4-Aminotetrahydropyrán, molekulový vzorec C5H11NO, CAS38041-19-9, obsahujúci tetrahydropyránový kruh a aminoskupiny. Je to cyklická zlúčenina obsahujúca dusík, zvyčajne v bezfarebnej alebo svetložltej kvapalnej alebo kryštalickej pevnej forme, so slabým amínovým zápachom. Rozpustný v niektorých organických rozpúšťadlách, ako je etanol, metanol a éter. Nízka rozpustnosť vo vode. Je to široko používaná organická zlúčenina s rozsiahlymi aplikáciami v oblastiach, ako je medicína, veda o materiáloch, korenie a koreniny. S neustálym rozvojom vedy a techniky sa jej využitie bude naďalej rozširovať a obohacovať.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C5H11NO |
|
Presná hmotnosť |
101 |
|
Molekulová hmotnosť |
101 |
|
m/z |
101 (100.0%), 102 (5.4%) |
|
Elementárna analýza |
C, 59.37; H, 10.96; N, 13.85; O, 15.82 |
4-Aminotetrahydropyránje dôležitá organická zlúčenina s viacnásobným využitím.
1. Syntetické peptidové a proteínové liečivá:
Ako kľúčový stavebný blok pre syntézu peptidových a proteínových liečiv je 4Aminotetrahydropyrán široko používaný pri navrhovaní a syntéze liečiv. Môže sa použiť na syntézu liekov so špecifickými štruktúrami a funkciami, vrátane antibiotík, vakcín, rastových faktorov, neurotransmiterov atď. Tieto lieky možno použiť na liečbu rôznych ochorení, ako je rakovina, neurologické ochorenia, metabolické ochorenia atď.
2. Štúdium štruktúry proteínov: Zavedením 4-aminotetrahydropyránu do proteínov je možné zmeniť štruktúru a vlastnosti proteínov, čím sa ovplyvní ich biologická funkcia a aktivita. Táto technológia bola široko používaná pri štúdiu štruktúry a kinetických procesov rôznych proteínov.
3. Syntéza fluorescenčných sond: 4Aminotetrahydropyrán možno použiť na syntézu fluorescenčných sond, ktoré možno použiť na detekciu malých molekúl a proteínov v biologických systémoch, ako aj na štúdium ich lokalizácie, interakcie a kinetických procesov. Fluorescenčné sondy sú jedným z bežne používaných nástrojov v biológii a medicíne, ktorý možno použiť pri výskume zobrazovania a sledovania buniek na štúdium biologických procesov buniek a tkanív.
4. Syntetické pesticídy a herbicídy: 4Aminotetrahydropyrán možno použiť ako blok na syntézu cyklických štruktúr v rôznych molekulách pesticídov a herbicídov. Tieto pesticídy a herbicídy možno použiť na kontrolu chorôb rastlín, škodcov a buriny, čím sa zlepšuje výnos a kvalita plodín.
5. Syntetické polymérne materiály: 4Aminotetrahydropyrán možno použiť na syntézu polymérnych materiálov, ktoré majú vynikajúci výkon a jedinečné aplikácie. Napríklad sa môže použiť na prípravu hydrogélov, polymérov, nanomateriálov atď. Tieto materiály majú široké uplatnenie v nosičoch liečiv, biomedicínskych aplikáciách, environmentalistike a iných oblastiach.
6. Syntetické koreniny a koreniny: 4Aminotetrahydropyrán sa môže použiť na syntézu korenín a korenín, ako je pyrazín, tiazol atď. Tieto zlúčeniny majú silnú vôňu a chuť a možno ich použiť na dochucovanie a zvýraznenie arómy v potravinách, nápojoch, tabaku, a ďalšie oblasti.
7. Chemický medziprodukt: 4Aminotetrahydropyrán sa môže použiť ako chemický medziprodukt na syntézu iných organických zlúčenín. Napríklad sa môže použiť na prípravu antidepresív, antivírusových činidiel, insekticídov, farbív atď. Tieto zlúčeniny majú špecifické chemické vlastnosti a použitie.
Nasledujú podrobné kroky troch metód syntézy4-Aminotetrahydropyrán:
1. Metóda hydroxylovej ochrany:
4-OH-THP + NaH → 4-H-THP + NaOH
4-H-THP + O2→ 4-COOH-THP + OH-
4-COOH-THP + NH2R -> NH2THP + COOH-R
(1) Syntéza trifenylmetyltetrahydropyranolu (Tr-THP-OH):
V bezvodých podmienkach a pri nízkej teplote ({{0}} stupeň) je hydroxylová skupina tetrahydropyránu (THP) chránená, zvyčajne pomocou trifenylmetylovej ochrannej skupiny (Tr), aby sa syntetizoval trifenylmetyltetrahydropyranol (Tr-THP-OH) . Špecifické kroky sú: pridanie bezvodého trifenylchlórmetánu a organických zásad (ako je NaH, NaNH2, atď.) k tetrahydropyránu, miešanie pri 0 °C počas niekoľkých hodín, čím sa získa trifenylmetyltetrahydropyránalkohol.
(2) Odstráňte trifenylmetyl:
Pridajte silné kyseliny (ako je HCl, TFA atď.) k trifenylmetyltetrahydropyranolu, aby sa odstránil trifenylmetyl za vzniku 4-hydroxytetrahydropyranolu.
(3) Oxidujúce hydroxylové a redukujúce karboxylové skupiny:
Získaný 4-hydroxytetrahydropyrán sa oxiduje na karboxylové skupiny pomocou oxidantov, ako je KMn04, mCPBA atď., a potom sa redukuje na aminoskupiny pomocou redukčných činidiel, ako je NaBH4, DIBAL atď., čím sa získa 4-aminotetrahydropyrán.
2. Metóda ochrany aminokyselín:
4-OH-THP + HCl → 4-Cl-THP + H2O
4-Cl THP + O2→ 4-COOH THP + Cl2
4-COOH-THP + NH2R -> NH2THP + COOH-R
(1) Syntéza dietoxymetán tetrahydropyranolu (DEM-THP-OH):
V bezvodých podmienkach a pri nízkej teplote ({{0}} stupeň) je aminoskupina tetrahydropyránu chránená, zvyčajne použitím dietyloxymetánu ako ochrannej skupiny na syntézu dietyloxymetántetrahydropyranolu (DEM-THP-OH). Špecifické kroky sú: pridanie bezvodého dietoxymetánu a organických báz (ako je NaH, NaNH2, atď.) k tetrahydropyránu, miešanie pri 0 °C počas niekoľkých hodín, aby sa získal dietoxymetán tetrahydropyránalkohol.
(2) Odstránenie dietoxymetánu:
Pridajte silné kyseliny (ako je HCl, TFA atď.) do dietyloxymetántetrahydropyranolu, aby sa odstránil dietyloxymetán za vzniku 4-hydroxytetrahydropyranolu.
(3) Oxidujúce hydroxylové a redukujúce karboxylové skupiny:
Získaný 4-hydroxytetrahydropyrán sa oxiduje na karboxylové skupiny pomocou oxidantov, ako je KMn04, mCPBA atď., a potom sa redukuje na aminoskupiny pomocou redukčných činidiel, ako je NaBH4, DIBAL atď., čím sa získa 4-aminotetrahydropyrán.
3. Metóda cyklických zlúčenín:
CbzOH + H+→ CbzH + OH-
CbzH + O2→ CbzCOOH + OH-
CbzCOOH + NH2R -> NH2Cbz + COOH-R
(1) Syntéza cyklických zlúčenín: Najprv syntetizujte cyklické zlúčeniny, ako je cyklobutanón (Cbz) a reagujte s 4-hydroxytetrahydropyránom, aby ste získali cyklobutanón tetrahydropyranol (Cbz THP OH). Špecifickými krokmi je reakcia cyklobutanónu s bezvodým tetrahydropyránom pôsobením organickej zásady, čím sa získa cyklobutanón tetrahydropyránalkohol.
(2) Odstránenie Cbz: Pridanie silných kyselín (ako je HCl, TFA atď.) k cyklobutanón tetrahydropyranolu na reakciu odstránenia Cbz za vzniku 4-aminotetrahydropyranolu.
(3) Deaminácia: Získaný 4-aminotetrahydropyrán sa oxiduje na karboxylové skupiny pomocou oxidantov, ako je KMnO4, mCPBA atď., a potom sa redukuje na aminoskupiny pomocou redukčných činidiel, ako je NaBH4, DIBAL atď.4-Aminotetrahydropyrán.
Aké sú potenciálne environmentálne dopady tejto zlúčeniny?
Horľavosť a nebezpečenstvo požiaru
- Táto zlúčenina je horľavá organická zlúčenina, ktorá pri nesprávnom skladovaní alebo manipulácii môže spôsobiť požiar.
- Dym a produkty spaľovania vznikajúce pri požiaroch môžu spôsobiť znečistenie životného prostredia vrátane znečistenia ovzdušia a pôdy.
Toxicita pre vodné organizmy
- Hoci špecifické údaje o toxicite neboli zverejnené, mnohé organické zlúčeniny môžu mať toxické účinky na vodné organizmy.
- Ak sa zlúčenina uvoľní do vodných útvarov, môže mať nepriaznivé účinky na vodné ekosystémy.
Znečistenie pôdy
- Ak zmes presiakne alebo sa naleje do pôdy, môže preniknúť do pôdy a ovplyvniť kvalitu pôdy.
- Znečistenie pôdy môže brániť rastu rastlín, a tým ovplyvniť rovnováhu celého ekosystému.
Môže sa táto zlúčenina rozložiť v prirodzenom prostredí?
- Metóda syntézy šetrná k životnému prostrediu: V štúdii o syntéze zlúčeniny bolo uvedené, že so zvyšujúcou sa pozornosťou na udržateľnosť sa používanie vody ako rozpúšťadla alebo korozpúšťadla stalo jednou z hlavných výziev v zelenej chémii, pretože voda je najekologickejšia. priateľské médium. To naznačuje, že vedci pri jeho syntéze hľadajú metódy šetrnejšie k životnému prostrediu, ktoré môžu zahŕňať zlepšenie atómovej ekonomiky reakcie, zníženie tvorby odpadu a vývoj reakcií, ktoré možno vykonávať vo vodnej fáze, čo môže pomôcť znížiť vplyv na životné prostredie. .
- Biologická aktivita: Zistilo sa, že táto zlúčenina a jej deriváty majú v prírode rôzne biologické aktivity, vrátane protinádorových, antialergických, antibakteriálnych a iných vlastností. Tieto biologické aktivity naznačujú, že zlúčenina a jej deriváty môžu mať určitý biodegradačný potenciál v prirodzenom prostredí, pretože môžu interagovať s biomolekulami, ako je DNA.
- Tetrahydropyránový kruh v trhových liekoch: Táto zlúčenina je jedným z najbežnejších trojrozmerných kruhových systémov v komerčne dostupných liekoch, čo naznačuje ich stabilitu a biokompatibilitu in vivo. To môže znamenať, že jeho rozklad v prirodzenom prostredí môže vyžadovať špecifické biologické alebo chemické procesy.
V ktorých konkrétnych prostrediach je táto zlúčenina náchylnejšia na rozklad?
Rozklad vo vodnom prostredí
Výskum ukázal, že vo vodnom prostredí, najmä pri metódach viaczložkovej syntézy pomocou ultrazvuku, je účinnosť syntézy tejto zlúčeniny a jej derivátov relatívne vysoká. To naznačuje, že vo vodnom prostredí, najmä s pomocou ultrazvuku, sa zlúčenina a jej deriváty môžu ľahšie rozložiť alebo syntetizovať.
Metóda zelenej syntézy
Pri hľadaní metód syntézy, ktoré sú šetrnejšie k životnému prostrediu, výskumníci skúmali jej syntézu v čistej vode, čo môže poskytnúť vodítko na pochopenie správania pri rozklade v prírodnom prostredí. Tieto metódy zelenej syntézy môžu zahŕňať použitie vody ako rozpúšťadla, ktoré môže podporovať rozklad zlúčeniny vo vodnom prostredí.
Syntéza s pomocou ultrazvuku
Ultrazvukové vlny sa používajú ako zdroj energie na aktiváciu reakcií, čo môže mať pozitívny vplyv na ich rozklad alebo syntézu. Pri metóde viaczložkovej syntézy pomocou ultrazvuku sa reakcia uskutočňuje v čistej vode a reakčný čas je kratší, čo môže znamenať, že za špecifických podmienok je rozklad alebo syntéza zlúčeniny účinnejšia.
Populárne Tagy: 4-aminotetrahydropyran cas 38041-19-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj