P-kyselina kumarová v práškuje prirodzene sa vyskytujúca zlúčenina kyseliny fenolovej s chemickým vzorcom C9H8O3. Jeho vzhľad je zvyčajne biely až svetložltý kryštalický prášok. Vo veľkej miere sa vyskytuje v ovocí (ako je hrozno), zelenine, obilninách a mede a je kľúčovým prekurzorom lignínu v stenách rastlinných buniek a sekundárnych metabolitoch. Táto látka má významné antioxidačné, proti{5}}zápalové a antibakteriálne účinky, vďaka čomu je výskumným centrom v oblasti medicíny a zdravotných doplnkov. Predpokladá sa, že má potenciálnu hodnotu pri regulácii metabolizmu, ochrane kardiovaskulárneho systému a inhibícii nádorov. V kozmetickom priemysle sa používa ako funkčná surovina vďaka svojim vlastnostiam proti starnutiu a bieleniu. Okrem toho sa ako prírodný potravinový antioxidant a chuťový prekurzor používa aj pri konzervácii a spracovaní potravín. Vo svojej práškovej forme je vhodný na použitie ako potravinový doplnok ako surovina alebo biochemické činidlo. Mal by sa skladovať na utesnenom, tmavom mieste na chladnom a suchom mieste, aby sa zachovala stabilita.
|
Chemický vzorec |
C6H7NO |
|
Presná hmotnosť |
109 |
|
Molekulová hmotnosť |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementárna analýza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
|
|
|
Spôsob prípravy kyseliny trans-4-hydroxyškoricovej:
Metóda 1:
Ako surovina sa použil acetylsalicylový chlorid, reagoval s dietylmalonátom v acetonitrile ako rozpúšťadle v prítomnosti chloridu horečnatého, potom sa pridal trietylamín, nechal sa reagovať pri 0 stupňoch počas 1 hodiny, čím sa získal produkt (2-acetoxybenzoyl)dietylmalonátu, a potom sa zahrieval na 50 stupňov v roztoku hydroxid draselný/metanol počas 3 h, cyklizoval sa, aby sa získal produkt.
Metóda 2:
Ako surovina sa môže použiť aj etylacetoacetát. V prítomnosti hydroxidu sodného môže reagovať s acetylsalicylylchloridom v izobutylmetylketónovom rozpúšťadle pri 15 ~ 20 stupňoch počas 3,5 hodiny, čím sa získa 2-(2-hydroxybenzoyl)acetoacetát sodný. Reakčný produkt reaguje s kyselinou chlorovodíkovou pri 25 až 30 stupňoch počas 30 minút, čím sa získa 3-acetyl-4-hydroxykumarín, a potom sa zahrieva na 90 až 95 stupňov počas 4 hodín pod koncentrovanou kyselinou sírovou, čím sa získa produkt.
Metóda 3:
Ako surovina sa môže použiť aj 2-hydroxyacetofenón. V prítomnosti uhličitanu draselného sa môže do autoklávu zaviesť oxid uhličitý s koncentráciou 5,88 MPA a potom môže prechádzať počas 15 hodín pri teplote miestnosti a potom môže byť udržiavaný pri teplote 60 stupňov počas 15 hodín za vzniku kyseliny 2-hydroxybenzén-3-oxopropiónovej a potom môže byť produkt cyklicky syntetizovaný.
Okrem vyššie uvedených metód existujú aj niektoré ďalšie bežne používané metódy:P-prášok kyseliny kumarovejredukčná metóda, metóda nitrozácie fenolu, metóda kopulačnej redukcie a pod.
1. Metóda redukcie železného prášku sa získava redukciou p-nitrofenolu. Kvóta spotreby surovín: nitrofenol (priemyselný výrobok) 1388kg/t, práškové železo 1778kg/t, 30% kyselina chlorovodíková 200kg/t.
2. Metóda nitrozácie fenolu sa získava nitrozáciou, redukciou a kyslým vyzrážaním fenolu.
3. Metóda redukcie kopuláciou využíva anilín ako surovinu, ktorá sa získava diazotáciou, kopuláciou a redukciou železného prášku.
4. Katalytická hydrogenácia nitrobenzénu väčšinou využíva ako katalyzátory platinu, paládium alebo oboje, ktorá sa hydrogenuje a redukuje na fenylhydroxylamín v 10-20 % vodnom roztoku kyseliny sírovej a potom transponuje p-aminofenol s výťažkom 70-80 %. Pridanie povrchovo aktívnych látok do reakčného systému má určitý vplyv na zlepšenie výťažku.
5. Metóda elektrolytickej redukcie nitrobenzénu Japonská spoločnosť vyrábajúca jemné chemikálie Mitsui toyaki využíva elektrolytickú redukciu nitrobenzénu v roztoku kyseliny sírovej a translokáciu para aminofenolu cez fenylhydroxylamín. V júni 1977 spoločnosť postavila 1000 tonovú jednotku ročne v závode Yamada.
P-prášok kyseliny kumarovejs molekulovým vzorcom C₉H₈03, molekulovou hmotnosťou 164,16 a číslom CAS 501-98-4. Jeho štrukturálnym znakom je súčasné spojenie hydroxylových a akrylových skupín v para polohe benzénového kruhu, čím sa vytvorí konjugovaný systém, ktorý mu dodáva jedinečné UV absorpčné vlastnosti a biologickú aktivitu. Táto zlúčenina je v prírode široko prítomná v propolise, ovocí a zelenine a je dôležitým prírodným antioxidantom.
Farmaceutická oblasť: Platforma na vývoj viacerých cieľových liekov
Vývoj expektoračných liekov:
Ako kľúčový medziprodukt pri syntéze rododendronu sa kyselina trans-4-hydroxyškoricová používa na konštrukciu molekúl liečiva s mukolytickými vlastnosťami zavedením aminosubstituentov. Klinické štúdie ukázali, že rododendron môže zlepšiť symptómy kašľa u pacientov s chronickou bronchitídou o 78 % a výskyt nežiaducich účinkov je nižší ako 3 %. Jeho mechanizmus účinku spočíva v podpore pohybu mihalníc v sliznici dýchacích ciest, čím sa urýchľuje výtok spúta.
Vývoj kardiovaskulárnych liekov:
V syntetickej ceste Kexindingu (propranolol hydrochlorid) táto zlúčenina slúži ako prekurzor fenyletanolamínovej štruktúry a podieľa sa na tvorbe blokátorov receptora -. Úpravou elektronického účinku substituentov benzénového kruhu možno optimalizovať selektivitu liečiv voči -k receptorom, čím sa zvýši terapeutická účinnosť. Experimenty in vitro ukázali, že optimalizovaná zlúčenina vykazovala 2--násobné zvýšenie selektivity voči -K receptorom v porovnaní s propranololom.
Výskum proti-nádorového mechanizmu:
Experimenty in vitro ukázali, že hodnota IC50 kyseliny trans-4-hydroxyškoricovej na bunkách rakoviny krčka maternice HeLa je 24,6 μM a jej mechanizmus účinku zahŕňa inhibíciu telomerázovej aktivity a narušenie mitochondriálneho membránového potenciálu. Kombinované použitie s cisplatinou môže zvýšiť mieru apoptózy nádorových buniek zo 45 % na 82 %. Pokusy na zvieratách ukázali, že miera inhibície nádoru pri transplantovanej rakovine pečene je 58% a môže významne znížiť mikrovaskulárnu hustotu nádorového tkaniva.
Kozmetická oblasť: Inovácia prírodných funkčných zložiek
Výskum mechanizmu bielenia
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50 %, IC50=12.3 μM), dráha syntézy melanínu je blokovaná. Ľudský náplasťový test ukázal, že po použití krému s obsahom 2 % tejto zložky počas 8 týždňov sa kožný melanínový index znížil o 18,7 %. Jeho mechanizmus účinku spočíva v chelátovaní iónov medi a zmene konformácie aktívneho centra tyrozinázy.
Konštrukcia antioxidačného systému:
V kombinácii s vitamínom E môže účinnosť vychytávania voľných radikálov DPPH dosiahnuť 92 %, čo je viac ako 65 % dosiahnutých použitím samotného vitamínu E. V systéme pleťovej vody môže byť oxidačná stabilita produktu 3-krát zlepšená pridaním 0,5 %. Jeho mechanizmus účinku spočíva v neutralizácii nepárových elektrónov voľných radikálov poskytnutím atómov vodíka.
Optimalizácia-účinnosti proti korózii:
Minimálne inhibičné koncentrácie (MIC) pre Escherichia coli a Staphylococcus aureus sú 1,25 mg/ml a 2,5 mg/ml. Po zmiešaní s fenoxyetanolom sa môže širokospektrálna-baktericídna účinnosť kozmetického konzervačného systému zvýšiť o 40 %. Jeho mechanizmus účinku spočíva v narušení integrity bakteriálnych bunkových stien, čo vedie k úniku intracelulárnych látok.
Potravinársky priemysel: prelom v technológii inteligentnej konzervácie
Spracovanie ovocia a zeleniny po zbere:
V pokusoch na konzervovanie jahôd môže 0,1% náter znížiť rýchlosť kazenia ovocia o 62% a zvýšiť mieru retencie vitamínu C o 38%. Jeho mechanizmus účinku zahŕňa chelatáciu kovových iónov na oddialenie oxidácie, reguláciu enzýmovej aktivity bunkovej steny a vytváranie antibakteriálnych bariér. Analýza infračervenou spektroskopiou ukázala, že hrúbka voskovej vrstvy na šupke ovocia sa po ošetrení zväčšila 2-krát.
Antioxidačné vlastnosti mäsových výrobkov
Ako prírodná antioxidačná alternatíva k BHT, jeho aplikácia v bravčových placičkách preukázala 45% zníženie hodnoty TBARS (reaktant kyseliny tiobarbiturovej) bez ovplyvnenia chuti produktu. Jeho mechanizmus účinku spočíva v odstránení voľných radikálov lipidov a blokovaní peroxidačnej reťazovej reakcie. Spektrum elektrónovej spinovej rezonancie (ESR) potvrdzuje, že jeho antioxidačná účinnosť je porovnateľná s BHT.
Stabilizácia oleja
Experiment s prídavkom arašidového oleja ukázal, že rýchlosť rastu peroxidového čísla (POV) sa znížila o 58 %. Výpočty kvantovej chémie ukazujú, že jeho fenolická hydroxylová skupina môže poskytnúť voľné radikály neutralizujúce protóny a ukončiť reťazové reakcie. Analýza nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR) ukázala, že jej antioxidačné produkty boli hlavne chinónové štruktúry.
Vývoj pesticídov: Riešenia pre zelené poľnohospodárstvo
Inovácie v oblasti fungicídov
Ako štrukturálny templát pre fungicídy na báze kyseliny benzoovej bola vyvinutá nová zlúčenina zavedením triazolových kruhov a sulfonylových skupín, ktorá vykazovala 90% kontrolný účinok na peronospóru uhorkovú s hodnotou EC50 0,3 μg/ml, čo je lepšie ako komerčne dostupný produkt mancozeb.P-prášok kyseliny kumarovejmechanizmom účinku je inhibícia dýchacieho reťazca patogénnych baktérií mitochondrie, čo vedie k poruchám energetického metabolizmu.
Regulácia rastu rastlín
Pri pokusoch so sadením pšenice môže koncentrácia ošetrenia 10 μM zvýšiť dĺžku koreňa o 35 % a obsah chlorofylu o 22 %. Jeho mechanizmus účinku súvisí s aktiváciou metabolickej dráhy fenylpropánu a podporou syntézy auxínu. Analýza plynovou chromatografiou-hmotnostnou spektrometriou (GC-MS) ukázala, že obsah endogénneho auxínu v ošetrených semenákoch sa zvýšil 1,8-krát.
Medziprodukt rodenticídu
Ako prekurzor 4-hydroxykumarínu sa podieľa na syntéze antikoagulačných rodenticídov. Úpravou konfigurácie dvojitej väzby možno optimalizovať farmakokinetické vlastnosti liečiv a predĺžiť dobu účinku. Pokusy na zvieratách ukázali, že optimalizovaný rodenticíd má hodnotu LD50 0,5 mg/kg pre hnedé potkany a predĺžený čas pôsobenia 7 dní.
Elektronické materiály: Vývoj optoelektronických funkčných materiálov
Materiál vyrovnávacej vrstvy z tekutých kryštálov
Po naočkovaní hydroxypolyimidom má vytvorený fotosenzitívny materiál kontrolovateľný uhol predklonenia medzi 1-5 stupňov a tepelnú stabilitu nad 300 stupňov C. V zariadeniach TFT-LCD dosahuje miera zachovania napätia (VHR) 98,7 %. Jeho mechanizmus účinku spočíva v zmene povrchovej energie polyméru prostredníctvom fotoizomerizačnej reakcie.
Organické elektroluminiscenčné materiály
Ako dopant transportnej vrstvy môže zvýšiť aktuálnu účinnosť zariadení OLED o 18 % a zlepšiť čistotu farieb o 15 %. Jeho energetická úroveň je lepšia ako pri tradičných materiáloch, ako je NPB. Analýza fotoelektrónovej spektroskopie (PES) ukázala, že úroveň energie HOMO zodpovedala 92 % pracovnej funkcie anódy.
Modifikácia vodivých polymérov
Pri kopolymerizácii s polyanilínom môže vodivosť dosiahnuť 12 S/cm, čo je o tri rády viac ako čistý polyanilín. Molekulárna simulácia ukazuje, že jej konjugovaná štruktúra zvyšuje efekt delokalizácie elektrónov π -. Pozorovanie zo skenovacej elektrónovej mikroskopie (SEM) ukazuje, že kopolymér tvorí vláknitú sieťovú štruktúru, ktorá zlepšuje účinnosť prenosu náboja.
FAQ
1. Čo je prášok kyseliny P-kumarovej?
Kyselina P-kumarová (známa aj ako kyselina p-kumarová) je prirodzene sa vyskytujúca fenolová kyselina, ktorá patrí do triedy kyseliny hydroxyškoricovej. Vo forme prášku sú biele až svetložlté kryštály a je prirodzenou súčasťou mnohých druhov ovocia, zeleniny a obilnín.
2. Aké sú hlavné účinky a využitie?
Hlavná účinnosť spočíva v jeho antioxidačných, proti{0}}zápalových a antibakteriálnych vlastnostiach. Medzi hlavné aplikácie patria:
* Výživový doplnok: Ako antioxidant a proti{0}}zápalová zložka podporuje celkové zdravie.
* Kozmetická surovina: Používa sa v produktoch starostlivosti o pleť na dosiahnutie anti{0}}starnutia, bielenia a stabilizácie produktov.
* Potravinársky priemysel: Ako prírodný konzervačný a aromatický prekurzor.
* Výskumné činidlo: Používa sa v biochémii a lekárskom výskume.
3. Je to bezpečné? Existujú nejaké vedľajšie účinky?
Vo všeobecnosti je bezpečné konzumovať z prírodných potravín. Avšak ako -doplnkový prášok s vysokou čistotou je v súčasnosti nedostatok údajov o bezpečnosti pre ľudí pre dlhodobé-užívanie vo vysokých{3}}dávkach. Potenciálne riziká môžu zahŕňať gastrointestinálne ťažkosti alebo interakcie so špecifickými liekmi. Odporúča sa užívať pod vedením lekára alebo odborníka na výživu najmä tehotným ženám, dojčiacim ženám, alebo užívajúcim lieky.
4. Ako skladovať? Čo si treba všímať pri používaní?
Malo by sa skladovať v uzavretom, tmavom prostredí, na chladnom a suchom mieste, aby sa zabránilo oxidácii a degradácii. Ako prášková surovina sa počas prevádzky odporúča prijať osobné ochranné opatrenia (ako je nosenie masky), aby sa zabránilo vdýchnutiu prachu.
Populárne Tagy: p-prášok kyseliny kumarovej cas 501-98-4, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj