5-Chlór-2-nitrotoluén CAS 5367-28-2

Jeho postavenie v pigmentovom priemysle možno považovať za jedno z jeho komerčne najhodnotnejších použití.
Je to kľúčová surovina na prípravu kyseliny 6-chlór-3-aminotoluén-4-sulfónovej . 6-kyselina chlór-3-aminotoluén-4-sulfónová je dôležitým medziproduktom pre syntézu dvoch hlavných červených organických pigmentov, CI Pigment Red 52 a CI Pigment Red 53 (Golden Light Red C). Tieto dva pigmenty sú známe svojou jasnou farbou, silným farbivom a dobrou odolnosťou voči poveternostným vplyvom a sú široko používané v oblastiach, ako sú nátery, atramenty a farbenie plastov.

Inými slovami, bez tejto látky by neexistoval účinný spôsob syntézy týchto dvoch klasických červených pigmentov. V reťazci pigmentového priemyslu hrá úlohu „mostu“ medzi základnými chemickými surovinami a konečnými farebnými produktmi a je hlavným uzlom spájajúcim petrochemický a nadväzujúci farebný priemysel.

Ekonomická hodnota tohto použitia je mimoriadne značná. Ak si vezmeme ako príklad pigmentovú červenú 53 (Golden Light Red C), jej ročný dopyt v oblasti tlačiarenskej farby a farbenia plastov sa pohybuje v desiatkach tisíc ton a za každou tonou pigmentu je nevyhnutná stabilná dodávka 5-chlór-2-nitrotoluénu, kľúčového medziproduktu.

Vo farmaceutickej oblasti je jasne označený ako farmaceutický medziprodukt s aplikáciami pokrývajúcimi viacero ciest syntézy liečiv.
Ako halogénovaná nitrotoluénová zlúčenina nesie vo svojej molekule tri aktívne funkčné skupiny: atóm chlóru, nitroskupinu a metylovú skupinu, vďaka čomu je pri následných reakciách vysoko kontrolovateľný - atóm chlóru môže byť nukleofilne substituovaný, nitroskupina môže byť redukovaná na aminoskupinu a metylová skupina môže byť oxidovaná na karboxylovú skupinu. Táto charakteristika „troch funkčných skupín“ z neho robí ideálny východiskový bod pre konštrukciu komplexných molekulárnych štruktúr liečiv.

Konkrétne sa môže použiť na syntézu rôznych chlórovaných aromatických amínových zlúčenín, ktoré sa ďalej odvodzujú na liečivo aktívne molekuly. Pri vývoji a výrobe protinádorových liečiv, antibakteriálnych liečiv a protizápalových liečiv sa často objavuje štruktúrna jednotka chlórovaného aromatického amínu, ktorá je práve účinným prekurzorom na vytvorenie tejto štruktúrnej jednotky.
Okrem toho, podľa toxikologických údajov, zlúčenina vykazuje mutagenitu v koncentrácii 1 mmol/l v ľudských cervikálnych bunkách, čo nepriamo poukazuje na jej mimoriadnu hodnotu pri štúdiu bioaktívnych molekúl - ide o syntetický nástroj aj referenciu pre výskum toxicity.

Chemické suroviny v oblasti ochrany rastlín. V oblasti syntézy pesticídov je tiež dôležitým medziproduktom, ktorý nemožno ignorovať.

Chlórované nitroaromatické zlúčeniny sú štruktúrnym základom rôznych herbicídov, insekticídov a fungicídov. Prostredníctvom reakcií, ako je redukcia nitroskupiny, substitúcia atómu chlóru alebo oxidácia metylom, sa môže premeniť na prekurzory rôznych účinných látok pesticídov.

Napríklad pri syntéze určitých nových herbicídov môže produkt získaný redukciou ďalej reagovať s izokyanátmi alebo acylchloridmi za vzniku močovinových alebo amidových zlúčenín s herbicídnou aktivitou. Tieto zlúčeniny sa vyznačujú vysokou účinnosťou a nízkou toxicitou pri chemickej kontrole poľnohospodárskej pôdy.

Hoci nie je tak známy-ako predchádzajúce, toto použitie je vysoko technické.
Jednoznačne sa používa na syntézu diazofotosenzitívnych materiálov. Diazofotosenzitívne materiály sú základnými funkčnými materiálmi v oblastiach, ako je fotolitografia, výroba platní a tlač, a ich pracovný princíp sa spolieha na rozkladnú reakciu diazozlúčenín pri osvetlení.

Ako surovinu možno syntetizovať diazóniové soli so špecifickými štruktúrami na prípravu prvkov s vysokou{0}}citlivosťou a vysokým{1}}rozlíšením.
Okrem toho bola zlúčenina uvedená aj pre scenáre špeciálnych aplikácií, ako je mikrovlnná fotografia. Mikrovlnná fotografická technológia má jedinečnú hodnotu v špičkových-oblastiach, akými sú nedeštruktívne testovanie a lekárske zobrazovanie, a jej špecifické zlúčeniny môžu v tejto technológii slúžiť ako funkčné materiály.

V oblasti vedeckého výskumu je použitie 5-chlór-2-nitrotoluénu rovnako rozmanité:
Z hľadiska materiálovej vedy možno jeho deriváty použiť na výskum materiálov z tekutých kryštálov. Nadväzujúce produkty ako 4-metyl-3-nitrobifenyl majú potenciálne uplatnenie v oblasti nových zobrazovacích materiálov a funkčných fólií.

Z hľadiska biochémie má ako halogénovaná nitroaromatická zlúčenina referenčnú hodnotu vo výskume mutagenity. Údaje z mutačných experimentov ľudských cervikálnych buniek pri koncentrácii 1 mmol/l z neho robia jednu z bežne používaných zlúčenín na skríning genetickej toxicity.
Z hľadiska analytickej chémie je vďaka svojim jasným charakteristikám absorpcie UV žiarenia a elektrochemickému správaniu vhodný ako štandard pre kalibráciu prístrojov a validáciu metód.