Jodistan sodný, biely kryštalický prášok, rozpustný vo vode, kyselina octová, kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina dusičná, nerozpustný v etanole. Jodistan sodný je biely štvoruholníkový kryštál, ktorý možno rozpustiť vo vode a kyseline. Obsahuje stopové nečistoty, ako je voľná kyselina, chlorid, bromid, síran a ťažké kovy. Môže byť rafinovaný rekryštalizáciou z vodného roztoku. Tento druh materiálu má silný oxidačný výkon. Hoci sa sám nehorí, za určitých podmienok sa látky, ktoré sú vystavené treniu, vibráciám a nárazom, vysokému teplu alebo kyselinám a zásadám, môžu rozkladať, horieť a explodovať, keď sú vystavené vlhkosti, organickým látkam, redukčným činidlám a látkam, ktoré sú nezlučiteľné s prírodou. Jodistan sodný má dve hlavné použitia v organickej syntéze: ako oxidant a katalyzátor. Kvôli rozpustnosti sa oxidačná reakcia jodistanu sodného vo všeobecnosti uskutočňuje vo vode. Pretože mnohé organické chemické knihy sú nerozpustné vo vode, je potrebné použiť kosolvent. Ak je katalyzátor fázového prenosu alebo jodistan sodný nanesený na inertný nosič, oxidačná reakcia môže byť tiež uskutočnená v dvojfázovom systéme.
Jodistan sodný má dve hlavné použitia v organickej syntéze: na jednej strane sa používa ako oxidant; Na druhej strane sa používa ako katalyzátor. Oxidačná reakcia jodistanu sodného prebieha vo vode, ale pre organické látky je nerozpustný vo vode, preto by sa malo použiť spolurozpúšťadlo. Ak je v dvojfázovom roztoku katalyzátor fázového prenosu zložený z kvartérnej amóniovej soli, alebo ak je na povrchu oxidačného činidla inertný nosič, môže dôjsť aj k oxidačnej reakcii.
Ako všeobecný oxidant môže jodistan sodný oxidovať alkoholy na karbonylové zlúčeniny (vzorec 1, vzorec 2)
Jodistan sodný sa môže použiť aj na štiepenie glykolových zlúčenín a ich oxidáciu na dikarbonylové zlúčeniny (vzorec 3, vzorec 4)
Jodistan sodný dokonca rozbíja dvojitú väzbu C=C a oxiduje ju na karbonylové zlúčeniny. Nazýva sa slávne Lemieux-Johnsonovo činidlo (vzorec 6), keď sa kombinuje s OsO4 na oxidáciu alkénov. Okrem toho môžu byť jeho redukčné produkty opätovne použité oxidáciou jodistanu.
(Formula 5)
Selektívna oxidácia sulfidu na sulfoxid je veľmi dôležitá reakcia, pretože sulfoxid je veľmi dôležitý medziprodukt v organickej syntéze. Môže reagovať s jodistanom sodným v metanolovom roztoku pri 0 oC. Sulfid sa oxiduje na sulfón pri vysokej teplote alebo pridaním nadmerného množstva jodistanu sodného. Ak je prítomný kyslý oxid hlinitý alebo silikagél, jodistan sodný môže selektívne oxidovať sulfid na sulfoxid (vysoký výťažok je možné získať pri teplote miestnosti) (vzorec 7, vzorec 8). Účasť katalyzátora fázového prenosu tiež spôsobuje, že sulfid sa selektívne oxiduje na sulfoxid (vzorec 9)
Okrem toho sa jodistan sodný môže použiť ako lacný katalyzátor na sulfonačnú syntézu arylových skupín (vzorec 10).
Reakčné podmienky sú veľmi mierne, výťažok je vysoký, reakčný čas je krátky a selektivita je dobrá.