Anhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovej CAS 358-23-6

Anhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovej, bezfarebná kvapalina, nerozpustná, prudko reaguje s vodou. Je to široko používané činidlo v organickej syntéze s chemickým vzorcom C2F6O5S2. Často sa používa pri syntéze trifluórmetánových esterov, ako je trifluórmetánsulfonát a trifluórmetánsulfónamid. Trifluórmetánsulfonát je veľmi dobrá odstupujúca skupina. Preto potom, čo sa organický substrát spracuje s Tf20 a prevedie sa na zodpovedajúci trifluórmetylsulfonát, reakčná aktivita sa môže výrazne zvýšiť a je ľahké uskutočniť konverziu na iné organické zlúčeniny, ako je paládiová katalytická kopulačná reakcia a nukleofilná substitučná reakcia. Reakčná aktivita trifluórmetylsulfonátu organických zlúčenín je silnejšia ako aktivita zodpovedajúceho p-toluénsulfonátu × 104~2 × 105-krát.

Anhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovej(Tf2O) je fluórovaná organická sulfonylová zlúčenina s chemickým vzorcom C2F6O5S2. Vo svojej bezfarebnej a priehľadnej kvapalnej forme má silný štipľavý zápach a je nerozpustný vo vode, ale ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je éter a dichlórmetán. Keďže ide o „univerzálne činidlo“ v oblasti organickej syntézy, jeho silná kyslosť, vysoká reaktivita a jedinečné vlastnosti skupiny Triflates ho robia nenahraditeľným v špičkových- výrobných oblastiach, ako je medicína, elektronika, nová energia a materiálová veda.

1. Platforma na molekulárnu modifikáciu fluórovaného liečiva

 

V oblasti proti{0}}nádorových liečiv Tf ₂ O výrazne zvyšuje schopnosť molekúl liečiv prenikať cez bunkové membrány vytvorením aktívnych miest esterov kyseliny trifluórmetánsulfónovej. Napríklad pri syntéze sorafenibu sulfonačná reakcia sprostredkovaná Tf20{2}} zvyšuje afinitu lieku k cieľom angiogenézy nádoru viac ako trikrát. Pri syntéze kľúčového medziproduktu liečiva proti chrípke Oseltamivir zvýšila acylačná reakcia katalyzovaná Tf ₂ O-výťažok zo 65 % na 92 ​​%, pričom sa znížila tvorba vedľajších-produktov.

2. Vývoj antibiotík a antivirotík

 

V ceste syntézy remdesiviru sa Tf ₂ O používa ako dehydratačné činidlo na dosiahnutie presnej modifikácie nukleozidových analógov, čo zvyšuje účinnosť inhibície liečiv na RNA vírusovú polymerázu o 5 rádov. Sulfonylačná reakcia, na ktorej sa zúčastňuje, zvyšuje schopnosť liečiva prenikať cez bunkovú stenu baktérií rezistentných na liečivo- zavedením skupín kyseliny trifluórmetánsulfónovej do syntézy derivátov vankomycínu.

3. Ochranné stratégie syntézy peptidov a proteínov

 

Ako nová generácia ochranných činidiel má trifluórmetánsulfónamidová ochranná skupina generovaná Tf20 nasledujúce výhody:

Mierne podmienky odstránenia: V systéme 0,1 M TFA/DCM je možné úplné odstránenie dosiahnuť do 2 hodín pri izbovej teplote, ktorá je miernejšia ako tradičná ochranná skupina Boc (vyžaduje 50 % TFA)

 

 

Stereoselektivita: Udržiavanie stabilnej konfigurácie D-aminokyselín pri syntéze v pevnej-fáze, čím sa zvyšuje úspešnosť syntézy komplexného peptidového reťazca na 89 %
Kompatibilita reakcie: V kombinácii so stratégiou Fmoc/tBu neovplyvňuje aktivitu funkčných skupín bočného reťazca

 

1. Príprava fotorezistentného fotosenzitívneho činidla (PAG)

V ArF imerznom fotorezistovom systéme sa ako generátor fotokyselín používa Tf ₂ O vysokej -čistoty (väčšia alebo rovná 99,99 %) a kyselina trifluórmetánsulfónová (TfOH) produkovaná jej rozkladom má:

Super kyslosť: pKa=-14, o 6 rádov vyššie ako tradičné PAG (pKa=-8)
Rýchla difúzia: Pri vlnovej dĺžke 193nm dosahuje rýchlosť difúzie produktov fotolýzy 1,2 μm/s, čo spĺňa požiadavky na rozlíšenie 3nm procesu
Nízka drsnosť okraja čiary (LER): Ovládajte fluktuáciu veľkosti čipu v rozmedzí ± 1,2 nm

 

2. Úprava materiálov zobrazovacieho panela

V oblasti OLED displejov má fluórovaný sulfónovaný PI film vytvorený reakciou Tf₂O s polyimidom (PI):

Ultra nízka dielektrická konštanta: Dk=2.8 (1MHz), znížená o 35 % v porovnaní s neupraveným materiálom
Vynikajúca tepelná stabilita: Teplota skleného prechodu (Tg) bola zvýšená na 420 stupňov, čo spĺňa požiadavky na ohýbanie flexibilných displejov
Vysoká priepustnosť: Priepustnosť väčšia alebo rovná 92 % v rozsahu vlnových dĺžok 400-700 nm

 

1. Prísady do elektrolytu lítnej soli

Pri syntéze LiTFSI (lítium bis (trifluórmetánsulfonyl) imid),anhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovejsa používa ako základná surovina a zavedené sulfonylové skupiny dodávajú elektrolytu:

Ultra široké elektrochemické okno: 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), spĺňajúce požiadavky vysokonapäťových kladných elektródových materiálov
Vynikajúca iónová vodivosť: až 12,3 mS/cm (25 stupňov) v systéme EC/DMC (1:1)
Stabilná tvorba filmu SEI: umožňuje, aby životnosť batérie LiCoO ₂/grafit prekročila 2000-násobok životnosti

 

2. Modifikácia membrány palivového článku

Pri výrobe membrán na výmenu protónov kyseliny perfluórsulfónovej (PEM) môžu skupiny anhydridu kyseliny sulfónovej zavedené Tf2O:

Zlepšenie protónovej vodivosti: 0,2 S/cm pri 80 stupňoch a 100 % relatívnej vlhkosti
Zvýšená mechanická pevnosť: pevnosť v ťahu zvýšená na 45 MPa, o 60 % vyššia ako nemodifikovaná membrána
Zníženie priepustnosti metanolu: V priamych metanolových palivových článkoch (DMFC) je rýchlosť prechodu metanolom znížená na 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Syntéza fluórovaných polymérov

Pri vývoji náhradných materiálov pre polytetrafluóretylén (PTFE) je možné oligomerizačné reakcie katalyzované Tf 2 O použiť na prípravu:

Fluoroživica na spracovanie taveniny: index toku taveniny (MFR) až 30 g/10 min (265 stupňov / 5 kg)
Materiál s nízkou kryštalinitou: kryštalinita riadená na 35-45%, aby sa splnili požiadavky na vstrekovanie
Transparentný fluórovaný polymér: priepustnosť väčšia alebo rovná 88 %, možno použiť na potiahnutie optických šošoviek

 

Technológia modifikácie silikónovej gumy

V dodatočnom lisovanom systéme silikónovej gumy môže Tf ₂ O ako katalyzátor dosiahnuť:

Rýchle vytvrdzovanie pri nízkej teplote: vulkanizácia je dokončená za 20 minút pri 80 stupňoch, čo je trikrát rýchlejšie ako platinový katalyzátor
Hlboké krížové{0}}riadenie: hustota krížových{1}}väzieb 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, miera trvalej deformácie kompresiou 15 % alebo menej
Zlepšenie odolnosti voči oleju: Ovládajte rýchlosť zmeny objemu v oleji IRM903 na menej ako alebo rovnú 8 % (70 stupňov / 24 h)

Spôsob prípravyanhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovej: najprv trifluórmetánsulfonylfluorid reaguje s hydroxidom alkalického kovu za vzniku trifluórmetánsulfonátu, ktorý sa čistí rekryštalizáciou s organickým rozpúšťadlom, potom sa trifluórmetánsulfonylchlorid nechá reagovať s trifluórmetánsulfonátom za vzniku surového anhydridu trifluórmetánsulfonátu a nakoniec sa anhydrid trifluórmetánsulfonátu čistí atmosférickou destiláciou.

Spôsob prípravy anhydridu kyseliny trifluórmetylsulfónovej v tomto spôsobe nielen účinne zjednodušuje reakčné kroky, ale tiež robí prevádzkový proces jednoduchým, pohodlným a bezpečným; Okrem toho sa vyhýba vedľajším -produktom v procese výroby anhydridu kyseliny trifluórmetylsulfónovej tradičnými metódami a účinne znižuje obsah F - a SO42 - v produkte. Čistota produktu môže dosiahnuť 99,5 % použitím rekryštalizácie a atmosférickej destilácie; Dôležitejšie je, že výťažok anhydridu sa značne zvýšil zo 60 % na 88 %.

2. Metóda oxidácie uhľovodíkov chlóruje a pyrolyzuje uhľovodíkovú zmes obsahujúcu metán, etán, propán, propylén atď. pri 50 až 500 stupňoch, čím sa získa zmes chlórovaných uhľovodíkov, ktorá sa po rektifikácii rozdelí na rôzne produkty.

Počas skladovania ľahko absorbuje vlhkosť a vytvára monohydrát, ktorý je bielym kryštálom a je možné ho destilovať s koncentrovanou kyselinou sírovou bez rozkladu.

Do suchej 100 ml banky so zadným -dolným dnom sa naplní 36,3 g (0,242 mol) bezvodej kyseliny trifluórmetánsulfónovej a 27,3 g (0,192 mol) oxidu fosforečného. Fľašu zazátkujte a nechajte pri izbovej teplote aspoň 3 hodiny. Počas tejto reakcie sa zmes mení zo suspenzie na pevnú látku. Nainštalujte destilačnú hlavu s krátkym dosahom{10} na fľašu. Zahrejte ju teplovzdušným dúchadlom a potom zahrievajte malým plameňom, kým sa nevypije a neodparí žiadna kyselina trifluórmetánsulfónová. Získa sa bezfarebná kvapalina s teplotou varu 82 až 115 stupňov a hmotnosťou 28,4 až 31,2 g (83 až 91 %). Ak chcete pripraviť nápoj bez kyseliny trifluórmetylsulfónovej, môžete pridať 3,2 gramu oxidu fosforečného k 31,2 gramu zmesi surovej kyseliny sulfónovej, utľapkať v zazátkovanej fľaši a miešať pri izbovej teplote 18 hodín. Destilujte v olejovom kúpeli, najskôr oddestilujte 0,7 g počiatočnej frakcie s teplotou varu 74 až 81 stupňov a potom zozbierajte čistý trifluórmetánsulfonát s teplotou varu 81 až 84 stupňov s hmotnosťou 27,9 g. Alebo sa pripraví refluxovaním kyseliny trifluórmetylsulfónovej v nadbytku oxidu fosforečného.

Poškodenie ľudského tela

 

Kontakt s pokožkou: Táto látka je žieravá a pri priamom kontakte s pokožkou môže spôsobiť príznaky ako popáleniny kože, začervenanie a bolesť. Dlhodobá expozícia môže tiež spôsobiť zápal kože alebo alergické reakcie.

Kontakt s očami: Má silný dráždivý účinok na oči. Ak sa dostane do očí, môže spôsobiť príznaky, ako je bolesť očí, slzenie, začervenanie a v závažných prípadoch dokonca slepota.

Poškodenie ľudského tela

 

Vdýchnutie: Má dráždivý zápach a dlhodobé vdychovanie jeho výparov môže spôsobiť podráždenie a poškodenie dýchacieho traktu, čo vedie k symptómom ako kašeľ a ťažkosti s dýchaním. V závažných prípadoch môže spôsobiť aj chemický zápal pľúc alebo pľúcny edém.

Požitie: Pri náhodnom požití môže táto látka spôsobiť poškodenie tráviaceho systému, čo vedie k príznakom, ako je nevoľnosť, vracanie a bolesť brucha. V závažných prípadoch môže spôsobiť poškodenie orgánov, ako sú pečeň a obličky.

Nebezpečenstvá pre životné prostredie

 

Znečistenie vody: nerozpustné vo vode, ale ak do vody unikne veľké množstvo, môže to spôsobiť znečistenie kvality vody. Infiltráciou sa môže dostať do pôdy a podzemnej vody, čo má dlhodobé{1}}vplyvy na ekologické prostredie.

Znečistenie ovzdušia: Táto látka môže počas používania produkovať prchavé organické zlúčeniny (VOC), ktoré sa môžu podieľať na fotochemických reakciách v atmosfére a vytvárať znečisťujúce látky, ako je ozón, čo má nepriaznivé účinky na kvalitu ovzdušia.

Znečistenie pôdy: Ak presakuje do pôdy, môže spôsobiť poškodenie pôdnej štruktúry a mikrobiálnych spoločenstiev, čo má vplyv na úrodnosť pôdy a ekologickú rovnováhu.

Vplyv na procesy výroby a používania

 

Korózia zariadenia: Táto látka má silnú korozívnosť a môže spôsobiť koróziu a poškodenie výrobného zariadenia, čím sa zvyšujú výrobné náklady a náklady na údržbu.

Prevádzková bezpečnosť: Vzhľadom na jeho dráždivé a korozívne vlastnosti musia operátori počas používania prijať prísne ochranné opatrenia, ako je nosenie ochranných okuliarov, rukavíc a ochranného odevu. To zvyšuje zložitosť a náklady na operáciu.

Likvidácia odpadu: Odpad z tejto látky je potrebné náležite zlikvidovať, aby nedošlo k znečisteniu životného prostredia. To zvyšuje náklady a náročnosť likvidácie odpadu.

Populárne Tagy: anhydrid kyseliny trifluórmetánsulfónovej cas 358-23-6, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj