Permetrinje syntetický insekticíd patriaci medzi pyretroidné zlúčeniny, ktorý je zmesou rôznych vysoko účinných akáciových insekticídov. Skladá sa z dvoch pyretroidných molekúl spojených dohromady. Ide o širokospektrálny a vysoko účinný insekticíd, ktorý má široké využitie pri ochrane poľnohospodárskych plodín, produktov pre domácnosť, hospodárskych zvierat a iných polí. Dá sa pripraviť rôznymi spôsobmi a v tomto článku bude predstavených päť hlavných syntetických metód.
Syntetická metóda jedna:
(1) Po prvé, je potrebné dechlorovať chloroform, aby sa vytvoril cyklopropylmetán;
(2) Kondenzačná reakcia cyklopropylmetánu a etyl-2,2-difluóracetátu za vzniku etyl-brómpropionátu;
(3) Etyl-brómpropionát sa pridá ku kyanotetrahydrofuránu na epoxidačnú reakciu za vzniku oxidovaného cyklopropylpropionitrilu;
(4) Pridanie cyklopropylpropionitriloxidu a 3-fenylbenzaldehydu k hydroxidu sodnému a formaldehydu na kondenzačnú reakciu za vzniku permetrínu s hladkým reťazcom;
(5) Pridajte permetrín s hladkým reťazcom k oxidu vodíku na oxidáciu, aby sa vytvoril permetrín s -karbonylom.
Táto syntetická metóda je pomerne jednoduchá, ale získaný produkt je nečistý.
Syntetická metóda dva:
(1) Kondenzačná reakcia etyl 3-brómpropyl-2, 2-difluóracetátu a cyklopropylénoxidu za vzniku 2-(3-brómpropionyloxy)cyklopropyl-2, etylester kyseliny 2-difluóroctovej;
(2) Etyl 2-(3-brómpropionyloxy)cyklopropyl-2,2-difluóracetát sa pridá ku kyanotetrahydrofuránu na epoxidačnú reakciu za vzniku oxidovaného cyklopropylpropionitrilu;
(3) Pridanie cyklopropylpropionitriloxidu a 3-fenylbenzaldehydu k hydroxidu sodnému a formaldehydu na kondenzačnú reakciu za vzniku permetrínu s 8-azido skupinou;
(4) Hydrogenácia permetrínu s 8-azido za vzniku medziproduktov;
(5) Použiť celulózovú protónomeničovú živicu (CEX) na selektívnu hydrolýzu na elimináciu 8-azido skupiny, aby sa získal permetrín.
Táto metóda syntézy môže získať čistý permetrín.
Syntetická metóda tri:
(1) Kondenzácia kyseliny 2-chlór-3,3,3-trichlórpropiónovej s 2,2-difluóretanolom za vzniku 2-chlóru-3,3, 3-trichlór-1-propanol;
(2) Adičná reakcia 2-chlór-3,3,3-trichlór-1-propanolu s kyanovodíkom za vzniku 2-(kyanohydroxymetyl)-3 ,3,3-trichlór-1 -propanol;
(3) Pridajte 2-(kyanohydroxymetyl)-3,3,3-trichlór-1-propanol do tetrahydrofuránu, aby reagoval s acetofenónom za vzniku permetrínu so štruktúrou cyklopropenónu.
Výhodou tejto metódy syntézy je, že proces je jednoduchý a použitie chemických činidiel je znížené.
Syntetická metóda štyri:
(1) Zaviesť plynný chlór do nitrobenzénu, aby sa vytvoril chlórovaný nitrobenzén;
(2) Kondenzačná reakcia nitrobenzénchloridu a epichlórhydrínu v prítomnosti tri-terc-butyloxidu hlinitého za vzniku dvojito substituovaných produktov;
(3) Pridanie dvojito substituovaného produktu a nikotínamidu ku kvapke kyseliny sírovej na reakciu za vzniku dimetylolového substrátu;
(4) Vykonajte kompetitívnu chemickú reakciu medzi dimetylolovým substrátom a etylkyanidom v prítomnosti etanolu za vzniku cypronitrilu;
(5) Pridajte cyklopropánnitril a 3-fenylbenzaldehyd k hydroxidu sodnému a formaldehydu na kondenzačnú reakciu za vzniku permetrínu.
Výhodou tejto syntetickej metódy je, že výťažok je vysoký a nie je prítomný žiadny nitrózo medziprodukt, ale reakčné podmienky sú relatívne drsné.
Metóda syntézy päť:
(1) Zmiešajte etyl-2,2-difluóracetát, epichlórhydrín a chloroform a pridajte ho do perchlóralkánového katalyzátora obsahujúceho amoniak alebo tetrahydrofurán, aby sa vytvoril tetrasubstituovaný akrylát;
(2) Pridanie tetrasubstituovaného akrylátu k undecylesteru kyseliny boritej ako katalyzátora na uzavretie kruhu za vzniku permetrínu;
(3) Vykonajte náhodnú migráciu permetrínu a pridajte oxid vodíka a kyselinu mravčiu, aby sa vytvoril permetrín s -karbonylom.
Výhody tejto syntetickej metódy sú dobrá atómová hospodárnosť, vysoký výťažok, nízka prevádzková teplota a vynikajúca regioselektivita.
Stručne povedané, existuje mnoho spôsobov prípravy permetrínu, z ktorých druhý a piaty sú najlepšie, s vysokou čistotou produktu a jednoduchými reakčnými podmienkami, ktoré sú vhodné na syntézu vo veľkom meradle. Okrem toho je pri každej metóde potrebné zvážiť jej výhody, nevýhody a dôležité vlastnosti, aby sa vybrala metóda vhodná pre konkrétnu aplikáciu.
Permetrín je syntetická organická zložka, ktorá patrí do triedy bakteriálnych toxínov (pyretroidov). Je to organická zlúčenina rozpustná v tukoch a je UV stabilizovanou zložkou. Zlúčenina prichádza vo forme fluoridu chlórboritého alebo ochranného prostriedku proti kyslíku a má silný účinok a dobrý účinok. Permethrin je široko používaný na liečbu roztočov, škorpiónov, mravcov, pavúkov, pijavíc, komárov a iných škodcov a používa sa aj na ochranu plodín.
Objav permetrínu má veľký význam pre ochranu plodín a verejné zdravie. Začiatkom 60. rokov minulého storočia rozsiahla otrava organofosforovými pesticídmi, ako je cypermetrín, poskytla ľuďom veľké varovanie, aby venovali pozornosť ochrane životného prostredia a hľadali bezpečnejšie metódy kontroly. V tom čase výskum syntetických insekticídov napredoval veľmi rýchlo a spolu s prehlbovaním výskumu insekticídov bol objavený aj Permethrin. Je členom insekticídov a má silnú odolnosť voči hmyzu. Dokáže účinne zabíjať škodcov v mnohých rôznych štádiách, ako sú statické, dynamické a larvy, a je priateľský k ľuďom, necieľovým zvieratám a životnému prostrediu a má krátky zvyškový čas po použití.
S prehlbovaním výskumu ľudí o permetrine sa jeho aplikačné pole postupne rozširuje. Okrem insekticídov je Permethrin aj účinnou tekutou zložkou odpudzujúcou komáre, z ktorej sa môžu vyrábať prípravky proti komárom a repelenty proti komárom, aby sa zabránilo šíreniu chorôb uštipnutím komármi. Navyše rýchlosť biodegradácie permetrínu v prirodzenom prostredí je veľmi rýchla a pri menšom dávkovaní je neškodný pre životné prostredie.
Okrem toho sa farmakologické vlastnosti permetrínu vo veľkej miere využívajú aj pri zisťovaní chorôb, ako sú Coccus pneumoniae a Enterobacteriaceae, ktorý má tiež dôležité vyhliadky na uplatnenie v medicíne. Napríklad v mnohých rozvojových krajinách nie je pitná voda čistá, takže sa často vyskytujú niektoré bunkové parazitárne infekcie. Permetrín má veľký potenciál pri liečbe takýchto ochorení.
Stručne povedané, objav permetrínu má veľký význam pre ochranu životného prostredia, ochranu plodín a ľudské zdravie. Aj keď je široko používaný v oblastiach, ako je poľnohospodárstvo a lekárske ošetrenie, je stále potrebný veľký výskum, aby sa preskúmali jeho ďalšie oblasti použitia a jeho vplyv na životné prostredie, zvieratá a ľudí, aby sa zaistila jeho bezpečnosť a účinnosť.