kyselina 4-jódfenylborónováje organická zlúčenina s CAS 5122-99-6 a molekulovým vzorcom C6H6BINO2. Zvyčajne sa javí ako pevná biela až svetlo žltá. Jeho farba sa môže líšiť v závislosti od čistoty alebo šarže vzorky. Má dobrú rozpustnosť vo vode a môže byť rozpustený vo väčšine organických rozpúšťadiel, ako je metanol, etanol, acetón atď. Avšak v polárnych rozpúšťadlách, ako je acetonitril alebo DMF, môže byť ich rozpustnosť vyššia. Molekulová štruktúra obsahuje atóm jódu, benzénový kruh a skupinu kyseliny boritej.
Medzi nimi je skupina kyseliny boritej polárna skupina obsahujúca atómy bóru, čo dáva zlúčenine určitú polaritu. Atóm jódu je ako nepolárna -skupina pripojený k svojmu benzénovému kruhu, čo dáva celej molekule asymetrické rozloženie elektrónových oblakov. Je krehký a ľahko sa rozdrví na prášok. Pri jej brúsení alebo rezaní je potrebné opatrné zaobchádzanie, aby nedošlo k poškodeniu vzorky. Je to reaktívna zlúčenina. Môže napríklad reagovať s rôznymi kovovými iónmi alebo funkčnými skupinami. Tieto reakcie typicky zahŕňajú tvorbu koordinačných alebo kovalentných väzieb a tvorbu zodpovedajúcich kovových komplexov alebo derivátov.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementárna analýza |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
kyselina 4-jódfenylborónovámožno použiť na úpravu funkcionalizácie povrchu na zlepšenie vlastností povrchu a rozhrania materiálov. Môže sa napríklad použiť ako spojovacie činidlo na funkčnú úpravu materiálov na báze skla, kremíka-a kovových povrchov na zlepšenie ich zmáčavosti, odolnosti proti korózii a biokompatibility.
Preukázala významný aplikačný potenciál v modifikácii funkcionalizácie povrchu, čím priniesla dôležité inovácie do oblasti materiálovej vedy a inžinierstva.
Ako účinný povrchový modifikátor môže výrazne zlepšiť vlastnosti povrchu a rozhrania materiálov a poskytnúť nové funkčné charakteristiky pre rôzne substráty, ako je sklo, materiály na báze kremíka{0}}, kovy atď.
Konkrétne sa môže použiť ako spojovacie činidlo na tesné spojenie s povrchmi týchto substrátov prostredníctvom chemickej väzby, čím sa im vybavia nové povrchové funkcie bez zmeny vlastností samotného materiálu. Môže napríklad zlepšiť zmáčavosť materiálov, čím sa kvapalina rovnomernejšie rozloží na povrchu materiálu, čo je kľúčové pre aplikácie, ako sú nátery, atramenty, lepidlá atď.
Zároveň môže zvýšiť odolnosť materiálov proti korózii vytvorením ochranného filmu na povrchu materiálu, ktorý účinne bráni koróznym médiám v korózii materiálu a predlžuje jeho životnosť.
Príprava tenkého filmu: Pomocou metódy Langmuir Blodgett možno pripraviť usporiadané Langmuirove monovrstvy a Langmuir Blodgett viacvrstvové filmy pomocou kyseliny p-jódfenylboromitej. Tieto tenké filmy majú jedinečné štruktúry a optoelektronické vlastnosti a majú potenciálnu aplikačnú hodnotu v oblastiach, ako sú optoelektronické zariadenia, senzory a premena energie.
Používa sa na prípravu organických tenkovrstvových solárnych článkov
Organické tenkovrstvové solárne články sú novým typom solárnych článkov s výhodami, ako sú nízke náklady, flexibilná výroba a spracovanie riešení. Kyselina P-jódfenylboromitá ako vynikajúci materiál akceptor elektrónov sa široko používa pri príprave organických tenkovrstvových solárnych článkov. Počas procesu prípravy môže kyselina p-jódfenylboromitá vytvárať usporiadané molekulárne agregáty s aromatickými donormi elektrónov prostredníctvom interakcií π - π a interakcií Lewisovej kyseliny-zásaditej.
Tento typ molekulárneho agregátu má vynikajúci prenos elektrónov a laditeľné optoelektronické vlastnosti, čo pomáha zlepšiť účinnosť fotoelektrickej konverzie a stabilitu solárnych článkov.
Okrem toho kyselina p-jódfenylboromitá môže tiež zaviesť ďalšie funkčné skupiny, ako sú alkylové a alkoxyskupiny, prostredníctvom molekulárneho dizajnu, aby sa ďalej optimalizovala elektronická štruktúra a vlastnosti materiálu. Táto všestrannosť robí z kyseliny p-jódfenylboromitej ideálny kandidátsky materiál v oblasti organických tenkovrstvových solárnych článkov.
Používa sa na prípravu tenkých optoelektronických funkčných vrstiev
Fotoelektrický funkčný tenký film je tenký filmový materiál s funkciou fotoelektrickej konverzie a stabilným fotoelektrickým výkonom. Kyselina p-jódfenylboromitá ako typ optoelektronického funkčného materiálu sa široko používa pri príprave optoelektronických funkčných filmov.
Počas procesu prípravy môže kyselina p-jódfenylboromitá interagovať so zložkami, ako sú materiály na prenos elektrónov a polovodičové materiály, za vzniku stabilných komplexov alebo interakcií nekovalentných väzieb, čím sa dosiahne regulácia a optimalizácia optoelektronických funkcií.
Tento tenkovrstvový materiál má vysokú účinnosť a stabilitu fotoelektrickej konverzie a môže byť použitý v oblastiach, ako sú solárne články, fotodetektory a fotodiódy. Okrem toho, kombinovaním a optimalizáciou s inými funkčnými materiálmi je možné ďalej zvýšiť výkon a rozsah použitia optoelektronických funkčných fólií. Napríklad kombináciou kyseliny p-jódfenylboromitej s inými organickými malými molekulami alebo polymérnymi materiálmi možno vytvoriť fotoelektrické senzory a spínače s vysokou citlivosťou a rýchlou odozvou. Tieto optoelektronické funkčné tenkovrstvové materiály majú široké uplatnenie v oblastiach, ako je optická komunikácia, spracovanie informácií a biomedicínske inžinierstvo.
Používa sa na prípravu biokompatibilných filmov
Biokompatibilný film je tenkovrstvový materiál používaný v biologickom tkanivovom inžinierstve a biomedicínskom inžinierstve s vynikajúcou biokompatibilitou a chemickou stabilitou. Kyselina P-jódfenylboromitá ako materiál s dobrou biokompatibilitou sa široko používa pri príprave biokompatibilných filmov.
Počas procesu prípravy môže byť kyselina p-jódfenylboromová chemicky modifikovaná a molekulárne navrhnutá tak, aby vložila ďalšie funkčné skupiny, ako sú amino a karboxylové skupiny, aby sa zvýšila jej interakcia a biokompatibilita s biologickými tkanivami. Tento tenký filmový materiál môže slúžiť ako substrát pre bunkový rast a prichytenie v biologickom tkanivovom inžinierstve, pričom podporuje bunkovú proliferáciu a diferenciáciu. Medzitým sa vďaka svojej dobrej chemickej stabilite a odolnosti proti korózii môže použiť aj pri výrobe zdravotníckych pomôcok a nosičov liekov.
Metóda laboratórnej syntézykyselina 4-jódfenylborónovázvyčajne zahŕňa nasledujúce kroky:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Pred vykonaním syntézy je potrebné pripraviť požadované činidlá a vybavenie. Medzi požadované činidlá patrí jodid sodný, kyselina fenylborónová, hydroxid sodný, metanol atď. Zariadenie zahŕňa miešadlo, chladič, odkvapkávacie zariadenie a rotačnú odparku.
Kyselina fenylborónová sa rozpustí v metanole a pripraví sa metanolový roztok kyseliny benzylborónovej.
Rozpustite jodid sodný vo vode, aby ste pripravili vodný roztok jodidu sodného.
Zmiešajte pripravený metanolový roztok kyseliny benzylborónovej a vodný roztok jodidu sodného, pridajte vhodné množstvo hydroxidu sodného a rovnomerne premiešajte.
Zmes sa zahrieva do refluxného stavu, udržiava sa teplota okolo 100 °C a nechá sa reagovať počas určitého časového obdobia (napríklad 1 až 2 hodiny), kým fenylborónová kyselina úplne nezreaguje.
Reakčný roztok sa ochladí na teplotu miestnosti, zmes sa naleje do kadičky a pomocou rotačnej odparky sa odparí rozpúšťadlo, čím sa získa surový produkt.
Surový produkt sa rekryštalizuje z metanolu, čím sa získajú čisté kryštály 4-jódfenylborónovej kyseliny
(1) Surový produkt sa odfiltruje, aby sa odstránila nezreagovaná kyselina fenylborónová a iné nečistoty.
(2) Rekryštalizujte prefiltrovaný produkt s metanolom, aby ste získali čisté kryštály 4-jódfenylborónovej kyseliny.
(3) Vykryštalizovaný produkt sa vysuší, aby sa získal suchýkyselina 4-jódfenylborónováprášok alebo kryštály.
Kvantitatívna nukleárna magnetická rezonancia (qnmr)
Kvantitatívna nukleárna magnetická rezonancia (qNMR) je metóda kvantitatívnej analýzy založená na princípe nukleárnej magnetickej rezonancie. Má výhody, že nepotrebuje štandardné látky, jednoduché ovládanie a presné výsledky a je vhodný na detekciu čistoty kyseliny 4-jódbenzoboritej.
Princíp detekcie
NMR dosahuje kvantitatívnu analýzu porovnaním intenzít rôznych absorpčných píkov v spektrách nukleárnej magnetickej rezonancie. Pre určitý protón je jeho integrálna plocha úmerná molárnej koncentrácii. Pri zisťovaní čistoty kyseliny 4-jódenoboritej je potrebné najprv určiť integrálnu plochu jej charakteristického píku, počet protónov zodpovedajúcich tomuto píku, hmotnosť vzorky, molárnu hmotnosť a čistotu a ďalšie parametre.
Zároveň vyberte vhodný vnútorný štandard a určte jeho zodpovedajúce parametre. Čistotu kyseliny 4-jódbenzoboritej možno získať výpočtom pomeru integrálnej plochy charakteristických píkov vzorky a vnútorného štandardu, pomeru počtu protónov, pomeru hmotnosti a pomeru molárnej hmotnosti atď.
Proces kontroly
Príprava vzorky
Na presné odváženie vzorky kyseliny 4-jódbenzoboritej a štandardných látok (interné štandardy) pre qNMR použite ultramikrováhy, pričom sa uistite, že navážená hmotnosť je väčšia ako minimálna hodnota váženia. Vzorku a vnútorný štandard úplne rozpustite vo vhodnom deuterovanom rozpúšťadle, ako je deuterovaný chloroform, a dávajte pozor, aby ste sa vyhli prekrývaniu signálu deuterovaného činidla so signálom analyzovaného objektu.
NMR detekcia
Preneste roztok vzorky do skúmavky na nukleárnu magnetickú rezonanciu, nastavte vhodné podmienky detekcie NMR, ako je 1-hodinová rezonančná frekvencia nad 400 MHz, digitálne rozlíšenie pod 0,25 Hz, uhol impulzu 90 stupňov a doba oneskorenia viac ako 60 sekúnd atď., vykonajte detekciu NMR a zaznamenajte spektrum.
Analýza údajov
Vykonajte fázovú korekciu, korekciu základnej čiary a iné spracovanie na spektre a vyberte protóny s menšou interferenciou, lepšími tvarmi vrcholov a stabilnými základnými čiarami na integráciu. Podľa vzorca na výpočet qNMR v kombinácii s príslušnými parametrami vzorky a vnútorného štandardu sa vypočítala čistota kyseliny 4-jódbenzoboritej.
I. Rané založenie zlúčenín organického bóru (polovica-až{2}}koniec 19. storočia)
Výskum organických zlúčenín bóru sa začal v roku 1860. Britský chemik Edward Frankland prvýkrát syntetizoval a izoloval derivát kyseliny alkylborónovej - etylborónovej kyseliny, čím sa stal priekopníkom vo výskume chémie organického bóru.
V roku 1880 A. Michaelis a P. Becker úspešne syntetizovali kyselinu fenylboritú, čím rozšírili výskum kyseliny boritej do aromatickej oblasti a položili základný základ pre vývoj substituovaných fenylborónových kyselín.
Počas tohto obdobia boli organické zlúčeniny bóru považované iba za chemické kuriozity, vyznačujúce sa drsnými podmienkami syntézy, nízkymi výťažkami a nevyužitou aplikačnou hodnotou.
II. Syntéza a vznik (polovica 20. storočia)
V polovici 20. storočia prelomy v syntetických technológiách, ako sú Grignardove činidlá a organolítne činidlá, výrazne zlepšili účinnosť syntézy substituovaných fenylborónových kyselín.
Ako dôležitá kyselina halogénarylborónová,kyselina 4-jódfenylborónovábol úspešne syntetizovaný v 50. – 60. rokoch 20. storočia. Jeho klasická syntetická cesta využíva ako surovinu 1,4-dijódbenzén, ktorý podlieha litiácii s n-butyllítiom, reaguje s triizopropylborátom a nakoniec sa získava hydrolýzou.
Táto metóda zostáva dodnes hlavným protokolom laboratórnej prípravy. V tom čase sa používal hlavne ako medziprodukt organickej syntézy na konštrukciu funkčných molekúl obsahujúcich bór- bez rozsiahleho{2}}priemyselného využitia.
III. Vzostup aplikácií a etablovanie hodnoty (koniec 20. storočia po súčasnosť)
Po 90. rokoch 20. storočia sa výskum o nej dostal do inflexného bodu. V roku 1996 sa zistilo, že pôsobí ako silný zosilňovač pre luminolový chemiluminiscenčný systém katalyzovaný chrenovou peroxidázou (HRP)-, čím výrazne zvyšuje intenzitu luminiscencie a citlivosť detekcie a podporuje jeho široké uplatnenie v klinických imunotestoch a biosenzoroch.
V roku 2010 bola Suzuki-Miyaurova kopulačná reakcia ocenená Nobelovou cenou za chémiu. Ako difunkčný monomér obsahujúci ako atóm jódu, tak skupinu kyseliny boritej sa stal kľúčovým stavebným kameňom pre konštrukciu konjugovaných polymérov (napr. poly(fenylén)), komplexných molekúl liečiv a organických funkčných materiálov.
Jeho syntetické procesy sa neustále optimalizovali a priemyselná výroba postupne dozrela. Od tej doby sa vyvinul z medziproduktu na významnú chemikáliu v organickej syntéze, materiálovej vede, biomedicíne a príbuzných oblastiach.
FAQ
1. Aký je špecifický vplyv priestorovej stérickej zábrany atómu jódu na metalačný krok v Suzukiho kopulačnej reakcii?
+
-
V porovnaní s inými halogénmi má atóm jódu väčší objem, čo môže spôsobiť miernu zmenu rovinnosti benzénového kruhu, čím sa ovplyvní koordinácia s paládiovým katalyzátorom a následná rýchlosť tvorby aryl-paládiovej väzby. V niektorých substrátoch to môže viesť ku kolísaniu účinnosti väzby.
2. Aká stabilná je esterová výmenná reakcia tejto zlúčeniny s orto-difenolovou skupinou v ne-katalytickom prostredí (ako je fyziologický roztok pH pufra)?
+
-
Silná schopnosť jódu-prijímať elektróny zvyšuje kyslosť kyseliny boritej, čím sa zvyšuje pravdepodobnosť tvorby reverzibilných cyklických esterov s diolmi za takmer-neutrálnych podmienok. Táto väzba je však relatívne citlivá aj na hydrolýzu a pri biologických aplikáciách (ako sú senzory cukru) je potrebné brať do úvahy dynamickú rovnováhu.
3. Existuje v pevnom stave špecifický vzor balenia, ktorý je poháňaný interakciou medzi atómami jódu alebo interakciou medzi jódom a väzbami π?
+
-
Difrakcia monokryštálov odhaľuje, že molekuly môžu vytvárať špecifické supramolekulárne agregáty prostredníctvom slabých jódových{0}}interakcií alebo interakcií medzi atómami jódu a π elektrónovými oblakmi susedných benzénových kruhov. To ovplyvní jeho kryštalickú formu a rozpustnosť.
4. Mohla by sa za svetelných podmienok štiepiť väzba uhlík-jód a viesť k vedľajším reakciám voľných radikálov?
+
-
Energia väzby uhlíkovej-jódovej väzby je relatívne nízka. Pri silnom ožiarení ultrafialovým svetlom alebo v prítomnosti iniciátorov voľných radikálov môže dôjsť k jeho štiepeniu za vzniku fenylových radikálov, ktoré zase môžu spustiť zbytočnú polymerizáciu alebo reagovať s rozpúšťadlami, čím sa ovplyvní jeho stabilita pri fotochemickej syntéze.
Populárne Tagy: Kyselina 4-jódfenylborónová cas 5122-99-6, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj