2-Bróm-4'-fluóracetofenón CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 2-bróm-4'-fluóracetofenónu cas 403-29-2 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 2-bróm-4'-fluóracetofenóne cas 403-29-2 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

2-Bróm-4'-fluóracetofenónČíslo CAS. 1006-39-9, chemický vzorec C8H6BrFO. Existuje vo forme bielych kryštálov. Molekulová hmotnosť 217,03500. Teplota topenia 48-50°C, bod varu 150°C 12mm, bod vzplanutia 110°C, index lomu 1,549, Tlak pár 0,0138mmHg pri 25°C. Môže byť použitý ako medziprodukt vo farmaceutickej a chemickej syntéze. Ak dôjde k vdýchnutiu 2-bróm-4-fluóracetofenónu, presuňte pacienta na čerstvý vzduch; Ak dôjde ku kontaktu s pokožkou, je potrebné odstrániť kontaminovaný odev a pokožku dôkladne opláchnuť mydlom a vodou.

Ak máte nejaké nepohodlie, vyhľadajte lekársku pomoc; Pri kontakte so slnkom treba očné viečka oddeliť, umyť tečúcou vodou alebo fyziologickým roztokom a ihneď vyhľadať lekársku pomoc; Pri požití si ihneď vypláchnite ústa, nevyvolávajte zvracanie a ihneď vyhľadajte lekársku pomoc. Je to zlúčenina s aromatickými vlastnosťami. Má silnú elektrónovú afinitu a elektrofilitu a môže sa použiť ako elektrofilné činidlo v určitých reakciách. Táto zlúčenina je relatívne stabilná na vzduchu a môže si zachovať svoje vlastnosti pri skladovaní v suchom a chladnom prostredí.

Štrukturálna analýza2-Bróm-4'-fluóracetofenónsa môže uskutočniť z molekulovej chemickej väzby a funkčnej skupiny.
Analýza chemickej väzby:
Táto zlúčenina pozostáva z benzénového kruhu a bočného reťazca. Benzénový kruh je jednoduchý aromatický kruh zložený zo 6 atómov uhlíka a 3 dvojitých väzieb, z ktorých jedna je spojená s bočným reťazcom. Bočný reťazec sa skladá z jedného atómu uhlíka, jedného atómu brómu, jedného atómu fluóru a jedného karbonylového atómu kyslíka. V postrannom reťazci sú atómy uhlíka spojené s atómami brómu jednoduchou väzbou, čím vzniká väzba C-Br; Spojením atómov fluóru jednoduchou väzbou vzniká väzba C-F; Spojením atómov kyslíka cez dvojité väzby vzniká väzba C=O.

Analýza funkčnej skupiny:
V 2-bróm-4'-fluóracetofenóne existujú nasledujúce funkčné skupiny:
1. Ketónová funkčná skupina: Karbonylový atóm kyslíka je spojený s atómom uhlíka na benzénovom kruhu prostredníctvom dvojitej väzby, čím vzniká ketónová funkčná skupina (C=}O).
2. Brómový substituent: Atóm brómu na bočnom reťazci je substituent, ktorý ovplyvňuje chemické vlastnosti a reaktivitu zlúčeniny.
3. Fluórový substituent: Atóm fluóru na benzénovom kruhu je substituent a môže tiež ovplyvniť vlastnosti zlúčeniny.

2-Bróm-4'-fluóracetofenón(CAS číslo: 403-29-2) je aromatická ketónová zlúčenina obsahujúca bróm a fluór, s molekulovým vzorcom C ₈ H ₆ BrFO a molekulovou hmotnosťou 217,04 g/mol. Táto zlúčenina vykazuje jedinečnú reaktivitu v organickej syntéze v dôsledku prítomnosti atómov brómu (aktívne miesta) a atómov fluóru (skupiny regulujúce elektrónový efekt) vo svojej štruktúre a je široko používaná v oblastiach, ako je medicína, materiálová veda a analytická chémia.

Medziprodukty farmaceutickej a chemickej syntézy

 

Atómy brómu môžu byť nahradené inými funkčnými skupinami prostredníctvom nukleofilných substitučných reakcií (ako je Sₙ2, SₙAr) alebo kopulačných reakcií katalyzovaných prechodným kovom (ako sú Suzuki, Buchwald Hartwig), zatiaľ čo silný účinok atómov fluóru na stiahnutie elektrónov môže stabilizovať medziprodukty alebo regulovať lipofilitu cieľových molekúl.

Výskum a vývoj proti-nádorových liečiv: Ako medziprodukt na syntézu inhibítorov fluórovaných aromatických ketónkináz, napríklad zavedenie trifluórmetylových skupín prostredníctvom výmenných reakcií bróm-fluór na zvýšenie selektívnej toxicity liečiv pre nádorové bunky.
Antibakteriálna syntéza: Pri syntéze fluórchinolónových antibiotík sa 2-bróm-4'-fluóracetofenón môže použiť ako kľúčový prekurzor na zavedenie amino alebo tiolových bočných reťazcov prostredníctvom substitučných reakcií brómu.

Medziprodukty farmaceutickej a chemickej syntézy

 

Zavedenie atómov fluóru do modifikácie aktívnych farmaceutických zložiek môže významne zmeniť metabolickú stabilitu, membránovú permeabilitu a cieľovú afinitu liečiv, zatiaľ čo prítomnosť atómov brómu poskytuje reakčné miesta pre následnú štrukturálnu optimalizáciu.

Lieky na centrálny nervový systém: Pri syntéze selektívnych inhibítorov spätného vychytávania 5-HT sa fluóralkylové reťazce zavádzajú prostredníctvom substitučných reakcií brómu, aby sa regulovala schopnosť lieku prenikať cez hematoencefalickú bariéru.
Vývoj protizápalových liekov: Využitie elektronického účinku atómov fluóru na optimalizáciu molekulárnej konformácie steroidných protizápalových liekov a zníženie gastrointestinálnych vedľajších účinkov.

Aplikácia v oblasti vedy o materiáloch

 

Atómy brómu môžu byť spojené s alkinylovými zlúčeninami prostredníctvom klikacej chémie (ako je reakcia CuAAC), aby sa vytvorili materiály so špecifickými fyzikálnymi vlastnosťami; Nízka povrchová energia atómov fluóru môže poskytnúť materiálom hydrofóbne vlastnosti alebo vlastnosti proti zanášaniu. Ako medziprodukt na syntézu fluórovaných tekutých kryštálov monomérov sa pomocou brómovej substitučnej reakcie zavádzajú kyanidové alebo alkoxylové reťazce na úpravu teploty fázového prechodu a dielektrickej konštanty tekutého kryštálu. Pri syntéze fluórovaných polyimidov sa 2-bróm-4'-fluóracetofenón môže použiť ako činidlo na ukončenie reťazca alebo zosieťovanie na zlepšenie tepelnej stability a mechanických vlastností materiálu.

Silná elektronegativita atómov fluóru môže znížiť povrchovú energiu materiálov, zatiaľ čo reaktivita atómov brómu im umožňuje ukotviť sa k povrchu substrátu prostredníctvom kovalentných väzieb. Samočistiaci povlak dokáže navrúbľovať fluórované segmenty na povrch nanočastíc oxidu kremičitého prostredníctvom substitučnej reakcie brómu a pripraviť tak superhydrofóbne povlaky. Úprava fluórovaných organických molekúl na povrchu implantátov z titánovej zliatiny na zníženie zápalových reakcií využitím biologickej inertnosti atómov fluóru.

Aplikácia v oblasti analytickej chémie

 

Chromogénne a derivatizačné činidlá sú aromatické ketónové štruktúry, ktoré môžu podstúpiť kondenzačné alebo redoxné reakcie so špecifickými analytmi (ako sú aminokyseliny, cukry) za vzniku farebných produktov alebo fluorescenčných derivátov, čím sa dosiahne kvalitatívna alebo kvantitatívna detekcia.
Vývoj farby pomocou chromatografie na tenkej vrstve (TLC): Podobne ako pri indanóne, 2-Bróm-4'-fluóracetofenón môže reagovať s aminokyselinami za vzniku fialových škvŕn, ale zavedenie atómov fluóru môže zvýšiť citlivosť na farby.

Derivatizácia vysokoúčinnou kvapalinovou chromatografiou (HPLC): Pri detekcii aminokyselín-obsahujúcich síru sa pomocou substitučných reakcií brómu zavádzajú fluorescenčné skupiny, aby sa zvýšil limit detekcie. Vysoká čistota (viac ako alebo rovná 98 %) 2-Bróm-4'-fluóracetofenón možno použiť ako štandard pre hmotnostnú spektrometriu alebo analýzu nukleárnou magnetickou rezonanciou (NMR), na kalibráciu prístroja alebo validáciu metódy. Pri kontrole kvality fluórovaných liečiv, ako známeho referenčného štandardu nečistôt, sa obsah nečistôt kvantitatívne analyzuje pomocou HPLC-MS. Pri výskume metabolizmu liečiv ako neoznačená kontrola izotopových markerov pomáha pri analýze metabolických dráh.

Môže sa syntetizovať pomocou nasledujúcich krokov:

Krok 1: Syntéza 4'-fluóracetofenónu:

Kyselina 4-fluórbenzoová reaguje s anhydridom kyseliny octovej za vzniku etylesteru 4'-fluórfenylacetátu. Potom sa 4'-fluóracetofenón vyrába hydrolýzou za kyslých podmienok.

Krok 2: Syntéza2-Bróm-4'-fluóracetofenón:

Reakciou 4'-fluóracetofenónu s bromidom meďným (CuBr) za alkalických podmienok vzniká 2-bróm-4'-fluóracetopohenón.

Vzorec chemickej reakcie:

Reakcia 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reakcia 2:

C₁₀H₁₁FO₂+kyselina → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reakcia 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO + CuO + H₂O

Ďalšou metódou jeho syntézy je elektrofilná substitúcia.

Krok 1: Syntéza 4'-aminoacetofenónu

Kyselina 4-aminobenzoová sa nechá reagovať s anhydridom kyseliny octovej za vzniku etylesteru kyseliny 4'-aminonenebc fenyloctovej. Potom sa uskutoční hydrolýza v kyslých podmienkach za vzniku 4'-aminoacetofenónu.

Vzorec chemickej reakcie:

Reakcia 1:

C₇H₇NIE₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NIE₂+CH₃COOH

Reakcia 2:

C₁₀H₁₃NIE₂+kyselina → C₈H₉NIE + C₂H₅OH

Krok 2: Syntetizujte produkt

4'-aminoacetofenón reaguje s bromidom meďným (CuBr) a fluoridom za vzniku produktu.

Vzorec chemickej reakcie:

Reakcia 3:

C₈H₉NO + CuBr + KF → C₈H₆BrFO + CuF + KBr

Vývoj liekov je dlhý a zložitý proces, v ktorom sú kľúčovými spojmi sledovanie metabolizmu liekov a kvantitatívna analýza. Presné pochopenie metabolických dráh, farmakokinetických charakteristík a interakcií s inými liekmi v tele je kľúčové pre hodnotenie účinnosti a bezpečnosti liekov. Stabilná technológia označovania izotopov, najmä značenie deutériom, zohráva pre svoje jedinečné výhody nezastupiteľnú úlohu vo výskume metabolizmu liečiv.2-Bróm-4'-fluóracetofenón, ako organická zlúčenina so špecifickou štruktúrou, sa často používa ako kľúčový medziprodukt pri syntéze liečiv. Štúdium jeho deuterovaných derivátov poskytuje nový pohľad na hlbšie pochopenie mechanizmov metabolizmu liečiv.

Definícia a klasifikácia izotopov

 

Izotopy označujú rôzne atómy toho istého prvku s rovnakým počtom protónov, ale rôznym počtom neutrónov. Podľa fyzikálnych vlastností možno izotopy rozdeliť na rádioaktívne izotopy a stabilné izotopy. Rádioizotopy prechádzajú vlastným procesom rozpadu, vyžarujú energiu žiarenia a majú fyzický polčas-premeny; Stabilné izotopy nie sú rádioaktívne a majú stabilné fyzikálne vlastnosti, vyskytujúce sa v určitom pomere v prírode.

Princípy a metódy značenia stabilných izotopov

 

Stabilné izotopové značenie je použitie nerádioaktívnych stabilných izotopov na označenie metabolických dráh alebo biochemických reakcií vyskytujúcich sa v tele a ich porovnanie a analýzu s nerádioaktívnymi bežnými izotopmi označenými zložkami na určenie relatívnych zmien obsahu. Bežné stabilné izotopy zahŕňajú deutérium (2H), uhlík-13 (¹3C), dusík-15 (15N), kyslík-18 (180) atď. Metódy stabilného izotopového značenia zahŕňajú najmä výmenu vodíka deutéria, redukciu deutéria atď.

Výhody stabilného označovania izotopov vo výskume liekov

 

V porovnaní s rádioaktívnym izotopovým značením má stabilné izotopové značenie výhody bez rádioaktivity, bez potreby zložitých rádiochemických zariadení a opatrení na ochranu pred žiarením a bez znečistenia životného prostredia. Okrem toho sú prípravy a detekčné techniky stabilných činidiel na značenie izotopov relatívne jednoduché, nákladovo-efektívne a môžu poskytnúť presnejšie výsledky kvantitatívnej analýzy. Preto sa stabilné izotopové značenie široko používa pri sledovaní metabolizmu liečiv a kvantitatívnej analýze.

Príprava deuterovaných markerov

 

Vychádzajúc z 2-bróm-4'- fluóracetofenónu, jeho deuterované deriváty možno pripraviť špecifickými chemickými reakciami. Napríklad použitím metódy výmeny vodíka za deutériu za vhodných katalyzátorových a reakčných podmienok čiastočne alebo úplne nahraďte atómy vodíka v molekulách 2-bróm-4'-fluóracetofenónu atómami deutéria, čím sa získa deuterovaný 2-bróm-4'-fluóracetofenón. Počas procesu prípravy je potrebná prísna kontrola reakčných podmienok, aby sa zabezpečila presnosť a selektivita značenia deutériom.

Analýza metabolických dráh

 

Deuterované biomarkery sa môžu použiť vo výskume metabolizmu liekov na objasnenie metabolických dráh liekov. Po podaní deuterovaného 2-bróm-4'-fluóracetofenónu alebo jeho derivátov experimentálnym zvieratám alebo bunkovým modelom možno distribúciu atómov deutéria v metabolitoch zistiť analytickými technikami, ako je hmotnostná spektrometria a nukleárna magnetická rezonancia, aby sa určila metabolická dráha liečiva in vivo. Štúdie napríklad zistili, že deuterovaný 2-bróm-4'-fluóracetofenón môže generovať rôzne metabolity in vivo prostredníctvom oxidácie, redukcie, hydrolýzy a iných reakcií. Označenie atómov deutéria pomáha objasniť zdroje a transformačné vzťahy každého metabolitu.

Stanovenie farmakokinetických parametrov

 

Farmakokinetické parametre sú dôležitými ukazovateľmi na hodnotenie procesov absorpcie, distribúcie, metabolizmu a vylučovania liečiv v tele. Použitie deuterovaných markerov môže presne určiť farmakokinetické parametre liečiv. Porovnaním kriviek koncentrácie a času deuterovaných a neznačených látok in vivo možno vypočítať parametre, ako je polčas rozpadu, rýchlosť klírensu a biologická dostupnosť liečiv. Napríklad pri štúdiu farmakokinetiky deuterovaných 2-bróm-4'-fluóracetofenónových derivátov sa zistilo, že deuterované značenie môže významne predĺžiť polčas rozpadu liečiv a zlepšiť ich biologickú dostupnosť, čo poskytuje dôležitý základ pre optimalizáciu liekových formulácií a režimov podávania.

Populárne Tagy: 2-bróm-4'-fluóracetofenón cas 403-29-2, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj