1,6-dihydroxynaftalén CAS 575-44-0

Táto zlúčenina hrá dôležitú úlohu ako medziprodukt organickej syntézy v procesoch chemickej syntézy. Dve hydroxylové funkčné skupiny a jeden naftalénový kruhový systém vo svojej štruktúre poskytujú veľké množstvo aktívnych miest pre chemické reakcie, čo umožňuje zlúčenine zúčastňovať sa rôznych typov chemických reakcií, ako je acidobázická neutralizácia, substitúcia a substitúcia. Zavedením rôznych substituentov alebo modifikátorov je možné pripraviť deriváty 2,5-dihydroxynaftalénu so špecifickými funkciami. Tieto deriváty majú široké uplatnenie v oblastiach, ako je medicína, pesticídy, farbivá atď. Môžu tiež slúžiť ako základná surovina na konštrukciu zložitých organických molekúl.

Aplikácia tejto zlúčeniny vo farmaceutickej oblasti sa odráža najmä v syntéze liekov. Chemickou modifikáciou a transformáciou možno pripraviť zlúčeniny s farmakologickou aktivitou, ktoré hrajú dôležitú úlohu pri vývoji liečiv a liečbe chorôb. Výskum ukázal, že určité deriváty majú proti-nádorovú aktivitu a môžu inhibovať rast a šírenie nádorových buniek. Tieto zlúčeniny poskytujú nové nápady na vývoj proti-nádorových liekov. Niektoré deriváty majú aj protizápalové{6}}účinky, ktoré môžu zmierniť zápalové reakcie a bolesť.

Tieto zlúčeniny majú potenciálnu aplikačnú hodnotu pri vývoji proti{0}}zápalových liekov. V procese vývoja lieku je prvým krokom skríning a vyhodnotenie zlúčeniny a jej derivátov, aby sa určilo, či majú farmakologickú aktivitu. Na základe výsledkov skríningu optimalizujte štruktúru účinných látok, aby ste zvýšili ich účinnosť a znížili vedľajšie účinky. Po štrukturálnej optimalizácii musí zlúčenina prejsť klinickými skúškami, aby sa overila jej bezpečnosť a účinnosť.

Táto zlúčenina má dôležitú aplikačnú hodnotu v priemysle farbív. Séria farbív s kyslým prostredím sa môže pripraviť spojením s rôznymi diazozložkami. Tieto farbivá sa používajú hlavne na farbenie a potlač textílií, ako je hodváb, kašmír a vlna. Farbivá z neho syntetizované majú jasné a dlhotrvajúce-farby, ktoré dokážu splniť vysoké požiadavky na farbu textílií. Tieto farbivá majú dobrú odolnosť voči praniu a slnečnému žiareniu a dokážu si zachovať farebnú stálosť a jas počas-dlhodobého používania. V procese farbenia hodvábu je možné použitím kyslých moriacich farbív syntetizovaných z neho dosiahnuť jasné farby a jemné farbenie na dotyk. V procese tlače môžu tieto farbivá tiež poskytnúť jasné a jemné vzorové efekty, ktoré spĺňajú vysoké požiadavky na potlač textilu.

Táto zlúčenina a jej deriváty majú tiež určité potenciálne aplikácie v oblasti luminiscenčných materiálov. Zavedením rôznych substituentov alebo modifikátorov do molekuly je možné upraviť jej luminiscenčné vlastnosti, čím sa dosiahne kontrola nad luminiscenčnou farbou a intenzitou fluorescencie. OLED je nový typ technológie displeja, ktorý má výhody ako samovyžarovanie, jasné farby a široké pozorovacie uhly. Ten a jeho deriváty môžu slúžiť ako luminiscenčné materiály pre OLED, čím poskytujú nové možnosti pre vývoj zobrazovacej technológie.

Fluorescenčné sondy sú zlúčeniny používané na biologické značenie a zobrazovanie . 2,5-dihydroxynaftalén a jeho deriváty môžu byť použité ako suroviny pre fluorescenčné sondy a molekuly sond so špecifickými fluorescenčnými vlastnosťami je možné pripraviť chemickou modifikáciou a transformáciou na detekciu a zobrazovanie biomolekúl. Chemický senzor je prístroj používaný na detekciu koncentrácie chemických látok.

Výpočty funkčnej teórie hustoty sa uskutočnili na molekulách plynnej -fázy 1,6-DHN s použitím funkčnej základnej sady B3LYP/6-311G (d, p): 10 sp ² hybridizovaných atómov uhlíka v naftalénovom kruhu tvorí globálnu π - konjugovanú kostru a osamotené 0-párové elektróny transportujú elektróny na6 hydroxylových pozícií prstenec cez p - π konjugáciu, čím sa zvyšuje hladina energie HOMO a znižuje sa hladina energie LUMO.

Vlastná HOMO je -5,32 eV, LUMO je -2,47 eV a rozdiel energetickej hladiny AE je 2,85 eV, čo zodpovedá vlnovej dĺžke vnútornej absorpcie 435 nm. V porovnaní s nehydroxylovým naftalénom (Δ E=3.32 eV, absorpcia pri 374 nm) spôsobuje darovanie elektrónov dihydroxyskupine červený posun o 61 nm v absorpcii, čo je podstatný dôvod fluorescencie molekuly v oblasti viditeľného svetla.

Priestorové usporiadanie hydroxylových skupín vedie k molekulovému dipólovému momentu μ=3.87 D, ktorý je oveľa vyšší ako u symetrického 1,4-DHN (μ=1.12 D). Silný dipólový efekt spôsobuje, že molekula podlieha solvatačnému sfarbeniu v polárnych rozpúšťadlách (Solvatochromizmus): v nepolárnom n{7}}hexáne sa molekulárne vodíkové väzby sprísňujú, HOMO-LUMO zakázané pásmo sa zvyšuje a maximálna emisia je λ ₑₘ=428 nm (modré svetlo); Hydroxylové skupiny v polárnom DMSO vytvárajú medzimolekulové vodíkové väzby s rozpúšťadlom, čo spôsobuje ďalšiu delokalizáciu elektrónového mraku a zúženie zakázaného pásma. Vlnová dĺžka λ ₑₘ je 517 nm (zelené svetlo) a Stokesov posun sa zvyšuje z 89 nm na 152 nm. Veľký Stokesov posun účinne zabraňuje interferencii rozptylu excitačného svetla a je vhodný na vývoj fluorescenčných sond.

V zriedenom roztoku (koncentrácia menšia alebo rovná 1 × 10 ⁻⁵ mol/L) existuje 1,6-DHN ako izolovaná jediná molekula bez medzimolekulového π - π vrstvenia. Po excitácii ultrafialovým svetlom (320-350 nm) prechádzajú elektróny S 0 v základnom stave do stavu excitovaného singletu S 1 a 91 % elektrónov v excitovanom stave sa vracia do základného stavu prostredníctvom radiačného prechodu, pričom sa uvoľňujú fotóny. Zvyšných 9 % rozptýli energiu vibračnou relaxáciou bez vyžarovania. Fluorescenčný kvantový výťažok zriedeného roztoku je Φ _f=0.38.

Trasa prechodu: S ₀ → S ₁ (π→π *) je hlavný prechod, pričom n →π * prechod predstavuje menej ako 5 %. Neexistuje žiadna sekundárna cesta TICT (intramolekulárny náboj prenosu zhášania), takže účinnosť fluorescencie zriedeného roztoku je stabilná a nie je ovplyvnená stopovými polárnymi nečistotami.

Keď sa pH roztoku zmení, hydroxyl deprotonuje za vzniku fenoxidových aniónov a O⁻ má silnejšiu schopnosť darovať elektróny, čím sa ďalej rozširuje delokalizácia π elektrónov. HOMO stúpne o 0,42 eV a Δ E klesne na 2,37 eV, pričom sa vyžaruje červené svetlo posunuté na 602 nm, čím sa dosiahne pH spustené modrá zelená červená reverzibilné prepínanie. Táto protonačná deprotonačná reverzibilná spektrálna zmena je základným teoretickým základom pre návrh pH sond pomerového typu.

Luminiscencia v agregovanom stave 1,6-DHN je základnou teóriou jej luminiscenčného materiálu v tuhom-stave. Keď sa koncentrácia/obsah vody v rozpúšťadle zvyšuje, molekula sa vyvíja z jednej molekuly na voľnú agregáciu a potom na husté vrstvenie, pričom vykazuje obojsmernú laditeľnosť zhášania agregácie (ACQ) a luminiscencie indukovanej agregáciou (AIE), čo sa líši od tradičných aromatických farbív s jedným ACQ:

Oligomerizácia (obsah vody 30%~50%, molekulárny rozstup 0,6~0,8 nm): dominujú medzimolekulové hydroxylové vodíkové väzby, π - π interakcie sú slabé, intramolekulárne hydroxylové skrúcanie je obmedzené vodíkovými väzbami, neradiatívnym prechodom sa bráni, podiel excitovaného stavu a fluorescenčných prechodov sa zvyšuje z kvantitatívneho výťažku 08. 0,52, vykazujúce charakteristiky AIE (zosilnenie agregačnej luminiscencie);

High aggregation (water content>70%, molekulárny rozstup<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Kľúčovým prístupom k úprave vrstiev OLED v tuhom -svetle{1}} vyžarujúcich svetlo je presné uzamknutie oligomérnych agregátov a trvalé dosiahnutie luminiscencie v tuhom stave typu AIE- prostredníctvom modifikácie alkylu bočného reťazca a zahrnutia cyklodextrínu.

Môže sa použiť aj na syntézu pesticídov. Chemickou modifikáciou a transformáciou je možné pripraviť pesticídne produkty s insekticídnou, baktericídnou alebo herbicídnou aktivitou. Tieto pesticídne produkty poskytujú dôležité záruky pre poľnohospodársku výrobu. Môže slúžiť aj ako surovina alebo medziprodukt pre jemné chemikálie. Reakciou s inými zlúčeninami je možné pripraviť jemné chemikálie so špecifickými funkciami a použitiami, ako sú povrchovo aktívne látky, zmäkčovadlá, retardéry horenia atď. Tieto čisté chemikálie majú široké uplatnenie v priemyselnej výrobe. S neustálym rozvojom vedy a techniky sa neustále rozširujú aj oblasti jej použitia. V budúcnosti môže táto zlúčenina demonštrovať nové aplikačné vyhliadky v oblastiach, ako je nová energia, materiály šetrné k životnému prostrediu a biomedicína.