4-Bróm-2-chlóranilín CAS 38762-41-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 4-bróm-2-chlóranilínu cas 38762-41-3 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 4-bróm-2-chlóranilíne cas 38762-41-3 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

4-Bróm-2-chlóranilínje dôležitý organický medziprodukt s molekulovým vzorcom C6H5BrClN. Štrukturálne ho možno považovať za derivát anilínu, kde je aminoskupina (-NH2) substituovaná atómom brómu v polohe orto a atómom chlóru v polohe meta. Táto zlúčenina sa typicky javí ako biely až svetložltý kryštalický prášok alebo vločkovitá pevná látka. Vzhľadom na jeho veľkú molekulovú hmotnosť a prítomnosť atómov halogénu je jeho bod topenia a bod varu relatívne vysoký, ale konkrétne hodnoty sa líšia v závislosti od čistoty vzorky. Je mierne rozpustný vo vode a ľahko rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je etanol a éter. Táto vlastnosť uľahčuje jeho následné reakcie v organickej syntéze. Ako aromatický amín, jeho aminoskupina dodáva zlúčenine slabú zásaditosť a nukleofilitu, ktorá sa môže zúčastniť kľúčových reakcií, ako je diazotizácia; zároveň dva silné elektrónové-atómy halogénu (najmä bróm) výrazne znižujú hustotu elektrónového mraku benzénového kruhu prostredníctvom indukčného efektu, čo ovplyvňuje nielen jeho kyslosť a zásaditosť, ale robí ho aj náchylnejším k elektrofilným substitučným reakciám a miesto reakcie je spoločne regulované stérickými a elektronickými účinkami meta{8}}}pozície atómu alebo atómu bromu{9}. Na základe týchto jedinečných chemických vlastností je 4-bróm-2-chlóranilín široko používaný vo farmaceutickom priemysle, priemysle pesticídov a farbív a je kľúčovým stavebným kameňom pre syntézu rôznych čistých chemikálií. Je potrebné poznamenať, že ako derivát aromatického amínu môže mať určitú toxicitu a potenciálnu dráždivosť, preto by sa počas prevádzky mali prijať vhodné ochranné opatrenia.

Ďalšie informácie o chemickej zlúčenine:

4-Bróm-2-chlóranilínje dôležitá organická zlúčenina s jedinečnou chemickou štruktúrou a vlastnosťami, a preto má široké uplatnenie vo viacerých oblastiach. Nasleduje podrobná diskusia o jeho použití:

Aplikácia vo farmaceutickej syntéze

 

V oblasti medicíny je široko používaný ako dôležitý medziprodukt organickej syntézy pri syntéze rôznych liečiv. Vďaka prítomnosti dvoch halogénových substituentov, brómu a chlóru, vo svojej molekule, má extrémne vysokú flexibilitu v dizajne molekuly liečiva. Tu je niekoľko konkrétnych príkladov aplikácií:
Antihistaminiká sú typom liekov používaných na liečbu alergických ochorení. 4-bróm-2-chlóranilín môže slúžiť ako kľúčový medziprodukt na syntézu určitých antihistaminík. Zavedením špecifických funkčných skupín alebo štruktúrnych modifikácií je možné syntetizovať molekuly liečiva s vysokou antihistamínovou aktivitou. Niektoré protirakovinové lieky obsahujú vo svojej štruktúre anilínové skupiny a 4-bróm-2-chlóranilín, ako typ anilínovej zlúčeniny, sa môže do molekúl protirakovinových liekov zaviesť chemickými reakciami. Toto zavedenie môže nielen zvýšiť protirakovinovú aktivitu lieku, ale tiež zlepšiť jeho farmakokinetické vlastnosti a zvýšiť biologickú dostupnosť lieku. Okrem antihistaminík a protirakovinových liekov možno 4-bróm-2-chlóranilín použiť aj na syntézu rôznych iných typov liekov, ako sú antibiotiká a antivirotiká. Syntéza týchto liečiv si zvyčajne vyžaduje zložité chemické reakčné procesy a nezastupiteľnú úlohu zohráva 4-bróm-2-chlóranilín ako dôležitý medziprodukt.

Syntéza antrachinónových farbív

 

Antrachinónové farbivá sú dôležitou triedou organických farbív s jasnými farbami a dobrými farbiacimi vlastnosťami a môžu sa tiež použiť ako dôležité medziprodukty pri syntéze antrachinónových farbív. Prostredníctvom špecifických chemických reakcií môže byť 4-bróm-2-chlóranilín premenený na medziprodukt obsahujúci antrachinónovú štruktúru, ktorá ďalej reaguje za vzniku antrachinónových farbív. Napríklad 4-bróm-2-chlóranilín môže reagovať s antrachinónovými zlúčeninami za vzniku azofarbív obsahujúcich antrachinónové štruktúry alebo antrachinónových priamych farbív. Tieto farbivá majú dobrý farbiaci výkon, stálosť na svetle a stálosť pri praní a môžu dosiahnuť dobré farbiace účinky na rôznych vláknach.

Aplikácia v textilnom, kožiarskom a papierenskom priemysle

 

V textilnom priemysle sa široko používa ako farbiaci medziprodukt na syntézu farbív rôznych farieb. Tieto farbivá majú dobrý farbiaci výkon, stálosť na svetle a stálosť pri praní, čo môže spĺňať požiadavky na farbenie rôznych vlákien a tkanín. Napríklad pri syntéze červených azofarbív môže byť diazóniová soľ 4-bróm-2-chlóranilínu spojená s - naftolom za vzniku jasne červeného farbiva. Toto farbivo môže dosiahnuť dobré farbiace účinky na vláknach, ako je bavlna, ľan, hodváb a vlna. V kožiarskom priemysle je tiež široko používaný ako medziprodukt farbiva. Špecifickými chemickými reakciami možno 4-bróm-2-chlóranilín premeniť na farbivá vhodné na farbenie kože. Tieto farbivá majú dobrú priepustnosť a stálosť, vďaka čomu je koža jednotná a žiarivá. V papierenskom priemysle je možné 4-bróm-2-chlóranilín premeniť na farbivá vhodné na farbenie papiera prostredníctvom špecifických chemických reakcií. Tieto farbivá majú dobrý farbiaci výkon a svetlostálosť, vďaka čomu môže papier prezentovať jasné a dlhotrvajúce farby.

Potenciálna úloha vo formuláciách pesticídov

 

V pesticídnych formuláciách sú adjuvans nevyhnutné zložky. Môžu pomôcť molekulám pesticídov lepšie sa rozptýliť, suspendovať alebo rozpustiť v rozpúšťadlách, čím sa zlepší účinnosť používania pesticídov. 4-Bróm-2-chlóranilín môže mať určité špeciálne fyzikálne alebo chemické vlastnosti, ktoré z neho robia kandidáta na adjuvans v pesticídnych formuláciách. Zavedením špeciálnych chemických zložiek, ako je 4-bróm-2-chlóranilín, možno zlepšiť určité vlastnosti pesticídov. Napríklad sa môže zlepšiť stabilita, priepustnosť a adhézia pesticídov, čím sa zvýši ich účinnosť kontroly. Tieto zlepšenia výkonu majú veľký význam pre zvýšenie účinnosti používania pesticídov. S neustálym vývojom technológie pesticídov sa výskum a vývoj nových formulácií pesticídov stal dôležitým smerom. Zavedenie nových chemických zložiek, ako je 4-bróm-2-chlóranilín, poskytuje nové nápady a možnosti pre vývoj nových prípravkov pesticídov.

Aplikácia v oblasti pesticídov

 

Môže sa podieľať na syntéze herbicídov. Napríklad pri spôsoboch syntézy určitých herbicídov sa zavádzajú dôležité medziprodukty na získanie cieľových molekúl s herbicídnou aktivitou prostredníctvom ďalších chemických reakcií. Tieto herbicídy zohrávajú dôležitú úlohu v poľnohospodárskej výrobe, pomáhajú kontrolovať rast buriny a zlepšujú výnos a kvalitu plodín. Okrem herbicídov sa na syntéze insekticídov môže podieľať aj 4-bróm-2-chlóranilín. Zavedením rôznych funkčných skupín alebo štruktúrnych modifikácií možno syntetizovať molekuly pesticídov s insekticídnou aktivitou. Tieto insekticídy zohrávajú dôležitú úlohu pri kontrole škodcov na plodinách, čím pomáhajú znižovať ich poškodenie na plodinách. V procese navrhovania molekúl pesticídov, halogénových substituentov4-bróm-2-chlóranilínposkytujú bohaté možnosti štrukturálnych úprav. Prostredníctvom stratégií, ako sú halogénové substitučné reakcie, sa môžu do molekúl pesticídov zaviesť nové funkčné skupiny alebo sa môže zmeniť elektronická distribúcia molekúl, čím sa navrhnú molekuly pesticídov s vyššou biologickou aktivitou a selektivitou.

Pozadie prípadu
Pri výrobe 4-bróm-2-chlóranilínu v chemickom podniku niektoré produkty unikli do blízkych riek v dôsledku starnutia zariadenia, nesprávnej prevádzky a iných dôvodov. Uniknutý 4-bróm-2-chlóranilín mal vážny vplyv na kvalitu riečnej vody, čo viedlo k úhynu vodných organizmov a poškodeniu ekosystémov.

Analýza prípadov

Prípadoví analytici

Materská zlúčenina4-bróm-2-chlóranilínje anilín, ktorý možno vysledovať až do začiatku 19. storočia. V roku 1826 nemecký chemik Otto Unverdorben rozložil indigo zahrievaním, čím získal zásaditú látku, ktorú nazval „Krystalin“. Ide o prvé oddelenie anilínu, ale jeho štruktúra v tom čase ešte nebola stanovená. V roku 1834 Friedlieb Runge oddelil anilín od uhoľného dechtu a nazval ho „Kyanol“, pretože po oxidácii produkuje modrú látku. V roku 1840 ruský chemik Carl Julius Fritzsche * * získal zlúčeninu opäť alkalickým spracovaním indiga a oficiálne ju pomenoval "Anilín", odvodený z portugalského slova "anil" (indigo). V roku 1841 Nikolay Zinin zistil, že redukciou nitrobenzénu môže vzniknúť anilín (Zininova reakcia), ktorý sa stal základom priemyselnej výroby anilínu. Chemickú štruktúru anilínu definitívne určil August Wilhelm von Hofmann v roku 1856, čím položil základ pre následnú syntézu derivátov anilínu. V polovici-19. storočia, s rozvojom organickej chémie, chemici začali študovať, ako zaviesť halogény (chlór, bróm atď.) do benzénových kruhov. Halogenačná reakcia anilínu sa stala predmetom výskumu, pretože halogénovaný anilín môže slúžiť ako dôležitý medziprodukt pre farbivá, liečivá a pesticídy. V roku 1856 Hoffman systematicky študoval chloračnú reakciu anilínu a zistil, že rôzne reakčné podmienky môžu produkovať mono -, di- a dokonca viacnásobné chlórom substituované produkty. V 60. rokoch 19. storočia Heinrich Caro (jeden zo zakladateľov BASF) študoval bromačnú reakciu anilínu a vyvinul kontrolovateľnú metódu bromácie. Jeho syntéza vyžaduje presné riadenie polohy halogénovej substitúcie (para bróm+ortochlór), ktorá závisí od lokalizačného efektu aromatickej elektrofilnej substitučnej reakcie. V 70. rokoch 19. storočia nemeckí chemici Wilhelm Kö rner a Victor Meyer systematicky študovali vplyv substituentov na reaktivitu benzénových kruhov, čím poskytli teoretickú podporu pre selektívnu halogenáciu. Podobné štruktúry halogénovaného anilínu sa spomínali v nemeckej farbiarskej literatúre na konci 19. storočia. Existujú dva hlavné spôsoby jeho syntézy:

• Bromácia 2-chlóranilínu: Vďaka orto polohe chlóru sa počas bromácie dostáva hlavne do polohy para, čím sa získa 4-bróm-2-chlóranilín.
• Chlorácia 4-brómanilínu: Bróm je slabá pasivačná skupina a chlorácia sa môže vyskytnúť v polohe orto alebo para, ale s nízkou selektivitou.

Nemecké chemické spoločnosti ako Bayer, BASF a Hirst požiadali v rokoch 1880 až 1900 o viaceré patenty týkajúce sa halogénovaného anilínu, ktoré môžu zahŕňať metódu syntézy 4-bróm-2-chlóranilínu. Tieto štúdie slúžia hlavne priemyslu azofarbív, pretože halogénovaný anilín môže poskytnúť sýtejšie farby a vyššiu stabilitu. Začiatkom 20. storočia s rozvojom röntgenovej kryštalografie a spektroskopie bola presne určená štruktúra 4-bróm-2-chlóranilínu. V tridsiatych rokoch minulého storočia sa na analýzu funkčných skupín a konjugovaných systémov použili infračervená spektroskopia (IR) a ultrafialová spektroskopia (UV). Ako medziprodukt azofarbív v priemyselných aplikáciách poskytuje oranžovočervený farebný tón. Používa sa na syntézu antibakteriálnych liečiv obsahujúcich halogény (ako sú sulfónamidy). Niektoré syntetické materiály obsahujúce halogénované anilínové insekticídy. Počas druhej svetovej vojny chemické spoločnosti v Nemecku a Spojených štátoch optimalizovali výrobný proces halogénovaného anilínu, čím znížili náklady a zvýšili produkciu. V druhej polovici 20. storočia sa výrazne zlepšila metóda syntézy 4-bróm-2-chlóranilínu:

• Bromácia N-brómsukcínimidu (NBS) (50. roky 20. storočia): zlepšuje selektivitu a znižuje vedľajšie-produkty.
• Technológia Phase Transfer Catalysis (PTC) (70-te roky 20. storočia): umožňuje účinnú reakciu vo vodno-organickom dvojfázovom-systéme.
• Kovom katalyzované kopulačné reakcie (1980-2000): ako Buchwaldova Hartwigova reakcia, ktorá sa používa na konštrukciu heterocyklických derivátov obsahujúcich dusík.

Široké používanie technológií vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie (HPLC) a nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR) medzitým spresnilo čistenie a charakterizáciu 4-bróm-2-chlóranilínu.

Populárne Tagy: 4-bróm-2-chlóranilín cas 38762-41-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj