Kyselina shikimitová, tiež známy ako 3,4,5 - kyselina trihydroxy-1-cyklohexén-1-karboxylová, je dôležitým chemickým materiálom. Vzhľad je biely alebo takmer biely prášok, s rozpustnosťou 18% v 20 stupňovej vode, mierne rozpustnej v etanole a éteru a takmer nerozpustný v chloroforme a benzéne. Je to monomérna zlúčenina extrahovaná zo sušeného a zrelého ovocia rastlinnej hviezdy Magnoliaceae. Táto rastlina rastie hlavne v subtropických oblastiach a je hlavným prírodným zdrojom kyseliny shikimičnej. Mal by sa skladovať suchým a utesneným spôsobom, aby sa zabránilo vlhkosti a oxidácii. Mal by sa prepravovať pri izbovej teplote a počas prepravy udržiavať suchý a mimo svetla. Je to dôležitý medziprodukt pre syntézu antivírusových a protirakovinových liekov, najmä zohráva kľúčovú úlohu pri syntéze a liečbe liečiva vtáčej chrípky Tamiflu; Je to stále prekurzorom syntézy mnohých alkaloidov, aromatických aminokyselín, indolových derivátov atď. A hrá dôležitú úlohu v procese biosyntézy; Zároveň má tiež farmakologické účinky, ako sú protizápalové a analgetické účinky, ktoré môžu zohrávať viac úloh v budúcom vývoji liekov.
Ďalšie informácie o chemickej zlúčenine:
|
Chemický vzorec |
C7H10O5 |
|
Presná hmota |
174.05 |
|
Molekulová hmotnosť |
174.15 |
|
m/z |
174.05 (100.0%), 175.06 (7.6%), 176.06 (1.0%) |
|
Elementárna analýza |
C,48.28; H, 5.79; O, 45.93 |
|
Miesto topenia |
185-187 stupňa (Lit.) |
|
Bod varu |
225.11 Stupeň (hrubý odhad) |
|
Hustota |
1,52 g/cm3 (27,2 stupňa) |
|
Ukladacie podmienky |
2-8 stupňa |
|
|
|
Ako organická zlúčenina s rôznymi biologickými aktivitami,kyselina shikimitovámá viacnásobné použitie, najmä v nasledujúcich aspektoch:
Kyselina shikimiová je kľúčová surovina na syntézu antivírusového liečiva Tamiflu (bežne známa ako oseltamivir). Tamiflu je účinný a selektívny inhibítor neuraminidázy vírusu chrípky, ktorý môže zabrániť replikácii vírusu v ľudskom tele, ktorý účinne lieči a predchádza chrípke A a B. Hrá dôležitú úlohu počas sezóny chrípky a chrípky. Môže sa previesť na kľúčový medziprodukt Oseltamivir pomocou série chemických reakcií, čím syntetizuje tento dôležitý antivírusový liek. Počas chrípkovej sezóny alebo ohnísk je Tamiflu vysoko uznávaný za svoje významné terapeutické účinky a ako jej základná zložka je jej dodávka a kontrola kvality rozhodujúce pre zabezpečenie výroby liečiva. Okrem Tamiflu sa môže použiť aj kyselina shikimitová pri syntéze iných antivírusových a protirakovinových liekov. Ako predchodca syntézy mnohých bioaktívnych látok, ako sú alkaloidy, aromatické aminokyseliny a indol deriváty, má v oblasti vývoja liečiva široký aplikačný potenciál.
Biosyntetický predchodca
Kyselina shikimiová je prekurzorom syntézy mnohých alkaloidov. Alkaloidy sú triedou prírodných zlúčenín s významnou biologickou aktivitou, ktoré sú široko prítomné v rastlinách a majú rôzne farmakologické účinky, ako napríklad antibakteriálne, anti {{{}}, anti - nádor atď. Kyselina shikimitová môže byť prevedená na rôzne alkaloidy prostredníctvom série enzýmových reakcií, poskytujúcich dôležitý materiál pre rozvoj a zisťovanie lieku pre lieky, ktorá je pre vykorisťovaná; Je to tiež dôležitý medziprodukt v syntéze aromatických aminokyselín, ako je fenylalanín a tyrozín. Tieto aminokyseliny majú v tele rôzne fyziologické funkcie, napríklad účasť na syntéze proteínov a tvorby neurotransmiterov. Kyselina shikimiová sa premieňa na tieto aminokyseliny cez dráhu kyseliny shikimikovej a poskytuje potrebné suroviny na normálne fyziologické aktivity organizmov;
Okrem alkaloidov a aromatických aminokyselín môže kyselina shikimitová slúžiť aj ako predchodca pre syntézu iných bioaktívnych látok, ako sú indol deriváty a chirálne lieky. Tieto látky majú širokú aplikačnú hodnotu v oblasti medicíny, pesticídov, atď.; Je to tiež dôležitá metabolická dráha v rastlinách, ktorá zahŕňa viac enzymatických reakcií a tvorbu medziproduktov. Ako kľúčový medziprodukt v tejto dráhe má kyselina shikimitová veľký význam pre udržiavanie normálneho rastu a vývoja rastlín. Medzitým dráha kyseliny shikimičnou tiež poskytuje dôležité obranné mechanizmy rastlín na zvládnutie environmentálnych stresov, ako sú choroby a nepriaznivá; Táto zlúčenina hrá nielen dôležitú úlohu v rastlinách, ale má aj rozsiahle vyhliadky na mikroorganizmy a huby. Prostredníctvom genetického inžinierstva a iných metód je možné mikroorganizmy alebo huby modifikovať tak, aby účinne produkovali kyselinu shikimiovú alebo jej deriváty, čím poskytuje novú cestu pre priemyselnú výrobu týchto bioaktívnych látok.
Farmakologické pôsobenie
Samotná kyselina shikimiová má farmakologické účinky, ako napríklad anti - zápalové a analgetické účinky. Výskum ukázal, že kyselina shikimitová môže inhibovať uvoľňovanie zápalových faktorov a zmierniť zápalové reakcie; Zároveň môže mať aj analgetické účinky pôsobením na centrálny nervový systém; Má významnú antivírusovú aktivitu, môže inhibovať replikáciu a prenos rôznych vírusov a má inhibičné účinky na iné vírusy (napríklad koronavírusy), čo demonštruje široké spektrum antivírusovej aktivity; A ovplyvnením metabolizmu kyseliny arachidónovej, inhibujúcou agregáciu krvných doštičiek a aktiváciu koagulačného systému má anti trombotický účinok. Výskum ukázal, že kyselina shikimiová môže inhibovať tvorbu arteriálnej a žilovej trombózy, ako aj mozgovej trombózy, ktorá má veľký význam pre prevenciu a liečbu trombotických chorôb, ako je infarkt myokardu a mozgový infarkt;
Má tiež imunitné regulačné účinky, ktoré môžu zvýšiť imunitu tela a podporovať produkciu imunitných faktorov. Tento imunomodulačný účinok spôsobuje, že kyselina shikimitová má určité potenciálne aplikácie pri liečbe chorôb imunitného systému, ako sú autoimunitné ochorenia, choroby imunodeficiencie atď. Súčasne môže tiež inhibovať rast a proliferáciu rakovinových buniek a vyvolať apoptózu rakovinových buniek. Okrem toho môže kyselina shikimiová slúžiť aj ako medziprodukt proti protirakovinovým liekom, čo poskytuje dôležitý materiál pre vývoj nových liekov; Okrem toho má tiež antioxidačné a antibakteriálne aktivity, ktoré môžu eliminovať voľné radikály a inhibovať bakteriálny rast a reprodukciu.
Ďalšie aplikácie
Kyselina shikimiová alebo jej deriváty majú herbicídnu aktivitu a môžu inhibovať rast burín. Pri poľnohospodárskej výrobe to pomáha znižovať konkurenciu z burín pre plodiny, zlepšuje výnos a kvalitu plodín; Používa sa tiež ako potravinárska prísadňa na poskytovanie jedinečnej chuti a príchuti potravinám a ako výživový doplnok na zabezpečenie potrebných živín pre ľudské telo. Malo by sa však poznamenať, že použitie a bezpečnosť kyseliny shikimikovej v potravinách musia dodržiavať príslušné predpisy a normy; V odvetví kozmetiky táto látka pomáha oneskoriť starnutie pokožky, udržiavať zdravie pokožky a má tiež určitý hydratačný účinok, ktorý dokáže absorbovať a udržať vlhkosť, čím udržiava vlhkú a hladkú pokožku. To má pozitívne dôsledky na zlepšenie sucha pokožky, drsnosti a ďalšie problémy; A môže sa použiť ako surovina na syntézu iných jemných chemikálií, ako sú korenie, farbivá atď. Tieto jemné chemikálie majú širokú škálu aplikácií v každodennom živote a priemyselnej výrobe. Vo vedeckom výskume má veľký význam ako dôležitý medziprodukt v biosyntetickej dráhe na štúdium metabolických procesov a regulačných mechanizmov v organizmoch. Kyselina shikimitová môže mať navyše aj ďalšie neznáme biologické aktivity, ktoré stoja za ďalší výskum a prieskum.
Aké sú vedľajšie účinky prášku kyseliny shikimikovej?
Podráždenie kože a dýchacích ciest a tráviace nepohodlie
Ak je v priamom kontakte s pokožkou, kyselina shikimitová môže spôsobiť mierne podráždenie pokožky niektorých ľudí, čo vedie k sčervenaniu, svrbeniu alebo bolesti. Zvyčajne sa to vyskytuje u ľudí s citlivou alebo alergickou pokožkou. Ak sa kyselina shikimiová vdýchne do respiračného traktu v práškovej forme, môže dráždiť respiračnú sliznicu a spôsobiť príznaky, ako je kašeľ, kýchanie a výtok z nosa.
Podráždenie kože a dýchacích ciest a tráviace nepohodlie
Dlhodobé alebo nadmerné vdýchnutie môže spôsobiť vážnejšie poškodenie respiračného systému. Táto zlúčenina, ak je požitá omylom alebo vo veľkých množstvách, môže mať nepriaznivé účinky na tráviaci systém, ako je nevoľnosť, zvracanie, bolesť brucha, hnačka atď. Je to preto, že kyselina shikimičná môže stimulovať žalúdočnú sliznicu a ovplyvniť normálnu funkciu gastrointestinálneho traktu.
Alergické reakcie a ďalšie potenciálne riziká
Malý počet ľudí môže mať alergické reakcie na kyselinu shikimičnú, ktorá sa prejavuje ako závažné alergické reakcie, ako sú vyrážky, urtikária, ťažkosti s dýchaním a edém hrtanu. Ak sa tieto príznaky vyskytnú, okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Medzitým môže mať kyselina shikimiová karcinogénne, mutagénne alebo teratogénne účinky a akákoľvek chemická látka môže predstavovať tieto riziká pod nadmernou alebo dlhou expozíciou {}}. Preto by sa mala pri používaní dodržiavať správna metóda dávkovania a používaniakyselina shikimitová.
Znížiť potenciálne riziká
Vyhnite sa priamym kontaktom s pokožkou a očami a pri použití noste vhodné ochranné vybavenie. Vyvarujte sa vdýchnutia zlúčeniny a pri používaní zabezpečte dobré podmienky ventilácie. Postupujte podľa správnej metódy dávkovania a použitia, nepoužívajte ani nepoužívajte. Ak dôjde k nepríjemnostiam alebo alergickej reakcii, prestaňte okamžite používať a vyhľadajte lekársku pomoc.
Zdroj surovín: Synergická cesta extrakcie rastlín a biologickej fermentácie
Jadrová surovinakyselina shikimitováje sušené a zrelé ovocie z rastlinnej rastliny Lauraceae Illicium Verum, pričom obsah kyseliny shikimikovej v jej semenách dosahuje 5%- 7%. Približne 90% globálnej kyseliny shikimiovej je extrahovaných z Illicium Verum. Hlavné výrobné oblasti sú sústredené v Čínskych provinciách Guangxi a Yunnan. Napríklad v roku 2025 predstavovala produkcia Verum Illicium v Guangxi 70% celkového celkového počtu, ale v dôsledku kolísania podnebia viedlo sucho v roku 2022 k 20% zníženiu výroby, čo priamo zvyšovalo náklady na suroviny. Okrem ilícia Verum, severoamerické ovocie a ihly borovíc obsahujú aj malé množstvo kyseliny shikimiovej (asi 1%-2%), ale v dôsledku vysokých nákladov na extrakciu sa používajú iba pre malé výklenky.
Biologická fermentačná technológia ako novou technológiou vytvára inžinierske bakteriálne kmene (ako je Escherichia coli a kvasinky) prostredníctvom génovej úpravy, pričom ako zdroj uhlíka ako zdroj uhlíka syntetizuje kyselinu shikimiovú. Napríklad po optimalizácii môže inžiniersky kmeň Escherichia coli dosiahnuť výťažok 45 g/l po 48 hodinách kultivácie v 5 {{}} liter fermentačnej nádrži, ktorá je 10 -krát vyššia ako výťažok divého typu. Výhoda tejto trasy spočíva v jej sezónnosti - voľnej prírody a schopnosti využívať lacné suroviny. Náklady na industrializáciu sú však stále vyššie ako náklady na extrakciu rastlín (asi o 30% vyššie). Roche využíva fermentačnú technológiu na výrobu jednej tretiny kyseliny shikimikovej potrebnej na výrobu Tamiflu, aby sa zmiernilo riziko výkyvu dodávok hviezdneho anízu.
Proces extrakcie: multi - čistenie fázy z ropy na rafinované
Extrakcia rozpúšťadla a predbežné čistenie
Po brúsení semien hviezdy anízov sa na extrakciu pri extrakcii pri 70 stupňoch po dobu 3 krát použil etanol - (objemový pomer 7: 3) a kombinovala sa extrahovaná kvapalina. Tento proces môže dosiahnuť mieru extrakcie 85% pre kyselinu shikimikovú, ale spotreba rozpúšťadla je vysoká (10 l rozpúšťadla na kilogram suroviny). Aby sa znížili náklady, niektoré podniky zaviedli ultrazvukovú - asistovanú extrakciu, skrátili čas na 1 hodinu a zvýšili mieru extrakcie na 90%. Extrahovaná kvapalina sa potom koncentruje a adsorbovaná aniónovou výmennou živicou IRA-900 IRA-900, premytá kyselinou octovou 2 M a čistota kyseliny shikimičnej sa zvýši na 80%-85%.
Efektívna optimalizácia rafinácie a kryštalizácie
Surový produkt sa rozpustí v 95% metanolu a na odfarbenie sa pridá aktívny uhlie (2% objemu roztoku). Po filtrácii sa koncentruje do viskózneho stavu a na kryštalizáciu sa ochladí na 5 stupňov. Po dvoch rekryštalizáciách môže čistota kyseliny shikimičnej dosiahnuť 99%(detekcia HPLC) a výťažok kryštalizácie je 60%-70%. Napríklad určitý podnik vo Wuhane používa na rekryštalizáciu zmiešané rozpúšťadlo metanolu a etylacetátu, čím sa zníži štandardná odchýlka bodu topenia od ± 2 do ± 0,5 stupňa, čo významne zlepšuje stabilitu šarže.
Ovládanie kvality: Full - Dohľad
Testovanie surovín a monitorovanie procesov
Semená hviezdneho anízu sa musia testovať na vlhkosť (menej alebo rovnajúcu sa 10%), popol (menej ako 5%) a obsah ťažkých kovov (PB menší alebo rovný 2 ppm, menej ako 1 ppm), čo je v súlade s vydaním čínskeho Pharmacopoeia 2025. Počas koncentračného štádia extrakčnej kvapaliny sa v reálnom čase monitoruje špecifická gravitácia (1,25 -} 1,30 g/cm³) a hodnota pH (3,5-4,5), aby sa predišlo nadmernej koncentrácii, ktorá vedie k rozkladu kyseliny shikiminovej. Počas procesu čistenia sa na sledovanie pokroku elúcie používa tenká vrstvová chromatografia (TLC), aby sa zabezpečilo úplné odstránenie nečistôt.
Štúdie výrobkov a štúdie stability
Hotový produkt musí spĺňať nasledujúce ukazovatele: čistota väčšia alebo rovná 98%(HPLC), bod topenia 183-187 stupňov, strata sušenia menšia alebo rovná 1,0%a zapaľovací zvyšok menší alebo rovný 0,1%. Napríklad produkt určitého podniku bol testovaný treťou stranou a mikrobiálny limit (aeróbne baktérie celkový počet menej ako alebo rovný 1 000 CFU/g, celkový počet plesní a kvasiniek menší ako 100 CFU/G) bol oveľa nižší ako štandardy európskeho farmakopoeia, čo je úspešne exportované na nemecký trh. V štúdii stability je potrebné zahrnúť kľúčové ukazovatele, ako je distribúcia veľkosti častíc, forma kryštálov a obsah vlhkosti, na vyhodnotenie trendu zmien počas skladovania.
Priemyselné použitie a optimalizácia výroby
Antivírusové suroviny liečiva
Kyselina shikimičná je kľúčovým medziproduktom pre anti - liek na chrípku oseltamivir (Tamiflu) s ročným globálnym dopytom približne 300 ton. Na uspokojenie dopytu niektoré podniky prijímajú kontinuálny výrobný režim, ktorý integruje procesy extrakcie, čistenia a sušenia do uzavretého systému, s jednou {- výrobnú kapacitu 5 ton/deň, zvýšenie účinnosti o 40% v porovnaní s intermitentnou výrobou.
Zelená výrobná a syntetická biológia
Superkritická technológia extrakcie CO₂ využíva CO₂ ako rozpúšťadlo, ktoré pracuje pod podmienkami 35 stupňov a 20 MPa. Rýchlosť extrakcie kyseliny shikimičnej dosahuje 92%a neexistuje zvyšné organické rozpúšťadlo. Po prijatí tejto technológie určitý podnik v Yunnane znížil výtok z odpadovej vody o 80% a znížil emisie uhlíka na jednotku produktu o 35%. V roku 2025 tím z Čínskej akadémie vied použil metabolické inžinierstvo na transformáciu kvasinkových buniek na priamu syntézu kyseliny shikiminovej, čím dosiahol produkčný výťažok 62 g/l a fermentačného cyklu 24 hodín. Ak je industrializovaný, očakáva sa, že zníži náklady na menej ako 50 dolárov/kg, čím sa úplne zmení priemyselné prostredie.
Populárne Tagy: Kyselina shikimičná prášok CAS 138-59-0, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpy, cena, hromadný, na predaj