6-chlórpurín CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 6-chlórpurínu cas 87-42-3 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysokokvalitného 6-chlórpurínu cas 87-42-3 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

6-chlórpurínje dôležitý purínový derivát a organický syntetický medziprodukt. Jeho štruktúra je založená na purínovom jadre, pričom jeden atóm vodíka je nahradený atómom chlóru. Najpozoruhodnejšia charakteristika tejto zlúčeniny spočíva vo vysokej chemickej reaktivite atómu chlóru v polohe C6 v jej molekule, vďaka čomu je ľahko nahraditeľná rôznymi nukleofilnými činidlami (ako sú amíny, alkoholy alebo tioalkoholy), čo umožňuje účinnú a riadenú syntézu série alkaloidov, molekúl liečiv a bioaktívnych zlúčenín na báze purínov -. Na základe tejto kľúčovej reaktivity zohráva nezastupiteľnú a nenahraditeľnú úlohu v oblasti medicínskej chémie a organickej syntézy. Je kľúčovým východiskovým materiálom a základným stavebným kameňom na syntézu mnohých protirakovinových- liekov (ako je tiopurín), imunosupresív a antivírusových látok. Okrem toho sa ako halogénovaný analóg adenínu používa aj ako sonda alebo inhibítor v biochemickom výskume na zasahovanie a skúmanie purínových metabolických dráh a procesu biosyntézy nukleových kyselín, čo dokazuje jeho dvojitú hodnotu spojenia základného výskumu a klinickej aplikácie.

6-chlórpurínje vysoko reprezentatívna syntetická bloková a biologicky aktívna molekula v purínových heterocyklických zlúčeninách s hlavnými aplikáciami zameranými na syntézu farmaceutických medziproduktov, výskum a vývoj protinádorových/antivírusových liekov, biochemický a molekulárno-biologický výskum a organickú syntetickú chémiu. Vysoká reaktivita jeho 6-polohového atómu chlóru z neho robí kľúčový prekurzor pre konštrukciu rôznych purínových derivátov, ktoré môžu byť premenené na jadrové molekuly, ako je adenín, 6-merkaptopurín, nukleozidové analógy atď. prostredníctvom nukleofilnej substitúcie, kopulačných reakcií atď.; Súčasne jeho vlastné a metabolické produkty majú biologické aktivity, ktoré inhibujú metabolizmus purínov a interferujú so syntézou nukleových kyselín, čo ukazuje významný potenciál pri liečbe ochorení, ako sú nádory a vírusové infekcie.

Syntéza adenínu a vitamínu B4 (adenín fosfát)

 

Adenozín (6-aminopurín) je základnou zložkou nukleových kyselín a koenzýmov (ako ATP, NAD ⁺), rovnako ako základná štruktúra vitamínu B4 (adenín fosfát). 6-chlórpurín je najdôležitejším priemyselným medziproduktom na syntézu adenínu.
Dráha syntézy: Podstupuje nukleofilnú substitučnú reakciu v 6 polohách s amoniakálnymi činidlami, ako je amoniak a metylamín, za podmienok zahrievania a tlaku, kde je atóm chlóru nahradený aminoskupinou, čím sa priamo generuje adenín; Adenozín je fosforylovaný, aby sa získal vitamín B4 (adenín fosfát), ktorý má vysoký výťažok a ľahkú kontrolu čistoty a je hlavnou cestou globálnej produkcie vitamínu B4.

Aplikačná hodnota: Vitamín B4 sa používa na prevenciu a liečbu leukopénie a akútnej granulocytopénie, najmä pri leukopénii spôsobenej nádorovou chemoterapiou a rádioterapiou; Adenozín je základnou surovinou na syntézu rôznych nukleozidových liečiv a koenzýmových prípravkov. Veľko-výroba tejto látky priamo podporuje stabilitu dodávateľského reťazca vitamínu B4 a súvisiacich farmaceutických produktov.

Syntéza 6-merkaptopurínu (6-mep) a tiopurínových protinádorových liečiv

 

6-merkaptopurín (6-MP) je klasické antimetabolické a protinádorové liečivo na báze purínu používané na liečbu akútnej lymfocytovej leukémie, chronickej myeloidnej leukémie a iných stavov. Táto látka je kľúčovým prekurzorom pre syntézu 6-MP.
Mechanizmus syntézy: Reaguje s tio činidlami, ako je hydrosulfid sodný a tiomočovina, a atóm chlóru v polohe 6 je nahradený tiolovou skupinou (SH) za vzniku 6-merkaptopurínu; Reakčné podmienky sú mierne a vysoko selektívne, čo z nich robí základný krok v priemyselnej výrobe 6-MP.

Rozšírené aplikácie: 6-MP môže byť ďalej modifikovaný na syntézu derivátov, ako sú azatioprín a merkaptopurín metyláty. Medzi nimi je azatioprín bežne používaným imunosupresívom v klinickej praxi, ktorý sa používa na liečbu autoimunitných ochorení, ako je reumatoidná artritída a systémový lupus erythematosus. Prostredníctvom 6-MP tiež nepriamo podporuje výskum celého priemyselného reťazca a výrobu tiopurínových liekov.

Syntetické nukleozidové antivírusové/proti{0}}nádorové lieky

 

Nukleozidové analógy sú dôležitou kategóriou antivírusových a proti{0}}nádorových liečiv, pričom štrukturálnym jadrom je jednotka „základná ribóza/deoxyribóza“. Ako prekurzor purínových báz môže byť spojený s ribózou, deoxyribózou a ich derivátmi, čím sa syntetizujú rôzne nukleozidové medziprodukty liečiv.
Medziprodukt súvisiaci s adefovir-dipivoxilom: Adefovir-dipivoxil je liek proti vírusu hepatitídy B vyvinutý spoločnosťou Gilead Science. Blokuje replikáciu vírusu inhibíciou DNA polymerázy vírusu hepatitídy B. Jeho molekulárna štruktúra obsahuje adenínovú bázu, ktorá je kľúčovou surovinou pre syntézu adenínovej jednotky liečiva. Skelet jadra liečiva je konštruovaný pomocou amoniaku, alkylácie a ďalších krokov.

Iné nukleozidové analógy: Podstupuje 9-pozíciu N-alkylačnú reakciu s glykozidmi/glykozidmi, ako sú ribóza a cyklopentylové skupiny, čím sa syntetizuje 9-alkyl-6-chlórpurín, ktorý je potom substituovaný a modifikovaný, čím sa získajú medziprodukty protinádorových analógov nukleozidov, ako je fluditarabetín; Medzitým analógy uhlíkových cyklických nukleozidov, ako je 9-norbornén-6-chlórpurín odvodený od 6-chlórpurínu, vykazujú významnú inhibičnú aktivitu proti RNA vírusom, ako je Coxsackievirus a rhinovírus, čo z nich robí dôležité vedúce zlúčeniny pre vývoj antivírusových liekov.

Samostatná protinádorová{0}aktivita a mechanizmus účinku

 

Látka samotná má miernu protinádorovú aktivitu a vykazuje inhibičné účinky na bunkovú proliferáciu a indukciu apoptózy v rôznych modeloch nádorov. Jeho mechanizmus účinku úzko súvisí s metabolickou transformáciou a interferenciou metabolizmu purínov.
Mechanizmus metabolickej aktivácie: Môže byť metabolizovaný dvoma základnými cestami v tele: ① Glutatión S-transferáza (GST) katalyzuje a viaže sa s glutatiónom (GSH) za vzniku S-purín glutatiónu, ktorý sa ďalej metabolizuje na 6-merkaptopurín (6-mep).

6-mep je aktivovaný xantínguanín fosforibozyltransferázou (HGPRT) za vzniku kyseliny tioinozínovej (TIMP), ktorá sa nakoniec premení na tioguanínové nukleotidy (TGN). ② Kyselina 6-chlórurová, oxidovaná xantínoxidázou (XO) na kyselinu 6-chlórmočovú, môže kompetitívne inhibovať urikázu a interferovať s metabolickými cestami purínov.

Synergický protinádorový{0}účinok: Pri použití v kombinácii s azaserínom, inhibítorom syntézy purínov, vykazuje významné synergické protinádorové{1}účinky u myších modelov leukémie a lymfómov. Azaserín inhibuje de novo syntézu purínov a metabolity 6-chlórpurínu interferujú s replikáciou nukleových kyselín, čím sa zvyšuje účinnosť zabíjania nádorových buniek.

Údaje z predklinického výskumu: Experimenty in vitro ukázali, že táto látka má hodnotu IC50 približne 10-50 μM pre bunky ľudskej leukémie CCRF-CEM a bunky HL-60 a hodnotu IC50 približne 32 μM pre bunky rakoviny pečene HepG2. Má nízku toxicitu pre normálne bunky a má určitú nádorovú selektivitu.

Antivírusová aktivita derivátov

 

Jeho 9-alkylované a arylované deriváty majú širokospektrálnu antivírusovú aktivitu, obzvlášť významnú proti RNA vírusom.
Antienterovírusová aktivita: Typickým predstaviteľom je 9-de-6-chlórpurín (NCP), ktorý má silný inhibičný účinok na malé RNA vírusy, ako sú Coxsackievirus B skupiny a rinovírus. Jeho mechanizmom môže byť blokovanie replikácie vírusovej RNA a interferencia so zostavovaním vírusovej kapsidy;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), čo naznačuje jeho potenciál ako antivírusového liečiva.
Antiherpesvírusová aktivita: Táto látka je spojená s acyklickým analógom guanozínu na syntézu purínových acyklických nukleozidových derivátov, ktoré majú inhibičnú aktivitu proti vírusu herpes simplex (HSV) a vírusu varicella zoster (VZV) a môžu sa použiť ako doplnkový kandidát na nukleozidové antivirotiká.

Referenčný zdroj informácií:

1. Sigma Aldrich{0}}Príručka k chlórpurínu [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Fyzikálne a chemické vlastnosti a aplikácie 6-chlórpurínu (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Tím technickej podpory BenchChem. Porovnávacia analýza cytotoxicity: 6-chlórpurín vs. jeho tioanalóg 6-merkaptopurín[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, a kol. O metabolických účinkoch 6‑chlórpurínu[J]. Cancer Research, 1961, 21 (8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI a kol. Detekcia a mechanizmy tvorby S-(6-purinyl)glutatiónu a 6-merkaptopurínu u potkanov, ktorým bol podávaný 6-chlórpurín[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264 (1): 41‑46.
6. Nováková, L. a kol.. 9-Norbornyl-6-chlórpurín je nová antileukemická zlúčenina interagujúca s bunkovým GSH[J]. Protirakovinový výskum, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Existuje mnoho spôsobov syntézy6-chlórpurín, najčastejšie používané metódy sú:

Metóda 1: Hoffmannova reakcia:

Toto je tradičný spôsob prípravy. Pri tejto metóde sa 2-amino-6-chlórpurín zahrieva na 85 stupňov v roztoku NaOH, nasleduje tvorba mezofázy a potom sa hydrolyzuje v polárnom rozpúšťadle počas 30 minút. Je to produkt hydrolýzy.

Metóda 2: Fluoridová substitučná reakcia:

Ide o nedávno objavenú syntetickú metódu, ktorú možno použiť na výrobu. Pri tomto spôsobe reaguje 2-aminopurín za vzniku N4-etyl-2-aminopurínu. Reakciou tejto zlúčeniny s triflátom chloridu hlinitého a chloridom železitým ako katalyzátormi sa získa.

Metóda 3: Katalytická chlorácia alkoholov:

Táto metóda je relatívne jednoduchá a môže sa použiť aj na prípravu produktu. Pri tejto metóde 2-aminopurín reaguje s benzylalkoholom v tetrahydrofuráne. Získa sa N4-benzylalkohol alebo N4-terc-butanol-2-aminopurín. Táto zlúčenina ďalej reagovala pridaním nadbytku chloridu železnatého a chloridu strieborného ako katalyzátorov. Touto reakciou vzniká ako produkt chlórovaný produkt.

Metóda štyri: Pyridínom katalyzovaná chlórácia:

Tu je ďalší spôsob syntézy6-chlórpurín. Pri tejto metóde 2-aminopurín a ferrokyanát draselný reagujú v roztoku pyridínu. Táto zlúčenina ho vytvorí pridaním nadbytku hydroxidu sodného a plynného chlorovodíka.

Stručne povedané, je to dôležitá organická zlúčenina a na výber je veľa syntetických metód. Hoci tradičná Hoffmannova reakcia je najbežnejšie používanou metódou na prípravu produktu, v posledných rokoch boli objavené ďalšie jednoduchšie a efektívnejšie metódy. Rôzne metódy prípravy prinesú rôzne výťažky a odpady v rôznych situáciách, preto je obzvlášť dôležité vybrať vhodnú metódu syntézy podľa konkrétneho scenára aplikácie.

stabilita:

Je relatívne stabilný pri izbovej teplote, ale je náchylný na rozklad alebo oxidačnú reakciu za podmienok, ako je svetlo alebo teplo. Pôsobením silných oxidačných činidiel sa môže oxidovať na 6-chlóruracil. Navyše z produktov jeho rozkladu sa môže uvoľňovať toxický plyn, preto je potrebné dbať na bezpečnú manipuláciu.

Obnoviteľnosť:

Môže reagovať s redukčnými činidlami a za vhodných podmienok sa môže redukovať na 6-chlór-9H-purín. Redukčnú reakciu je potrebné uskutočniť v inertnej atmosfére a pri nízkej teplote.

Elektrofilita:

môže byť funkčne modifikovaný substitučnou reakciou a aromatickou NMR substitučnou reakciou. Napríklad môže reagovať s amínmi a zaviesť nové substituenty v polohe 6. Okrem toho môže trifluórmetánsulfonát sodný zaviesť do polohy 6 arylové skupiny, ako je fenyl.

Kyslosť a zásaditosť:

6-chlórpurínmá relatívne neutrálne kyslé-zásadité vlastnosti a môže prijímať alebo uvoľňovať protóny pôsobením silných kyselín alebo zásad. Vo vode má pKa 7,02. V prítomnosti slabej zásady môže tvoriť ketalové zlúčeniny a reakcia musí prebiehať v alkalických podmienkach.

Stabilita: Komplexné zváženie od podmienok skladovania až po reakčnú aktivitu

Fyzická stabilita

Teplota topenia a teplota varu: Teplota topenia je nad 300 stupňov (rozklad) a bod varu je 449,6 ± 25,0 stupňov, čo naznačuje, že je v pevnom stave pri teplote miestnosti a má vysokú tepelnú stabilitu;

Rozpustnosť: Rozpustný vo vode, éteri a dimetylformamide (DMF), s rozpustnosťou 30 mg/ml v DMSO pri 25 stupňoch a pozornosť by sa mala venovať vplyvu výberu rozpúšťadla na účinnosť reakcie.

Chemická stabilita

Fototoxicita: Táto látka je citlivá na svetlo a dlhodobé{0}}vystavenie svetlu môže viesť k degradácii. Mala by sa skladovať na tmavom mieste (napríklad pomocou hnedej fľaše s činidlom);

Riziko tepelného rozkladu: Môže sa rozkladať a vytvárať toxické plyny (ako je oxid uhoľnatý, oxid uhličitý, oxidy dusíka) pri vysokých teplotách a mali by byť uchovávané mimo zdrojov ohňa a prostredia s vysokou-teplotou;

Oxidačná reakcia: Môže byť oxidovaný silnými oxidantmi (ako je manganistan draselný) v prítomnosti silných oxidantov, a preto by sa malo vyhnúť zmiešanému skladovaniu.

Optimalizácia skladovacích podmienok

Kontrola teploty: Krátkodobé-skladovanie možno umiestniť do 4-stupňovej chladničky a dlhodobé-skladovanie by malo byť zmrazené pri teplote -20 stupňov alebo nižšej, aby sa oddialila degradácia;

Požiadavky na balenie: Používajte uzavreté sklenené alebo polyetylénové nádoby, vyhýbajte sa kontaktu s kovovými iónmi (ako je železo, meď) a zabráňte katalytickej degradácii;

Doba stability: Pri odporúčaných podmienkach skladovania je doba platnosti zvyčajne viac ako 4 roky, ale vyžaduje sa pravidelné testovanie čistoty a obsahu nečistôt.

Reakčná aktivita a kompatibilita

Acid{0}}zásaditá stabilita: V kyslých alebo zásaditých podmienkach môže prejsť -otváraním kruhu alebo hydrolýzou a vyžaduje sa kontrola pH;

Kovová katalýza: Kontakt s určitými kovmi (ako je paládium, nikel) môže spôsobiť katalytickú degradáciu a mal by sa zvoliť inertný katalyzátor; Biologická aktivita: Ako syntetický medziprodukt možno 6-chlórpurín použiť na prípravu protinádorových liečiv (ako je 6-merkaptopurín) a antibakteriálnych látok. Jeho reaktivita priamo ovplyvňuje čistotu cieľového produktu.

Postupy bezpečnosti a stability v priemyselných aplikáciách

 

Oblasť farmaceutickej syntézy

Ako prekurzor adenínu a 6-merkaptopurínu jeho stabilita priamo ovplyvňuje čistotu liečiva. Počas výrobného procesu sa vyžaduje prísne sledovanie teploty, vystavenia svetlu a vlhkosti, aby sa predišlo vedľajším reakciám;

Prípad: Farmaceutická spoločnosť zaznamenala degradáciu produktu v dôsledku kolísania teploty počas skladovania a nakoniec problém vyriešila optimalizáciou podmienok mrazenia.

Oblasť biochemického výskumu

Pri použití pri syntéze 9-alkylpurínu a 6-merkaptopurínu musí byť zaistená čistota činidiel (väčšia alebo rovná 98 %), aby sa zabránilo interferencii s nečistotami v experimentálnych výsledkoch;

Bezpečnostné rady: Laboratóriá by mali byť vybavené skrinkami na biologickú bezpečnosť a operátori by mali absolvovať odborné školenie, aby sa znížilo riziko-dlhodobej expozície.

Optimalizácia priemyselnej výroby

Použitím ochrany inertným plynom a automatizovaných riadiacich systémov možno výrazne znížiť riziko ľudskej činnosti a zároveň zlepšiť stabilitu produktu;

Trend: Očakáva sa, že podpora ekologických chemických procesov (ako je syntéza-bez rozpúšťadiel) ešte viac zníži tlak na bezpečnosť a životné prostredie.

Populárne Tagy: 6-chlórpurín cas 87-42-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj