3,4-(metyléndioxy)fenylacetonitril, tiež známy ako 3,4-metyléndioxyfenylacetonitril, acetonitril korenia, 3,4-metyléndioxyfenylacetonitril, 1,3-benzodioxolán-5-acetonitril atď. Molekulový vzorec C9H7NO2, CAS {{ 10}} sa zvyčajne javí ako svetložltá alebo biela tuhá látka s nízkou teplotou topenia pri izbovej teplote a existujú aj údaje, ktoré ju opisujú ako kryštalický prášok. Horľavá, ale nie veľmi horľavá látka. Je to dôležitý farmaceutický medziprodukt používaný hlavne na syntézu berberín hydrochloridu (berberín hydrochlorid). Táto látka a jej príbuzné zlúčeniny môžu mať tiež určitú výskumnú hodnotu v oblasti environmentálnej vedy. Napríklad štúdium ciest jeho degradácie, toxických účinkov a ekologických rizík v životnom prostredí môže poskytnúť vedecký základ pre ochranu životného prostredia a kontrolu znečistenia. Objekty môžu mať určitú aplikačnú hodnotu v oblasti vedy o materiáloch. Napríklad kombináciou alebo modifikáciou s inými materiálmi možno pripraviť materiály so špecifickými vlastnosťami, ako sú vodivé materiály, optické materiály, magnetické materiály atď. Tieto materiály majú široké uplatnenie v oblastiach ako elektronika, optoelektronika a ukladanie informácií.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H7N02 |
|
Presná hmotnosť |
161 |
|
Molekulová hmotnosť |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementárna analýza |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Pepper acetonitril, tiež známy ako3,4-(metyléndioxy)fenylacetonitrilalebo 1,3-benzodioxolán-5-acetonitril, je zlúčenina s významným významom v chemickom výskume a aplikáciách.
Aplikácia v organickej syntéze
1. Ako syntetická surovina
Je to dôležitá surovina na syntézu rôznych organických zlúčenín. Prostredníctvom rôznych dráh chemických reakcií sa môže premeniť na zlúčeniny so špecifickými štruktúrami a funkciami. Môže sa napríklad podieľať na rôznych organických chemických reakciách, ako sú substitučné reakcie, adičné reakcie, cyklizačné reakcie atď., aby sa vytvorili produkty s medicínskym, poľnohospodárskym alebo iným priemyselným využitím.
2. Ako medziprodukt reakcie
V zložitých cestách organickej syntézy sa často javí ako kľúčový medziprodukt. Zavedením je možné skonštruovať zlúčeniny so špecifickými funkčnými skupinami a kostrovými štruktúrami, ktoré poskytujú základ pre následné reakčné kroky. Úloha tohto medziproduktu z neho robí dôležitý most v organickej syntéze.
Aplikácia v analytickej chémii
1. Ako štandardná alebo referenčná látka
V analytickej chémii môžu byť jeho deriváty použité ako štandardy alebo referenčné materiály. Tieto štandardy alebo referenčné materiály sa používajú na kalibráciu prístrojov, validáciu analytických metód alebo hodnotenie presnosti analytických výsledkov. Porovnaním so štandardnými alebo kontrolnými vzorkami je možné zabezpečiť spoľahlivosť a presnosť výsledkov analýzy.
2. Používa sa na chromatografickú analýzu
Vďaka svojej špecifickej chemickej štruktúre a vlastnostiam sa v chromatografickej analýze môže javiť ako rozpúšťadlo, stacionárna fáza alebo detekčný objekt. Napríklad pri analýze vysokoúčinnou kvapalinovou chromatografiou (HPLC) sa acetonitril z korenia môže zmiešať s inými rozpúšťadlami ako súčasť mobilnej fázy na separáciu a detekciu cieľových zlúčenín vo vzorke.
Aplikácia pri vývoji liekov
1. Ako farmaceutický medziprodukt
Hrá dôležitú úlohu pri vývoji liekov. Je to jeden z kľúčových medziproduktov na syntézu rôznych liečiv. Zapojením tejto látky možno vytvoriť molekuly liečiva so špecifickými farmakologickými aktivitami. Tieto liečivá môžu mať rôzne biologické účinky, ako sú antibakteriálne, antivírusové, protirakovinové, atď., ktoré majú veľký význam pri liečbe ľudských chorôb.
2. Používa sa na výskum metabolizmu liekov
Jeho deriváty môžu byť tiež použité pri výskume metabolizmu liečiv. Po metabolizme v tele lieky produkujú rôzne metabolity, ktoré majú významný vplyv na účinnosť, toxicitu a bezpečnosť liekov. Štúdiom metabolických procesov jeho derivátov v organizmoch môžeme získať hlbšie pochopenie metabolických mechanizmov a dráh liečiv, poskytujúc dôležité referencie pre vývoj a optimalizáciu liečiv.
Aplikácia v materiálovej vede
1. Používa sa na syntézu funkčných materiálov
Táto látka alebo jej deriváty sa môžu použiť na syntézu materiálov so špecifickými funkciami. Napríklad funkčné materiály s vodivými, optickými, magnetickými a inými vlastnosťami môžu byť pripravené kompozitom alebo modifikáciou s inými materiálmi. Tieto funkčné materiály majú široké uplatnenie v oblastiach ako elektronika, optoelektronika a ukladanie informácií.
2. Ako katalyzátor alebo prekurzor katalyzátora
Azúrové skupiny môžu mať určitú katalytickú aktivitu alebo sa môžu premeniť na látky s katalytickou aktivitou. Preto látka alebo jej deriváty môžu pôsobiť ako katalyzátory alebo prekurzory katalyzátorov v organickej syntéze alebo iných chemických reakciách. Optimalizáciou jeho štruktúry a reakčných podmienok možno vyvinúť účinné a ekologické katalytické systémy.
Aplikácia v environmentalistike
1. Používa sa na detekciu látok znečisťujúcich životné prostredie
Táto látka alebo jej deriváty sa môžu použiť ako molekuly sondy na detekciu látok znečisťujúcich životné prostredie. Jeho kombináciou so špecifickými detekčnými technikami možno dosiahnuť rýchlu a presnú detekciu znečisťujúcich látok v životnom prostredí. To má veľký význam pre ochranu životného prostredia a kontrolu znečistenia.
2. Študovať jeho degradáciu a premenu v životnom prostredí
Ako organická zlúčenina môže v prírodnom prostredí podliehať degradácii a transformácii v dôsledku rôznych faktorov, ako sú mikroorganizmy, svetlo a teplo. Tieto procesy ovplyvňujú nielen perzistenciu acetonitrilu papriky v životnom prostredí, ale môžu tiež vytvárať nové zlúčeniny, ktoré môžu mať odlišné environmentálne správanie a ekologický účinok.
Tradičná syntéza3,4-(metyléndioxy)fenylacetonitrilnezahŕňa priamo oxidačnú syntézu, ale zahŕňa hlavne kroky, ako je cyklizácia, chlórmetylácia a kyanácia. Pokúsime sa však predstaviť možnú cestu syntézy piperonylacetonitrilu vrátane oxidačného kroku a poskytneme podrobný opis jeho krokov a zodpovedajúcich chemických rovníc. Upozorňujeme však, že toto je len teoretická hypotetická cesta a môže sa líšiť v praktických priemyselných aplikáciách.
Hypotetická metóda oxidačnej syntézy na syntézu acetonitrilovej dráhy papriky
Východiskový materiál: Ako východiskový materiál vyberte katechol, pretože obsahuje benzodioxolánovú časť v cieľovej molekule acetonitrilu papriky.
Oxidačný krok: Najprv sa uskutoční selektívna oxidácia katecholu, aby sa zaviedli požadované funkčné skupiny alebo štruktúrne zmeny. Za predpokladu, že chceme oxidáciou pridať karboxylovú alebo aldehydovú skupinu, aby sme poskytli aktívne miesto pre následné reakcie. Malo by sa však poznamenať, že cesta priamej oxidačnej syntézy acetonitrilu z korenia nie je bežná a je určená len na splnenie požiadaviek tohto problému.
Chemická rovnica (hypotetická):
Katechol → Oxidovaný medziprodukt
Keďže ide o hypotetický krok, neboli poskytnuté špecifické oxidanty a podmienky, ale je možné použiť silné oxidanty, ako je manganistan draselný (KMnO4), dvojchróman draselný (K2Cr2O7) atď., vo vhodných rozpúšťadlách a podmienkach.
Cyklizácia: Ďalej zreagujte oxidovaný medziprodukt získaný v predchádzajúcom kroku s vhodnými činidlami, aby sa vytvorila štruktúra korenistého kruhu. Tento krok môže zahŕňať viacero krokov, vrátane kondenzácie, cyklizácie atď.
Chemická rovnica (hypotetická):
Oxidovaný medziprodukt + reagencie → Medziprodukt z cyklizačného peprného krúžku
Chlórmetylácia: Následne sa medziprodukt z paprikového kruhu podrobí chlórmetylácii, aby sa zaviedli chlórmetylové skupiny, čím sa pripraví na následnú kyanidovú reakciu.
Chemická rovnica (príkladná, ktorá priamo nezodpovedá syntéze acetonitrilu papriky):
Pepper Ring Intermediate + Chloromethylating Agent → Chloromethylation Chloromethyl Pepper Intermediate
Tu môže byť chlórmetylačným činidlom zmes formaldehydu, chlorovodíka a metanolu, ale závisí to od štruktúry a reaktivity medziproduktu s korenistým kruhom.
Kyanácia: Nakoniec sa medziprodukt chlórmetylového korenia podrobí kyanidovej reakcii za vzniku piperonylacetonitrilu. Tento krok sa zvyčajne uskutočňuje s použitím kyanidových činidiel, ako je kyanid sodný (NaCN) alebo kyanid draselný (KCN) vo vhodných rozpúšťadlách a podmienkach.
Chemická rovnica:
Medziprodukt chlórmetylovej papriky + NaCN/KCN → Kyanácia acetonitrilu papriky (nitril papriky)
Kompletný súhrn cesty (hypotetický)
Hoci vyššie uvedené kroky a rovnice sú hypotetické, poskytujú rámec pre možnú cestu syntézy piperonylacetonitrilu, ktorá zahŕňa oxidačný krok. V praktických priemyselných aplikáciách však syntéza piperonylacetonitrilu zvyčajne nezahŕňa priamu oxidačnú syntézu, ale využíva priamu a účinnejšiu cestu, ako je cyklizácia katecholu s dichlóretánom a hydroxidom sodným za vzniku piperonylového kruhu, ktorý sa potom pripraví krokmi ako je chlórmetylácia a kyanid.
Aktivácia CH väzby je široká oblasť výskumu zahŕňajúca rôzne katalyzátory a reakčné podmienky. Avšak, pokiaľ ide o syntézu piperonylacetonitrilu, tradičné syntetické cesty zvyčajne nedosahujú priamo aktiváciu CH väzby, ale skôr prostredníctvom viacstupňových reakcií organickej syntézy.
Syntéza acetonitrilu papriky zvyčajne začína z paprikového krúžku (alebo podobnej štruktúry), ktorý možno získať prostredníctvom viacstupňových reakcií surovín, ako je katechol. Pre zjednodušenie diskusie však predpokladáme, že už existuje aromatický prekurzor obsahujúci vhodné CH väzby, ako je 1,3-benzodioxolán (alebo jeho analógy), ktorý má kostru podobnú piperonylacetonitrilu, ale chýba mu kyanid (CN).
Chemická rovnica: Tento krok priamo nezahŕňa aktiváciu CH väzby, ale poskytuje prekurzor pre nasledujúce kroky, takže neexistuje žiadna špecifická chemická rovnica.
V kroku aktivácie väzby CH je zvyčajne potrebné použiť účinný katalyzátor, ako sú komplexy prechodných kovov paládium (Pd), ródium (Rh) alebo irídium (Ir), ktoré môžu selektívne aktivovať väzbu CH v aromatických uhľovodíkoch a reagovať s kyanidovými zdrojmi (ako je kyanid sodný, kyanid draselný alebo kyanid zinočnatý) za vzniku cieľového produktu piperonylacetonitrilu.
Ar-H + CN- → Pd-katalyzátor → Ar-CN} + H-
Medzi nimi Ar-H predstavuje aromatické prekurzory obsahujúce vhodné CH väzby a ArCN predstavuje piperonylacetonitril alebo jeho analógy. Je potrebné poznamenať, že táto rovnica je veľmi zjednodušená a môže zahŕňať viaceré medziprodukty a komplexné reakčné mechanizmy v skutočných reakciách.
Katalyzátory a reakčné podmienky
Katalyzátory: Bežne používané katalyzátory aktivácie CH väzby zahŕňajú octan paládnatý, ródiumkarboxylát alebo chlorid irídium. Tieto katalyzátory sa typicky používajú v kombinácii s ligandami, ako sú pyridín a fosforové ligandy, aby sa zvýšila aktivita a selektivita.
Reakčné podmienky: Reakcia sa zvyčajne uskutočňuje pod ochranou inertného plynu (ako je dusík, argón) a výber rozpúšťadla je rozhodujúci pre úspech reakcie. Bežné rozpúšťadlá zahŕňajú dichlórmetán, toluén, DMF (N,N-dimetylformamid) atď. Reakčná teplota sa zvyčajne pohybuje medzi teplotou miestnosti a vysokou teplotou (napríklad nad 100 °C), v závislosti od vlastností katalyzátora a substrátu.
Po dokončení reakcie je potrebné zmes podrobiť následnému spracovaniu, aby sa oddelil a vyčistil cieľový produkt, piperonylacetonitril. Zvyčajne to zahŕňa kroky, ako je odparovanie rozpúšťadla, extrakcia, premývanie, sušenie a kryštalizácia. V niektorých prípadoch ďalšie čistenie3,4-(metyléndioxy)fenylacetonitrilmôže tiež vyžadovať chromatografickú separáciu (ako je stĺpcová chromatografia).
Populárne Tagy: 3,4-(metyléndioxy)fenylacetonitril CAS 4439-02-5, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadné, na predaj