Pyrokatechol CAS 120-80-9

Pyrokatechol, tiež známy ako katechol, je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H6O2. Je to biely kryštalický prášok, ktorý je rozpustný vo vode, etanole, éteri, benzéne, chloroforme a lúhu. Je to dôležitý chemický medziprodukt, ktorý možno použiť ako tvrdidlo gumy, galvanizačnú prísadu, antiseptikum na pokožku, farbu na vlasy, fotografickú vývojku, antioxidant na farebné fotografie atď.

Syntetický pyrokatechol:

Katechol väčšinou existuje v prírode vo forme derivátov. Napríklad o-metoxyfenol a 2-metoxy-4-metylfenol sú dôležitými zložkami bukového kreozotu. Katechol sa najskôr získaval destiláciou kyseliny protokatechuovej alebo destiláciou extraktu katechu. Neskôr sa zistilo, že katechol možno získať aj suchou destiláciou niektorých rastlín alebo alkalickým tavením niektorých živíc.

V priemysle sa zvyčajne získaval extrakciou z dechtu karbonizáciou uhlia pri nízkej teplote. Existuje mnoho procesov na syntézu katecholu.

(1) Fenol sa používa ako surovina a chlóruje sa plynným chlórom; Hydrolýza síranu meďnatého a hydroxidu sodného; Získava sa okyslením kyseliny chlorovodíkovej.

(2) Je priamo oxidovaný benzénom alebo fenolom a peroxidom vodíka. Výrobu katecholu priamou oxidáciou fenolu peroxidom vodíka vykonávajú Ube Xingsan Company v Japonsku a Rhone Planck Company vo Francúzsku.

(3) Pripravuje sa hydrolýzou o-chlórfenolu pod tlakom v alkalickom prostredí.

Pri izbovej teplote najskôr zmiešajte salicylaldehyd s 1 mol roztoku hydroxidu sodného, ​​potom pridajte trochu nadbytku peroxidu vodíka za miešania, aby došlo k reakcii, a teplota stúpne na 45 ~ 50 stupňov:

Po umiestnení reakčného roztoku na 15 až 20 hodín sa pridá kyselina octová na neutralizáciu nadbytku alkálie a potom sa odparí do sucha pri zníženom tlaku. Po rozdrvení pevnej látky sa pridá určité množstvo toluénu a zahreje sa na bod varu na opakovanú extrakciu. Katechol oddelený z každého chladenia sa spojí a potom sa podrobí vákuovej destilácii. Tlak je regulovaný na 1333 Pa. Frakcia 119-121 stupňov sa zhromaždí a potom sa rekryštalizuje s 5-krát toluénom, čím sa získajú katecholové produkty.

Za miešania sa do zmesi benzénu a fenolu zavedie chlór a teplota sa reguluje na 24 až 28 stupňov.

Keď relatívna hustota zmiešanej kvapaliny dosiahne 0,954, zastavte prívod chlóru a vypustite chlorovodík pri zníženom tlaku. Po oddestilovaní prebytku benzénu pri 21332Pa a 125 stupňoch sa ochladí na 60 stupňov a potom sa podrobí vákuovej destilácii pri 2666~3333Pa. Stredný destilát (75 stupňov) sa zbiera ako o-chlórfenol. Látka s nízkou teplotou varu (<75 ℃) and high boiling matter (>75 stupňov) možno recyklovať. Pripravený o-chlórfenol sa zmieša so síranom meďnatým a hydroxidom sodným vo vhodnom pomere a potom sa vedie do rúrkového reaktora predhriateho na 230~2240 stupňov na reakciu:

Reakčná teplota sa reguluje na 180 - 190 stupeň a reakčný čas zotrvania je 50 - 60 min. Reakčná kvapalina vrátená z reakcie vstupuje do nádoby obsahujúcej kyselinu chlorovodíkovú na neutralizáciu. Hodnota pH neutralizácie sa reguluje tak, aby bola 3 - 3.5.. Potom sa odfarbí aktívnym uhlím, prefiltruje sa, filtrát sa extrahuje izopropylacetátom protiprúdom a extrakt sa destiluje pri konštantnom tlaku a zníženom tlaku, čím sa získa katechol.

1. Je dôležitým chemickým medziproduktom, ktorý možno použiť na výrobu gumového tužidla, galvanizačnej prísady, kožného antiseptika a baktericídu, farby na vlasy, fotografickej vývojky atď.

2. Ako analytické činidlo je katechol medziproduktom baktericídu etylkarbu, pesticídu propoxuru a karbofuranu.

3. Používa sa na výrobu berberínu, izoproterenolu atď.

4. Môže sa použiť aj na výrobu 4-terc-butylkatecholu ako inhibítora polymerizácie styrénu, butadiénu a vinylchloridu.

5. Katechol sa často používa ako vývojka, ale nie je taký účinný ako hydrochinón; Môže sa použiť aj ako činidlo a dezinfekčný prostriedok.

6. Ako dôležitý farmaceutický medziprodukt sa používa na výrobu berberínu a izoproterenolu.

7. Používa sa pri výrobe antioxidantov; Vývojár; baktericíd; Gumové prísady; Galvanizačné prísady; špeciálny atrament; Svetelný stabilizátor; farbivá; Korenie atď.

8. Používa sa na syntézu vanilínu, etylvanilínu, piperonalu atď. Môže sa tiež použiť vo farbivách, pesticídoch, fotosenzitívnych materiáloch, materiáloch na galvanizáciu, činidlách rušiacich kyslík, stabilizátoroch svetla, konzervačných látkach a urýchľovačoch.

9. Používa sa vo fotografii, farbivá, antioxidanty, svetelné stabilizátory a dôležité farmaceutické medziprodukty.

Bezpečnosť a nebezpečenstvo

Pyrokatechol, tiež známy ako katechol, je organická zlúčenina, ktorá má určitú toxicitu a dráždivosť.

1.Toxicita

Akútna otrava:

• Požitie, vdýchnutie alebo transdermálna absorpcia môžu spôsobiť akútnu otravu.
• Príznaky akútnej otravy sú podobné fenolu a môžu zahŕňať podráždenie dýchacích ciest, zvýšený krvný tlak a nestabilnú telesnú teplotu.
• V pokusoch na zvieratách hodnota LD50 (stredná letálna dávka) katecholu naznačuje, že má určitú toxicitu. Napríklad orálna LD50 u potkanov je 260 mg/kg a dermálna LD50 u králikov je 800 mg/kg.

dlhodobé{0}}vystavenie:

• Dlhodobá expozícia môže viesť k zvýšeným symptómom podráždenia dýchacích ciest a výskytu vyrážok u pracovníkov.
• Môže sa tiež pozorovať abnormálny metabolizmus katecholamínov, zvýšený krvný tlak, nestabilná telesná teplota a poškodenie pečene a obličiek.

2. Vzrušenie

Má určitý stupeň podráždenia a môže spôsobiť podráždenie pokožky, očí a dýchacích ciest. Preto je pri manipulácii a používaní ftalátov potrebné prijať vhodné ochranné opatrenia, ako je nosenie ochranných rukavíc, okuliarov a prostriedkov na ochranu dýchacích ciest.

3.Bezpečnostné opatrenia

Hlavné spôsoby, ktorýmipyrokatecholupôsobí ako tvrdidlo gumy, sú nasledovné:

Efekt krížového{0}}prepojenia

Táto látka môže podstúpiť zosieťovaciu{0}}reakciu s polymérnymi reťazcami v gume, čím sa vytvorí trojrozmerná sieťová štruktúra, čím sa zvýši tvrdosť a pevnosť gumy. Tento-efekt zosieťovania premieňa gumu z formovacieho materiálu na elastický materiál, čím sa zlepšuje odolnosť a stabilita gumených výrobkov.

Proces vulkanizácie

V procese vulkanizácie kaučuku môže pôsobiť ako vulkanizačné činidlo alebo podporovať účinok vulkanizačného činidla, urýchliť krížovú{0}}spájaciu reakciu medzi vulkanizačným činidlom a molekulami kaučuku, skrátiť čas vulkanizácie, znížiť vulkanizačnú teplotu, a tým zlepšiť efektivitu výroby.

zlepšiť výkon

Ako prísada do kaučuku môže zlepšiť vlastnosti vulkanizátu vrátane zvýšenia počtu zosieťovacích väzieb a zníženia priemerného počtu atómov v zosieťovacích väzbách, aby sa zlepšili fyzikálne vlastnosti kaučuku, ako je odolnosť proti opotrebovaniu, odolnosť proti starnutiu a tepelná odolnosť.

 

Odolnosť voči oxidácii

Má určité antioxidačné vlastnosti a môže slúžiť ako antioxidant pre gumu, chráni ju pred oxidačným poškodením a predlžuje životnosť gumených výrobkov.

 

Náhradník

 

 

Dihydroxybenzaldehyd

V oblasti vyvíjacích roztokov sa dihydroxybenzaldehyd používa ako náhrada, najmä pri formulovaní netoxických fenolových vyvíjacích roztokov. Táto alternatíva môže poskytnúť podobný účinok ako fenolová vývojka a zároveň znížiť riziko toxicity, vďaka čomu je vhodnejšia pre nadšencov domáceho oplachovania alebo tých, ktorí vyžadujú bezpečnejšie podmienky oplachovania.

 

Iné fenolové zlúčeniny

V určitých chemických syntézach alebo priemyselných aplikáciách môžu existovať iné fenolické zlúčeniny, ktoré môžu nahradiť katechol. Výber týchto zlúčenín závisí od požadovaných reakčných podmienok a požiadaviek na výkon konečného produktu.

 

Bio alebo prírodné produkty

So zvyšujúcim sa povedomím o trvalo udržateľnom rozvoji a ochrane životného prostredia sa ako alternatívy k chemikáliám používa čoraz viac biologických alebo prírodných produktov. V niektorých prípadoch môžu mať tieto biologické alebo prírodné produkty podobné funkcie ako katechol, ale s nižšou toxicitou a dopadom na životné prostredie.

Stručne povedané, pri výbere alternatív k tejto látke je potrebné zvážiť faktory, ako je toxicita, cena, dostupnosť, reaktivita a vplyv na životné prostredie. Okrem toho je potrebné dostatočné experimentovanie a testovanie, aby sa zabezpečilo, že náhrada bude spĺňať požadované aplikačné požiadavky.

 

Priemyselné aplikácie

 

01

Polymérny priemysel: Antioxidanty a stabilizátory

Antioxidačné vlastnosti pyrokatecholu sú kľúčové pri predlžovaní životnosti polymérov vystavených oxidačnej degradácii. Vychytávaním voľných radikálov zabraňuje reťazovým reakciám, ktoré ohrozujú integritu materiálu, najmä v aplikáciách vyžadujúcich-dlhodobú stabilitu, ako sú automobilové komponenty a vonkajšia infraštruktúra. Napríklad v polyftalamidových (PPA) živiciach -vysoko{4}}výkonné polyméry používané v automobilovom priemysle a elektronike-pyrokatecholové deriváty zvyšujú tepelnú odolnosť a mechanickú odolnosť. Jeho úloha ako inhibítora polymerizácie v styrénových a butadiénových systémoch ďalej podčiarkuje jeho význam pri riadení reaktívnych procesov.

02

Kozmetika a osobná starostlivosť: Farby na vlasy

V systémoch na trvalé farbenie vlasov pôsobí pyrokatechol ako väzbové činidlo, ktoré reaguje s primárnymi medziproduktmi (napr.p-fenyléndiamín) vo vlasových vláknach na vytvorenie stabilných, nerozpustných farbív. Výsledok farby závisí od zloženia farbiva a počiatočného odtieňa vlasov, pričom pyrokatechol umožňuje odtiene od brunetiek až po gaštanové. Jeho schopnosť prenikať do vlasovej kôry a vytvárať kovalentné väzby s keratínom zaisťuje dlhovekosť farby, hoci obavy o bezpečnosť podnietili výskum menej toxických alternatív.

03

Farmaceutiká: Prekurzor aktívnych zložiek

Pyrokatechol slúži ako východiskový materiál na syntézu karbamátových insekticídov, ako je karbofurán a propoxur, ktoré sa zameriavajú na nervový systém škodcov. Jeho deriváty sa vyskytujú aj vo farmaceutických výrobkoch; napríklad dopamín, neurotransmiter kritický pre riadenie motoriky, sa syntetizuje hydroxyláciou pyrokatecholu. Chelatačné činidlá na báze pyrokatecholu- sa navyše používajú v terapiách na detoxikáciu kovov, čím sa využíva ich afinita k železu a iným prechodným kovom.

04

Agrochemikálie a environmentalistika

Ako stavebný prvok pre herbicídy a fungicídy prispieva pyrokatechol k ochrane plodín. Jeho kov-chelatačné vlastnosti sa využívajú pri úprave vody na sekvestráciu ťažkých kovov, čím sa znižuje kontaminácia životného prostredia. Jeho perzistencia ako znečisťujúcej látky však viedla k regulačnej kontrole, pričom EPA ho klasifikovala ako prioritnú látku pre jeho toxicitu pre vodné organizmy a potenciálnu karcinogenitu (IARC skupina 2B).

Často kladené otázky

 

Aký je rozdiel medzi katecholom a pyrokatecholom?

+

-

Katechol, tiež známy ako pyrokatechol alebo 1,2-dihydroxybenzén, je organická zlúčenina v podstate používaná ako stavebný blok. Je dostupný v dvoch formách: Flakes (tuhá forma) a Molten (tekutá forma).

Je pyrokatechol organický alebo anorganický?

+

-

Pyrokatechol, tiež známy ako katechol alebo 1,2-dihydroxybenzén, je anorganická zlúčeninas chemickým vzorcom C₆H₄(OH)₂.

Prečo sa fenol už nepoužíva?

+

-

Pre jeho dráždivé a žieravé vlastnosti a potenciálnu systémovú toxicitu, v súčasnosti sa fenol bežne nepoužíva ako antiseptikum, s výnimkou kauterizácie infikovaných oblastí-napr. infikovaného pupka novorodencov.

 

Populárne Tagy: pyrocatechol cas 120-80-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj