexistovať so silnými oxidačnými činidlami. Reaktivita arylfosfínov s kyslíkom je nižšia ako reaktivita benzylfosfínov a alkylfosfínov. Oxidácia trifenylfosfínu vzduchom je však veľmi zrejmá, pričom vzniká trifenylfosfínoxid. Trifenylfosfín nie je ľahké zapáliť a explodovať, ale keď sa zahreje a rozloží, bude produkovať toxický fosfín a dym z kiahní. Operácia by sa mala vykonávať v digestore.
Syntetický trifenylfosfín: zahrejte dispergovaný roztok sodného piesku na 55~60 stupňov C, pridajte 0,9 g dibrómtrifenylfosfínu pod ochranou dusíka, potom prikvapkajte 3 ml 46,7 g chlórbenzénu a 19. 0 g zmesi chloridu fosforitého, odstáť 5 minút, počkajte, kým sa lokálne neobjaví čierna farba, upravte teplotu na 35 ± 5 stupňov C a zvyšok zmesi kvapnite, 1 Dokončite kvapkanie za 5 hodín. Zvýšte teplotu reakčného roztoku na 55 plus 5 °C, pokračujte v reakcii 30 minút, ochlaďte a prefiltrujte, zvyšok premyte 3-krát 60 ml toluénu, spojte premývací roztok a filtrát, koncentrujte, ochlaďte a vyzrážajte biele kryštály, celkom 33,5 g, výťažok je 92,4 percenta (vypočítané pomocou PCB) a čistota je väčšia alebo rovná 99,0 percenta (metóda GC).
Použitie trifenylfosfínu:
1. Používa sa ako surovina pre organickú syntézu, iniciátor polymerizácie, antibiotikum klindamycín a štandardná vzorka pre organickú mikroanalýzu a stanovenie fosforu.
2. Príprava paládiových, irídiových, ródiových, niklových a iných komplexných katalyzátorov, wfttigovo činidlo, deoxygenácia trifenylfosfíndihalogenidu (N-pyridínoxid, nitrózobenzén, hydroperoxid), odsírovacie a debromačné činidlá. Pripravte a-brómnitrozlúčeninu na nitril. Reakcia s mastnými diazo zlúčeninami na syntézu _ ketónaldehydmonoketokyseliny. Beckmannova prestavba. Dekvaternizácia pyridíniovej soli. Používa sa v niektorých syntézach spolu s brómom, jódom, tetrachlórmetánom (brómom), n-brómovaným butadiénimínom atď.
3. Trifenylfosfín je celkom bežné redukčné činidlo. Vo väčšine prípadov je reakcia poháňaná tvorbou trifenylfosfínoxidu (termodynamicky priaznivá reakcia). Okrem toho je trifenylfosfín široko používaný ako ligand pre kovové katalyzátory.
Deoxidačné činidlo. Činidlo spomaľujúce svetlo. Azidové redukčné činidlo: môže redukovať organický azid na amín spojením s vodou.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
Katalyzátor alkinátdiénovej reakcie: - Alkinát sa preskupuje na konjugovaný diénester (sorbát) za katalýzy trifenylfosfín: ylid fosforu použitý pri syntéze Wittigovej reakcie:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (suchý éter, Phli) -> PH3P-CH2P
Deoxygenačný trifenylfosfín sa široko používa pri redukcii peroxidu vodíka alebo endoperoxidu. Reakcia súvisí so substrátom a môže produkovať alkoholy, karbonylové zlúčeniny alebo epoxidy. Hlavnou hnacou silou tohto druhu reakcie je, že trifenylfosfín môže tvoriť silnú p{0}o väzbu s relatívne slabou OO väzbou (188~209 kj/mol). Napríklad trifenylfosfín sa môže použiť na redukciu a rozklad zapáchajúcich oxidov a selektívnu prípravu ketónov a aldehydov.
Reakcia s azidmi trifenylfosfín reaguje s organickými azidmi za vzniku iminofosfínu
Iminofosfín je relatívne aktívny nukleofil, ktorý ľahko reaguje s elektrofilmi. Napríklad reaguje s aldehydmi a ketónmi za vzniku imínov a trifenylfosfínoxidov. Táto reakcia je podobná Wittigovej reakcii, ktorá sa nazýva aza Wittigova reakcia. Hnacia sila tejto reakcie je tiež spôsobená tvorbou trifenylfosfínoxidu
Reakcia s organickým sulfidom trifenylfosfínom môže konvertovať cyklické zlúčeniny síry na olefíny pri teplote miestnosti
Dehalogenačná reakcia – Brómované ketóny reagujú s trifenylfosfínom za vzniku ketónov
Reakcia s organickými epoxidmi sa refluxuje vo vode a acetónovom rozpúšťadle a trifenylfosfín môže konvertovať epoxidové zlúčeniny na cykloimíny za účasti azidu sodného
Príprava substituovaného pyrolanilínu a furánu Dión reaguje s trifenylfosfínom za vzniku 1-fenyl-2,5-pyrolidónu
Ako ligand kovového katalyzátora tvorí kovový katalyzátor s mnohými prechodnými kovmi ako ligandom. Napríklad Pd(PPh3)4 je dôležitý katalyzátor, ktorý sa často používa pri katalytických kopulačných reakciách. Je to dôležitá metóda budovania uhlíkových väzieb. Jeho charakteristikou je, že katalytické podmienky sú mierne. Napríklad pri spoločnom pôsobení PD (PPh3) 4 a Ag2O reaguje kyselina fenylboritá priamo s aromatickými halogénovanými uhľovodíkmi za vzniku bifenylových zlúčenín a výťažok tejto reakcie dosahuje 90 percent.
Okrem kyseliny fenylboritej a halogénovaných zlúčenín môžu byť ako substráty pre kopulačné reakcie použité horčíkové činidlá, zinkové činidlá, cínové činidlá, zlúčeniny kremíka atď.
4. Je široko používaný vo farmaceutickom, petrochemickom, náterovom, gumárenskom a inom priemysle ako katalyzátor, urýchľovač, retardér horenia a analytické činidlo.
5. V pesticídoch možno transesterifikáciou syntetizovať trimetylfosfit, medziprodukt organofosforu, a potom možno získať sériu organofosforových pesticídov, ako je dichlórvos, monokrotofos, fosforylamín. Okrem toho sa môže použiť ako stabilizátor syntetického kaučuku a živice, antioxidant pre PVC a surovina na syntézu alkydovej živice a polyesterovej živice.