Kyselina 5-metylpyridín-3-borónová kyselina, tiež známa ako 3- (5-metylpyridyl) kyselina borónová, je kyselina organobórna, ktorá patrí do triedy heterocyklických zlúčenín obsahujúcich pyridínový kruh substituovaný metylovou skupinou v polohe 5 a boronická kyselina v 3-polohe. Táto jedinečná molekulárna štruktúra ju dodáva s odlišnými chemickými vlastnosťami a aplikáciami v rôznych oblastiach, najmä v organickej syntéze a liečivej chémii.
Chemicky obsahuje pyridylový kruh, ktorý je šesť - aromatickým krúžkom s jedným atómom dusíka, ktorý mu poskytuje aromatickosť a stabilitu. Prítomnosť skupiny kyseliny borónovej (- b (OH) ₂) z neho robí všestranný stavebný blok pre Suzuki - Miyaura Cross {- spojovací blok reakcie, jednu z najúčinnejších a najpoužívanejších metód na tvorbu uhlíka -} uhlíkových väzieb v syntetickej orgánovej chémii. Táto reakcia umožňuje spojenie arylových alebo alkenylhaloga s bórovými kyselinami za miernych podmienok, čo umožňuje syntézu komplexných molekúl s vysokou účinnosťou a selektivitou.
V lekárskej chémii môže slúžiť ako kľúčový medziprodukt pri príprave rôznych terapeuticky relevantných zlúčenín. Vďaka svojej pyridylovej skupine, ktorá často napodobňuje väzbové vlastnosti prírodných ligandov v biologických systémoch, môžu deriváty tejto kyseliny borónovej vykazovať afinitu k špecifickým receptorom alebo enzýmom, čím sa otvárajú cesty na vývoj nových farmaceutických látok.
V súhrne,Kyselina 5-metylpyridín-3-borónová kyselinaVyniká ako hodnotný syntetický nástroj v organickej chémii a ponúka platformu pre výstavbu rôznych molekulárnych architektúr s potenciálnymi aplikáciami pokrývajúcimi od farmaceutických výrobkov po pokročilé materiály. Vďaka svojej jedinečnej kombinácii štrukturálnych znakov a reaktivity z neho robí nevyhnutné činidlo v moderných syntetických stratégiách.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6H8BNO2 |
|
Presná hmota |
137 |
|
Molekulová hmotnosť |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Elementárna analýza |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
Kyselina 5-metylpyridín-3-borónová kyselina, ako organická zlúčenina bóru, preukázala jedinečný aplikačný potenciál v oblasti flexibilných elektronických zariadení. Jeho jedinečná chemická štruktúra a vlastnosti z nej robia nevyhnutný materiál v flexibilných elektronických zariadeniach. Flexibilné elektronické zariadenia majú rozsiahle vyhliadky na aplikáciu v nositeľných zariadeniach, prenosných elektronických zariadeniach, biomedicínskych implantátoch a iných poliach kvôli ich ľahkým, ohnutým a roztiahnuteľným charakteristikám. Ako organický materiál hrá dôležitú úlohu pri príprave a zlepšovaní výkonu flexibilných elektronických zariadení kvôli svojej vynikajúcej chemickej stabilite, elektrickým vlastnostiam a optickým vlastnostiam.
- Flexibilný transparentný vodivý film
Môže byť použitý ako dopant alebo modifikátor pre flexibilné priehľadné vodivé filmy. Zavedením do procesu prípravy vodivých tenkých filmov je možné výrazne zlepšiť vodivosť a priehľadnosť filmov. Tento flexibilný priehľadný vodivý film má širokú hodnotu aplikácie v oblastiach, ako sú flexibilné displeje, solárne články, dotykové obrazovky atď.
- Flexibilné vodivé vlákna
Môže sa tiež použiť na prípravu flexibilných vodivých vlákien. Zložením ich s inými polymérnymi materiálmi sa môžu vytvoriť vláknité materiály s vynikajúcou vodivosťou. Tieto vodivé vlákna majú potenciálne vyhliadky na aplikáciu v oblastiach, ako sú inteligentné textil a nositeľné zariadenia.
v flexibilných senzoroch
- Snímač flexibilného tlaku
Hrá dôležitú úlohu v flexibilných senzoroch tlaku. Jeho jedinečná molekulárna štruktúra umožňuje senzora podstúpiť významné zmeny odporu, keď je vystavený tlaku, čím sa dosiahne presné meranie tlaku. Tento flexibilný tlakový senzor má širokú hodnotu aplikácie v nositeľných zariadeniach, biomedicínskom monitorovaní a ďalších poliach.
- Flexibilný snímač teploty
Môže sa tiež použiť na prípravu flexibilných snímačov teploty. Kombináciou s inými termosenzitívnymi materiálmi sa môžu vytvárať senzory s vynikajúcou citlivosťou na teplotu. Tieto teplotné senzory majú potenciálne vyhliadky na aplikáciu v oblastiach, ako je biomedicínske monitorovanie a monitorovanie životného prostredia.
- Príprava elektronickej pokožky
Hrá dôležitú úlohu pri príprave elektronickej pokožky. Elektronická pokožka je flexibilné elektronické zariadenie, ktoré dokáže simulovať schopnosť vnímania ľudskej pokožky a má rozsiahle vyhliadky na aplikáciu v poliach, ako je ľudská - počítačová interakcia a biomedicínske monitorovanie. Zavedením do procesu prípravy elektronickej pokožky sa môže významne zlepšiť citlivosť a stabilita elektronickej pokožky.
- Vylepšenie výkonu elektronickej pokožky
Okrem prípravy elektronických koží sa môže použiť aj na zvýšenie výkonu elektronických koží. Napríklad ich kombináciou s inými funkčnými materiálmi sa môže vytvoriť elektronická pokožka s vyššou citlivosťou, rýchlejšou rýchlosťou odozvy a silnejšou stabilitou. Tieto vylepšenia výkonnosti umožňujú elektronickým kožám vykazovať lepší výkon v širšom spektre scenárov aplikačných scenárov.
v flexibilných energetických zariadeniach
- Flexibilné solárne články
Hrá dôležitú úlohu v flexibilných solárnych článkoch. Jeho vynikajúce elektrické a optické vlastnosti umožňujú solárnym článkom udržiavať stabilný výkon aj v podmienkach deformácie, ako je ohýbanie a napínanie. Tento flexibilný solárny článok má širokú hodnotu aplikácie v nositeľných zariadeniach, prenosných elektronických zariadeniach a ďalších poliach.
- Flexibilný
Môže sa tiež použiť na prípravu flexibilných superkondenzátorov. Superkondenzátory sú zariadenia na skladovanie energie s vysokou hustotou energie a vysokou hustotou energie, ktoré majú rozsiahle vyhliadky na aplikáciu vo flexibilných elektronických zariadeniach. Zavedením do procesu prípravy superkondenzátorov sa môže výrazne zlepšiť výkon a stabilita kondenzátorov.
- Flexibilné elektronické značky
Hrá dôležitú úlohu pri príprave flexibilných elektronických značiek. Elektronické značky sú flexibilné elektronické zariadenia, ktoré môžu ukladať a prenášať informácie a majú rozsiahle vyhliadky na logistiku, skladovanie a ďalšie polia. Zavedením do procesu prípravy elektronických značiek je možné výrazne vylepšiť kapacitu ukladania informácií a stabilita značiek.
- Flexibilné elektronické obvody
Môže sa tiež použiť na prípravu flexibilných elektronických obvodov. Flexibilné elektronické obvody sú štruktúry obvodov, ktoré sa môžu ohýbať a natiahnuť a majú široké vyhliadky na aplikáciu v nositeľných zariadeniach, prenosných elektronických zariadeniach a ďalších poliach. Začlenením prípravného procesu elektronických obvodov sa môže výrazne zlepšiť vodivosť a stabilita obvodu.
Kyselina 5-metylpyridín-3-borónová kyselinamá rozsiahle vyhliadky na aplikáciu v oblasti flexibilných elektronických zariadení. Jeho jedinečná chemická štruktúra a vlastnosti dosiahli významný pokrok v príprave a zlepšovaní výkonu flexibilných elektronických zariadení. V budúcnosti, s nepretržitým rozvojom vedy a techniky a zvyšujúcim sa dopytom po výkone flexibilných elektronických zariadení, sa ich aplikácie v oblasti flexibilných elektronických zariadení stanú rozsiahlejšími a v hĺbke -.
Najprv
Ďalej je možné preskúmať nové aplikácie vo flexibilných elektronických zariadeniach. Môže sa napríklad použiť na prípravu nových flexibilných elektronických zariadení, ako sú flexibilné biosenzory a flexibilné elektronické kože, aby uspokojili dopyt ľudí po vyššom výkone a inteligentnejších flexibilnejších elektronických zariadeniach.
Po druhé
Je možné viesť v - výskume zložených efektov s inými materiálmi. Kombináciou s inými funkčnými materiálmi je možné vytvoriť nový typ kompozitného materiálu s vyšším výkonom a viac funkcií, čo poskytuje viac možností na prípravu a zlepšenie výkonu flexibilných elektronických zariadení.
Konečne
Pozornosť sa dá venovať bezpečnosti životného prostredia a biokompatibilite v flexibilných elektronických zariadeniach. Vedením v hĺbkovom výskume v hĺbkovej ekologickej toxikológii a mechanizmoch biokompatibility je možné poskytnúť vedecký základ a záruka pre svoju bezpečnú aplikáciu v súvisiacich oblastiach.
Mechanizmus kyseliny 5-metylpyridín-3-borónová ako inhibítor enzýmu: simulácia kovalentného zachytenia a prechodného stavu
Inhibítory enzýmov sú jedným z hlavných smerov v modernom vývoji liečiva, ktoré regulujú metabolické dráhy alebo signalizačné procesy blokovaním enzýmov aktívnych centier alebo interferujúcim s väzbou substrátu. Pri návrhu enzýmových inhibítorov sú simulácia kovalentnej väzby a prechodného stavu dve kľúčové stratégie: prvá dosahuje dlhú - trvajúcu inhibíciu vytvorením ireverzibilných kovalentných väzieb, zatiaľ čo druhá zvyšuje štruktúrnu simuláciu štruktúrnej simulácie enzýmových katalyzovaných prechodných štátov.Kyselina 5-metylpyridín-3-borónová kyselina(CAS číslo 173999-18-3), ako bór obsahujúca heterocyklickú zlúčeninu, preukázal významný potenciál v oblastiach simulácie kovalentného zachytenia a prechodného stavu v dôsledku jej jedinečnej skupiny borónovej kyseliny a štruktúry pyridínového kruhu.
Chemická štruktúra a reakčná aktivita kyseliny 5-metylpyridín-3-borónová
Molekulárne štrukturálne charakteristiky
Molekulárny vzorec kyseliny 5-metylpyridín-3-borónová je C ₆ H ₈ BNO ₂, s molekulovou hmotnosťou 136,94 g/mol. Jeho štruktúra pozostáva z pyridínového kruhu, metylového substituentu a skupiny kyseliny borónovej
Pyridínový kruh: Ako aromatický heterocyklický kruh, atóm dusíka pyridínového kruhu poskytuje molekulu slabú alkalitu a môže tvoriť vodíkové väzby alebo iónové interakcie s kyslými aminokyselinami, ako je kyselina glutámová a kyselina aspartágová.
Metyl substituent: Metyl skupina (- CH3) umiestnená v 5. polohe pyridínového kruhu zvyšuje väzbu molekuly na ne - polárnu oblasť enzýmu aktívneho vrecka prostredníctvom hydrofóbnych interakcií, čím sa zlepšuje selektivita.
Skupina kyseliny boritej: Kyselina boritá (- b (OH) ₂) je jadrová reaktívna skupina a jej prázdne p {{}} orbitály môžu tvoriť koordinačné väzby s atómami obsahujúcimi elektróny s osamelými pármi (ako je kyslík, dusík, sulfur) alebo kovalentne sa viažu s hydroxyl a amino a amino skupinami.
Reakčná aktivita
Reaktivita skupín kyseliny borónovej pochádza z ich Lewisovej kyslosti:
Reakcia s diolmi/polyolmi: Kyselina boritá môže tvoriť pentagonálne alebo hexagonálne cyklické estery so susednými diolmi (ako sú cukry, nukleotidy) alebo CIS dioly (napríklad vitamín C). Táto reakcia je reverzibilná pri fyziologickom pH a bežne sa používa na snímanie cukru alebo dodávanie liečiva.
Reakcia s aminoskupinami: Za alkalických podmienok môže kyselina boritá tvoriť kovalentné väzby s primárnymi alebo sekundárnymi amínmi a ireverzibilita tejto reakcie sa zvyšuje s pH, čo je kľúčom k navrhovaniu kovalentných inhibítorov.
Reakcia s tiolmi: Aj keď kyselina bórová má nižšiu reaktivitu s tiolovými skupinami cysteínu, jeho schopnosť kovalentnej zachytenia sa môže zvýšiť prostredníctvom štrukturálnych modifikácií, ako je zavedenie skupín s odstupom elektrónov.
Mechanizmus kovalentného zachytenia: zacielenie na špecifické zvyšky aminokyselín
Kovalentné inhibítory dosahujú dlhú - trvajúcu inhibíciu vytvorením kovalentných väzieb so špecifickými aminokyselinovými zvyškami cieľového proteínu. Mechanizmus kovalentného zachytenia kyseliny 5-metylpyridín-3-zborovej kyseliny zahŕňa hlavne nasledujúce kroky:
Rozpoznávanie cieľa a reverzibilná väzba
Ne kovalentné interakcie: V počiatočnom štádiu sa inhibítory viažu na nekovalentné miesta enzýmových aktivity vreckejších vreciek prostredníctvom hydrofóbnych interakcií pyridínových krúžkov, vodíkovej väzby kyseliny bóry alebo iónových interakcií. Napríklad pri návrhu serínových hydroláz môže byť pyridínový kruh vložený do hydrofóbneho sub vrecka, zatiaľ čo skupina kyseliny borónovej je umiestnená v blízkosti skupiny hydroxylu serínu v katalytickej trojici (Ser jeho ASP).
Indukovaný väzbový účinok: Počiatočná väzba enzýmov a inhibítorov môže vyvolať konformačné zmeny v aktívnom vrecku, čím sa priblížia cieľové zvyšky (ako je serín a cysteín) bližšie k skupinám kyseliny bórových a vytvárajú podmienky pre kovalentné reakcie.
Tvorba kovalentnej väzby
Reakcia so serínom: Za alkalických podmienok (ako je pH 7,5-9,0), atóm hydroxylového kyslíka serínu útočí na prázdny Pr. Táto reakcia má vysokú ireverzibilitu a môže inhibovať enzýmovú aktivitu po dlhú dobu.
Reakcia s cysteínom: Aj keď prírodná kyselina boritá má nízku reaktivitu s cysteínom, zavádzanie skupín s odstupom elektrónov (ako je fluór a nitro) alebo optimalizácia substituentov pyridínového kruhu môže zvýšiť elektronegativitu kyseliny boritej a podporovať tvorbu kovalentných väzieb kyseliny tiolovej borónovej. Napríklad inhibičná aktivita kyseliny 5-fluór-3-pyridylborónovej na cysteínovej proteáze je významne vyššia ako aktivita nemodifikovaných analógov.
Reakcia s tyrozínom: Fenolická hydroxylová skupina tyrozínu môže tiež tvoriť kovalentné väzby s kyselinou boritá, ale rýchlosť reakcie je pomalá a na urýchlenie reakcie vyžaduje špecifické enzýmové prostredie (napríklad vysoké pH alebo katalýzu iónov kovov).
Populárne Tagy: 5-metylpyridín-3-borónová kyselina CAS 173999-18-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj