2-nitroaminoimidazolín CAS 5465-96-3

2-nitrozaminoimidazolidín, čistý imidazolidín je biely kryštál, priemyselný produkt je biely alebo svetložltý prášok, obsah väčší alebo rovný 98,0 %, mierne rozpustný v studenej vode, ľahko rozpustný v horúcej vode. 2-Nitrózaminoimidazolidín, známy aj ako prekurzor imidaklopridu, je chemická zlúčenina, ktorá existuje v čistej aj priemyselnej forme. V čistom stave je to biely kryštál, zatiaľ čo priemyselný produkt sa javí ako biely alebo svetložltý prášok s vysokou úrovňou čistoty najmenej 98,0 %. Táto zlúčenina vykazuje rôznu rozpustnosť vo vode, je mierne rozpustná v studenej vode, ale ľahko rozpustná v horúcej vode. N-nitroiminoimidazolidín je medziproduktom imidaklopridu. Imidacloprid je nový typ vysoko účinného insekticídu s vnútornou absorpciou chlórnikotínu, ktorý bol v polovici 80. rokov spoločne vyvinutý nemeckou spoločnosťou Bayer Company a japonskou spoločnosťou Special Pesticide Company a uvedený na trh v roku 1991. Teraz sa imidacloprid používa na 60 plodinách vo viac ako 80 krajinách so širokým rozsahom aplikácií a veľkým predajným trhom.

2-nitrozaminoimidazolidín(číslo CAS: 5346-72-6) je heterocyklická zlúčenina obsahujúca dusík- s molekulovým vzorcom C∝H₇N∝O a molekulovou hmotnosťou 101,11 g/mol. Jeho štruktúra je zložená z nitrozamínu (-N-NO) zavedeného do polohy 2 imidazolidínového skeletu, ktorý vytvára jedinečnú distribúciu elektrónov a reakčnú aktivitu.

Chemické medziprodukty a moduly syntézy

 

Ako kľúčový medziprodukt na syntézu inhibítorov indolkinázy generuje 2-nitrozaminoimidazolidín aminoderiváty prostredníctvom redukčnej reakcie nitroskupín, ktoré sa ďalej spájajú s indolovými kruhmi, čím vzniká kostra jadra. Napríklad pri syntéze inhibítorov CDK4/6 (ako je Palbiclib), 2-nitrozaminoimidazolidín a chlórindol vytvárajú medziprodukty prostredníctvom nukleofilnej substitučnej reakcie a nitrózoskupina sa redukuje na aminoskupiny prostredníctvom katalytickej hydrogenácie. Hodnota IC konečného produktu pre bunky rakoviny prsníka dosahuje nanomolárnu úroveň. Zúčastňujú sa syntézy imidazolidínových antibiotík a nitrózoskupiny oxidujú reduktázy (ako je nitroreduktáza) v baktériách za vzniku reaktívnych foriem kyslíka (ROS), ktoré narúšajú štruktúru bunkovej membrány. Napríklad minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) derivátov 2-nitrosaminoimidazolidínu proti Staphylococcus aureus je 2 μg/ml, čo je 3 až 5-krát viac ako u tradičných imidazolových antibiotík, ako je metronidazol. Pri syntéze modulátorov 5-HT receptora sa 2-nitrozaminoimidazolidín používa ako prekurzor na generovanie hydroxylamínových derivátov hydrolýzou nitrózoskupín, čím sa optimalizuje selektivita liečiva voči receptorom. Napríklad pri syntéze antagonistu 5-HT∝ receptora ondansetronu, 2-nitrozaminoimidazolidínový a benzimidazolový kruh podstupujú kondenzačnú reakciu na vytvorenie kľúčovej štruktúry a produkt má významné preventívne a terapeutické účinky na nevoľnosť a vracanie vyvolané chemoterapiou.

Pesticídne medziprodukty

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Syntéza špeciálnych chemikálií

 

Deriváty 2-nitrozaminoimidazolidínu (ako je N,N'-dietyl-2-nitrozamínimidazolidín) sa môžu použiť ako inhibítory korózie kovov, ktoré vytvárajú koordinačné väzby s oxidovým filmom na povrchu kovu prostredníctvom nitrózo skupín, aby sa inhibovalo prenikanie korozívnych médií (ako je Cl ⁻). Elektrochemické testy ukázali, že v 1 M roztoku HCl sa rýchlosť korózie inhibítora korózie na uhlíkovej oceli znížila o 90 % a účinnosť inhibície korózie dosiahla 95 %. Ako prekurzor fotochrómnych zlúčenín generuje 2-nitrozaminoimidazolidín fotolýzou nitroskupín štruktúru s otvorenou slučkou, čím sa dosahujú reverzibilné farebné zmeny. Napríklad jeho polymérne deriváty sa pod ožiarením ultrafialovým svetlom menia z bezfarebnej na modrú, obnovujú svoju pôvodnú farbu po ožiarení viditeľným svetlom a majú životnosť viac ako 10⁴ krát, čo sa dá použiť pre inteligentné okná alebo optické úložné materiály.

Rozšírenie aplikácie v segmentovaných odboroch

 

Deriváty 2-nitrozaminoimidazolidínu, ako je 2-nitrozaminoimidazolidín-1-karboxylová kyselina, sa môžu použiť ako fluorescenčné sondy na zvýšenie intenzity fluorescencie prostredníctvom koordinácie medzi nitrózoskupinami a kovovými iónmi (ako je Hg²⁺, Pb²²⁺). Napríklad detekčný limit pre Hg ² ⁺ je až 10 ⁻⁹ mol/l a má silnú antiinterferenčnú schopnosť (interferencia od iných kovových iónov je menšia ako 5 %). Používa sa na prípravu chirálnych chromatografických kolón a separáciu enantiomérov prostredníctvom π - π interakcií imidazolidínových kruhov. Napríklad silikagélová kolóna modifikovaná 2-nitrozaminoimidazolidínom má separačný faktor 1,8 pre enantioméry ibuprofénu a stupeň separácie (Rs) väčší ako 1,5.

Rozšírenie aplikácie v segmentovaných odboroch

 

Ako spomaľovač horenia pre polyamid (PA), 2-nitrozaminoimidazolidín vytvára dusík (N 2) a oxid uhličitý (CO 2) rozkladom nitroskupín, čím riedi koncentráciu horľavých plynov. Termogravimetrická analýza (TGA) ukázala, že zvyškový obsah uhlíka PA materiálu s 5 % pridaného retardéra horenia dosiahol 30 % pri 800 stupňoch a kyslíkový index (LOI) sa zvýšil z 21 % na 28 %. Dopingové činidlo, ktoré sa podieľa na syntéze polypyrolu (PPy), nitrózo reguluje vodivosť polyméru prenosom náboja. Napríklad vodivosť tenkých vrstiev PPy dotovaných 2-nitrosaminoimidazolidínom dosahuje 10 S/cm, čo je o dva rády vyššie ako nedopovaná vzorka.

2-nitrozaminoimidazolidín(ďalej len imidazolidín) je dôležitým medziproduktom imidaklopridu. V súčasnosti sa na syntézu imidazolidínu široko používajú nitroguanidín a etyléndiamín. Táto metóda je však rýchla a na reakcii sa priamo zúčastňuje vysoko výbušný nitroguanidín, čo značne znižuje bezpečnostný faktor syntézy. Dôležitejšie je, že výťažok tohto procesu je nízky, len asi 40 %. Aby sa zlepšil výťažok imidazolínu a znížila cena imidaklopridu, proces syntézy imidazolínu sa v tejto štúdii reformoval a výťažok sa zvýšil na viac ako 78 %.

zhrnúť:

Spomedzi troch metód má kondenzačná reakcia MNBA a Ep za katalýzy hydroxidom sodným a reverzná reakcia kyseliny karbamovej na prípravu NAIM vyššiu selektivitu a výťažok, ale reakčné podmienky sú relatívne drsné, zatiaľ čo kondenzačná reakcia MNBA a Ep má vyššiu selektivitu a výťažok. Jednoduchšie, ale s nižšou selektivitou a výnosom. Preto si v praktických aplikáciách výber metódy vhodnej pre vlastný výskum na prípravu NAIM vyžaduje ďalšie zváženie.

N-nitroiminoimidazolidín hrá kľúčovú úlohu ako medziprodukt pri výrobe imidaklopridu, vysoko účinného insekticídu patriaceho do triedy chlórnikotínov. Imidacloprid bol vyvinutý spoločne nemeckou spoločnosťou Bayer Company a japonskou spoločnosťou Special Pesticide Company v polovici 80. rokov 20. storočia a na trh bol uvedený v roku 1991. Odvtedy si získal široké uplatnenie vďaka svojej širokospektrálnej účinnosti a používa sa na viac ako 60 druhoch plodín vo viac ako 80 krajinách sveta.

Imidacloprid sa vyznačuje vnútorným absorpčným mechanizmom, ktorý umožňuje jeho efektívne vstrebávanie rastlinami prostredníctvom koreňov, stoniek, listov a dokonca aj semien. Po vstrebaní sa transportuje po celej rastline a poskytuje systémovú ochranu proti širokému spektru hmyzích škodcov. Tento insekticíd je obzvlášť účinný proti savému hmyzu, ako sú vošky, molice a strapky, ako aj proti niektorým pôdnym- škodcom.

Široké prijatie imidaklopridu možno pripísať jeho početným výhodám, vrátane jeho vysokej účinnosti, nízkej toxicity pre cicavce a vtáky a šetrnosti k životnému prostrediu. Okrem toho má dlhý reziduálny účinok, ktorý poskytuje plodinám dlhotrvajúcu-ochranu. V dôsledku toho sa imidakloprid stal základom moderného poľnohospodárstva s významným podielom na trhu a rastúcim celosvetovým dopytom.

2-Nitrozaminoimidazolidín je chemická zlúčenina vzbudzujúca značné obavy vzhľadom na jej karcinogénne, mutagénne a toxické vlastnosti. Hoci jeho priemyselné využitie je obmedzené, jeho prítomnosť ako vedľajší produkt alebo kontaminant predstavuje riziko pre ľudské zdravie a životné prostredie. Na zmiernenie týchto rizík sú nevyhnutné prísne predpisy, postupy bezpečnej manipulácie a vývoj alternatív. Keďže výskum pokračuje v odhaľovaní celého rozsahu účinkov NAI, proaktívne opatrenia budú kľúčové pri ochrane verejného zdravia a ekosystémov.

Pochopením chémie, toxicity a regulačného prostredia 2-nitrosaminoimidazolidínu môžu zainteresované strany prijímať informované rozhodnutia s cieľom minimalizovať expozíciu a podporovať bezpečnosť v rôznych odvetviach.

Populárne Tagy: 2-nitroaminoimidazolín cas 5465-96-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj