4-chlórbenzylmerkaptánje organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kryštály s nízkou teplotou topenia majú jedinečný štipľavý zápach, ktorý je spôsobený prítomnosťou tiolových skupín. Môže sa rozpustiť vo vode za vzniku svetložltého až žltého roztoku. Má však aj vlastnosti, ktoré sú mierne rozpustné v etanole a éteri. Jeho vysoký bod varu sťažuje odparovanie pri izbovej teplote. V podmienkach vysokej teploty sa však môže postupne odparovať. Viskozita je relatívne nízka, s indexom viskozity približne 16,7, čo naznačuje, že zlúčenina má relatívne malú zmenu viskozity počas zmien teploty, čo je výhodné pre jej priemyselné použitie. Má rozsiahlu aplikačnú hodnotu v mnohých oblastiach. Vďaka svojej jedinečnej chemickej štruktúre a vlastnostiam hrá dôležitú úlohu pri syntéze medziproduktov, antibiotík, pesticídov, farbív, chemickej analýzy, laboratórneho výskumu a ďalších oblastiach.
 |
|
|
Chemický vzorec |
C7H7ClS |
|
Presná hmotnosť |
158 |
|
Molekulová hmotnosť |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementárna analýza |
C, 53,00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20,21 |
4-chlórbenzylmerkaptánmá široké využitie pri syntéze medziproduktov. Tieto aplikácie pokrývajú viaceré oblasti, ako sú antibiotiká, pesticídy, farbivá, farmaceutické medziprodukty, polymérne materiály, povrchovo aktívne látky a koreniny. Pochopenie týchto použití pomôže lepšie využiť potenciálnu hodnotu a aplikačné vyhliadky 4-chlórbenzylmerkaptánu.
1. Syntéza aminoglykozidových antibiotík: 4-chlórbenzyltiol je dôležitým medziproduktom pri syntéze aminoglykozidových antibiotík, ako je streptomycín, gentamicín atď. Tieto antibiotiká sa používajú najmä na liečbu bakteriálnych infekcií a majú širokospektrálne antibakteriálne účinky. Použitím 4-chlórbenzyltiolu ako medziproduktu môžu byť tieto antibiotiká pohodlnejšie syntetizované, čím sa zlepší efektívnosť výroby a znížia sa náklady.
2. Syntéza herbicídov: 4-chlórbenzyltiol možno použiť aj na syntézu herbicídov. Herbicídy sú pesticídy používané na kontrolu rastu buriny a zohrávajú dôležitú úlohu v poľnohospodárskej výrobe. Použitie 4-chlórbenzylmerkaptánu ako medziproduktu môže efektívnejšie syntetizovať herbicídy a dať im nové vlastnosti a charakteristiky.
3. Syntéza insekticídov: 4-chlórbenzyltiol možno použiť aj na syntézu insekticídov. Insekticídy sa používajú najmä na kontrolu chorôb a škodcov a zohrávajú dôležitú úlohu pri ochrane plodín a lesov. Použitím 4-chlórbenzylmerkaptánu ako medziproduktu je možné syntetizovať nové insekticídy na zlepšenie ich účinnosti kontroly proti špecifickým škodcom.
4. Syntéza azofarbív: 4-Chlórbenzyltiol sa bežne používa v priemysle farbív na syntézu azofarbív. Azofarbivá sú dôležitým typom farbiva, ktorý sa široko používa v oblastiach, ako je potlač a farbenie textílií, nátery atď. Použitím 4-chlórbenzyltiolu ako medziproduktu je možné pohodlnejšie syntetizovať azofarbivá a získať nové farby a vlastnosti.
5. Syntéza farmaceutických medziproduktov: 4-chlórbenzyltiol možno použiť aj na syntézu rôznych farmaceutických medziproduktov. Tieto medziprodukty sa môžu použiť na ďalšiu syntézu liečiv, alkaloidov a iných zlúčenín. Použitím 4-chlórbenzyltiolu ako medziproduktu je možné tieto farmaceutické medziprodukty syntetizovať efektívnejšie, čo poskytuje podporu pre výskum a výrobu liekov.
6. Syntéza polymérnych materiálov: 4-chlórbenzylmerkaptán možno použiť aj na syntézu polymérnych materiálov. Polymérne materiály sú dôležitou triedou materiálov široko používaných v oblastiach ako chemické inžinierstvo, ľahký priemysel a textil. Použitím 4-chlórbenzylmerkaptánu ako medziproduktu je možné syntetizovať nové polymérne materiály, ktoré majú nové vlastnosti a charakteristiky.
7. Syntéza povrchovo aktívnych látok: 4-chlórbenzyltiol možno použiť aj na syntézu povrchovo aktívnych látok. Povrchovo aktívne látky sú triedou zlúčenín s povrchovou aktivitou, ktoré sa široko používajú v oblastiach ako pranie a kozmetika. Použitím 4-chlórbenzylmerkaptánu ako medziproduktu je vhodnejšie syntetizovať povrchovo aktívne látky, zlepšiť povrchovú aktivitu a aplikačný efekt produktu.
8. Syntéza korenín:4-chlórbenzylmerkaptánmožno použiť aj na syntézu korenia. Korenie je typ zlúčeniny, ktorá môže produkovať vôňu a je široko používaná v oblastiach, ako sú denné chemikálie a potraviny. Použitím 4-chlórbenzylmerkaptánu ako medziproduktu je možné syntetizovať nové korenie a získať nové vône a vlastnosti.
Chemická rovnica:
Reakcia fenolu s chloridom sírovým:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Pri tejto reakcii fenol podstupuje substitučnú reakciu s chloridom sírovým za pôsobenia hydroxidu sodného, čo vedie k medziproduktu dichlórfenolpentasulfidu a chloridu sodného. Medziprodukt dichlórfenolpentasulfidu sa ďalej prevedie na 4-chlórbenzylmerkaptán prostredníctvom nasledujúcich reakčných krokov.
Syntetická reakcia chlórbenzylmerkaptánu:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Pri tejto reakcii medziprodukt dichlórfenolpentasulfidu podlieha hydrolytickej reakcii pod pôsobením hydroxidu sodného, pričom sa odstránia dva atómy síry za vzniku 4-chlórbenzylmerkaptánu. Súčasne generovať chlorid sodný a vodu.
Spôsob syntézy4-chlórbenzylmerkaptánv laboratóriu môžete použiť nasledujúce kroky:
1. Pripravte činidlá a vybavenie: Pripravte si potrebné suroviny a činidlá vrátane fenolu, chloridu sírového, hydroxidu sodného, chloroformu, magnetického miešadla, teplomeru, odkvapkávacieho lievika, banky s guľatým dnom atď.
2. Rozpustite fenol: Rozpustite fenol v chloroforme, aby ste vytvorili chloroformový roztok fenolu.
3. Pridajte hydroxid sodný: Pridajte hydroxid sodný do chloroformového roztoku fenolu a rovnomerne premiešajte.
4. Pridávanie chloridu sírového po kvapkách: Pomaly pridajte chlorid sírový do chloroformového roztoku fenolu a regulujte reakčnú teplotu medzi 50-60 stupňami.
5. Reakčné miešanie: Po pridaní chloridu sírového po kvapkách pokračujte v miešaní asi 2 hodiny, aby reakcia mohla úplne prebehnúť.
6. Filtračná separácia: Prefiltrujte reakčný roztok, odstráňte nerozpustné látky a zozbierajte filtrát.
7. Premývanie vodou: Premyte zvyšok filtra primeraným množstvom vody, aby ste odstránili nezreagovaný fenol.
8. Sušenie: Spojte filtrát a premývací roztok a vysušte bezvodým síranom sodným.
9. Destilácia: Vysušený filtrát sa destiluje, aby sa odstránil chloroform a iné prchavé zložky.
10. Rafinácia: Rozpustite destilovaný produkt v etanole, pridajte roztok hydroxidu sodného, zahrievajte a refluxujte približne 1 hodinu, aby sa produkt ďalej čistil.
11. Chladiaca filtrácia: Po ochladení prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné látky.
12. Sušenie: Premyte zvyšok filtra primeraným množstvom vody, aby sa odstránil nezreagovaný fenol.
13. Čistenie: Filtrát sa spojí s premývacím roztokom, vysuší sa bezvodým síranom sodným a získa sa surový 4-chlórbenzylmerkaptán.
14. Kryštalizácia a separácia: Surový produkt sa kryštalizuje a separuje, čím sa získajú kryštály 4-chlórbenzylmerkaptánu vysokej -čistoty.
Koncom 19. a začiatkom 20. storočia sa chemici začali pokúšať o syntézu 4-chlórfenylmerkaptánu. Pôvodná metóda bola založená hlavne na reakcii chlórhydrazínchloridu so zlúčeninami obsahujúcimi síru. Chlórbenzoylchlorid, ako bežný chlórovaný aromatický uhľovodík, má určitú reaktivitu s atómom chlóru na svojom benzénovom kruhu, ktorý môže podliehať substitučným reakciám s nukleofilmi.
Vedci sa pokúsili použiť anorganické sulfidy, ako je sulfid sodný a sulfid sodný, na reakciu s 2-chlórfenylhydrazínchloridom v nádeji, že získajú 4-chlórfenylhydrazínmerkaptán. Avšak kvôli ťažkostiam pri riadení reakčných podmienok sa v produkte často vytvárajú rôzne vedľajšie produkty, čo vedie k nízkemu výťažku a čistote. Aby sa zlepšil výťažok syntézy a čistota 4-chlórbenzénov, chemici vykonali hĺbkový výskum a optimalizovali reakčné podmienky.
Zistili, že faktory ako reakčná teplota, reakčný čas, výber rozpúšťadla a pomer surovín majú významný vplyv na výsledky reakcie. Napríklad pri nižších teplotách je rýchlosť reakcie pomalšia, ale počet vedľajších reakcií je menší; Pri vysokých teplotách sa rýchlosť reakcie zrýchľuje, ale zodpovedajúcim spôsobom sa zvyšuje aj počet vedľajších reakcií.
Rozsiahlym experimentálnym prieskumom vedci postupne našli optimálne reakčné podmienky. Napríklad reakciou 2-chlórbenzoylchloridu s tiosíranom sodným vo vhodnom rozpúšťadle a následným spracovaním s kyselinou možno účinne zlepšiť výťažok a čistotu 4-chlórfenylmerkaptánu.
Presná identifikácia štruktúry 4-chlórfenylmerkaptánu sa stáva kľúčovou po jeho úspešnej syntéze. Na začiatku 20. storočia, s rozvojom techník spektroskopickej analýzy, ako je infračervená spektroskopia (IR), nukleárna magnetická rezonančná spektroskopia (NMR) a hmotnostná spektrometria (MS), boli chemici schopní presnejšie určiť štruktúru organických zlúčenín.
Pomocou analýzy infračervenej spektroskopie možno určiť, že funkčné skupiny prítomné v zlúčenine, ako sú napríklad napínacie vibračné vrcholy tiolových skupín, majú charakteristickú absorpciu v infračervenom spektre.
Nukleárna magnetická rezonančná spektroskopia môže poskytnúť informácie o chemickom prostredí o atómoch vodíka a uhlíka v molekulách, a tým odvodiť štruktúru molekúl. Analýza hmotnostnou spektrometriou môže určiť relatívnu molekulovú hmotnosť a informácie o fragmentových iónoch molekúl, čím sa ďalej overí ich štruktúra. Po určení štruktúry 4-chlórfenyltiolu chemici vykonali hĺbkový výskum jeho fyzikálnych a chemických vlastností. Výskum zistil, že 4-chlórfenylmerkaptán je kryštál s nízkou teplotou topenia s prenikavým zápachom. Jeho teplota topenia je 19-20 °C, relatívna hustota je 1,202 g/ml (pri 25 °C), bod varu je 125 °C (35 mmHg) a bod vzplanutia je 76 °C. Tieto fyzikálne vlastnosti poskytujú dôležité referencie pre skladovanie, prepravu a použitie 4-chlórfenylmerkaptánu.
Okrem toho chemici študovali rozpustnosť, stabilitu a ďalšie vlastnosti 4-chlórbenzénov a zistili, že majú dobrú rozpustnosť v určitých organických rozpúšťadlách, ale sú náchylné na rozklad za podmienok svetla a vysokej teploty.
nežiaduca reakcia
4-Chlórbenzylmerkaptán (číslo CAS 6258-66-8) je organická zlúčenina obsahujúca síru s molekulovým vzorcom C₇H₇ClS. Pri izbovej teplote sa javí ako biela až svetložltá kvapalina alebo pevná látka a má silný štipľavý zápach. Atómy chlóru a tiolové skupiny (-SH) obsiahnuté v jeho chemickej štruktúre mu dodávajú jedinečnú reaktivitu, no zároveň môže spustiť aj rad nežiaducich reakcií.
Mechanizmus toxicity a kontaktná cesta
Mechanizmus toxicity
Toxicita 4-chlórbenzyl-merkaptánu pramení hlavne z dvoch kľúčových častí jeho chemickej štruktúry:
Atóm chlóru (Cl): Chlórované aromatické uhľovodíky môžu prostredníctvom metabolizmu generovať aktívne medziprodukty (ako sú chlórchinóny), ktoré spúšťajú reakcie oxidačného stresu a poškodzujú bunkové membrány, proteíny a DNA.
Tiolová skupina (- SH): Tiolové skupiny majú vysokú reaktivitu a môžu sa viazať na kovové ióny (ako je meď a železo), čím interferujú s aktivitou enzýmov; Súčasne je možné narušiť bunkovú funkciu kovalentnou modifikáciou cysteínových zvyškov v proteínoch.
Kontaktná trasa
Vdýchnutie: Jeho prchavosť môže viesť k prítomnosti pár vo vzduchu, najmä v prostredí s vysokou teplotou alebo zle vetranom prostredí, kde sa koncentrácia zvyšuje. Inhalácia môže priamo podráždiť sliznicu dýchacích ciest.
Kontakt s pokožkou: Kvapalné alebo pevné častice môžu byť absorbované pokožkou, najmä na poškodenej pokožke, čo spôsobuje lokálnu alebo systémovú toxicitu.
Kontakt s očami: Priame striekanie do očí môže spôsobiť vážne podráždenie a dokonca poškodenie rohovky.
Náhodné požitie: Hoci to nie je bežný spôsob, náhodné požitie môže spôsobiť gastrointestinálne reakcie a systémovú toxicitu.
Mechanizmus toxicity a kontaktná cesta
Mechanizmus toxicity
Toxicita 4-chlórbenzyl-merkaptánu pramení hlavne z dvoch kľúčových častí jeho chemickej štruktúry:
Atóm chlóru (Cl): Chlórované aromatické uhľovodíky môžu prostredníctvom metabolizmu generovať aktívne medziprodukty (ako sú chlórchinóny), ktoré spúšťajú reakcie oxidačného stresu a poškodzujú bunkové membrány, proteíny a DNA.
Tiolová skupina (- SH): Tiolové skupiny majú vysokú reaktivitu a môžu sa viazať na kovové ióny (ako je meď a železo), čím interferujú s aktivitou enzýmov; Súčasne je možné narušiť bunkovú funkciu kovalentnou modifikáciou cysteínových zvyškov v proteínoch.
Kontaktná trasa
Vdýchnutie: Jeho prchavosť môže viesť k prítomnosti pár vo vzduchu, najmä v prostredí s vysokou teplotou alebo zle vetranom prostredí, kde sa koncentrácia zvyšuje. Inhalácia môže priamo podráždiť sliznicu dýchacích ciest.
Kontakt s pokožkou: Kvapalné alebo pevné častice môžu byť absorbované pokožkou, najmä na poškodenej pokožke, čo spôsobuje lokálnu alebo systémovú toxicitu.
Kontakt s očami: Priame striekanie do očí môže spôsobiť vážne podráždenie a dokonca poškodenie rohovky.
Náhodné požitie: Hoci to nie je bežný spôsob, náhodné požitie môže spôsobiť gastrointestinálne reakcie a systémovú toxicitu.
Populárne Tagy: 4-chlórbenzylmerkaptán cas 6258-66-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj