4-(trifluórmetyl)benzylalkoholje organická chemická látka s molekulovým vzorcom C8H7F3O, CAS 349-95-1, je to biela pevná látka a niektoré zdroje ju opisujú ako extrémne svetložlté kryštály. Je stabilný pri izbovej teplote a tlaku, ale za určitých podmienok (ako je vysoká teplota, horenie atď.) sa môže rozložiť za vzniku škodlivých látok, ako je oxid uhoľnatý, oxid uhličitý a fluorovodík. Preto pri manipulácii a používaní tejto látky je potrebné prísne dodržiavať príslušné bezpečnostné predpisy a prevádzkové postupy. Vo farmaceutickej oblasti sa používa hlavne ako dôležitý medziprodukt na syntézu liečiv.
Vďaka prítomnosti špeciálnej trifluórmetylovej skupiny vo svojej štruktúre má jedinečné výhody v dizajne molekúl liečiva. Trifluórmetyl môže ovplyvňovať biologickú aktivitu, metabolickú stabilitu a farmakokinetické vlastnosti liečiv, a preto sa široko používa pri syntéze liečiv so špecifickými farmakologickými účinkami.
|
Chemický vzorec |
C8H7F3O |
|
Presná hmotnosť |
176 |
|
Molekulová hmotnosť |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementárna analýza |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluórmetyl)benzylalkoholje dôležitou organickou zlúčeninou široko používanou v priemyselných odvetviach, ako sú liečivá, pesticídy, farbivá a vonné látky. Jeho jedinečná molekulárna štruktúra mu dodáva špecifické fyzikálne a chemické vlastnosti, vďaka čomu je v týchto oblastiach nenahraditeľný.
Prehľad molekulárnej štruktúry
Jeho molekulárna štruktúra pozostáva z troch častí: benzénový kruh, trifluórmetyl a hydroxymetyl. Benzénový kruh ako základná štruktúra poskytuje molekulárnu stabilitu a aromatickosť.
Trifluórmetyl zavádza elektronegativitu a efekt stérickej zábrany atómov fluóru; Hydroxymetyl dodáva molekulám určitú polaritu a reaktivitu. Kombinácia týchto troch častí mu dáva jedinečné fyzikálne a chemické vlastnosti.
Analýza štruktúry benzénového kruhu
Benzénový kruh je jadrom jeho molekulárnej štruktúry, šesťčlenný kruh zložený zo šiestich atómov uhlíka, z ktorých každý je spojený s atómom vodíka.
Benzénový kruh má aromatickosť, čo znamená, že jeho distribúcia elektrónového oblaku je rovnomerná a jeho energia je nízka, vďaka čomu je relatívne stabilný.
Táto aromaticita spôsobuje, že benzénový kruh je menej náchylný na poškodenie pri chemických reakciách, ale zúčastňuje sa reakcie ako celok.
V tejto látke je jeden atóm vodíka na benzénovom kruhu nahradený trifluórmetylom, čím sa vytvorí substituovaná benzénová štruktúra.
Táto substitúcia spôsobila určitú zmenu v distribúcii elektrónového oblaku benzénového kruhu, ale celkovo si stále zachovala svoju aromatickosť.
Medzitým zavedenie trifluórmetylu tiež zvyšuje polaritu a stérické brániace účinky molekuly, čo ovplyvňuje jej fyzikálne a chemické vlastnosti.
Štrukturálna analýza trifluórmetylu
Trifluórmetyl je dôležitou súčasťou jeho molekulárnej štruktúry pozostávajúcej z troch atómov fluóru a jedného atómu uhlíka. Atómy fluóru sú jedným z najviac elektronegatívnych prvkov, preto má trifluórmetyl silnú elektronegativitu. Táto elektronegativita stabilizuje trifluórmetyl v molekule a zvyšuje jej polaritu.
Okrem toho trifluórmetyl tiež vykazuje významné stérické brániace účinky. Vďaka veľkému atómovému polomeru atómov fluóru zaberá trifluórmetyl v molekule veľký priestor, čo ovplyvňuje interakciu medzi molekulou a inými molekulami. Tento efekt stérickej zábrany hrá dôležitú regulačnú úlohu v chemických reakciách, čo môže ovplyvniť selektivitu a rýchlosť reakcie.
V tejto látke je trifluórmetyl viazaný na benzénový kruh, čím vzniká substituovaná benzénová štruktúra. Táto substitúcia spôsobuje určitú zmenu v distribúcii elektrónového oblaku benzénového kruhu a zároveň zvyšuje polaritu a stérické brániace účinky molekuly. Tieto zmeny mali významný vplyv na fyzikálne a chemické vlastnosti molekúl.
Analýza hydroxymetylovej štruktúry
Hydroxymetyl je ďalšou dôležitou súčasťou jeho molekulárnej štruktúry, ktorá pozostáva z jedného atómu kyslíka a jedného atómu vodíka, pripojených k inému atómu uhlíka benzénového kruhu. Zavedenie hydroxymetylových skupín dáva molekule určitú polaritu a reaktivitu.
Hydroxylová skupina (- OH) v hydroxymetyle je dôležitá funkčná skupina so silnou reaktivitou. Môže reagovať so zlúčeninami, ako sú kyseliny, zásady, estery atď., za vzniku zodpovedajúcich derivátov. Táto reaktivita ho robí široko použiteľným v chemických reakciách.
Okrem toho zavedenie hydroxymetylu tiež zvyšuje polaritu molekuly. Kladné a záporné nábojové centrá polárnych molekúl sa nezhodujú, preto majú dipólové momenty. Táto polarita vedie k lepšej rozpustnosti v rozpúšťadlách a tiež ovplyvňuje interakcie medzi molekulami a inými molekulami.
1. Farmaceutické medziprodukty
Vo farmaceutickej oblasti,4-(trifluórmetyl)benzylalkoholsa používa hlavne ako dôležitý medziprodukt na syntézu liečiv. Vďaka prítomnosti špeciálnej trifluórmetylovej skupiny vo svojej štruktúre má jedinečné výhody v dizajne molekúl liečiva. Trifluórmetyl môže ovplyvňovať biologickú aktivitu, metabolickú stabilitu a farmakokinetické vlastnosti liečiv, a preto sa široko používa pri syntéze liečiv so špecifickými farmakologickými účinkami.
Konkrétne príklady
(1) Syntetické antibakteriálne liečivá:
Používa sa tiež na syntézu niektorých antibakteriálnych liečiv. Tieto antibiotiká zabíjajú alebo inhibujú rast baktérií tým, že zasahujú do ich metabolických procesov alebo narúšajú ich štruktúru. Vďaka prítomnosti trifluórmetylu majú tieto antibakteriálne liečivá typicky široké spektrum a silnú antibakteriálnu aktivitu.
(2) Syntéza iných liekov:
Okrem protinádorových a antibakteriálnych liekov sa používa aj na syntézu rôznych iných liekov, ako sú antidepresíva, anxiolytiká a antiepileptiká. Tieto lieky hrajú dôležitú úlohu pri liečbe duševných chorôb, neurologických porúch a iných súvisiacich stavov.
2. Chemické suroviny
(1) Syntetické prísady do plastov: Môžu sa použiť ako kľúčová surovina na syntézu-výkonných prísad do plastov. Vďaka svojej jedinečnej aromatickej štruktúre-obsahujúcej fluór môžu odvodené plastové prísady účinne optimalizovať a zlepšiť komplexný výkon polymérnych materiálov. Výrazne zlepšujú fyzikálne, chemické a spracovateľské vlastnosti plastov vrátane vynikajúcej tepelnej odolnosti, húževnatosti pri nízkych -teplotách a odolnosti proti-starnutiu. Medzitým tieto prísady môžu tiež posilniť chemickú stabilitu a odolnosť plastových výrobkov voči poveternostným vplyvom, čím efektívne predĺžia ich životnosť a rozšíria rozsah ich použitia v priemyselnej výrobe plastov.
(2) Prísady do syntetického kaučuku:
V gumárenskom priemysle sa používa aj ako surovina do gumárenských prísad. Tieto prísady môžu zlepšiť spracovanie a použiteľnosť gumy, ako je zvýšenie rýchlosti vulkanizácie, zníženie teploty vulkanizácie, zvýšenie pevnosti v ťahu a odolnosti gumy proti opotrebovaniu atď.
(3) Syntetické nátery a farbivá: Slúži ako dôležitá syntetická surovina pre-výkonné nátery a funkčné farbivá. Vďaka svojej špeciálnej molekulárnej štruktúre-obsahujúcej fluór môže účinne zlepšiť štrukturálnu stabilitu syntetizovaných náterov a farbív. Pripravené nátery a farbivá majú vynikajúce komplexné vlastnosti, vrátane vynikajúcej odolnosti voči poveternostným vplyvom, vynikajúcej odolnosti voči chemickej korózii a stabilného a jasného farebného podania. Preto sa široko používajú v mnohých priemyselných oblastiach, ako je architektonická výzdoba, výroba automobilov a textilná tlač a farbenie, pričom spĺňajú vysoké požiadavky na odolnosť priemyselných výrobkov.
3. Aplikácie v tekutých kryštáloch a elektronických materiáloch
Produkt je kľúčovým syntetickým stavebným kameňom pre fluórované tekuté kryštály monomérov a elektronických chemikálií, ktorý sa vyznačuje silným účinkom pohlcovania elektrónov- a nízkou viskozitou trifluórmetylovej skupiny. Ako prekurzor môže prejsť esterifikáciou, éterifikáciou alebo oxidáciou, čím sa získajú monoméry z tekutých kryštálov fluórovaného aromatického esteru a bifenylu pre TFT-LCD a OLED zobrazovacie panely.
Takéto monoméry majú vysokú dielektrickú anizotropiu (Δε), vysoký bod čírenia, nízku rotačnú viskozitu (₁) a vynikajúcu UV a tepelnú stabilitu. Môžu zrýchliť rýchlosť odozvy tekutých kryštálov, zvýšiť kontrastný pomer, zlepšiť miešateľnosť pri nízkych{1}}teplotách a inhibovať zrážanie kryštálov. Okrem toho sa táto zlúčenina používa na syntézu činidiel na vyrovnávanie tekutých kryštálov, materiálov na prenášanie otvorov OLED a špeciálnych fluórovaných elektronických rozpúšťadiel, ktoré spĺňajú požiadavky vysokofrekvenčných obvodov a optoelektronických zariadení. Jeho fluórovaná štruktúra môže tiež znížiť povrchovú energiu materiálov a používa sa na úpravu povlakov-odolných proti vlhkosti a-korózie elektronických komponentov.
4. Iné aplikácie
Analytické chemické štandardy: V analytickej chémii je produkt široko používaný ako vysoko{0}}štandard čistoty a referenčná látka pre kvalitatívnu a kvantitatívnu analýzu. S dobre-definovanou chemickou štruktúrou, stabilnými fyzikálno-chemickými vlastnosťami a zaručenou čistotou slúži ako spoľahlivý referenčný štandard počas detekčných experimentov.
Výskumníci môžu vykonať porovnávaciu analýzu medzi týmto štandardným činidlom a testovacími vzorkami pomocou chromatografických, spektroskopických a iných analytických techník, aby presne identifikovali chemickú štruktúru, potvrdili zloženie zložiek a vypočítali obsah cieľových látok vo vzorkách. Táto referenčná norma má významnú praktickú hodnotu a dobrú použiteľnosť vo viacerých analytických scenároch, vrátane kontroly farmaceutickej kvality, detekcie zvyškových látok, monitorovania znečisťujúcich látok v životnom prostredí a súvisiacich oblastí testovania jemných chemikálií.
Existujú rôzne spôsoby syntézy4-(trifluórmetyl)benzylalkoholvrátane fluoračnej reakcie, redukčnej reakcie, esterifikačnej reakcie atď. Rôzne spôsoby syntézy majú rôzne výhody, nevýhody a použiteľnosť. V praktických aplikáciách je potrebné zvoliť vhodné metódy syntézy a optimalizovať proces podľa špecifických potrieb a podmienok.
Príklad metódy syntézy:
Metóda 1 - Metóda fluoračnej reakcie:
Reakciou zlúčenín obsahujúcich metylfenylové skupiny s fluoračnými činidlami možno pripraviť 4-(trifluórmetyl)benzylalkohol. Táto metóda má výhody miernych reakčných podmienok a vysokej čistoty produktu. Avšak výber fluoračných činidiel a kontrola reakčných podmienok majú významný vplyv na výťažok a kvalitu produktu.
Metóda 2 - Metóda redukčnej reakcie:
Produkt je možné pripraviť redukciou 4-(trifluórmetyl)benzénových derivátov obsahujúcich nitro alebo karbonylové skupiny. Táto metóda má výhody jednoduchých reakčných krokov a ľahkej prevádzky. Avšak výber redukčných činidiel a optimalizácia reakčných podmienok majú významný vplyv na výťažok a selektivitu produktu.
Tretia metóda - Metóda esterifikačnej reakcie:
Esterifikáciou kyseliny 4-(trifluórmetyl)benzoovej alkoholovými zlúčeninami a následnou hydrolýzou sa získa 4-(trifluórmetyl)benzylalkohol. Táto metóda má výhody ľahkej dostupnosti surovín a miernych reakčných podmienok. Avšak kontrola podmienok pre esterifikačné a hydrolytické reakcie má významný vplyv na výťažok a čistotu produktov.
Objav a vývoj produktu stelesňuje vzostup organofluórovej chémie a technologický vývoj syntézy jemných chemikálií.
V roku 1892 vyvinul belgický chemik Frédéric Swarts Swartsovu reakciu, ktorá využíva fluorid antimonitý (SbF3) na premenu benzylhalogenidov na trifluórmetylaromáty, čím sa položil základ pre syntézu fluórovaných aromatických zlúčenín.
Od 30. do 40. rokov 20. storočia pokročila industrializácia fluórovaných chemikálií. Fluorovodík (HF) nahradil SbF3, čo umožnilo rozsiahlu-výrobu derivátov trifluórmetylbenzénu a zabezpečilo dodávky surovín na syntézu tejto zlúčeniny.
V roku 1958 F. Lehmann systematicky odhalil regulačný účinok trifluórmetylových skupín na biologickú aktivitu, čo podnietilo rozsiahly výskum fluórovaných aromatických alkoholov vo farmaceutickej a materiálovej oblasti.
V priebehu 60. a 70. rokov 20. storočia dozreli redukčné metódy (napr. redukcia 4-(trifluórmetyl)benzaldehydu borohydridom sodným a lítiumalumíniumhydridom). Produkt bol najprv syntetizovaný a čistený v laboratóriách, pričom sa potvrdili jeho fyzikálno-chemické vlastnosti: teplota topenia 22–25 stupňov, teplota varu 74 mmHg0 stupňov.
Od 80. do 90. rokov 20. storočia objavenie sa Ruppertovho činidla (TMSCF₃) a paládiom{2}}katalyzovaných spojovacích technológií ďalej optimalizovalo jeho syntetické cesty, znížilo výrobné náklady a zvýšilo jeho čistotu na nie menej ako 99 %.
Rýchly rast priemyslu tekutých kryštálov medzitým premenil túto zlúčeninu na jadrový medziprodukt pre monoméry tekutých kryštálov vďaka svojej vynikajúcej fluórovanej štruktúre a dostal sa do komerčnej hromadnej výroby.
Od 21. storočia, poháňaného rozmachom OLED, flexibilných displejov a nových energetických elektronických materiálov, sa rozsah jeho aplikácií neustále rozširuje, čím sa stáva životne dôležitým spojovacím článkom medzi organofluórovou chémiou a špičkovými-elektronickými materiálmi.
FAQ
Je benzylalkohol škodlivý pre ľudí?
+
-
Nervový systém
Benzylalkohol je vo vode rozpustný konzervačný prostriedok široko používaný v injekčných farmaceutických prípravkoch, ako aj v kozmetických výrobkoch. Hoci je toxický pre novorodencov a dojčatá, FDA ho všeobecne považuje za bezpečný v koncentráciách do 5 % u dospelých.
Mali by ste sa vyhnúť benzylalkoholu?
+
-
Sú zdraviu škodlivé? Alkohol, benzylalkohol a mastné alkoholy nie sú zdraviu škodlivé. Bio certifikácia kozmetiky vás uisťuje o prirodzenom pôvode týchto zložiek. Alkohol však môže dráždiť a vysušovať pokožku trpiacu dehydratáciou.
Je benzylalkohol vhodný pre pokožku?
+
-
Benzylalkohol nie je vo svojej podstate škodlivý pre pokožku, keď sa používa v nízkych koncentráciách ako konzervačná látka v kozmetických výrobkoch, kde je regulačnými orgánmi považovaný za bezpečný. U niektorých jedincov však môže spôsobiť citlivosť pokožky, začervenanie alebo svrbenie a vysoké koncentrácie môžu spôsobiť vysušenie alebo podráždenie. Najlepšie je vyhnúť sa benzylalkoholu v produktoch pre dojčatá a prerušiť používanie, ak sa vyskytnú nejaké nežiaduce reakcie.
Je benzylalkohol karcinogén?
+
-
Nie, benzylalkohol sa nepovažuje za karcinogén. Početné štúdie vrátane dlhodobých-testov na zvieratách nenašli žiadne dôkazy o karcinogénnej aktivite benzylalkoholu. Úrady dospeli k záveru, že je bezpečný z karcinogénneho hľadiska, a bol stanovený prijateľný denný príjem (ADI).
Aký je iný názov pre benzylalkohol?
+
-
-krezol
Benzylalkohol (tiež známy ako -krezol) je aromatický alkohol so vzorcom C6H5CH2OH. Benzylskupina sa často označuje skratkou "Bn" (nezamieňajte s "Bz", ktorý sa používa pre benzoyl), takže benzylalkohol sa označuje ako BnOH. Benzylalkohol je bezfarebná kvapalina s miernym príjemným aromatickým zápachom.
Populárne Tagy: 4-(trifluórmetyl)benzylalkohol cas 349-95-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj