Kyselina naftalénoctová(NAA) je širokospektrálny regulátor rastu rastlín, ktorý môže podporovať delenie a expanziu buniek, indukovať tvorbu náhodných koreňov, zvýšiť sadbu ovocia, zabrániť vypadávaniu ovocia a zmeniť pomer samičích a samčích kvetov. Vstupuje do rastliny a spolu s tokom živín je transportovaný do celej rastliny. Kyselina naftalénoctová je vhodná pre obilniny a ovocné stromy: pri aplikácii na obilniny môže zvýšiť odnož, rýchlosť klasov a hmotnosť tisíc zŕn; pri aplikácii na ovocné stromy môže podporiť kvitnutie, zabrániť vypadávaniu plodov a dosiahnuť efekt urýchlenia dozrievania a zvýšenia produkcie. Aplikácia kyseliny naftalénoctovej v plodinách, ovocných stromoch, zelenine a záhradníckych rastlinách je pomerne úspešná a výskum jej mechanizmu a účinku je pomerne komplexný a existuje veľké množstvo relevantných literárnych správ.
Rozsah použitia Kyselina naftalénoctová sa používa v obilninách na zvýšenie odnože, rýchlosti klasov a hmotnosti tisíc zŕn; kyselina naftalénoctová sa používa v bavlne na zníženie vypadávania púčikov, zvýšenie hmotnosti broskýň a zlepšenie kvality. Kyselina naftalénoctová sa používa pre ovocné stromy na podporu kvitnutia, zabránenie vypadávaniu ovocia, urýchlenie dozrievania a zvýšenie produkcie. Kyselina naftalénoctová sa používa na ovocie a zeleninu, aby sa zabránilo padaniu kvetov a tvorbe plodov bez semien; kyselina naftalénoctová sa používa na rezanie konárov na podporu zakorenenia atď.
Kyselina naftalénoctová sa pomaly rozkladá vo viditeľnom svetle a rýchlosť degradácie ultrafialového svetla s dominantnou vlnovou dĺžkou 254 nm je výrazne vyššia ako pri dominantnej vlnovej dĺžke 365 nm. Anatase TiO2prášok má dobrý katalytický účinok na fotodegradáciu kyseliny naftalénoctovej. Pod 254nm ultrafialovým žiarením sa polčas fotolýzy skrátil zo 60 minút na 39 minút. Fotodegradácia kyseliny naftalénoctovej sa ľahko uskutočňuje v prítomnosti kyslíka a táto reakcia je kinetickou reakciou prvého poriadku na NAA. Jeho fotodegradácia sa prejavuje hlavne ako oxidačná dekarboxylácia, -H na aromatickom kruhu sa nahradí -OH a potom sa naftalénový kruh rozbije a oxiduje na kyselinu ftalovú a jej deriváty.
Existuje mnoho spôsobov, ako syntetizovať 1-kyselinu naftalénoctovú, uvádzame niekoľko bežných metód:
1. Metóda diazozlúčenín: Kroky tejto metódy boli uvedené v predchádzajúcej otázke.
Krok 1: Príprava kyseliny barbiturovej z nitronaftalénu a acetónu.
Krok 2: Reakcia barbiturového aldehydu s diazometánom za získania 1-kyseliny naftylmetylbarbiturovej.
Krok 3: 1-naftylmetylbarbiturín reaguje s hydroxidom sodným, čím sa získa 1-kyselina naftyloctová.
Krok 4: Spracujte 1-kyselinu naftoovú s etyljodidom v metanole, aby ste získali 1-kyselinu naftyloctovú.
2. Fenolová metóda: pripravte rezorcinol s fenolom a formaldehydom a potom reagujte rezorcinol s naftalénacetaldehydom, aby ste získali 1-kyselinu naftalénoctovú.
Krok 1: Reagujte fenol a formaldehyd za kyslých podmienok, aby ste získali rezorcinol (2-hydroxyfenylfenol).
Krok 2: Rezorcinol a naftalénacetaldehyd reagujú v alkalických podmienkach za vzniku 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)eténu (1-naftylu-2-({{6} }hydroxyfenyl)etén).
Krok 3: Reakcia 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etylénu s hydroxidom sodným poskytuje kyselinu 1-naftyloctovú.
Chemický vzorec je nasledujúci:
Krok 1: Fenol plus formaldehyd → Resorcinol
Krok 2: Resorcinol plus naftalénacetaldehyd → 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etén
Krok 3: 1-naftyl-2-(2-hydroxyfenyl)etén plus NaOH → 1-kyselina naftyloctová
3. Metóda substitučnej reakcie arylovej skupiny: Kroky tejto metódy boli uvedené v predchádzajúcej otázke.
Kroky syntézy substitučnej metódy aromatických skupín 1-kyseliny naftalénoctovej sú nasledovné:
Krok 1: Reagujte kyselinu benzoovú a naftalén v prítomnosti kyseliny sírovej za vzniku kyseliny naftylbenzoovej.
Krok 2: Reagujte kyselinu naftylbenzoovú s kyselinou brómoctovou v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku kyseliny 1-naftyloctovej.
Chemický vzorec je nasledujúci:
Krok 1: Kyselina benzoová plus naftalén plus H2SO4→ Kyselina naftylbenzoová
Krok 2: Kyselina naftylbenzoová plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-kyselina naftyloctová
4. Katalytická metóda oxidu uhličitého: použite styrén a CO2reagovať v prítomnosti katalyzátora za vzniku 1-kyseliny naftalénoctovej.
Krok 1: Reagujte styrén a oxid uhličitý pod svetlom za vzniku karboxylátu.
Krok 2: Hydrolyzujte karboxylát za zásaditých podmienok, aby sa vytvorila kyselina 1-naftalénoctová.
Chemický vzorec je nasledujúci:
Krok 1: Styrén plus CO2plus Svetlo → Karboxylát
Krok 2: Karboxylát plus NaOH → 1-kyselina naftyloctová
5. Metóda fotooxidácie: použite naftalén a kyselinu etylénovú na reakciu pod svetlom, aby ste získali 1-kyselinu naftyloctovú.
Krok 1: Vystavte naftalén, etanol a vzduch ultrafialovým lúčom na fotooxidáciu za vzniku kyseliny 1-naftyloctovej.
Chemický vzorec je nasledujúci:
Naftalén etanol plus O2plus svetlo → 1-kyselina naftyloctová
Je potrebné poznamenať, že tento spôsob nevyžaduje špeciálne reakčné podmienky a činidlá a operácia je jednoduchá, ale reakčný čas je dlhý a čistota produktu je nízka. Okrem toho je táto metóda použiteľná len na zlúčeniny obsahujúce aromatické hydroxylové skupiny, ako je naftalénetanol, a nie je použiteľná na iné zlúčeniny. Rôzne spôsoby syntézy majú rôzne výhody a nevýhody a pre syntézu by sa mala vybrať vhodná metóda podľa skutočných potrieb.