2-Kyselina chlórnikotínovámá mnoho použití, vrátane:
1. Používa sa ako farmaceutický medziprodukt: 2-Kyselina chlórnikotínová je dôležitým medziproduktom na prípravu rôznych liekov, ako sú lieky na liečbu srdcových chorôb a rakoviny.
2. Používa sa ako prekurzor pesticídov a herbicídov: 2-Kyselina chlórnikotínová sa môže použiť ako prekurzor na prípravu pesticídov a herbicídov.
3. Používa sa ako činidlo organickej syntézy: 2-Kyselina chlórnikotínová sa môže použiť ako činidlo organickej syntézy, napríklad na prípravu pyridínových zlúčenín.
4. Používa sa na prípravu organických fotoelektrických materiálov: 2-Kyselinu chlórnikotínovú možno použiť na prípravu rôznych organických fotoelektrických materiálov, ako sú svetelné diódy (LEDS), organické tranzistory s efektom poľa (OFETS) atď.
Stručne povedané, 2-kyselina chlórnikotínová má široké uplatnenie v oblasti liečiv, pesticídov, organickej syntézy, fotoelektrických materiálov atď.
2-Kyselinu chlórnikotínovú je možné syntetizovať nasledujúcimi spôsobmi:
1. Chlorácia 2-chlórpyridínu: 2-chlórpyridín možno získať reakciou 2-chlórpyridínu s chlorovodíkom.
2. Hydrolýza hydroxidu sodného: 2-chlórpyridín reaguje s hydroxidom sodným a potom sa hydrolyzuje vodou, čím sa získa 2-chlórpyridín sodný.
3. Okyslenie: 2-chlórpyridylovú kyselinu je možné získať reakciou sodnej soli 2-chlórpyridylovej kyseliny s kyselinou chlorovodíkovou.
4. Oxidácia: 2-chlórpyridín-5- možno získať reakciou kyseliny 2-chlórpyridínovej s benzoylperoxidom.
5. Redukcia: Kyselina 2-chlórpyridín-5-octová sa dá získať reakciou 2-chlórpyridín-5-ketónu s hydrogénsiričitanom sodným a vodíkom.
6. Okyslenie: Hydrochlorid kyseliny 2-chlórpyridín-5-octovej možno získať reakciou kyseliny 2-chlórpyridín-5-octovej s kyselinou chlorovodíkovou.
7. Kyselina deoctová: Hydrochlorid kyseliny 2-chlórpyridín-5-octovej reaguje s hydroxidom sodným, čím sa získa 2-chlórpyridín-5-karboxylová kyselina.
Spôsob syntézy 2-kyseliny chlórnikotínovej je preto nasledujúci:
2-chlórpyridín → 2-chlórpyridyl sodná soľ → 2-chlórpyridylová kyselina → 2-chlórpyridyl-5-ón → 2-chlórpyridyl-5-octová kyselina → 2-chlórpyridyl-5-hydrochlorid kyseliny octovej → 2-kyselina chlórnikotínová
Nasleduje laboratórna cesta syntézy 2-kyseliny chlórnikotínovej:
1. Chlorácia 2-chlórpyridínu: v suchom cyklohexáne sa 2-chlórpyridín nakvapká do koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a ako katalyzátor sa pridá chlorid železnatý. Po reakcii sa prefiltruje a pevná látka sa premyje cyklohexánom, čím sa získa 2-chlórpyridín.
2. Hydrolýza hydroxidom sodným: pridajte 2-chlórpyridín a hydroxid sodný do vody, miešajte a zahrievajte na 80 °C, kým sa hydrolýza nedokončí. Potom sa reakčná zmes ochladí na teplotu miestnosti, prefiltruje a premyje vodou, čím sa získa 2-chlórpyridylát sodný.
3. Okyslenie: 2-chlórpyridylát sodný sa rozpustí vo vode, pridá sa kyselina chlorovodíková na úpravu pH na kyslosť a potom sa extrahuje metylchloridom. Organická fáza sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, pevná látka sa odfiltruje a premyje sa vodou, čím sa získa kyselina 2-chlórpyridylová.
4. Oxidácia: 2-chlórpyridylovú kyselinu sa rozpustí v etanole, pridá sa benzoylperoxid a zmes sa mieša pri teplote miestnosti počas 2 hodín. Po reakcii sa tuhá látka premyla vodou a premyla etanolom, čím sa získal 2-chlórpyridín-5-ketón.
5. Redukcia: do reakčnej fľaše pridajte 2-chlórpyridín-5-ketón, hydrogénsiričitan sodný a vodu a potom vstreknite vodík, aby sa uskutočnila redukčná reakcia. Po reakcii sa tuhá látka premyla etanolom a premyla vodou, čím sa získala kyselina 2-chlórpyridín-5-}octová.
6. Okyslenie: rozpustite kyselinu 2-chlórpyridín-5-octovú v etanole a pridajte kyselinu chlorovodíkovú na okyslenie. Pevná látka sa premyla etanolom a premyla vodou, čím sa získal hydrochlorid kyseliny 2-chlórpyridín-5-}octovej.
7. Kyselina deoctová: pridajte 2-chlórpyridín-5- hydrochlorid kyseliny octovej a hydroxid sodný do vody a zahrejte a miešajte. Po reakcii sa pevná látka premyje vodou a etanolom, čím sa získa 2-kyselina chlórnikotínová.
Nasleduje laboratórna cesta syntézy 2-kyseliny chlórnikotínovej:
1. Pridajte 1 0,0 g 2-chlórpyridínu a 20 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (37 percent) do 500 ml banky s guľatým dnom s ľadovým kúpeľom a úplne ich premiešajte.
2. Pridajte 40 ml oddelenej vody pri teplote miestnosti, pokračujte v miešaní počas 10 minút a potom centrifugujte zmes počas 15 minút, aby sa oddelila vodná vrstva a organická vrstva sa zhromaždila do čistej banky s guľatým dnom.
3. Pridajte zhromaždenú organickú vrstvu do čistej 250 ml banky s guľatým dnom, pridajte 50 ml 10 % roztoku hydroxidu sodného a miešajte 15 minút.
4. Pridajte 80 ml oddelenej vody pri teplote miestnosti a miešajte ďalších 5 minút. Potom zmes odstreďujte 15 minút, oddeľte vodnú vrstvu a organickú vrstvu zachyťte do čistej banky s guľatým dnom.
5. Zozbieraná organická vrstva sa odparí na zvyšok cez rotačnú odparku a prenesie sa do čistej 250 ml banky s guľatým dnom.
6. Pridajte 25 ml absolútneho etanolu a 20 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (37 percent) a miešajte, kým sa úplne nepremieša.
7. Pridajte 25 ml benzoyletylperoxidu pri teplote miestnosti, miešajte 5 minút a potom zahrievajte na 100 stupňov počas 6 hodín.
8. Pridajte 10 ml roztoku hydrogénsiričitanu sodného (10 percent) pri teplote miestnosti, miešajte 30 minút, potom pridajte 10 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (37 percent) a upravte pH na kyslé.
9. Zmes sa odstreďuje 15 minút, oddelí sa vodná vrstva a organická vrstva sa zhromaždí do čistej banky s guľatým dnom.
10. Pridajte 20 ml bezvodého etanolu a 10 ml koncentrovaného amoniaku pri teplote miestnosti a miešajte, kým sa úplne nepremieša.
11. Zmes sa odstreďuje 15 minút, oddelí sa vodná vrstva a organická vrstva sa zhromaždí do čistej banky s guľatým dnom.
12. Zozbieraná organická vrstva sa odparí k zvyšku cez rotačnú odparku a pridá sa 20 ml vody a 5 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (37 %) na okyslenie.
13. Pridajte 40 ml oddelenej vody pri izbovej teplote, miešajte 5 minút a potom centrifugujte zmes 15 minút, aby sa oddelila vodná vrstva a organická vrstva sa zhromaždí do čistej fľaše na oddelenie etanolu, čím sa získa 2-chloronikotínová kyselina.