2-Dimetylaminoizopropylchlorid(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-dimetylaminoizopropyl-chlorid.html) je organická zlúčenina s viacnásobným využitím. 2-Dimetylaminoizopropylchlorid okrem svojich aplikácií v oblasti medicíny, pesticídov, materiálovej vedy a priemyslu zohráva dôležitú úlohu aj v oblasti environmentálnej vedy. DMAP-Cl je bežné činidlo na báze kvartérnej amóniovej soli s viacerými aplikáciami. Napríklad sa môže použiť ako alkylačné a nukleofilné činidlá pre reakcie kvartérnych amóniových solí, ako aj ako medziprodukty pre určité liečivá. Existujú rôzne metódy syntézy tohto produktu a naše laboratórium vo všeobecnosti používa metódu na získanie najčistejšieho a najefektívnejšieho produktu. Pre referenciu existuje niekoľko špecifických metód.
Metóda 1:
2-Dimetylamín izopropylchlorid hydrochlorid (DMAP Cl) je bežné činidlo na báze kvartérnej amóniovej soli s rôznymi aplikáciami. Napríklad sa môže použiť ako alkylačné a nukleofilné činidlá pre reakcie kvartérnych amóniových solí, ako aj ako medziprodukty pre určité liečivá. Môže sa získať reakciou N,N-dimetylpropándiamínu a etylhydrochloridu. Táto reakcia sa musí uskutočniť za katalýzy chloridu antimonitého. Konkrétne kroky sú nasledovné:
Chemická rovnica:
N. N-dimetylpropándiamín+2HCl+SbCl3 → 2-dimetylaminoizopropylchlorid hydrochlorid+SbCl5
C6H16NCl · HCl=C6H16NCl2+H2O
Poznámka: SbCl5 vo vyššie uvedenej rovnici je vedľajším produktom, ktorý môže zostať pri separácii organickej fázy.
Materiál:
N. N-dimetylpropándiamín (DMAE, analyticky čistý)
Chlorid antimonitý (SbCl3, analyticky čistý)
Etylhydrogen chlorečnan (HClEt, analyticky čistý)
Bezvodý éter (analyticky čistý)
Acetón (analyticky čistý)
Hydroxid sodný (NaOH, analyticky čistý)
Voda (deionizovaná voda alebo destilovaná voda)
Pripravte tieto činidlá oddelene pre následné reakčné operácie.
krok:
1. Pridajte 15 ml bezvodého éteru, 6 ml N,N-dimetylpropándiamínu a 0,65 g chloridu antimonitého do suchej štvorhrdlovej fľaše.
2. Miešajte, kým sa chlorid antimonitý úplne nerozpustí, čím sa vytvorí zmes.
3. Pomaly pridajte 10 ml etylchlorečnanu do reakčnej zmesi za súčasného pridávania magnetického miešadla a pokračujte v miešaní počas 30 minút. Počas reakčného procesu sa budú vyzrážať biele pevné látky.
4. Reakčná zmes sa prenesie do suchého 500 ml separačného lievika a oddelí sa fáza organického rozpúšťadla na spodnej vrstve.
5. Premyte dvakrát roztokom hydroxidu sodného a neutralizujte zakaždým 50 ml vodného roztoku.
6. Z organickej fázy sa odstráni rozpúšťadlo, čím sa získa biely pevný produkt 2-dimetylamín izopropylchlorid hydrochlorid.
7. Padajúca pevná látka sa odfiltruje na filtračnom papieri a premyje sa acetónom.
8. Produkt DMAP-Cl získaný sušením sa môže spracovať pomocou metódy vákuového sušenia v sušičke.
Metóda 2:
Špecifické kroky pre reakciu hydrochloridu N,N-dimetylamino-2-chlórpropánu získaného chloráciou 1-dimetylamino-2-propanolu sulfoxidchloridom sú nasledovné:
Chemická rovnica zodpovedajúca vyššie uvedenej reakcii je:
DMAP+SOCl2 → N,N-dimetylamino-2-chlórpropánová soľ+HCl soľ+SO2
Medzi nimi je DMAP skratka pre 1-dimetylamino-2-propanol, soľ N,N-dimetylamino-2-chlórpropánu predstavuje soľ N,N-dimetylamino-2-chlórpropánu, soľ HCl predstavuje chlorovodíková soľ a SO2 predstavuje oxid siričitý.
1. Za miešania sa k sulfoxidchloridu (SOCl2) pridá 1-dimetylamino-2-propanol (skrátene DMAP), čím sa vytvorí homogénny roztok.
2. Miešajte homogénny roztok pri izbovej teplote počas určitého časového obdobia, aby sa umožnilo úplné prebehnutie chloračnej reakcie.
3. Po ukončení reakcie sa úplnosť chloračnej reakcie stanoví titráciou.
4. Pridajte vhodné množstvo alkálie, ako je hydroxid sodný (NaOH) alebo hydroxid draselný (KOH), a neutralizujte vzniknutú kyselinu chlorovodíkovú a chlorovodík, aby ste získali N,N-dimetylamino-2-chlórpropánovú soľ.
5. Oddeľte produkt N,N-dimetylamino-2-chlórpropánovej soli z reakčného roztoku destiláciou alebo inými vhodnými separačnými metódami.
Metóda 3:
Nasledujú podrobné kroky a vzorce chemickej reakcie pre reakciu N,N-dimetylpropándiamínu s bieliacim práškom v prítomnosti acetylacetátu sodného, po ktorej nasleduje eliminačná reakcia kvartérnej amóniovej soli pôsobením hydroxidu sodného, čím sa získa {{1 }}Dimetylaminopropylchlorid hydrochlorid:
1. Najprv sa do reaktora pridá N,N-dimetylpropándiamín (skrátene DMMA) a acetylacetát sodný a potom sa pridá vhodné množstvo vody. DMMA je bežná organická zlúčenina so štruktúrou kvartérnej amóniovej soli, zatiaľ čo acetylacetát sodný sa používa ako katalyzátor reakcie. Zmes sa za miešania zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom (asi 80 stupňov) a udržiava sa pri tejto teplote počas asi 2 hodín, pričom sa nechá DMMA a acetylacetát sodný úplne zreagovať.
2. Počas tohto procesu DMMA reaguje s bieliacim práškom (zvyčajne chlórnan sodný alebo chlórnan sodný vznikajúci reakciou plynného chlóru s hydroxidom sodným) za vzniku 2-dimetylaminoizopropylchloridu hydrochloridu. Špecifická rovnica chemickej reakcie je:
CH3-CH (COOCH3) - COOH+CH3-N (CH3) - CH2CH3 → CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+H2O
3. Potom do vyššie uvedeného reakčného roztoku pridajte hydroxid sodný, upravte hodnotu pH na alkalickú (ako je pH =9) a potom za stáleho miešania zahrejte na teplotu spätného toku (asi 80 stupňov) a túto teplotu udržujte približne 2 hodiny, aby sa vygenerovaná kvartérna amóniová soľ podrobila eliminačnej reakcii, čím sa získal 2-dimetylaminoizopropylchlorid hydrochlorid.
Počas tohto procesu sa hydroxid sodný používa ako alkalický katalyzátor na podporu eliminačnej reakcie kvartérnych amóniových solí, čím sa vytvára požadovaný hydrát 2-dimetylamín izopropylchloridu. Špecifická rovnica chemickej reakcie je:
CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+NaOH → CH3-}N (CH3) - CH2CH2Cl · HCl+CH3-CH (COONa) - COONa
Vo vyššie uvedenej reakcii sa acetylacetát sodný používa ako katalyzátor na podporu reakcie medzi N,N-dimetylpropándiamínom a bieliacim práškom; Hydroxid sodný sa používa na reguláciu hodnoty pH reakčného roztoku a na podporu eliminačnej reakcie kvartérnych amóniových solí. Riadením reakčnej teploty, času, hodnoty pH a ďalších podmienok možno optimalizovať proces reakcie, aby sa zlepšil výťažok a čistota 2-dimetylamínizopropylchloridu.
Je potrebné poznamenať, že táto reakcia môže generovať veľké množstvo tepla a plynu, preto by sa mala prevádzkovať za primeraných bezpečnostných opatrení, aby sa predišlo možným rizikám. Okrem toho použitie bieliaceho prášku a hydroxidu sodného ako surovín si tiež vyžaduje pozornosť z hľadiska bezpečnosti a skladovania.
Vo všeobecnosti možno reakciou N,N-dimetylpropándiamínu s bieliacim práškom v prítomnosti acetylacetátu sodného a následnou eliminačnou reakciou kvartérnej amóniovej soli v prítomnosti hydroxidu sodného pripraviť 2-dimetylaminoizopropylchlorid. Tento spôsob má vysoký výťažok a čistotu a je účinným spôsobom prípravy hydrochloridu 2-dimetylamínizopropylchloridu.